UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN SIMÓN

LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II

CUESTIONARIO DE ALDEHIDOS Y CETONAS

1. Los aldehídos y las cetonas están ampliamente distribuidos en la naturaleza, a menudo

combinados con otros grupos funcionales. Algunos ejemplos de estos son el cinamaldehído,
vanilina, citral, la testosterona, progesterona y la cortisona.

a) Para cada uno de estos compuestos dibuje su estructura e indique el grupo

b)
c)
d)
e)
f)

funcional aldehído o cetona.

 g) Donde se encuentran estos compuestos? (máximo dos líneas)

-El cinamaldehído se encuentra en la corteza del arbol de la canela

-en el aceite esencial de la canela se compone en un 90% de cinamaldehído.

-La vainillina se encuentra en la vainilla artificial como una solución pura, extracto de
guaiacol petroquímico

-También se encuentra en aceites esenciales.

-El citral natural es un extracto del aceite de la hierba limón.
-También se utiliza como aditivo en detergentes para comunicarles el olor a limón.
-La testosterona se encuentra en mamíferos, reptiles, aves y otros vertebrados.
-también se encuentra en las glándulas suprarrenales secretan también pequeñas
cantidades

- La progesterona esta involucrada en el ciclo menstrual femenino.

-aplicaciones médicas.
- La cortisona se encuentra en la cortes de las glandulas suprerranales

2. El doble enlace entre el carbono y el oxígeno presente en aldehídos y cetonas es muy polar.
Que significa eso y porque ocurre?

Significa que es muy reactante ya que el doble enlace entre el carbono y oxigeno se polarisa
fácilmente, además de que el oxígeno es muy electronegativo que abstrae densidad
electrónica.

3. Porque hay una diferencia entre aldehídos y cetonas en sus respuestas a agentes oxidantes
tal como la solución de dicromato (VI) de potasio acidificado con ácido sulfúrico diluido?

Esto se debe a la diferencia de tipos de carbono oxidante entre aldehidos y cetonas, los
aldehidos tienen un carbono con mayor oxidación a la de los cetonas.

4. En la Tabla siguiente se muestra los puntos de ebullición de un alcano, un aldehído y un

alcohol

Molécula Tipo Punto de ebullicion (°C)

CH3CH2CH3 Alcano -42

CH3CHO aldehído +21

CH3CH2OH Alcohol +78

a) Porque el punto de ebullición del aldehído es mayor que del alcano?

Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de

puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos

b) Porque el punto de ebullición del alcohol es aún más alto?

Porque los alcoholes tienen interacciones dipolo-dipolo y pueden formar enlaces d hidrogeno.

5. a) Dibuje las estructuras abiertas de la glucosa y la fructosa (ej. proyección de Fischer). 6

b) Indique si la molécula tiene un grupo funcional aldehído o cetona en la estructura.

c) Como espera que reaccionen ambas sustancias con el reactivo de Tollens y Fehling?

h) Experimentalmente se observa que la fructuosa reduce el reactivo de Tollens y la

solucion de Fehling. Porque sucede eso?

6. ¿De qué manera puede obtenerse un aldehído a partir de un alqueno?, responda y luego
represente una ecuación química a modo de ejemplo.

7. ¿Cómo distinguiría entre etanal o acetaldehído y acetona?

8. Escriba las reacciones del etanal con los siguientes reactivos.

a) Reacción con haloformo

b) Con el reactivo de Fehling

c) Con el reactivo de Tollens

9. ¿Cuántos gramos de propanal podemos obtener al oxidar 30 gramos de alcohol n-propilico

de 80% de pureza?