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FARMACOQUÍMICA

- SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL

UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA

Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Pérez León Camborda

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FARMACOQUÍMICA

- SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL

UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
Práctica numero Nº 6

ANÁLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE
SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL

CURSO: FARMACOQUIMICA II

INTEGRANTES:



ALCEDO MORA, CARLOS
ROMAN QUISPE, MARCO ANTONIO
BASURTO ROMAN, VIRGINIA MARGARITA
PEREZ MAULLAPOMA ,JUDITH
GUILLEN SAAVEDRA, MARY ADRIANA

LIMA- PERÚ
2016

Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Pérez León Camborda

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FARMACOQUÍMICA

- SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL

UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA

I.

INTRODUCCIÓN

El cloranfenicol fue aislado en 1947 a partir de una cepa de
Streptomyces venezuelae, pero actualmente se obtiene sintéticamente,
ya sea como cloranfenicol, palmitato de cloranfenicol o succinato de
cloranfenicol. El palmitato de cloranfenicol se hidroliza en el tracto
digestivo; el succinato de cloranfenicol se hidroliza al cloranfenicol libre
in vivo. El cloranfenicol se comercializa en capsulas, inyección, solución
oftálmica, una pomada oftálmica, crema tópica o solución ótica, pero
rara vez este antibiótica se utiliza hoy en día.
Succinato Sódico de Cloranfenicol es una mezcla en cantidades
variables de (2R,3R)-2 [(Dicloroacetil)amino]-3 hidroxi-3-(4 nitrofenil)
propil butanodioato de sodio (Isómero 3) y de (1R,2R)-2
[(Dicloroacetil)amino]-3 hidroxi-1-(4-nitrofenil)propil butanodioato de
sodio (Isómero 1).
El cloranfenicol es un antibiótico bacteriostático aislado originalmente del
Streptomyces venezuelae. En la actualidad, dada la sencillez de su
estructura química, se obtiene por síntesis. Tiene un espectro de acción
bastante amplio, pero debido a su toxicidad, su uso actual ha quedado
limitado al tratamiento de aquellas infecciones sensibles que
comprometan la vida del paciente, para las que no exista otra alternativa
terapéutica. Tianfenicol es un antibiótico del mismo grupo que
cloranfenicol, obtenido por sustitución del grupo NO2 de éste por un
SO2; parece producir menos anemia aplásica.

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siempre que sea posible. La administración de antimicrobianos debe acompañarse de drenaje quirúrgico. Puede utilizársele en vez de metronidazol o clindamicina en sujetos con infecciones graves por microorganismo anaerobios. El cloranfenicol genera resultados excelentes en la meningitis por H. Enterobacter spp. Entre las Salmonella typhi han aparecido cepas resistentes.. y Serratia marcescens tienen un porcentaje relativamente importante de cepas susceptibles pero también un porcentaje alto de cepas resistentes. Brucella spp. Bacterias anaerobias: Son susceptibles al Cloranfenicol. es bacteriostático. influenzae iguales o mejores que los que se obtienen con ampicilina. Otros microorganismos: Son susceptibles las Rickettsias. pneumoniae. Enterobacterias: E. Otras: son susceptibles Salmonella typhi. pero todavía no tienen gran prevalencia. incluyendo Bacteroides fragilis.FARMACOQUÍMICA . bactericidas para esta especie. Infecciones por anaerobios El cloranfenicol es muy eficaz contra casi todas las bacterias anaerobias que incluyen especies Bacteroides. Vibrio cholerae: si bien la CIM (concentración inhibitoria minima) 50 es inferior a los niveles terapéuticos. III.SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA II. originadas de focos en intestino o pelvis. MARCO TEÓRICO Espectro antimicrobiano El Cloranfenicol es un antibiótico de amplio espectro. gonhorreae. N. sus CIM son relativamente altas. Clamidias y Micoplasma Meningitis bacteriana. meningitidis. la CIM 90 se encuentra dentro del rango de los niveles tóxicos. N. Las bacterias del subtipo “b” Pueden hacerse resistentes al Cloranfenicol y a veces también a la Ampicilina. Klebsiella pneumoniae. meningitidis y S. La resistencia es cada vez más frecuente entre los Estreptococos y los Enterococos. si bien puede actuar como bactericida frente a algunas especies como Haemophilus influenzae. Bacterias Gram (+) aerobias: Si bien la mayoría son susceptibles al Cloranfenicol. Bordetella pertussis y muchas especies de Shigella. coli. Pseudomonas aeruginosa: la mayoría de las cepas son resistentes. QF. N. FARMACODINAMIA Profesor: Mg. generalmente. Juan Roberto Pérez León Camborda 4 . Bacterias Gram (-) aerobias y anaerobias facultativas: Haemophilus influenzae: la CIM para las cepas susceptibles es inferior a los niveles terapéuticos y estos son.

