FARMACOQUMICA

CLORHIDRATO DE PROCANA

UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA

Prctica numero N 2

ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DEL

CLORHIDRATO DE PROCANA

CURSO: FARMACOQUIMICA I

INTEGRANTES:
ALCEDO MORA, CARLOS
ROMAN QUISPE, MARCO ANTONIO
BASURTO ROMAN, VIRGINIA MARGARITA
PEREZ MAULLAPUMA, JUDITH
PILAR IRIS CAMARENA HUACHHUACO
INFANZN PAREDES LOURDES

LIMA- PER
2015

Profesor : Mg. QF. Juan Roberto Prez Len Camborda

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I.

INTRODUCCIN
La procana nos sirve para Terapia Neural no nos interesa la potencia
anestsica pues solo necesitamos dar un suave y sutil impulso en reas del
Sistema Nervioso irritado, esta ltima consideracin es necesario tenerla muy en
cuenta cuando pensamos abordar porciones del Neurovegetativo. Por lo tanto la
Neuralterapia mostrar toda su potencialidad cuando la aplicacin del
procedimiento tcnico aborde con precisin a toda o todas las reas o regiones
patgenas generadoras o potenciadoras de estmulos neuroirritativos, ya sea
dentro de un Segmento neural o hacia la totalidad de la Red nerviosa.
La inyeccin de procana estimula la produccin con el tiempo de
dimetilaminoetamol, una sal que, cuando est presente en el cuerpo, produce
que regrese la memoria, mejoren los patrones del sueo, un pensamiento ms
claro y un sentimiento general de bienestar y salud. Adems el
dimetilaminoetanol reduce o elimina los sntomas del cerebro ms comunes en
los ancianos incluyendo mareos, dolores de cabeza y prdida o cambios en las
capacidades auditivas.

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II.

MARCO TERICO

La procana
(Novocana) es un anestsico local, utilizado principalmente en las inyecciones
intramusculares y tambin se utiliza en odontologa. Fue sintetizada en 1905 por
Alfred Einhorn (1856-1917).Proponer un diseo de sntesis, para este frmaco,
a partir de materiales simples y asequibles. La toxicidad de la cocana condujo
al desarrollo del primer anestsico local sinttico la Procana
(2-dietil-4-aminoetil-para amino benzoato).

Anlisis retrosinttico:
El problema de la sntesis qumica de molculas orgnicas se resuelve mediante
el denominado anlisis retrosinttico. Esta metodologa permite la propuesta
de rutas sintticas para una molcula objetivo mediante la desconexin de
enlaces.Se entiende por desconexin, aquella transformacin que puede
sufrir una molcula compleja que la lleva a convertirse en estructuras ms
simples Una manera clara de explicar, consiste en tomar una molcula , a
cual se le realizan mltiples cortes par a obtener molculas ms sencillas .
La desconexin inicial ms adecuada, es la de acilo-oxgeno. El aminoalcohol
requerido se forma por la apertura de un epxido con la amina secundaria. El
cido paraaminobenzoico, requiere de la alquilacin del benceno con el
propenilo.

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El mecanismo de accin de los anestsicos locales

