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Hidrocarburos
Los alcanos
1. A los 10 primeros alcanos normales, escríbales su estructura.
● Metano Ch4
● Etano Ch3-Ch3
● Propano Ch3-Ch2-Ch3
● Butano Ch3-Ch2-Ch2-Ch3
● Pentano Ch3-Ch2-Ch2-Ch2-Ch3
● Hexano Ch3-Ch2-Ch2-Ch2-Ch2-Ch3
● Heptano Ch3-Ch2-Ch2-Ch2-Ch2-Ch2-Ch3
● Octano Ch3-Ch2-Ch2-Ch2-Ch2-Ch2-Ch2-Ch3
● Nonano Ch3-Ch2-Ch2-Ch2-Ch2-Ch2-Ch2-Ch2-Ch3
● Decano Ch3-Ch2-Ch2-Ch2-Ch2-Ch2-Ch2-Ch2-Ch2-Ch3

2. A los alcanos, realícele un cuadro con las siguientes informaciones:


a) Fórmula general
b) Nombre que reciben
c) Hibridación
d) Tipo de enlace

Alcanos
Nombre Hidrocarburos alifáticos y saturados

Fórmula general CnH2n+2

Hibridación SP3

Tipo de enlace Simple (C-C)

4. Dé los alcanos, investigue:

a) Usos: Se usan principalmente en la fabricación de solventes, lubricantes, ceras, parafinas,


asfaltados y en combustibles como el gas GLP.

b) Fuentes de Obtención: La principal fuente de obtención de los alcanos la constituyen el


petróleo y el gas natural que lo acompaña.
c) Propiedades químicas: Estos solo presentan reacciones químicas por combustión y
halogenación.

1. Tipos de reacción que presentan los alcanos: reaccionan con oxígeno en una reacción de
combustión .Reaccionan con halógenos en la denominada reacción de Halogenación
radicalaria. También reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de níquel para

2. De nombre o escriba la estructura de los siguientes alcanos y cicloalcanos.

A. 2,5-trimetil-hexano

Ch3 Ch3
Ch3-Ch2-Ch2-Ch2-Ch2-Ch2-Ch2-Ch3

Ch3
B. 2,4,5-trimetil-octano:

Ch3
Ch3-Ch2-Ch2-Ch3
Ch3
C. 2,3-dimetil-butano :

Ch3
Ch3-Ch2-Ch2-C-Ch2-Ch2-Ch3

Ch2

Ch3
D. 4-etil;4-metil-heptano:

2,4-trimetil, 4-etil,
hexano
f) 4,5-dietil; 5-isopropil;3,4-dimetil;6-propil-undecano:

Ch3 Ch2-Ch3
Ch3-Ch2-Ch2-Ch2-Ch2-Ch2-Ch2-Ch2-
Ch2-Ch2-Ch3
Ch3 Ch2 Ch-Ch3

Ch3 Ch3
B) Nombre las siguientes estructuras:

1)

2)

3)

4)

5)

6)

7)

1. 2-metil,3-isopropil,6-etil nonano

2. 2-etil,4-metil hexano

3. Ciclopentano

4. 2,6-metil, 3-etil heptano

5. Ciclopropano
6. 2-metil,6-etil ciclohexano

7. 2- etil,4-isopropil ciclobutano

6. Combustión: Escriba ecuaciones químicas balanceadas para la combustión completa (total)


de:

a) Metano (CH4) gas natural


b) Propano (C3H8) gas rural
c) 2,2,4-trimetilpentano (C8H21) componente de la gasolina de alto octanaje.

a) CH4 -2O2 2H2O+CO2


b) C3H8+5O2 3CO2+4H2O
c) 2C8H18+25O2 16CO2+18H2O
7. Completa cada una de las siguientes reacciones:

1) CH 3 – CH 2 – CH 3 + Cl 2
1)Ch3-Ch2-Ch2-Cl-CHCl
2) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 + Br 2 2)Ch3-Ch2-Ch2-Ch2+Br+HBr
Ch3
3)Ch3-Ch-Ch2-Ch2-Cl2+CHCL
3) + Cl 2
4)Ch3-Ch2-Ch2-Ch2-Ch2+Br+HBr
4) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 + Br 2

Alquenos y cicloalquenos
1. Los alquenos y los alquinos, son hidrocarburos insaturados de cadena abierta, lineales y
ramificados, que presentan dobles y triples enlaces, respectivamente. De los alquenos escriba:
a) Fórmula general: su fórmula general es CnH2n
b) Nombre que reciben: Anteriormente se conocía por olefinas, cicloalquenos.
c) Hibridación: un tipo de hibridación sp3, sp2, sp, es decir, enlace simple, doble y triple, que
forman un ángulo entre sus enlaces de 109°, 120° y 180°.
2. Los alquenos a diferencia de los alcanos, sólo poseen dos radicales, que por el doble
enlace, son alquenilos, estos son: Propenilo y Pentadenilo.

