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FARMACOQUMICA

Ciprofloxacino

UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA

Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Prez Len Camborda

FARMACOQUMICA

Ciprofloxacino

UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA


Prctica numero N 12

ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE


CIPROFLOXACINO

CURSO: FARMACOQUIMICA II

INTEGRANTES:
ALCEDO MORA, CARLOS
ROMAN QUISPE, MARCO ANTONIO
BASURTO ROMAN, VIRGINIA MARGARITA
PEREZ MAULLAPOMA ,JUDITH
GUILLEN SAAVEDRA, MARY ADRIANA

LIMA- PER
2016

Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Prez Len Camborda

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Ciprofloxacino

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I.

INTRODUCCIN

Las quinolonas, tambin conocidas como 4 quinolonas, comprenden un gran grupo de


agentes antimicrobianos sintticos constituyendo un grupo muy heterogneo de
quimioterpicos de sntesis y usados desde hace ms de 40 aos.
El origen del grupo de las quinolonas, surgi cuando de manera fortuita se hall la
actividad antibacteriana de derivados de la 1,8 naftidiridina mientras se desarrollan los
agentes antimalricos, permitiendo la sntesis del cido nalixidico en el ao de 1962,
cuya actividad era moderada frente a Gram negativos, su bien su uso se vio limitado por
sus bajas concentraciones en suero y su alta concentracin mnima inhibitoria.
En 1980, la introduccin de un tomo de flor en posicin 6 y un anillo piperacnico en
posicin 7 dio a un aumento de la absorcin oral. En ese momento es donde aparecen
las fluorquinolonas derivadas de Gram positivos. Posteriormente, en 1978 fue
sintetizado norfloxacino, con flor en posicin 6 y una cadena lateral piperazina en
posicin 7, y en los tres aos siguientes fueron patentadas algunas fluorquinolonas, que
alcanzaron el mercado perfloxacino, enoxacino, fleroxacino , ciprofloxacino y ofloxacino
sus espectros de actividad incluyen a especies Gram positivos y Gram negativos
La primera fluorquinolona aprobada en la prctica clnica fue norfloxacino en la ltima
dcada de los aos 80, seguida de ciprofloxacino. En el caso de los animales, la primera
fluorquinolona aprobada para su uso fue enrofloxacino a finales de 1980
En veterinaria, las fluoroquinolonas tambin se han desarrollado existiendo
exclusivamente para medicina veterinaria: amifloxacino, enrofloxacino, diclofloxacino,
danofloxacino, marfloxacino, sarafloxacino, orbifloxacino e ibafloxacino.
En el desarrollo de este grupo no todo han sido avances, en 1999, trovafloxacino fue
retirado del mercado mundial debido a la descripcin de varios casos de hepatoxicidad
fulminante, y grepafloxacino se retir por cardiotoxidad.
Fue retirado del mercado mundial debido a la descripcin de varios casos de
hepatoxicidad fulminante, y grepafloxacino se retir por cardiotoxidad.

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II.

MARCO TERICO

Ciprofloxacino
Antibitico del grupo de las fluoroquinolonas, inhibe la sntesis del DNA
bacteriano. Bactericida, con un espectro antimicrobiano que incluye bacilos
Gram negativos entricos y Pseudomonas aeruginosa. Escasa actividad frente
a patgenos Gram positivos y anaerobios.

Las quinolonas y fluoroquinolonas constituyen una gran familia de


antimicrobianos ampliamente usados en clnica. Se clasifican en dos
grupos: las quinolonas de primera generacin, de espectro reducido y,
las quinolonas de segunda generacin que son las quinolonas fluoradas o
fluoroquinolonas de amplio espectro
En forma general, las quinolonas pueden clasificarse en tres
generaciones:
Primera generacin:
Comprende los compuestos quinolnicos originales como el cido nalidxico,
cido oxolnico, cido pipemdico y cinoxacino. Estas molculas se caracterizan
por una pobre biodisponibilidad oral, una limitada distribucin en tejidos y un
limitado espectro de accin, restringido a Escherichia coliy algunos organismos
Gram negativos
Segunda generacin:
Estas molculas mostraron un incremento de la actividad antibacteriana contra
Enterobacteriacea e y grmenes Gram negativos (como P. aeruginosa) y algo
de actividad contra cocos Gram positivos. Los cambios estructurales asociados
a esta segunda generacin incrementaron tambin su biodisponibilidad oral
y distribucin sistmica. Dentro de esta categora encontramos quinolonas
como norfloxacino, ciprofloxacino, enrofloxacino, danofloxacino, difloxacino y
marbofloxacino.
Tercera generacin:
Esta generacin mantiene las caractersticas favorables de la segunda
generacin, mientras muestran un aumento de actividad contra bacterias Gram
positivas, anaerobios y micobacterias. Estos frmacos tambin poseen una
excelente biodisponibilidad oral y una prolongada semivida. La tercera
generacin tiene menor toxicidad sobre el sistema nervioso central y menor
interaccin con el sistema del citocromo P450.Aqu se incluyen: orbifloxacino,
levofloxacino, esparfloxacino, moxifloxacino, grepafloxacino y gatifloxacino,
entre otros.

