I.

Responder de manera precisa las siguientes interrogantes:

a) Cul es la importancia del grupo carbonilo?
Por qu el grupo carbonilo, es el que determina en gran medida, la
qumica de los aldehdos y las cetonas.
b) Por qu se dice que los aldehdos y las cetonas son ismeros? Escriba
sus frmulas generalizas y algunos ejemplos
Porque ambas familias tienen una misma frmula molecular que es:

CnH2nO
Aldehdos
CH3CH2CHO
(Propanal)
CH3CH2CH2CHO
(Butanal)

Cetonas
CH3COCH3
(Propanona)
CH3CH2COCH3
(Butanona)

c) Qu reactivos y por qu son los ms recomendables para diferenciar

los aldehdos y las cetonas?
El KMnO4 o K2Mn2O7
Este reactivo oxida con facilidad a los aldehdos, decolorndolo,
mientras que las cetonas son muy resistentes a la oxidacin.
El reactivo de Tollens
Los aldehdos al reaccionar con el reactivo de Tollens, forman espejo de
plata, mientras que las cetonas no.
El reactivo de Fehling
Los aldehdos al reaccionar con esta solucin de Fehling(A+ B), dan
reaccin positiva, se reconoce por la formacin de un precipitado rojo
ladrillo de xido cuproso. Con las cetonas, no se reduce esta reactiva.
d) Cmo se forman los hemiacetales, hemicetales, acetales y cetales?
Cuando los aldehdos o las cetonas reaccionan con un alcohol producen
una hemiacetal, si contina reaccionando con ms alcohol, produce un
acetal, en ambos casos, se establece un equilibrio y se manifiesta por
una reaccin de adicin nucleoflica de alcohol al grupo carbonilo.
Aldehdo
R-CHO +

R-OH

OH
R-OH
R-C-OR
H
Hemiacetal

OR
R-C-OR + H2O
H
Acetal

Cetona
R-CO-R +

R-OH

OH
R-OH
R-C-OR
R
Hemicetal

OR
R-C-OR + H2O
R
Cetal

e) Cmo se forman las iminas, oximas, hidrazonas y semicarbazonas?

Imina
Se forma con la reaccin de un aldehdo o una cetona, con una amina
primaria en un medio, ligeramente acido.

Oxima
Se forma por la reaccin de un aldehdo o una cetona, con
hidroxilamina, en un medio ligeramente acido.

Hidrazonas
Se forman por la reaccin de un aldehdo o cetona, con la hidrazina, en
un medio ligeramente acido.

Semicarbazonas
Se forman por la reaccin de un aldehdo o cetona, con la
semicarbazida, en un medio acido.

f) A qu compuestos se denominan tautmeros y en que consiste la

tautomerizacin?
Se denominan a dos ismeros que se diferencian slo en la posicin de
un grupo funcional. Entre las dos formas existe un equilibrio qumico. En
un equilibrio tautomrico hay migracin de un grupo o tomo.
Generalmente se trata de un equilibrio con predominio de la forma ceto
aunque la cantidad de cada forma depende de la estabilidad relativa de
ambos tautmeros;1 afectada por la capacidad de formacin de puentes
de hidrgeno por parte del disolvente, una posible conjugacin de los
dobles enlaces o la formacin de un puente de hidrgeno intramolecular
como en el caso de la acetilacetonaque desplaza el equilibrio hacia la
forma enlica.
La tautomerizacin puede ser catalizada tanto por cidos como
por bases.

g) Qu es un ALDOL?
Es un compuesto que es un aldehdo y alcohol, al mismo tiempo
NaOH 10%
OH
CH3CHO --------------------------> CH3-CH-CH2-CHO (ALDOL)
H2O,
3-Hidroxibutanal(50%)
II.