Se debe a su interaccin directa con los canales de sodio dependientes de

voltaje, conforme esta accin se desarrolla progresivamente, se aumenta de
manera gradual el umbral para la exitabilidad elctrica, se reduce la tasa de
incremento del potencial de accin, se retrasa la conduccin del impulso y
disminuye el factor de seguridad para la conduccin; estos factores reducen la
probabilidad de propagacin del potencial de accin y falla la conduccin
nerviosa.
Aunque se han propuesto diversos modelos fisicoqumicos para explicar de qu
manera los anestsicos locales logran bloquear la conduccin, en la actualidad
se acepta que el mecanismo de accin principal incluye su interaccin con uno
o ms sitios de fijacin especficos. Dentro del canal de Sodio (Na).
Los canales de Na son heterotrimricos de protenas glucosiladas con un tamao
molecular de 300kDa; las subunidades individuales se designan (260 KDa), 1
(36kDa) y 2 (33kDa). La gran subunidad del canal de Na contiene cuatro
dominios homlogos (I a IV); se considera que cada dominio consiste en seis
dominios o amplitudes transmembrana de configuracin helicoidal (S1 a S6). El
poro transmembrana selectivo del Na del canal parecer residir en el centro, o en
una estructura casi simtrica formada por los cuatro dominios homlogos. Se ha
emitido la hiptesis de que la dependencia del voltaje de la abertura del canal
refleja cambios de conformacin estructural de los dominios del complejo
protenico dando por resultado un canal de Na abierto.
La descripcin clsica del mecanismo de accin de los anestsicos locales,
implica el paso de estos a travs de la membrana celular hasta el citoplasma
para posteriormente unirse al canal de sodio en su polo intracelular. La
protonacin reversible del grupo amina terciario es la responsable de que los
anestsicos locales no posean carga en un pH bsico y que se encuentren
cargados en un pH cido. Las formas bsicas son ms solubles en los lpidos
mientras que los cidos lo son ms en las soluciones acusas, por lo que la
velocidad y la extensin del proceso de bloqueo de los canales de Na dependen
de pKa individual de cada frmaco y de la lipofilia de su forma bsica y de sus
especies catinicas.

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III.

FARMACODINAMIA
La descripcin clsica del mecanismo de accin de los anestsicos locales,
implica el paso de estos a travs de la membrana celular hasta el citoplasma
para posteriormente unirse al canal de sodio en su polo intracelular. La
protonacin reversible del grupo amina terciario es la responsable de que los
anestsicos locales no posean carga en un pH bsico y que se encuentren
cargados en un pH cido. Las formas bsicas son ms solubles en los lpidos
mientras que los cidos lo son ms en las soluciones acusas, por lo que la
velocidad y la extensin del proceso de bloqueo de los canales de Na dependen
de pKa individual de cada frmaco y de la lipofilia de su forma bsica y de sus
especies catinicas. La lidocana tiene un porcentaje de unin a las protenas de
64.3 mientras la procana tiene un porcentaje de unin de 5.8. En resumen la
lidocana es ms potente que la procana por ser ms liposoluble y por ello se
emplea a menor concentracin que la procana, tarda ms minutos en comenzar
el bloqueo, porque tiene mayor porcentaje de molculas ionizadas y su accin
es ms prolongada que la procana, por que se une ms tiempo a los canales de
sodio. La procana es ms vasodilatadora que la lidocana Adems de
anestsico local y efecto vasodilatador la procana inhibe la formacin de
eritrocitos falciformes y mejora la filtrabilidad de los eritrocitos (efecto reostatico),
desplaza el calcio asociado a la membrana. Usualmente los anestsicos locales
primero actan y despus se absorben.La procana al 2 % tiene un inicio lento
de accin, duracin usual 30-60 minutos Dosis mxima recomendada 1 gr en
aplicacin nica para bloqueo. La procana es poco usada en el presente para
bloqueos de nervios perifricos o extradurales por su baja potencia y relativa
corta duracin de accin en comparacin con anestsicos locales ms
recientemente desarrollados.

IV.

ESTRUCTURAS QUMICAS
La mayor parte de los anestsicos locales cuenta con un grupo lipoflico (con
frecuencia un anillo aromtico) conectado por una cadena intermediaria
(generalmente un ster o una amida), a un grupo ionizable hidroflico
(usualmente una amina terciaria).fig(1) La actividad ptima requiere un delicado
equilibrio entre las fuerzas lipoflicas e hidrofilias de estos grupos. Adems de
las propiedades fsicas de las molculas, tambin son importantes las
configuraciones estereoqumicas especficas, que determinan la potencia de los
estereoismeros de compuestos primarios, como es el caso de la bupivacana y
ropivacana. Puesto que las uniones ster son ms propensas a la hidrlisis que
las uniones amidas, los steres suelen tener una duracin de accin ms breve.
La cualidad hidrfoba incrementa tanto la potencia como la duracin de accin
de los anestsicos locales, Esto se debe a que la asociacin del frmaco en los
sitios hidrfobos intensifica la distribucin del mismo hacia sus sitios de accin y
disminuye la tasa de metabolismo por estereasas plasmticas y enzimas
hepticas. Adems, el sitio receptor para estos frmacos sobre los canales de
sodio se considera hidrfobo, de modo que se incrementa la afinidad del receptor
por los agentes anestsicos ms hidrfobos; aumentando tambin su toxicidad.

