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FARMACOQUMICA

- Gentamicina sulfato

UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA

Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Prez Len Camborda

FARMACOQUMICA

- Gentamicina sulfato

UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA


Prctica numero N 8

ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE


GENTAMICINA SULFATO

CURSO: FARMACOQUIMICA II

INTEGRANTES:
ALCEDO MORA, CARLOS
ROMAN QUISPE, MARCO ANTONIO
BASURTO ROMAN, VIRGINIA MARGARITA
PEREZ MAULLAPOMA ,JUDITH
GUILLEN SAAVEDRA, MARY ADRIANA

LIMA- PER
2016

Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Prez Len Camborda

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- Gentamicina sulfato

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I.

INTRODUCCIN
Estos antibiticos no se metabolizan y su eliminacin es fundamentalmente
renal. Todos los aminoglucsidos pueden producir toxicidad vestibular, coclear
y renal. El primer antibitico de este grupo, la estreptomicina, fue obtenido en
1944 de una cepa de Streptomyces griseus aislada del suelo. Unos aos
despus, en 1949, fue aislada a partir de Streptomyces fradiae la neomicina, que
slo se utiliza en forma tpica dada su elevada oto y nefrotoxicidad. De manera
que, la kanamicina descubierta por Umezawa en Japn en 1957 se convirti en
el aminoglucsido de eleccin hasta el descubrimiento de la gentamicina .
Por otro lado, la gentamicina aislada en 1963 de una cepa de micromonospora
purpurea es eficaz contra numerosas bacterias Gram negativas, incluyendo la
Pseudomonas aeruginosa. Es un antibitico empleado para tratar infecciones
oculares, cutneas, pulmonares, gstricas, urinarias y en sangre
En un principio, el trmino antibitico slo se empleaba para referirse a los
compuestos orgnicos producidos por bacterias u hongos que resultaban txicos
para otros microorganismos. En la actualidad tambin se emplea para denominar
compuestos sintticos o semisintticos que se producen a nivel industrial.
Los antibiticos pueden atacar a los grmenes a travs de cualquiera de los
siguientes mecanismos: inhibicin de la sntesis de la pared, desorganizacin de
la membrana, inhibicin de la sntesis protica, interferencia con la sntesis de
cidos nuclicos o por analoga con precursores metablicos.

Gentamicina

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II.

MARCO TERICO
Antibitico:
Se define como cualquier compuesto qumico utilizado para eliminar o inhibir el
crecimiento de organismos infecciosos. Una propiedad comn a todos los
antibiticos es la toxicidad selectiva, o sea, la toxicidad hacia los organismos
invasores y su inocuidad frente a los animales o seres humanos.
El sulfato de gentamicina (G)
Es uno de los antibiticos aminoglucsidos ms usados para incorporarlo en los
cementos seos acrlicos debido a su amplio espectro antibacteriano y porque a
diferencia de muchos otros antibiticos, es estable a las altas temperaturas
alcanzadas durante el fraguado del PMMA. Con este tipo de implantes se evita
la aparicin de efectos secundarios propios de la administracin sistmica del
sulfato de gentamicina en el tratamiento de osteomielitis como son
nefrotoxicidades, ototoxicidades y complicaciones alrgicas.
Los aminoglucsidos:
Son antibiticos que inhiben la sntesis proteica de los microorganismos, son
relativamente txicos en comparacin con otras clases de antibiticos pero
siguen siendo tiles para tratar infecciones causadas por bacterias
gramnegativos aerobias. A pesar de que casi todos los inhibidores de la sntesis
proteica de los microbios son bacteriostticos, los Aminoglucsidos son
bactericidas
Son activos frente a aerobios Gram negativos como Pseudomonas aureginosa,
E. coli, Proteus sp, Klebsiella sp, Enterobacter sp, Serratia sp y Citrobacter sp.
Son inactivos frente a todos los aerobios Gram positivos con excepcin de los
estafilococos. Se utilizan en clnica en combinacin con betalactmicos
precisamente para potenciar su actividad antiestafiloccica. Por otra parte, todos
los estreptococos son resistentes a los aminoglucsidos en concentraciones
clnicas, pero la asociacin con beta-lactmicos hace que se vuelvan sensibles.
Los anaerobios estrictos y facultativos en condiciones de anaerobiosis son
resistentes a los aminoglucsidos.
Gentamicina
La gentamicina es un antibitico que pertenece al grupo de los aminoglucsidos.
Es aislado de Micromonospora purpurea. Tiene una alta reactividad cruzada
(40%) con neomicina. Su uso es limitado principalmente a preparaciones
dermatolgicas y oftlmicas para tratamiento de conjuntivitis bacteriana y en
combinacin con preparaciones llamadas polivalentes con antimicticos y
corticoides.