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III.

FARMACODINAMIA

Las quinolonas desarrollan su mecanismo de accin por inhibicin de la enzima DNA


girasa bacteriana o topoisomerasa II. Esta enzima tiene la funcin de cortar el DNA
bacteriano, lo sobrenrosca y resella los filamentos de DNA que quedan de sta manera
empaquetados dentro de la clula bacteriana. La DNA girasa humana es
resistente a las quinolonas ya que es funcionalmente diferente, no sobrenrosca
al ADN. Las quinolonas se unen especficamente a la subunidad A de la
DNA girasa produciendo su inhibicin, evitando el superenrollamiento y la reparacin
del DNAe interrumpiendo la actividad celular. Las fluoroquinolonas mantienen un
notable efecto inhibitorio sobre las bacterias Gram - y Gram +, an despus de
su eliminacin; como consecuencia de este efecto los microorganismos que han sido
expuestos a las quinolonas y no destrudos, no reanudan su crecimiento y
multiplicacin
durante
otras
2
a
6
hs.
Aproximadamente
(efecto
inhibitoriopostantibitico). Esto es importante en clnica ya que pueden administrarse las
quinolonas y en tiempos ms espaciados que los que se calcularan en base a suvida
media.

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IV.

ESTRUCTURA QUMICA

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Quinolonas de primera generacin

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Quinolonas de segunda generacin

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Quinolonas de tercera generacin

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Quinolonas de cuarta generacin

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V.

RELACIN ESTRUCTURA ACTIVIDAD

La presencia de cido carboxlico en c3 y


un grupo ceto en c4 son fundamentales
para la actividad de la unin de a las
topoisomerasas bacterianas

La presencia de un tomo de flor


en la posicin 6 result en un
aumento significativo de la actividad
antibacteriana.

Piperazina
Farmacoforo:
Estructura bsica de
la quinolona

Las posiciones 6 y 7 son las que determina en


la mayora de los casos, la amplitud del
espectro antibacteriano y la potencia de
actividad bactericida.
La introduccin de flor en 6 no sirve si no va
acompaado de la sustitucin de un
heterocclico nitrogenado en 7

Ciclopropil: combina favorables


propiedades estricas, espaciales
y de interaccin electrnica.
Exhibiendo una potente actividad
sobre enterobacterias y
pseudomonas auriginosa.

a) A introduccin de un grupo t-butilo a nivel de N1 produce quinolonas con una


mayor actividad sobre sobre especies Gram positivas, con una dbil reduccin
de la actividad sobre bacilos Gram negativos.

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VI.

CONSTANTE FISICOQUMICA
Densidad:

1,5 0,1 g / cm 3

Punto de ebullicin:

581,8 50,0 C a 760 mmHg

Presin de vapor:

0,0 1,7 mmHg a 25 C

Entalpa de vaporizacin:

91,5 3,0 kJ / mol

Punto de inflamabilidad:

305,6 30,1 C

ndice de refraccin:

1,655

Refractividad molar:

83,3 0,3 cm 3

#H Bonos aceptantes:

#H donantes de enlaces:

ACD / LogP :

0.65

ACD / logD (pH 5,5):

-2.98

ACD / BCF (pH 5,5):

1.00

ACD / KOC (pH 5,5):

1.00

ACD / logD (pH 7,4):

-2.23

ACD / BCF (pH 7,4):

1.00

ACD / KOC (pH 7,4):

1.00

Polar Superficie:

73 2

polarizabilidad:

33,0 0,5 10 -24 cm 3

Tensin superficial:

67,4 3,0 dinas / cm

Volumen molar:

226,8 3,0 cm 3

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VII.