3. Hable de la hibridación sp2 y el enlace pi.

 La hibridación sp2 : Es lo que resulta de la combinación de un orbital s y dos


orbitales p. Su geometría es triangular plana porque los ángulos de enlace
están ubicados a 120° uno de otro.
En esta combinación queda un orbital “p” no híbrido el cual forma un enlace
por traslape lateral.
 El enlace pi: En química, los enlaces pi (enlaces π) son enlaces químicos
covalentes donde dos lóbulos de un orbital involucrado en el enlace solapan
con dos lóbulos del otro orbital involucrado. Se identifican por la falta de
densidad electrónica a lo largo de su eje internuclar. Desde el punto de vista
de la mecánica cuántica, este fenómeno se puede explicar por el grado
menor de traslape de los orbitales “p” para formar el enlace π, dada la
orientación en paralelo de estos.

4. De los alquenos, indique:


a) Fuente de obtención: La principal fuente de alquenos es el petróleo a partir del cual se
obtienen en estado puro alquenos de hasta 5 átomos de carbono pues los demás
permanecen como componentes valiosos de las gasolinas
b) Propiedades físicas: Son insolubles en agua pero solubles en éter, cloroformo o benceno.
Son menos densos que el agua. Presentan cierta polaridad molecular o ninguna
dependiendo de la geometría de cada molécula alrededor del doble enlace

5. ¿Qué son los isómeros de posición? Indique con un ejemplo.

Los isómeros son


moléculas que tienen la
misma fórmula molecular
pero diferente estructura.
Se clasifican en isómeros
estructurales y
estereoisómeros.
6. Los alquenos pueden sintetizarse u obtenerse mediante, reacciones de
Deshidrohalogenación de haluros de alquilo (R-X) y deshidratación de alcoholes (R-OH).
Explique estas reacciones y escriba ejemplos.

 La deshidrohalogenación: La deshidrohalogenación es una reacción química


de eliminación que sustrae un haluro de hidrógeno de un sustrato. Suele
estar asociada con la síntesis de alquenos, aunque tiene aplicaciones más
amplias.
Ejemplo: una eliminación 1,2 de los elementos de un halogenuro de
hidrógeno.

 La deshidratación: es un método ampliamente utilizado para obtener


alquenos; sin embargo, la reacción requiere de un medio ácido y
temperaturas elevadas.

 Ejemplo simple: es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del


ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual
quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.

7. Investigue, qué son los dienos y polienos. Clasifíquelos y ponga ejemplos.

 Dieno: compuesto orgánico de dos enlaces dobles.


Los dienos se nombran por medio del sistema IUPAC en la misma forma que los
alquenos, excepto que se usa la terminación “dieno” con dos números para indicar las
posiciones de ambos dobles enlaces.

Ejemplo:

 Aislados: H2C=CH--CH2-CH=CH2
 Acumulados: H2C=C=CH2
 Conjugados: H2C=CH--CH=CH2

 Polieno: es un compuesto que tiene más de dos enlaces. Al polieno doble se


llama dieno, un triple es un trieno y uno con cuatro secuencias es un tetraeno
Polienos: Nistatina, natamicina, amfotericina B

8. Nombre las cinco reacciones de los alquenos y ponga ejemplos.

a) Hidrogenación de alquenos
b) Hidrohalogenación de
alquenos

c) Halogenación de alquenos

d) Hidratación de alquenos

e) Reacción de Simmons–Smith

9. ¿Qué es la regla de Markovnikov?


El protón siempre ataca al carbono menos sustituido del alqueno, para generar el
carbonación más estable. Este enunciado se conoce como regla de Markovnikov y es
aplicable a todas las adiciones electrofilas en las que se generan carbonaciones. La regla
de Markovnikov se basa en la estabilidad de la carbonación formada. Cuando el protón se
une al carbono menos sustituido se obtiene el carbonación en la posición más sustituida y
por tanto más estable.