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III.

FARMACODINAMIA
Los antibiticos Aminoglucsidos son bactericidas rpidos. La destruccin de la
bacteria depende de la concentracin, y cuanta ms alta es esta, mayor es la
rapidez con que destruye a los microorganismos. Los Aminoglucsidos actan
fundamentalmente sobre bacterias Gram (-), por lo tanto deben atravesar una
membrana externa, que las Gram (+) no poseen, y la membrana citoplasmtica
para llegar a su sitio de accin intracelular.
Los Aminoglucsidos atraviesan esta membrana difundiendo por poros
formados por unas protenas denominadas porinas. En clulas bacterianas
mutantes en las que la densidad de porinas es del 3%, con respecto al control,
no se afect la susceptibilidad a estos antibiticos, por lo que la disminucin de
la densidad de porinas no parece ser un mecanismo efectivo de resistencia (la
ausencia de porinas es incompatible con la vida bacteriana).Este paso se efecta
por un mecanismo no bien aclarado, pero que requiere energa proveniente del
transporte de electrones en la membrana (la membrana de las bacterias tiene
las funciones de las membranas plasmtica y mitocondrial de las clulas
eucariotas), por la necesidad de que haya un potencial de membrana para
impulsar el paso de los antibiticos al interior de la bacteria. Este transporte es
concentrativo (contra gradiente) y permite que los Aminoglucsidos alcancen
altas concentraciones en el interior de la bacteria. La resistencia por falla de este
transporte es muy rara; esta fase de transporte ha sido llamada fase 1 que
depende de energa. Es cintico-limitante y puede ser bloqueada por cationes
divalentes (Calcio o Magnesio), hiperosmolaridad, disminucin del pH y
anaerobiosis. Los dos ltimos factores reducen la capacidad de la bacteria para
conservar la fuerza impulsora necesaria para el transporte (potencial de
membrana). De este modo, por ejemplo, disminuye extraordinariamente la
actividad antimicrobiana de los Aminoglucsidos en el entorno anaerbico de un
absceso, en orina cida hiperosmolar y en otros medios. Los Aminoglucsidos
se unen a la subunidad 30s de los ribosomas. Los sitios de unin de los
Aminoglucsidos son protenas que constituyen, a su vez, el sitio de unin del
ARNt al ribosoma, esto provoca una alteracin en la interaccin codn
anticodn, resultando una mala lectura del cdigo gentico, existe una
correlacin importante entre la actividad bactericida y la capacidad de inducir
lecturas errneas. En las bacterias susceptibles, este error conduce a una
retroalimentacin positiva del mismo, acelerando la produccin de protenas
anmalas (ms termolbiles y que se destruyen fcilmente) con el consiguiente
aumento de la incorporacin de aminocidos. Este mecanismo es una de las
explicaciones del efecto bactericida de los aminoglucsidos.

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Antibitico bactericida atraviesa la membrana externa con un mecanismo de transporte


activo para las Gramnegativos y pasivo para algunos cocos Gram positivos;
posteriormente atraviesa la pared celular y la membrana citoplasmtica por transporte
dependiente de energa hasta el citoplasma donde inhibe la sntesis de protenas
mediante la unin directa a la subunidad ribosomal 30S a nivel de las protenas S12,
S3, S4, S5.Bloqueando el inicio de la sntesis proteica al fijar el complejo 30S-50S al
codn de inicio del ARN mensajero acumulandos como complejos de inicio anormales.

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IV.

ESTRUCTURA QUMICA

Gentamicina sulfato

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Sisomicina

Netilmicina

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5-episisomicin

Isepamicina

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Sagamicina

Verdamicina

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V.

RELACIN ESTRUCTURA ACTIVIDAD


Gentamicina sulfato

Aminoglucosido:
Agentes antibacterianos
Especficos para aquellas
producidas por bacilos
gramnegativos aerbicos

Aminociclitol:
Acta como agente antibacteriano
especficas para bacterias
gramnegativos aerbicos

Aminoglucosido:
Agentes antibacterianos
Especficos para aquellas producidas
por bacilos gramnegativos aerbicos

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VI.