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fig(1)

Procana
Aminoester
Baja potencia, tiempo de inicio prolongado y breve duracin
Baja toxicidad. cido paraaminobenzoico

2- (dietilamino) et il 4-aminobenzoato

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V.

RELACIN ESTRUCTURA ACTIVIDAD

La sntesis y la evaluacin biolgica de los fragmentos moleculares de un compuesto

gua se usan a menudo en los estudios de estructura actividad. Este proceso tambin
se puede llamarse tambin simplificacin, disociacin o disyuncin molecular.
Se usa con frecuencia cuando la estructura de un producto natural est diluida y la
molcula tiene una accin biolgica importante y posiblemente nueva. Cuando Puede
ser demasiado difcil de obtener o caro obtener el producto natural para el uso de la
droga, se usa en proceso de ensayo y error para determinar una actividad biolgica
dada.
La sntesis de procana demostr que la parte de la molcula para la actividad era el
segmento amnico hidrfilo fijado a una cadena intermedia que a su vez estaba fijada
la funcin ster lipfila. Muchos anlogos de la procana tienen actividad local potente.
La seccin amina de la procana puede ser eliminada para ser benzocaina, sustancia
que posee actividades anestsica local. Sim embargo el mecanismo de accin de la
benzocaina en la produccin de la anestesia local es diferente de la procana. Por lo
tanto, debemos ser prudentes al relacionar los cambios qumicos con la actividad pero
el mecanismo por el cual sta se produce puede cambiar.

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VI.

CONSTANTE FISICOQUMICA

propiedades Experimental fsico-qumicas

Experimental Punto de fusin:
205 C TCI F0182
203-206 C LKT laboratorios
208 C Jean-Claude Bradley
204 C Jean-Claude Bradley
204.5 C Jean-Claude Bradley,
206 C Jean-Claude Bradley,
220 C (se descompone) SynQuest
LogP Experimental:
3.099 Vistas -M
Solubilidad Experimental:
-3.66 Egon Willighagen
Soluble en acetona, DMF, y metanol. Ligeramente soluble en agua, cloroformo y ter.
LKT laboratorios [F8270]
Soluble a 100 mM en DMSO Tocris Bioscience
Predijo Propiedades fsico-qumicas
Prediccin del punto de fusin:
205 C TCI
205 C TCI F0182
Diverso
Seguridad:
11 61 39/23/24/25 LKT laboratorios
360D 370 301 311 331 LKT laboratorios
IRRITANTE Matrix Scientific
Repr., V, F LKT laboratorio
Teratognico SynQuest
Fuente Compuesto:
sinttica Microsource
Actividad Bio:
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Antihipertensivo; Zerenex Molecular
Cromatografa de Gas
Retencin Index (Kovats):

VII.

PROTOCOLO DE ANLISIS
Anlisis cualitativo y cuantitativo de clorhidrato de procana

A. Muestra de la sustancia

PESO MOLECULAR

I. DATOS GENERALES
Clorhidrato de
ORIGEN:
procana
272,77 g/mol
PROCEDENCIA:

FORMA FARMACUTICA

No aplica

REGISTRO SANITARIO

NO APLICA

NOMBRE COMERCIAL

No aplica

NO APLICA

CONCENTRACIN

100%

FECHA DE
VENCIMIENTO
FECHA DE ANLISIS

NMERO DE LOTE

No aplica

SUSTANCIA ANALIZADA

MERCK
LAB. UMA

20/06/15

B. Examen organolptico

II. ANLISIS ORGANOLPTICO

ASPECTO
GRANULADO
COLOR
BLANCO
OLOR
SABOR

INODORO
AGREO AMARGO

III.ANLISIS DE SOLUBBILIDAD ( SEGN FARMACOPEA)