PROTOCOLO DE ANLISIS

MATERIALES Y REACTIVOS
ANALISIS CUALITATIVO:
1. SOLUBILIDAD
La solubilidad se coloca de lo que indica la farmacopea.

2. CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA

1 SILICAGEL

1 CUBA CROMATOGRAFICA

1 PINZA DE CROMATOPLACAS

1 CAPILAR

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Acetona

MUESTRA PROBLEMA (ciprofloxacino)

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CAMARA REVELADOR DE YODO

3. OBSERVACIN MICROSCOPICA

1 PORTA OBJETO

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ANALISIS CUANTITATIVO:
4. TCNICA OPERATORIA
1 BURETA

1 PINZA DE BURETA

1 SOPORTE UNIVERSAL

1 MATRAZ ERLENMEYER 250 mL

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1 EMBUDO DE VIDRIO

1 tableta de norfloxacino

INDICADOR: Azul de timol

1 PIPETA

Azul de timol

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EQUIPOS

MICROSCOPIO

BALANZA ANALITICA

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Anlisis cualitativo y cuantitativo de sulfametoxasol


A. MUESTRA DE LA SUSTANCIA
SUSTANCIA ANALIZADA

I. DATOS GENERALES
CIPROFLOXACINO ORIGEN:

FARMAINDUSTRIA

PESO MOLECULAR

331,34 g/mol

PROCEDENCIA:

LAB. UMA

FORMA FARMACUTICA

TABLETA

REGISTRO SANITARIO NG- 1299

NOMBRE COMERCIAL

NO APLICA

CONCENTRACIN

500mg

FECHA DE
VENCIMIENTO
FECHA DE ANLISIS

NMERO DE LOTE

NO APLICA

NO APLICA
11/ 04 / 16

B. EXAMEN ORGANOLPTICO Y PRUEBA DE SOLUBILIDAD

II. ANLISIS ORGANOLPTICO


ASPECTO
POLVO
COLOR
BLANCO
OLOR
INODORO
SABOR
AMARGO

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ANALISIS DE SOLUBILIDAD
III.ANLISIS DE SOLUBILIDAD ( SEGN FARMACOPEA)
AGUA
MODERADAMENTE
SOLUBLE
CIDO ACTICO Y
POCO SOLUBLE
METANOL
ALCOHOL DESHIDRATADO MUY SOLUBLE
ACETONA , ACETATO
PRACTICAMENTE
NITRILO,ACETATO DE
INSOLUBLE
ETILO Y HEXANO
CLORURO DE METILENO
PRACTICAMENTE
INSOLUBLE

OBSERVACION MICROSCOPICA
Unos miligramos de la forma farmacutica pulverizada son solubilizados en el solvente
adecuado indicado en la farmacopea, se filtra y luego se coloca en el portaobjetos, se
seca y se observa al microscopio a diversos aumentos.
Extraer una gota de ciprofloxacino y colocarlo en una lmina porta objeto y dejarlo
secar en la cocina elctrica.
Luego terminado el secado llevarlo al microscopio observar con el lente numero 400%
a esta medida se observa la muestra problema.
RESULTADOS:

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Se pudo observar en el microscopio a un aumento de 400X, formas cristales.

IV. OBSERVACIN CON MICROSCPICA


AUMENTO
400 X

OBSERVACIN

CRISTALES
POLIMORFOS

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ANLISIS QUIMICO CUALITATIVO:

Reaccin de Dragendorff

colocar en un tubo de ensayo IV gotas de solucin de ciprofloxacino en agua o


cloroformo agregar II gts de reactivo de Dragendorff , se obtendr un precipitado
naranja , indica presencia de nitrgeno terciario

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Reaccin de Mayer
colocar en tubo de ensayo IV gotas de solucin de ciprofloxacino en agua o cloroformo
agregar II gts de reactivo de Mayer, se obtendr un precipitado blanco, indica presencia
de nitrgeno terciario.

Reaccin de cloruro frrico


Colocar en un tubo de ensayo IV gts gotas de solucin de ciprofloxacino en agua, agregar II gotas
de reactivo de cloruro frrico, se obtendr una coloracin roja, indica presencia de la funcin
qumica quinona.