Cmo puede diferenciarse los siguientes paras de compuestos utilizando

pruebas qumicas sencillas?
a) CH3(CH2)3CHO y CH3CH2OCH2CH3
Se podra utilizar el reactivo de Tollens, y podremos diferenciar que si uno
de ellos, es un aldehdo por la formacin de un espejo de plata, mientras
que con el otro compuesto que es un ter, no habr tal formacin

b) C6H5-CH=CH-CO-CH3 y C6H5-CH2CH2-CO-CH3
La butirofenona tiene un punto de ebullicin ms bajo y la metil cetona
estirilo, tiene un punto de ebullicin un poco ms alto y una apariencia
de color amarillo. Asi que sometindolo al calor podemos diferenciarlos.
c)
y

La acetofenona tiene un punto de ebullicin menor que la fenilacetona,

por puntos de ebullicin se les podra diferenciar.

d)
Y

La Fenilacetaldehido tiene un punto de ebullicin mayor que el del

benzaldehdo, por puntos de ebullicin se les podra diferenciar. Adems
el benzaldehdo tiene un olor caracterstico a almendras, lo que puede
facilitar diferenciarlo.
III.

Balancear las siguientes reacciones de :

a) Preparacin del etanal por oxidacin del etanol
3CH3CH2OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 ----> 3CH3CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O
b) Oxidacin del acetaldehdo
5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 -----> 5CH3COOH K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O
c) Preparacin de la urotropina por condensacin del formaldehido con
amoniaco. Escribir adems la estructura desarrollada de la urotropina:
6HCHO + 4NH3 ------> (CH2)6N4 + 6H2O

IV.

Escriba las reacciones de la Butanona con: a) Hidroxilamina, b) hidrazina, c)

fenilhidrazina, d) semicarbazida. Nombre los productos formados

a) Butanona con hidroxilamina

H+
CH3CH2-CO-CH3 + NH2OH -----> CH3CH2-CNOH-CH3 + H2O
Metil etil cetoxima
b) Butanona con hidrazina
H+
CH2CH3
CH3CH2-CO-CH3 + H2N-NH2 ------> CH3C=N-NH2
Hidrazona de la Butanona
c) Butanona con Fenilhidrazina
CH3CH2-CO-CH3 +

H+
---->

CH3CH2-C-CH3 + H2O
Fenilhidrazona de Butanona

d) Butanona con Semicarbazida

O
N-NH-CO-NH2
CH3CH2-CO-CH3 + NH2-NH-C-NH2 -----> CH3CH2-C-CH3
Semicarbazida de Butanona
V.

Escriba las reacciones balanceadas del acetaldehdo con:

a) Reactivo de Tollens. Cmo se reconoce?
Se reconoce por la formacin de un espejo de plata
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH ---> CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 +2 H2O
b) Reactivo con Fehling Cmo se reconoce?
Se reconoce por la formacin de un precipitado rojo ladrillo de xido
cuproso.
Tartrato
CH3CHO + 2Cu+ + 5OH- ---------------> CH3COO- + Cu2O + 3H2O

VI.

Escriba las reacciones balanceadas nombrando los productos formados:

a) P-nitrobenzaldehido mas hidrxido de sodio al 35%

b) Anisaldehido mas formaldehido mas solucin de hidrxido de sodio

concentrado.

+ HCHO + NaOH ------------>

CH2OH

HCOONa
Formato de
sodio

Alcohol 4-Anisilico
VII.

Leer

Etoximetano

Butanol

Feniletanal

Propanal

2-Propanona

2-Propanona

Acetaldehdo

4-Metoxifenilacetaldehido

2,6-dimetil-hepta-3-ona

3-metil-Ciclopentano-1-ona

Formaldehido

2-pentanona

Fenil-3-metil-but-1-ona 3-Etil-Ciclohexano-1-ona

4-hidroxi-5-metil-heptano-2-ona

2-cloro-4-metil-heptano-1-ona

Ciclohexanal

cido formilbenzoico

4-ona-octanal

3-hidroxi-heptanal

1-hidroxi-hexanol-1,3-ona