AGUA
MUY SOLUBLE
ALCOHOL
MEDIANAMENTE
SOLUBLE
CLOROFORMO
POCO SOLUBLE

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1
0

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C. OBSERVACION MICROSCOPICA

IV. OBSERVACIN CON MICROSCPICA

AUMENTO
400 X

V.CROMATOGRAFIA EN CAFA FINA

SISTEMA DE
AGUA
SOLVENTES
ETANOL

OBSERVACIN

( PROPORCIN)

1,5 DE AGUA
0,5 DE ETANOL

REVELADOR
Rf st
Rf mp

IODO
SE QUEMO
SE QUEMO

Cristales blancos
aciculares

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D. PROCEDIMIENTO DE CROMATOGRAFIA
1. SEMBRAR LA MUESTRA MAS SOLUBLEEN ESTE CASO ES EL AGUA

2. AHORA TOMAR LA MUESTRA DE REFERENCIA ESTANDAR FINAL E INTRODUCIR LAS

PLACAS DE SILICA GEL.

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El problema fue que se nos quem la placa silcea gel

E. ANLISIS QUIMICO CUALITATIVA

REACCIN
Dragendorft
Mayer
cloruro frrico

VI. ANLISIS QUIMICO CUALITATIVO

RESULTADO
OBSERVACIN
+++
PPNARANJA
+++
PP BLANCO
+++
PP BLANCO

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INDICA:
AMINAS TERCIARIAS
AMINAS TERCIARIAS
ION CLORURO

1
5

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F. ANALISIS CUANTITATIVO

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1
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MTODO ANALTICO
SOLUCIN
VALORANTE
SOLVENTE
INDICADOR
GASTO
RSULTADO

VII.ANLISIS QUMICO CUANTITATIVO

VALORACIN DE ACIDO EN MEDIO NO ACUOSO
METOXIDO DE SODIO
DIMETILFORMAMIDA
AZUL DE TIMOL
4,6 mL
mg
130,92 % en las 110,P
obtenidos/tableta
muestra

RESULTADOS GENERALES

I.
II.
III.
IV.
V.
VI.
VII.

Rango
aceptado
por la
usp

DATOS GENERALES
ANLISIS ORGANOLPTICOS
ANLISIS DE SOLUBILIDAD
OBSERVACIN MICROSCPICA
CROMATOGRAFA EN CAPA FINA
ANLISIS QUMICO CUALITATIVIO
ANLISIS QUMICO CUANTITATIVO

CONCLUSIONES

RFERENCIAS

no

SI CUMPLE
SI CUMPLE
SI CUMPLE
SE QUEMO
SICUMPLE
No cumple
NO CUMPLE

Clorhidrato de procaina no cumple con los

Especificaiones consultadas
Farmacopea volumen 3 N 37

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No se acepta

1
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VIII.

1.

DESARROLLO DE CUSTIONARIO

Explique el mtodo cuantitativito con reacciones qumicas

2. Que radical de las molcula es responsable de la reaccin con el reactivo

de dragendorft, escribir la reaccin qumica.

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Bibliografa

1. Katzung Bertram G. Farmacologa bsica y clnica. 8 edicin. Mxico:

Manual Moderno, 2001: 495-503.
2. Goodman LS, Gildman A. Las bases farmacolgicas de la teraputica. 9
edicin. Mxico: McGraw Hill-Interamericana,1987:353-372.
3. Heavner JE. Local anesthetics. Current Opinion Anaesthesiology.
2007;20:336342
4. Gaertner E, Choquet O, Macaire P, Zetlaqui PJ. Anesthsie rgionale
Anesthsie tronculaire etplexique de l`adulte 1st ed. Paris: Arnette:2001
5. Morgan E, Mikhail MS, Murray MJ.. Anestsicos locales. En:
Anestesiologa Clnica 2
6. ed.Mexico DF: McGraw-Hill;1999.p.229-236.
7. Anethsie Loco Rgionale Francophone. Disponible en:www.alrf.asso
8. P. Dosch, Libro de Enseanza de la Terapia Neural Segn Huneke
(Terapia procanica), Traducido por Jorge Duque Meja, Germn Duque
Meja, Ediciones Los Robles, Popayn Colombia 1975.pp 48-51.

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