COMPUESTOS CARBONILICOS y sus derivados

ALDEHIDOS Y CETONAS
1. Estructura. ..2
2. Nomenclatura 2
3. Propiedades Fsicas .4
4. Propiedades Qumicas. 6
ACIDOS CARBOXILICOS
1. Estructura ...6
2. Nomenclatura 7
3. Propiedades Fsicas 9
4. Propiedades Qumicas ...10
ESTERES
1. Estructura..10
2. Nomenclatura10
3. Preparacin de esteres...12
4. Propiedades fsicas 13
5. Propiedades qumicas 14
EJERCICIOS ...15

COMPUESTOS CARBONILICOS Y SUS DERIVADOS 1

 COMPUESTOS CARBONILICOS Y SUS DERIVADOS

Los aldehdos y cetonas, junto con los cidos carboxlicos, los steres, las
amidas y los cloruros de cido, se caracterizan por presentar en su estructura
al grupo funcional carbonilo (C=O).
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS CARBONILICOS:
El tomo de carbono y el tomo de oxgeno que forman el grupo carbonilo se
encuentran unidos mediante dos enlaces: uno sigma y otro pi. El tomo de
carbono del grupo carbonilo presenta hibridacin sp 2 y est enlazado al tomo
de oxgeno y a otros dos tomos mediante tres enlaces sigma coplanares,
separados entre s 120.

ALDEHIDOS Y CETONAS

1. Estructura:
Los aldehdos y las cetonas son denominados tambin compuestos carbonilo,
por tanto tienen en comn al grupo funcional carbonilo (C=O). Los aldehdos
son compuestos cuya frmula global es el RCHO; las cetonas son compuestos
de la formula general RCOR; el grupo R o R puede ser aromtico o aliftico.
Grupo Carbonilo

Aldehdos Cetonas
(GrupoFormilo)
2. Nomenclatura:
Sistema IUPAC: Los aldehdos se nombran directamente al igual que un alcano
cambiando la terminacin o final por al; en los aldehdos lineales no es
necesario numerar, por lo que el grupo formilo es siempre terminal. Sin
embargo para nombrar aldehdos ramificados previamente se enumera la
cadena a partir del carbono del grupo carbonilo, y se procede a nombrar con
las reglas ya conocidas pero tenido en cuenta la regla ya mencionada.
Sistema Comn: provienen de os nombres de los cidos orgnicos, para su
lectura se elimina la palabra cido y la terminacin ICO se cambia por aldehdo.
De haber sustituyentes esto se lee previa numeracin a partir del tomo de
carbono adyacente al grupo formilo.

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Uso del Sufijo Carbaldehdo: Se emplea para leer aldehdos complicados o
que tenga ms de u grupo funcional dndole la terminacin de carbaldehdo.

Las CETONAS son compuestos oxigenados ternarios, que tienen como grupo
funcional al grupo carbonilo enlazado a dos radicales arlicos, alqulico o
mixtos.
En el sistema IUPAC se nombra al hidrocarburo base cambiando al final por
ONA. Si hubiera sustituyentes se enumera previa numeracin empezando por
el extremo ms cercano al grupo carbonilo.
En el Sistema Comn se nombra a los radicales unido al grupo carbonilo y se
concluye con la palabra cetona.

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3. Propiedades Fsicas:
El metanal es gas, los aldehdos de peso molecular bajo presentan olores
penetrantes y desagradables, mientras que los aldehdos y cetonas de alto
peso molecular tienen fragancias agradables.
Los aldehdos o cetonas con menor de 5 tomos de carbono son soluble s en
agua en todas las proporciones. El grupo carbonilo es un grupo polar y
convierte a los aldehdos y cetonas en sustentes polares, por lo que tienen
punto de ebullicin ms elevados que los hidrocarburos de peso molecular
comparables, pero inferior a los de los alcoholes de peso molecular semejante.
El formaldehdo (o Aldehdo frmico; xido de metileno; Metanaldehdo;
Oxometano; Formol).Se utiliza en la produccin de diversos productos, desde
medicamentos hasta la melamina, la baquelita etc. que son resinas
formaldehdo. Adems se usa en sntesis orgnica, para producir abonos,
papel, madera contrachapada, resinas de urea-formaldehdo, colorantes
explosivos, y en la fabricacin de extintores de incendio entre otros usos.
Antiguamente se utilizaba una disolucin del 35% de formaldehdo en agua