FARMACOQUÍMICA . Profesor: Mg. Juan Roberto Pérez León Camborda 5 . con la consecuente inhibición de la síntesis proteica. R. leche materna y atraviesa la barrera placentaria. El cloranfenicol se une a las proteínas plasmáticas y se distribuye en los líquidos corporales alcanzando concentraciones terapéuticas en todos ellos. incluso el L. proceso imprescindible para el metabolismo energético y la respiración celular. Se encuentra en la bilis. Actúa como análogo del sustrato (aminoácidos) de la peptidiltransferasa (que cataliza la reacción de transpeptidación). penetrando también en el humor acuoso del ojo. tal vez por difusión facilitada. El cloranfenicol es metabolizado en hígado donde se une al ácido glucurónico para formar un glucuronidato inactivo. Los ribosomas mitocondriales de las células eucariotas intervienen en la síntesis de proteínas involucradas en el transporte de electrones. QF.SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA El Cloranfenicol penetra fácilmente a las bacterias. y de esta manera interfiere con la formación de las uniones peptídicas. El Cloranfenicol puede afectar a los ribosomas mitocondriales inhibiendo la síntesis de proteínas y la respiración celular. y actúa uniéndose reversiblemente a la fracción ribosomal 50s (cerca del sitio de acción de los Macrólidos y la Clindamicina). lo que puede producir severos efectos adversos.C. tanto en las bacterias como en las mitocondrias de las células eucariotas. este metabolito y su forma activa son eliminados a través de la orina mediante filtración y secreción.

ESTRUCTURA QUÍMICA Succionato de cloranfenicol sódico Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Pérez León Camborda 6 .SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA IV.FARMACOQUÍMICA .

FARMACOQUÍMICA . QF. Juan Roberto Pérez León Camborda 7 .SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA Profesor: Mg.

SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA Succinato ce cloranfenicol 4.[(dicloroacetilo) amino] -3 -hidroxi-3. QF.FARMACOQUÍMICA .{2 . Juan Roberto Pérez León Camborda 8 .(4-nitrofenil) prop oxi} -4-oxobutanoico Profesor: Mg.

FARMACOQUÍMICA .SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA Tianfenicol Florfeniol Azidamfenicol Profesor: Mg. Juan Roberto Pérez León Camborda 9 . QF.

SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA V. Juan Roberto Pérez León Camborda 1 0 .[(dicloroacetilo) amino] -3 -hidroxi-3. RELACIÓN ESTRUCTURA – ACTIVIDAD Los grupos propanol y ácido dicloroacético deben estar intactos para dar una buena actividad antimicrobiana 4.{2 .(4-nitrofenil) prop oxi} -4oxobutanoico Profesor: Mg.{2 .[(dicloroacetilo) amino 4 oxobutanoico: Moléculas análogas con mejor actividad antimicrobiana Grupo nitrofenil: Atrayentes de electrones 4.FARMACOQUÍMICA . QF.

SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA VI.4 mmHg a 25 ° C Entalpía de vaporización: 109.3 ± 60.589 Refractividad molar: 92.4): 1.00 Polar Superficie: 159 Å 2 polarizabilidad: 36.8 ± 3.09 ACD / BCF (pH 5.5): 1.0 ± 2.0 ± 32.3 cm 3 #H Bonos aceptantes: 10 #H donantes de enlaces: 3 ACD / LogP : 1. CONSTANTE FISICOQUÍMICA Densidad: 1.8 ± 0.FARMACOQUÍMICA .00 ACD / KOC (pH 5.4): -1.5): 7.1 g / cm 3 Punto de ebullición: 716.0 kJ / mol Punto de inflamabilidad: 387.5): 0.5 ± 3.5 ± 0.5 10 -24 cm 3 Tensión superficial: 65.0 dinas / cm Volumen molar: 275.9 ± 0.0 ° C a 760 mmHg Presión de vapor: 0. Juan Roberto Pérez León Camborda 1 1 .00 ACD / KOC (pH 7.21 ACD / logD (pH 5.9 ° C Índice de refracción: 1.70 ACD / BCF (pH 7. QF. VII.4): 1.0 cm 3 Profesor: Mg.9 ± 3.86 ACD / logD (pH 7.

CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA   1 SILICAGEL 1 CUBA CROMATOGRAFICA  1 PINZA CROMATOPLACAS  1 CAPILAR Profesor: Mg.FARMACOQUÍMICA . SOLUBILIDAD La solubilidad se coloca de lo que indica la farmacopea. QF. PROTOCOLO DE ANÁLISIS MATERIALES Y REACTIVOS ANALISIS CUALITATIVO: 1.SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA VIII.  Fácilmente soluble en agua 2. Juan Roberto Pérez León Camborda DE 1 2 .

Juan Roberto Pérez León Camborda de 1 3 .FARMACOQUÍMICA .SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA Hidróxido de amonio  MUESTRA PROBLEMA cloranfenicol Metan succinato Profesor: Mg. QF.

Juan Roberto Pérez León Camborda 1 4 . OBSERVACIÓN MICROSCOPICA Profesor: Mg. QF.SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA  CAMARA REVELADOR DE YODO 3.FARMACOQUÍMICA .

FARMACOQUÍMICA . Juan Roberto Pérez León Camborda 5  1 PINZA DE BURETA . QF. TÉCNICA OPERATORIA  1 BURETA   1 UNIVERSAL SOPORTE 1 MATRAZ ERLENMEYER 250 mL 1 Profesor: Mg.SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA  1 PORTA OBJETO ANALISIS CUANTITATIVO: 4.

Juan Roberto Pérez León Camborda 1 6 .07N ACETICO INDICADOR: Alfa naftol benceina Profesor: Mg.SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA  1 EMBUDO DE VIDRIO   1 PIPETA 5mL ACIDO ACIDO PERCLORICO 0.FARMACOQUÍMICA . QF.

FARMACOQUÍMICA . Juan Roberto Pérez León Camborda 1 7 .SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA Reactivos EQUIPOS  MICROSCOPIO  BALANZA ANALITICA Profesor: Mg. QF.

FARMACOQUÍMICA .SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA Análisis cualitativo y cuantitativo de ampicilina A. MUESTRA DE LA SUSTANCIA Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Pérez León Camborda 1 8 .

FARMACOQUÍMICA . ANÁLISIS ORGANOLÉPTICO ASPECTO POLVO CRISTALES COLOR AMARILLO OLOR INODORO SABOR AMARGO Profesor: Mg. QF. DATOS GENERALES SUCCCINAT ORIGEN: O DE CLORANFEN ICOL SÓDICO 444.5g/mol PROCEDENCIA: TERBOL LAB.SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA SUSTANCIA ANALIZADA PESO MOLECULAR I. UMA FORMA FARMACÉUTICA NOMBRE COMERCIAL VIAL FRASCO CLORANFEN REGISTRO SANITARIO FECHA DE VENCIMIENTO E-14015 CONCENTRACIÓN 1g/mL FECHA DE ANÁLISIS 22/02/16 NÚMERO DE LOTE Y4085 05/2016 B. Juan Roberto Pérez León Camborda 1 9 . EXAMEN ORGANOLÉPTICO Y PRUEBA DE SOLUBILIDAD II.