CONSTANTE FISICOQUMICA

Densidad:

1,3 0,1 g / cm 3

Punto de ebullicin:

667,2 55,0 C a 760 mmHg

Presin de vapor:

0,0 4,6 mmHg a 25 C

Entalpa de vaporizacin:

112,3 6,0 kJ / mol

Punto de inflamabilidad:

357,3 31,5 C

ndice de refraccin:

1.589

Refractividad molar:

118,0 0,4 cm 3

#H Bonos aceptantes:

12

#H donantes de enlaces:

11

ACD / LogP :

-2.23

ACD / logD (pH 5,5):

-9.39

ACD / BCF (pH 5,5):

1.00

ACD / KOC (pH 5,5):

1.00

ACD / logD (pH 7,4):

-8.31

ACD / BCF (pH 7,4):

1.00

ACD / KOC (pH 7,4):

1.00

Polar Superficie:

200 2

polarizabilidad:

46,8 0,5 10 -24 cm 3

Tensin superficial:

65,1 5,0 dinas / cm

Volumen molar:

350.2 5.0 cm 3

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VII.

PROTOCOLO DE ANLISIS

MATERIALES Y REACTIVOS
ANALISIS CUALITATIVO:
1. SOLUBILIDAD
La solubilidad se coloca de lo que indica la farmacopea.

Fcilmente soluble en agua

2. CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA

1 SILICAGEL

1 PINZA DE CROMATOPLACAS

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1 CUBA CROMATOGRAFICA

1 CAPILAR

Cloruro de
bario

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H2SO4
kCr2o4

MUESTRA PROBLEMA DE GENTAMICINA DE SULFATO

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CAMARA REVELADOR DE YODO

3. OBSERVACIN MICROSCOPICA

1 PORTA OBJETO

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EQUIPOS

MICROSCOPIO

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Anlisis cualitativo y cuantitativo de gentamicina sulfato

A. MUESTRA DE LA SUSTANCIA

PESO MOLECULAR

I. DATOS GENERALES
GENTAMICINA
ORIGEN:
SULFATO
1488,785g/mol PROCEDENCIA:

LAB. UMA

FORMA FARMACUTICA

INYECTABLE

REGISTRO SANITARIO

NG-4164

NOMBRE COMERCIAL

NO APLICA

08/17

CONCENTRACIN

160mg/2mL

FECHA DE
VENCIMIENTO
FECHA DE ANLISIS

NMERO DE LOTE

1100094

SUSTANCIA ANALIZADA

LUSA

14/03/16

B. EXAMEN ORGANOLPTICO Y PRUEBA DE SOLUBILIDAD

II. ANLISIS ORGANOLPTICO


ASPECTO
LIQUDO
COLOR
BLANCO O BEIGE
OLOR
TENUE
SABOR
AMARGO

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ANALISIS DE SOLUBILIDAD
III.ANLISIS DE SOLUBILIDAD ( SEGN FARMACOPEA)
AGUA
FACILMENTE
SOLUBLE
ALCOHOL
INSOLUBLE
ACETONA
INSOLUBLE
CLOROFORMO
INSOLUBLE
TER

INSOLUBLE

BENCENO

INSOLUBLE

C. OBSERVACION MICROSCOPICA
Extraer una gota de gentamicina sulfato puro y colocarlo en una lmina porta objeto y
dejarlo secar en la cocina elctrica.
Luego terminado el secado llevarlo al microscopio observar con el lente numero 400%
a esta medida se observa la muestra problema.( cristales)

RESULTADOS:
Se pudo observar en el microscopio a un aumento de 400X, formas cristales.

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IV. OBSERVACIN CON MICROSCPICA


AUMENTO
400 X

OBSERVACIN

CRISTALES BLANDOS
CON FORMA DE
AGUJA

D. PROCEDIMIENTO DE CROMATOGRAFIA

Rotular el silica gel G.

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Realizar 10 punteadas con el capilar contenidos con el estndar y el otro con la muestra
problema (gentamicina sulfato).

Despus de sembrar se procede a secar y luego se sujeta con la pinza para llevarlo a la cuba
cromatografa.