COMPUESTOS CARBONILICOS Y SUS DERIVADOS 4

como desinfectante y en la conservacin de muestras biolgicas y cadveres
frescos. El formaldehdo de 40% de solucin acuosa se conoce como
FORMALINA, y es usado como conservados de especimenes biolgicos, as
como para embalsamar cadveres.
El etanal fue sintetizado por primera vez en 1782 por Scheele mediante la
oxidacin de etanol con dixido de manganeso (MnO2). Su frmula fue
averiguada por primera vez por Liebig en 1835 que le dio el nombre de
acetaldehdo.
En presencia de cidos el acetaldehdo forma oligmeros. El trmero
(paraldehdo) ha sido utilizado de somnfero. El tetrmero se utiliza como
combustible slido.
El etanal acetaldehdo se usa principalmente como materia prima en la
fabricacin de polmeros sintticos, as como en la obtencin de alcohol n-
butlico y preparacin de diversos medicamentos; as tambin es producto de
partida en la sntesis de plsticos, pinturas, lacas, en la industria del caucho, de
papel y la curticin del cuero. Incluso se utiliza como conservante en la
industria alimentaria.
La oxidacin del etanol a etanal en el metabolismo del cuerpo humano se
considera como principal factor para la aparicin de la resaca tras la ingesta de
bebidas alcohlicas, tambin provoca varios efectos negativos sobre el
organismo, por lo que el mismo intenta eliminarlo a travs de la piel, el aliento,
la metabolizacin heptica y la excrecin del compuesto a travs la orina, el
etanal tambin se transforma en grasa en la parte abdominal del cuerpo, lo cual
provoca lo que se conoce como "barriga de cervecero".
Butaraldehido: se emplea en los helados para darle sabor a nuez. Este es uno
de los ingredientes del cemento de caucho.
Aldehdo C-17: se usa para aromatizar los helados de cereza. Es un lquido
inflamable que se usa tambin en anilinas para teir en plsticos y cauchos.
Benzaldehdo: Aunque se emplea comnmente como un saborizante
alimentario comercial (sabor de almendras) o solvente industrial, el
benzaldehdo se usa principalmente en la sntesis de otros compuestos
orgnicos, que van desde frmacos hasta aditivos de plsticos. Es tambin un
intermediario importante para el procesamiento de perfume y compuestos
saborizantes, y en la preparacin de ciertos colorantes de anilina.
Acetona: A temperatura ambiente se presenta como un lquido incoloro de olor
caracterstico. Se evapora fcilmente, es inflamable y es soluble en agua. La
acetona sintetizada se usa en la fabricacin de plsticos, fibras, medicamentos
y otros productos qumicos, as como disolvente de otras sustancias qumicas.
Adems es el nico removedor de barniz de uas.
Glucol Dietil: es una sustancia qumica que se emplea como emulsificador en
vez de huevos. El glucol dietil es el mismo producto qumico que se emplea
como anticongelador y desprendedor de pinturas en talleres.
Piperol: se emplea en vez de vainilla, este es un producto qumico que se usa
para matar piojos.
Etil Acetato: se emplea para darle al helado un gusto de pia, tambin se
emplea para limpiar cueros y textiles y se conoce que sus vapores causan
daos crnicos al pulmn hgado y corazn.

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Amilacetato: por su sabor a banano, tambin se emplea como disolvente de
pintura.
Bencilacetato: se usa porque tiene sabor a fresa

4. Propiedades Qumicas:
Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo, siendo este grupo el
responsable de las propiedades qumicas
Las propiedades entre ambos son similares, pero la diferencia entre ambos
es por la posesin de hidrgeno por parte del aldehdo. Esta diferencia en la
estructura afecta las propiedades en dos formas: (a) aldehdos son ms fcil
de oxidar, mientras que las cetonas son oxidadas con dificultad; (b) los
aldehdos son usualmente ms reactivos que las cetonas en la adicin
nucleoflica.
Examinando el carbono del grupo carbonilo, se encuentra enlazado a tres
tomos, utilizando orbitales sp2, estando todos en un plano en un ngulo de
120. El resto de orbitales p del carbono se superponen a los orbitales p del
oxgeno para formar un enlace pi; carbono y oxgeno estn unidos mediante
un doble enlace. Resonancia del Grupo Carbonilo

ACIDOS CARBOXILICOS

1. Estructura:
Los cidos carboxlicos o cidos orgnicos son compuestos oxigenados, que
se caracterizan por poseer un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo
carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un
grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH
CO2H, enlazado a un alquil o aril.