( cristales) RESULTADOS: Se pudo observar en el microscopio a un aumento de 400X.SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA ANALISIS DE SOLUBILIDAD III. Luego terminado el secado llevarlo al microscopio observar con el lente numero 400% a esta medida se observa la muestra problema. QF. Profesor: Mg. formas cristales. Juan Roberto Pérez León Camborda 2 0 .FARMACOQUÍMICA . OBSERVACION MICROSCOPICA Extraer una gota de succinato e cloranfenicol puro y colocarlo en una lámina porta objeto y dejarlo secar en la cocina eléctrica.ANÁLISIS DE SOLUBILIDAD ( SEGÚN FARMACOPEA) AGUA ALCOHOL FACILMENTE SOLUBLE FACILMENTE SOLUBLE C.

QF.FARMACOQUÍMICA . Juan Roberto Pérez León Camborda 2 1 . OBSERVACIÓN CON MICROSCÓPICA AUMENTO 400 X OBSERVACIÓN CRISTALES BLANDOS CON FORMA DE AGUJA Profesor: Mg.SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA IV.

SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA D. Juan Roberto Pérez León Camborda 2 2 . QF. Profesor: Mg. PROCEDIMIENTO DE CROMATOGRAFIA  Rotular el silica gel G.FARMACOQUÍMICA .  Realizar 10 punteadas con el capilar contenidos con el estándar y el otro con la muestra problema (succinato de cloranfenicol sódico).

FARMACOQUÍMICA .es ahí donde colocamos el silicagel después de haber sembrado y dejamos que corra hasta el punto indicado. Profesor: Mg.SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA  Después de sembrar se procede a secar y luego se sujeta con la pinza para llevarlo a la cuba cromatografía. Juan Roberto Pérez León Camborda 2 3 . QF.5mL .  En la cuba cromatografía tenemos una solución de metanol 3 mL y hidróxido de amonio 0.

Juan Roberto Pérez León Camborda 2 4 .  Después de haberlo hecho secar lo llevamos a la cámara reveladora de yodo tibio donde nos indicara la distancia de recorrido y podremos Profesor: Mg. QF.SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA  Luego pasado el tiempo sacamos de la cuba y lo llevamos a secar a la cocina eléctrica.FARMACOQUÍMICA .

69 RESULTADOS: RfMP = F.65 0. QF. solv 5.5 3.CROMATOGRAFIA EN CAFA FINA SISTEMA DE METANOL HIDRÓXIDO DE SOLVENTES AMONIO ( PROPORCIÓN) 3:.65 ANÁLISIS QUIMICO CUALITATIVO: Reacción con reactivo nitrato de plata Profesor: Mg. = F. = F. Juan Roberto Pérez León Camborda 2 5 .69 Rf ST = F. solv 5.5 3.SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA  hacer la lectura.5 REVELADOR Rf st Rf mp IODO 0. V.6 = 0.8 = 0.MP.FARMACOQUÍMICA .ST.

Juan Roberto Pérez León Camborda 2 6 . Reacción del ácido nitrólico A unos mg de muestra problema se le añadió 1mL de solución concentrada de NaOH al 50% . vira a un color rojizo . 1mL de nitrito de sodio al 1%. el fugaz y desaparece con acidulación.SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA   En un tubo colocar unos mg de muestra (succinato de cloranfenicol sódico).FARMACOQUÍMICA . luego se añade ácido nítrico concentrado en zona. y con cuidado se le añade gota a gota a la solución al 10% ácido sulfúrico.1 N . se observó un color que se del grosella hasta el azulino. Profesor: Mg. Presencia de iones cloruro. +5GTS nitrato de plata 0. se agrega agua + v gotas reactivo piridina+ V gts de hidróxido de sodio . QF. debe dar un precipitado blanco.

5x (445.26 % Rango establecido por la USP………<90. Dentro del rango 100. ANÁLISIS QUIMICO CUALITATIVO RESULTADO OBSERVACIÓN INDICA: +++ Precipitado Presencia de blanco iones cloruro +++ Grosellla.azulino Grupo nitroso DEL ÁCIDO NITRÓLICO HIDROXAMATO +++ LE Rosen +++ Rojo violáceo oscuro Amarillento Grupo amida Grupo aromático E. v. Cálculos para hallar el porcentaje de pureza de las tabletas de DICLOXACILINA:  Hallar mg de cefalexina usado en capsula. En un matraz Erlenmeyer limpio y seco se agrega 100 mg de succinato de cloranfenicol sódico Añadir 5 ml de ácido acético anhidro y se agita.FARMACOQUÍMICA . iii.……………………………… X por lo tanto es aceptado. ii.18) mg = 111. ANÁLISIS CUANTITATIVO i.1 N El gasto es de 2.10mg……………………………… 100% establecido por la USP 111.115%> Profesor: Mg.295mg.295  Hallar el porcentaje de pureza.1x 2. Añadir IV gotas de α naftol benceina SR. X = 91. QF. Juan Roberto Pérez León Camborda 2 7 . mg = N x G x Peq mg = 0. Se procede a cuantificar con una solución de ácido perclórico 0.SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA REACCIÓN NITRATO DE PLATA VI.5mLen la valoración. iv.