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En la cuba cromatografa el sistema de solvente es 3 mL de agua y 1mL de metanol y es ah


donde colocamos el silicagel despus de haber sembrado y dejamos que corra hasta el punto
indicado.

Luego pasado el tiempo sacamos de la cuba y lo llevamos a secar a la cocina elctrica.

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Despus de haberlo hecho secar lo llevamos a la cmara reveladora de yodo tibio donde
nos indicara la distancia de recorrido y podremos

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hacer la lectura.

V.CROMATOGRAFIA EN CAFA FINA


SISTEMA DE
AGUA
SOLVENTES
METANOL
( PROPORCIN)

4:1

REVELADOR
Rf st
Rf mp

VAPORES DE IODO
0,9
0,9

RESULTADOS:
RfMP = F.MP. = 4
F. solv

4,4

= 0,9

RfST = F.ST. = 4 = 0,9


F. solv 4,4

ANLISIS QUIMICO CUALITATIVO:


Reaccin de ioduro ms de potasio
Colocar en tubo de ensayo IV gts de solucin de gentamicina sulfato agregar II gts de
ioduro de potasio ms dos gts de yodato de potasio, se obtendr un color rojizo, indica
la presencia de acidez del frmaco.

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Reaccin de oxidacin
Colocar en el tubo de ensayo IV gts de solucin de gentamicina sulfato agregar II gts
de bicromato de potasio SR, ms 3 gts de cido sulfrico concentrado se obtendr un
color ligeramente azul, indica presencia de funcin alcohol.

Reaccin de cloruro de bario


Colocar en un tubo de ensayo IV gts de solucin de gentamicina sulfato agregar II gts
de reactivo de cloruro de bario, se obtendr un precipitado blanco, indica presencia de
ion sulfato.

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REACCIN
de ioduro ms de
potasio
oxidacin
cloruro de bario

VI. ANLISIS QUIMICO CUALITATIVO


RESULTADO
OBSERVACIN
+++
Coloracin rojiza
+++
+++

Coloracin
ligeramente azul
Precipitado blanco

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INDICA:
Presencia del acidez
del frmaco.
Presencia de alcohol
Presencia de ion
sulfato

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RESULTADOS GENERALES

I.
II.
III.
IV.
V.
VI.

DATOS GENERALES
ANLISIS ORGANOLPTICOS
ANLISIS DE SOLUBILIDAD
OBSERVACIN MICROSCPICA
CROMATOGRAFA EN CAPA FINA
ANLISIS QUMICO CUALITATIVIO

CONCLUSIONES

RFERENCIAS

I.

La solucin inyectable de gentamicina


sulato, si cumple con las especificaciones,
de las referencias consultadas por lo que si
se acepta
Farmacopea americana N 37 pag 3666

verificado
SI CUMPLE
SI CUMPLE
SI CUMPLE
SI CUMPLE
SI CUMPLE

SI
SE
ACEPTA

DESARROLLO DE CUESTIONARIO

Explicar el mtodo cuantitativo para la determinacin de gentamicina


sulfato con reacciones qumicas.

CH3COOH2
CH3COOH2

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porque se usa el acetato de mercurio en la determinacin cuantitativa de


este frmaco
Para que la base de gentamicina sulfato quede libre y se pude titular, formando
haci un compuesto sulfato de mercurio compuesto poco soluble.
Sirve tambin para determinar los halohidratos, mediante la liberacin de la
base (gentamicina sulfato) correspondiente por el agregado de un exceso que
forma el halogenuro de mercurio poco disociado

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VIII.

BIBLIOGRAFA

Kaguelidou F, Turner MA, Choonara I, van den Anker J, Manzoni P, Alberti C,


Langhendries JP, Jacqz-Aigrain E. Randomized controlled trials of antibiotics for
neonatal infections: a systematic review. Br J Clin Pharmacol. 2013 Jul;76(1):219.

Salazar A, Pastor JY, Llorca J, Natividad E, Gimeno FJ, Angurel LA. Effect of
thermalcycling on the strength and superconducting properties of laser floating
zone textured Bi2212 rods. Physica C 2003;384:443-450.

Zaske DE, Cipolle RJ, Rotschafer JC, Solem LD, Mosier NR, Strate RG.
Gentamicin pharmacokinetics in 1,640 patients: method for control of serum
concentrations.Antimicrob Agents Chemother. 1982 Mar;21(3):407-11

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