Los derivados de los cidos carboxlicos tienen como formula general R-

COOH. Tiene propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son
electronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del
grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace y es ms fcil que se ceda el

COMPUESTOS CARBONILICOS Y SUS DERIVADOS 6

correspondiente protn, H+, quedando el neutrn del cido, R-COO-. Adems,
en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente
entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno
adquieren un carcter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de
sus molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura
ambiente y en disolucin acuosa. Pero s son ms cidos que otros, en los que
no se produce esa deslocalizacin electrnica, como por ejemplo los alcoholes.
El in resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato". Por ejemplo, el
anin procedente del cido actico se llama in acetato. Al grupo COO- se le
denomina carboxilato.
2. Nomenclatura:
Sistema IUPAC: Se coloca la palabra genrica cido, luego el nombre del
hidrocarburo cambiando la o final por OICO. Para leer los cidos
carboxlicos ramificados se enumera la cadena hidrocarbonada a partir del
grupo carboxlico.
Sistema Comn: Se coloca la palabra genrica cido, luego el nombre de la
fuente de donde procede en latn terminado en ICO. Para leer los cidos
carboxlicos ramificados en este sistema se enumera con letras del alfabeto
griego a partir del carbono adyacente del grupo carboxlico.
Nombre vulgar y de la IUPAC de algunos cidos orgnicos

FRMULA NOMBRE IUPAC NOMBRE

VULGAR
HCOOH cido metanoico cido frmico
CH3COOH cido etanoico cido actico
CH3CH2COOH cido propanoico cido propinico
CH3CH2CH2COO cido butanoico cido butrico
H
CH3(CH2)3COOH cido pentanoico cido valrico
CH3(CH2)4COOH cido hexanoico cido caproico
CH3(CH2)5COOH cido heptanoico cido enntico
CH3(CH2)6COOH cido octanoico cido caprlico
CH3(CH2)7COOH cido nonanoico cido pelargnico
CH3(CH2)8COOH cido decanoico cido cprico
CH3(CH2)9COOH cido undecanoico cido undeclico
CH3(CH2)10COO cido dodecanoico cido lurico
H
CH3(CH2)11COO cido tridecanoico cido trideclico
H
CH3(CH2)12COO cido cido mirstico
H tetradecanoico
CH3(CH2)13COO cido cido
H pentadecanoico pentadeclico

COMPUESTOS CARBONILICOS Y SUS DERIVADOS 7

 CH3(CH2)14COO cido cido palmtico
H hexadecanoico
CH3(CH2)15COO cido cido margrico
H heptadecanoico
CH3(CH2)16COO cido cido esterico
H octodecanoico
CH3(CH2)17COO cido cido nondeclico
H nonadecanoico
CH3(CH2)18COO cido eicosanoico cido araqudico
H
CH2=CHCOOH cido 2- cido acrlico
propenoico
CH3CH=CHCOO cido 2-butenoico cido crotnico
H
CH2=CHCH2COO cido 3-butenoico cido vinilactico
H
CHCCOOH cido propinoico cido propilico

ACIDOS DICARBOXILICOS: Son aquellos cidos que contienen dos grupos

carboxlicos. Para su lectura en el sistema IUPAC se empieza con la palabra
cido seguido del nombre del hidrocarburo dando la terminacin dioico.
COOHCOOH cido etanodioico cido oxlico
COOHCH2COO cido cido malnico
H propanodioico
COOH(CH2)2CO cido cido succnico
OH butanodioico
COOH(CH2)3CO cido cido glutrico

COMPUESTOS CARBONILICOS Y SUS DERIVADOS 8

 OH pentanodioico
COOH(CH2)4CO cido cido adpico
OH hexanodioico
COOH(CH2)5CO cido cido pimlico
OH heptanodioico
COOH(CH2)6CO cido cido subrico
OH octanodioico
COOH(CH2)7CO cido cido azelaico
OH nonanodioico
COOH(CH2)8CO cido cido sebcico
OH decanodioico

ACIDOS POLICARBOXLICOS: Son aquellos cidos que contienen ms de

dos grupos carboxlicos, los ms conocidos son:

3. Propiedades Fsicas:
Tienen carcter cido menor a los cidos minerales, pero mayor que los
alcoholes, el agua y los fenoles.
Los cidos de masa molar baja (hasta diez tomos de carbono) son lquidos
incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al cido
actico; el de la mantequilla rancia al cido butrico. El cido caproico se
encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los cidos C5 a C10
poseen olores a cabra. El resto slidos cerosos e inodoros a temperatura
ambiente. Sus puntos de fusin y ebullicin crecen al aumentar la masa molar.
Los cidos inferiores son solubles en agua; su solubilidad decrece a partir del
cido butrico con el aumento del carcter hidrocarbonado de la molcula.
Todos los cidos son solubles en solventes orgnicos

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El Acido Actico: punto de fusin es 16.6 C y el punto de ebullicin es 117.9 C.
En disolucin acuosa, el cido actico puede perder el electrn del grupo
carboxilo para dar su base conjugada, el acetato. Su pKa es de 4.8 a 25 C, lo
cual significa, que al pH moderadamente cido de 4.8, aproximadamente la
mitad de sus molculas se habrn desprendido del electrn. Esto hace que sea
un cido dbil y que, en concentraciones adecuadas, pueda formar
disoluciones tampn con su base conjugada. La constante de disociacin a 20
C es Ka= 1'7510-5.
Es de inters para la qumica orgnica como reactivo, para la qumica
inorgnica como ligando, y para la bioqumica como metabolito (activado como
acetil-coenzima A). Tambin es utilizado como sustrato, en su forma activada,
en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetil transferasas,
y en concreto histona acetil transferasas.

4. Propiedades Qumicas:
Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo, sus
reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehdos. Las
cetonas y los aldehdos reaccionan normalmente por adicin nucleoflica del
grupo carbonilo, pero los cidos carboxlicos y sus derivados reaccionan
principalmente por sustitucin nucleoflica de acilo, donde un nuclefilo
sustituye a otro en el tomo de carbono del acilo (C=O).

ESTERES

1. Estructura:
Los esteres son compuesto orgnicos oxigenados que contienen como grupo
funcional al carboxilato. Grupo que se encuentra directamente enlazado a dos
tomos de carbono con radicales alqulicos, arilicos o mixtos.

Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essig-ther (ter de

vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.

2. Nomenclatura:
Tanto en el Sistema IUPAC como en el comn, los esteres se leen nombrando
al correspondiente hidrocarburo del cido de donde proviene eliminando la
palabra cido y cambiando la terminacin OICO o ICO por le sufijo ATO,

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COMPUESTOS CARBONILICOS Y SUS DERIVADOS
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concluyendo con el nombre del radical alqulico del alcohol que forma parte de
su composicin, enlazando con la preposicin DE. Para leer esteres
ramificados se aplica las mismas reglas que los cidos ramificados

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COMPUESTOS CARBONILICOS Y SUS DERIVADOS
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3. Preparacin de Esteres:
Los steres se preparan por lo general a partir de los cidos carboxlicos por
los mtodos ya explicados. As, los cidos carboxlicos se convierten
directamente en steres por la reaccin SN2 de un ion carboxilato con un
haluro de alquilo primario o por la esterificacin de Fischer de un cido
carboxlico con un alcohol en la presencia de un cido mineral como
catalizador. Adems, los cloruros de cido se convierten en steres cuando se
tratan con un alcohol en presencia de una base.

3.1. Esterificacin de Fischer:

Los steres se preparan por un mtodo genrico que consiste en hacer
reaccionar un cido orgnico con un mol de alcohol.

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COMPUESTOS CARBONILICOS Y SUS DERIVADOS
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3.2. A partir de cloruro de acilo:
Otro mtodo para preparar steres es a partir de halogenuros de acilo ms
alcohol en medio bsico (piridina), as tenemos:

3.3. A partir de un anhdrido de cido:

Otro mtodo para preparar steres consiste en hacer reaccionar anhdrido de
acido con un alcohol.

4. Propiedades Fsicas:
Los steres de bajo peso molecular se encuentran al estado lquido incoloro,
voltil y poseen olores semejantes a las flores y frutas, para los primeros
trminos de la serie aliftica (de formiato a butirato), se emplean como
esencias en la fabricacin de refrescos, bebidas, golosinas, etc. Los steres de
la serie aromtica se utilizan como perfumes.
Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores,
pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia
de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los
enlaces de hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles que los hidrocarburos
de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace
ms hidrofbicos que los alcoholes o cidos de los que derivan. Esta falta de
capacidad de actuar como donador de enlace de hidrgeno ocasiona el que no
pueda formar enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los
hace ms voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos esteres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen
ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

Formiato de etilo: olor a ron.

Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzn suave.
Acetato de pentilo: olor a pltano.

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 Acetato de propilo: olor a pera.
Acetato de octilo: olor a naranja.
Acetato de bencilo: olor a jazmn.
Butanoato de metilo: olor a pia
Butanoato de bencilo: olor a rosas.
Butanoato de pentilo: olor a albaricoque
Octanoato de heptilo: olor a frambuesa
Pentanoato de pentilo: olor a manzana
Salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las
pomadas.
La industria qumica utiliza los steres para diversos propsitos. Por ejemplo, el
acetato de etilo se utiliza comnmente como disolvente, y los ftalatos de
dialquilo se usan como plastificantes para evitar que los polmeros se vuelvan
quebradizos
El Acetato de etilo: punto de fusin es -82C y el punto de ebullicin es 77 C.
Produccin de tintas de impresin para la industria grfica.
Produccin de thinners y solventes de pinturas en industria de pinturas.
En la industria de adhesivos y colas derivados de la celulosa.
En la industria alimenticia, en productos de confitera, bebidas, dulces.
En esencias artificiales de frutas.
Remocin de sustancias resinosas en la industria del caucho.
En la elaboracin de cueros artificiales y para revestir y decorar artculos
de cuero.
Disolvente de compuestos utilizados para revestir y decorar objetos de
cermica.
Solvente para la elaboracin de varios compuestos explosivos.
En la industria fotogrfica, como solvente para la fabricacin de pelculas
a base de celulosa.
Ingrediente de preparaciones cosmticas (perfumes, esmaltes, tnicos
capilares) y farmacutica.
En la industria del papel, para la elaboracin de papeles aprestados y
para recubrir y decorar objetos de papel.
En la industria textil, para la preparacin de tejidos de lana para teido,
en procesos de limpieza y para la elaboracin de textiles aprestados.
Reactivo para la manufactura de pigmentos.

El uso directo en el procesado de medicamentos y de alimentos no se

recomienda.

5. Propiedades Qumicas:

Los steres experimentan los mismos tipos de reacciones que hemos visto
para otros derivados de los cidos carboxlicos, pero son menos reactivos
frente a los nuecleoflicos que los cloruros o los anhdridos de acido. Todas sus

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COMPUESTOS CARBONILICOS Y SUS DERIVADOS
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reacciones son igualmente aplicables a los steres acclicos y cclicos,
llamados lactona.

EJERCICIOS

Escribir el nombre qumico de los siguientes compuestos:

CH 3 CH 3
O H 2C

C N CH 3
N C C
H H2 H2

CH 3

Respuesta: 2-(N,N-dietilamino)-N-(2,6-dimetilfenil) etanamida

OCH 3

OH O

O CH 2 CH C NHCH 3

Respuesta: 3-(3-metoxi fenoxi); N-metil; 2-hidroxi propanamida

CH 3
H3C

CH CH 2 CH CHO

H3C

CH 3

Respuesta: 2-(2-metil-4(2-metilpropil))-fenil propanal

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5
 O

OH
H3C H
N CH
CH CH 2

H3C CH 3

Respuesta: Acido 2- fenilmetil; 2-(N-1-(4-isopropil ciclohexil) etil) amino

etanoico

H3C O

OH
H3C
O

CH 3
N O
H

Respuesta. Acido 2-etoxi; 4-((N-(1-(2-piperidil fenil) 3-metil butil)

amino) oxo metil) benzoico

Br

OH
CH 2
CH 2 CH
CH C
CH 2CH 2CH 3
HO CH 2 HC
H3C CH 2CH 2CH 2CH 3

Respuesta: 5-(3-metil-5-bromo fenil); 3-(1-penten-2-il)); 2-butil

pentano 1,4-diol

1
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6
 OH

CH 3 CHO
SH
CH 2OH
O
CH 2
CH H2C
CH 2 C CH
O CH

OH

2-hidroxi; 5-[2-( 6-hidroxi-5-(2-metil-5-hidroxi fenil); 3-ceto; 1-

mercapto; hexa-2-il)-oxi 3-metil butil] benzaldehdo.

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