Juan Roberto Pérez León Camborda 2 8 .SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA ANÁLISIS CUANTITATIVO Ácido perclórico 0. Análisis Organoléptico cumple Profesor: Mg.1 N 100 mg de succinato de cloranfenicol sódico Ácido acetico5 mL V gts naftol benceina  En viraje cambio de color amarillento a verde oscuro RESULTADOS: 1.FARMACOQUÍMICA . QF.

SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA 2. Análisis Cuantitativo cumple CONCLUSIONES _ Según la USP el porcentaje de la capsula de cefalexina varia de 90 a 120 % nuestro resultado salió un porcentaje de 91. QF. % en las muest ra 111. Cromatografía en capa fina cumple 5.1 N ÁCIDO ACÉTICO ALFA NAFTOL BENZEINA 3 mL mg obtenidos/tabl eta RESULTADOS GENERALES 111. IV.26% por lo tanto el medicamento si se acepta. VI. Juan Roberto Pérez León Camborda SI CUMPLE SI CUMPLE SI CUMPLE SI CUMPLE SI CUMPLE SI CUMPLE SI SE 2 9 . 2 mg I. MTODO ANALÍTIC O SOLUCIÓ N VALORAN TE SOLVENT E INDICAD OR GASTO RSULTAD O VII. de las Profesor: Mg. VII.0 a 115 DATOS GENERALES ANÁLISIS ORGANOLÉPTICOS ANÁLISIS DE SOLUBILIDAD OBSERVACIÓN MICROSCÓPICA CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA ANÁLISIS QUÍMICO CUALITATIVIO ANÁLISIS QUÍMICO CUANTITATIVO CONCLUSIONES La ampolla de succinato de cloranfenicol sódico .ANÁLISIS QUÍMICO CUANTITATIVO VALORACIÓN DE BASES EN MEDIO NO ACUOSO ÁCIDO PERCLORICO 0. V. Solubilidad cumple 3. si cumple con las especificaciones. II.1 8% Rango acepta do por la usp ¿ 90. Reacciones químicas y reconocimientos de grupos funcionales cumple 6.FARMACOQUÍMICA . III. Observación Microscópica cumple 4.

CH3COO H2 CH3COOH 2 Profesor: Mg. referencias consultadas por lo que si se acepta Farmacopea americana Nº 37 pag 2810 ACEPTA DESARROLLO DE CUESTIONARIO 1 Explicar el método cuantitativo para la determinación de cefalexina con reacciones químicas.FARMACOQUÍMICA . QF.SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA RFERENCIAS I. Juan Roberto Pérez León Camborda 3 0 .

Juan Roberto Pérez León Camborda 3 1 .FARMACOQUÍMICA .SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA 2 Escribir la reacción de nitrato de plata + NaOH Na AgNO3 Ag+ Ag Profesor: Mg. QF.

McGraw-Hill. 1993. 1ª edición. Farmacología. 2007. A. México. QF. 2 Smith. México. Farmacología para enfermeras. A. 4 Profesor: Mg. 9ª edición. pp 476-478. Ed... Gartias. A. vol.. G. C.FARMACOQUÍMICA . 1ª edición. pp 1201-1205. Reynard.. 1996. Ll.SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA IX. 3 Rodríguez. BIBLIOGRAFÍA 1 Goodman. Juan Roberto Pérez León Camborda 3 2 . McGraw-Hill. pp 810-812. Médica Panamericana. Ed. C. Ed. Argentina. Las bases farmacológicas de la terapéutica.. Hardman..