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REACCIN
DE DRAGENDORFF
MAYER
Cloruro frrico

VI. ANLISIS QUIMICO CUALITATIVO


RESULTADO
OBSERVACIN

INDICA:

+++

Precipitado naranja

Nitrgeno terciario

+++
+++

Precipitado blanco
Coloracin rojiza

Nitrgeno terciario
Funcin qumica
quinona

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A. ANLISIS CUANTITATIVO
i.
ii.
iii.
iv.
v.

En un matraz Erlenmeyer limpio y seco se agrega 50 mg de ciprofloxacino


Aadir 2,5 ml de dimetil formamida y se agita.
Aadir IV gotas de azul de timol.
Se procede a cuantificar con una solucin de metxido de sodio 0,04 N
El gasto es de 2,5mL en la valoracin.

Clculos para hallar el porcentaje de pureza de la tableta ciprofloxacino


Hallar mg de norfloxacino usado en la tableta

mg = N x G x Peq
mg = 0,04 X 2,5X 331,34
mg = 33,134
peso total de una tableta : 757,5mg

33,134 mg50 mg
X

757,5 mg

X= 501,9801 mg
Hallar el porcentaje de pureza.
Dentro del rango establecido
por la USP por lo tanto es
aceptado.

500 mg 100%
501,9801mg... X
X = 100,39 %

Rango establecido por la


USP<90-110%>

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ANLISIS CUANTITATIVO

METXIDO DE SODIO 0,04N

50 mg de ciprofloxacino

2,5 mL Dimetil formamida

V gts de azul de timol

En viraje cambio de color amarillento a celeste

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RESULTADOS:
CONCLUSIONES
_ Segn la USP el porcentaje de la tableta de ciprofloxacino varia de 90 a 110 % nuestro resultado
sali un porcentaje de por lo tanto el medicamento si se acepta.
METODO
ANALTICO
SOLUCIN
VALORANTE
SOLVENTE
INDICADOR
GASTO
RSULTADO

VII.ANLISIS QUMICO CUANTITATIVO


VALORACIN DE BASE EN MEDIO NO ACUOSO
METXIDO DE SODIO 0,04 N
DIMETIL FORMAMIDA
AZUL DE TIMOL
2,5mL
mg
501,98
obtenidos/tableta mg
Alicuota

RESULTADOS GENERALES

33,134 mg

I.
II.
III.
IV.
V.
VI.
VII.

% en
las
muest
ra

100,39%

Rango
acepta
do por
la usp

DATOS GENERALES
ANLISIS ORGANOLPTICOS
ANLISIS DE SOLUBILIDAD
OBSERVACIN MICROSCPICA
CROMATOGRAFA EN CAPA FINA
ANLISIS QUMICO CUALITATIVIO
ANLISIS QUMICO CUANTITATIVO

CONCLUSIONES

RFERENCIAS

La tableta de ciprofloxacino, si cumple con


las especificaciones, de las referencias
consultadas por lo que si se acepta
Farmacopea americana N 37 pag 2709

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< 90,0% 110%

VERIFICADO
SI CUMPLE
SI CUMPLE
SI CUMPLE
NO SE REALIZ
SI CUMPLE
SI CUMPLE

SI
SE ACEPTA

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I.
1

DESARROLLO DE CUESTIONARIO
Explicar el mtodo cuantitativo con reacciones qumicas

Na+

Explicar cmo reacciona el cloruro frrico en la determinacin cualitativa de la


Ciprofloxacino

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VIII.

BIBLIOGRAFA

Jung Cook, Helgi. Uso racional de antibiticos en Mxico. Rev Mex Cienc
Farm.2010;41(2):5-6

Mandell GL, Petri WA. Frmacos antimicrobianos- In: Hardman JG, Limbird LE,
Molinoff PB, Ruddon RW, Gilman AG. Goodman and Gilman- as Bases
Farmacolgicas de la teraputica 9 ed. Mexico: McGrawhell 1996: 777-89).

Marrero LO. Evaluacin de las infecciones bacterianas osteoarticulares con la


formulacin cubana de 99mTc-ciprofloxacinas. Tesis de doctorado. Instituto
Superior de Ciencias Mdicas. Facultad de Medicina Finlay-Albarrn, 2006.

Comit de Medicamentos de la Asociacin Espaola de Pediatra. Pediamcum.


Edicin 2012. Ciprofloxacino. Disponible en: http://www.pediamecum.es.

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