10. Dos de las reacciones que dan los alquenos, cumplen con esta regla, indique cuáles son.

Las reacciones más comunes de los alquenos son las reacciones de adición. En la adición puede
intervenir un:

 Agente simétrico:
Cuando el agente
asimétrico es un haluro
de hidrógeno la adición
cumple la regla de
Markovnikov.
 Agente asimétrico

a) Eteno
b) Propeno
c) Buteno
d) Pentano
Repuesta

c) 2-metil, 3-etil, 5 dimetil 2 exano


d) 9- terbutil, 4-dodecaeno
e) 6 etil- 3,7 dimetil- 4 nonaeno
f) 6 metil, 6 isobutl, 3- octeno
4-

a) 2-metil-1-buteno
b) 3-dimetil, 1-propeno
c) 3-dimetil,4-penteno
5-

a)

b)

Alquinos
1. Defina que son los alquinos y cuál es su representante principal. (Nombre y estructura)
-Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula
molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de instauración es dos. El
acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.

-Los alquenos se llamaban antiguamente “olefinas” debido a que sus representantes más
simples, como el eteno, se hacían reaccionar con halógenos para producir óleos. Según la
nomenclatura sistemática estos compuestos se nombran usando la misma regla que para
los alcanos.

-Los alquenos son compuestos insaturados que en su estructura por lo menos esta presente
un doble enlace de carbono y carbono.

2. De los alquinos, investigue:

a) Nombre que reciben: nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de
carbonos por -ino
b) Fórmula general: Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2
c) Hibridación: Los alquinos presentan hibridación sp; los orbitales son más pequeños
que los orbitales sp2 de los alquenos y los sp3 de los alcanos. En consecuencia, el
carbono con hibridación sp, forma enlaces más cortos que los otros y facilita la
ruptura heterolítica de del enlace C-H.
d) Tipos de enlaces: contienen al menos un triple enlace carbono-carbono, característica
distintiva de su estructura.
e) Escriba ejemplo
 Etino
 Propino
 2-butino.
 2-pentino.
 1-butino.
 3-octino.
 ciclobutino.
 terbutil acetileno

3. Explique las propiedades físicas de los alquinos.


Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo más solubles que los
alquenos y los alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en
disolventes de baja polaridad, como tetracloruro de carbono, éter y alcanos.

4. Los alquinos al igual que los alquenos dan reacciones de:


Las reacciones de alquinos son las reacciones químicas en las que participan los alquinos y les
permiten su transformación en otras clases de compuestos orgánicos. Casi todas las reacciones
de alquinos son adiciones electrofílicas (AE), en las cuales los electrones del triple enlace
carbono-carbono atacan la región de un compuesto que presenta densidad de carga positiva

Las reacciones de alquenos son las reacciones químicas en las que participan los alquenos y les
permiten su transformación en otras clases de compuestos orgánicos. La mayoría de las
reacciones de alquenos son adiciones electrofílicas (AE), en las cuales los electrones del doble
enlace C=C atacan la región de un compuesto que presenta densidad de carga positiva. Existen
también reacciones que proceden por radicales libres o por mecanismos pericíclicos.

Nómbrelas y represéntelas.

5. Escriba el nombre de las siguientes estructuras.


1.

2.

3.

4.
1. Ciclopropino
2. Ciclobutino
3. Ciclopentino
4. Cicloexino

6. Realice las siguientes reacciones:

1. + 2Cl 2

2. + 2H 2

3. + 2 HCl

4. + 2Br 2

Hidrocarburos Aromáticos
I. Conteste:

1. Defina hidrocarburos aromáticos: Los hidrocarburos aromáticos son


aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el
núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos
Ffh
a cada uno de los vértices de un hexágono.

2. ¿En qué año y quien aisló por primera vez el benceno? El aislamiento del benceno
fue reportado por primera vez en 1825 por el connotado Michael Faraday (1791-
1867) quién lo separó de los residuos del gas de alumbrado público y le asocio una
composición de carbono e hidrogeno

3. Represente la fórmula descubierta por Kekulé para el benceno y explique su forma de


resonancia.
4. Investigue: qué es la Regla de Huckel; represente con ejemplos.
La regla de Hückel nos dice que después de haber corroborado los tres requisitos anteriores,
una molécula es aromática si cumple que tiene 4n+2 electrones deslocalizados, y será
antiaromática si cumple que tiene 4n electrones deslocalizados.

5. Mencione algunos usos del benceno: El benceno se usa como punto de partida para
manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas y
fibras sintéticas. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de lubricantes, tintes,
detergentes y pesticidas.

II. Realice los siguientes ejercicios:

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