FUNDAMENTO TEÓRICO

Aldehídos
Los aldehídos son compuestos químicos que poseen el grupo carbonilo (C=O) en
sus estructuras. Estos compuestos presentan el grupo oxo (= O) en un carbono
primario, exceptuando el formaldehido que no está ligado a ningún carbono, siendo
este el aldehído más simple y con una gran importancia industrial ya que se
producen en el mundo 23 millones de toneladas anuales (1).
Cetonas
Para Mcmurry (1) las cetonas al igual que los aldehídos poseen el grupo carbonilo
en sus estructuras, la diferencia es la disposición del grupo oxo, ya que este esta
presente en carbonos secundarios. La cetona más simple es la acetona, la cual es
ampliamente utilizada como disolvente industrial, produciéndose aproximadamente
cada año 3.3 millones de toneladas.

(2) (3)

De acuerdo con Mcmurry (1) y Wade (4) los aldehídos y las cetonas están
ampliamente distribuidas en la naturaleza ya que estas sustancias son requeridas
por los organismos vivos, ejemplo de estos son el aldehído fosfato de piridoxal es
una coenzima presente en un gran número de reacciones metabólicas y la cetona
hidrocortisona que es una hormona esteroidal que regula el metabolismo de las
grasas, proteínas y carbohidratos.
La tabla de abajo presenta algunas características físicas y químicas de los
aldehídos y cetonas (5).
Propiedades físicas y químicas de los aldehídos y cetonas
Propiedades Físicas Propiedades Químicas
Su solubilidad es inversamente Los aldehídos y las cetonas se
proporcional con respecto al tamaño de comportan como ácidos ya que
la molécula (cuanto más grande la presentan grupos carbonilo en sus
molécula menos soluble). estructuras.
Pocos son solubles en solventes Presentan reacciones adición
polares y todos son solubles en nucleofílica, hidrogenación catalítica,
solventes no polares. sustitución halogenada, condensación
Cuando son de bajo peso molecular son aldólica y oxidación.
gases, peso molecular intermedio son
líquidos y compuestos pesados son
sólidos.
Algunos aldehídos presentan olores
fuertes e irritantes, sin embargo, la
mayoría de los aldehídos y cetonas
presentan olores agradables.
Mayoritariamente presentan puntos de
ebullición bajos.

Según Bruice (6) y Mcmurry (1) uno de los mejores métodos para síntesis de
aldehídos es la oxidación de los alcoholes primarios y la reducción parcial de
algunos ácidos carboxílicos. Las cetonas por lo general se sintetizan de forma
similar que los aldehídos, por oxidación de alcoholes secundarios y se pueden
preparar a partir de ciertos derivados de ácidos carboxílicos.

Para Sypes (7), los aldehídos se oxidan con facilidad frente a un agente oxidante
como el permanganato de potasio formando un ácido carboxílico, no obstante, las
cetonas son difíciles de oxidar con agentes oxidantes habituales (KMnO4, K2Cr2O7).
Reacción general de un aldehído frente a un agente oxidante.

Para nombrar aldehídos y cetonas primeramente hay que saber identificarlos, de

manera general podemos aseverar que los aldehídos presentan el grupo carbonilo
en al inicio o al final de las cadenas carbonatadas y las cetonas lo presentan entre
carbonos, cabe destacar que los aldehídos poseen prioridad sobre las cetonas.
Resumidamente los aldehídos se nombran son el sufijo -al o aldehído y las cetonas
con el sufijo -ona o cetona (1).

Nombre IUPAC, común y estructura de algunos aldehídos y cetonas de

importancia industrial.
FÓRMULA CONDENSADA NOMBRE SEGÚN IUPAC NOMBRE COMÚN
Aldehído
HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído
Cetonas
CH3COCH3 Propanona Acetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanon
(5)
Para la detección de la función aldehído o cetona, se inicia realizando un ensayo
general para compuestos carbonílicos con el reactivo 2,4-DNFH, si este da positivo,
nos estará indicando la presencia de un aldehído o una cetona. Realizada la prueba
anterior se procede a realizar la prueba de Tollens o Schiff para determinar si es
aldehído (positivo) o cetona (negativo). Pruebas como la de Benedict y Fehling nos
determinaran si el aldehído es alifático (positivo) o aromático (negativo). Finalmente,
la prueba de yodoformo nos indicara si la cetona es metílica o no metílica (negativo)
(8)

(9)
Esquema cualitativo para la caracterización de aldehídos y cetonas

(8)

Bibliografía
(1) Mcmurry J. Química Orgánica. 9th. ed. México: Pearson educación; 2018
(2) Shutterstock. Aldehídos [Internet]. [Consultado 27 Jul 2020]. Disponible en:
https://www.shutterstock.com/es/search/aldehidos?kw=shutterstock&c3apidt=p139
89485389&gclid=CjwKCAjwmf_4BRABEiwAGhDfSdHKL_KH3C7gFMwVjJW7J1Z0
3kOtUxkU2TJyL-JUX2OD311fCUPfFRoCbVAQAvD_BwE&gclsrc=aw.ds
(3) Shutterstock. Acetona [Internet]. [Consultado 27 Jul 2020]. Disponible en:
https://www.shutterstock.com/es/search/acetona?kw=shutterstock&c3apidt=p1398
9485389&gclid=CjwKCAjwmf_4BRABEiwAGhDfSdHKL_KH3C7gFMwVjJW7J1Z03
kOtUxkU2TJyL-JUX2OD311fCUPfFRoCbVAQAvD_BwE&gclsrc=aw.ds
(4) Wade L. Química orgánica vol. 2. 7th. ed. México: Pearson education; 2011
(5) Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo. Cetonas y Aldehídos [Internet].
[Consultado 31 Jul 2020]. Disponible en:
https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m8.html
(6) Bruice P. Química Orgánica. 5th. ed. México: Pearson educación; 2008
(7) Sykes P. Mecanismos de Reacción en Química Orgánica. España: Editorial
Reverté; 2020
(8) Castillodcuire. Practica N 7 aldehídos y cetonas [Internet]. [Consultado 31 Jul
2020]. Disponible en: https://castillodcuire.files.wordpress.com/2017/04/practicano-
7_aldehidoscetonas_enlc3adnea.pdf
(9) Química de alimentos. Manual de experimentos de química organica II [Internet].
[Consultado 5 Ago 2020]. Disponible en: https://organica1.org/1407/1407_8.pdf