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Se elige como cadena principal la de mayor longitud, que contenga el mayor nmero de dobles enlaces

La notacin cis, indica que los grupos iguales (hidrgenos) de las posiciones 3,4 van orientados al
mismo lado del alqueno.

La notacin trans, indica que los grupos iguales del doble enlace (hidrgenos) van orientados a lados
opuestos.
Nombra los siguientes cicloalquenos:

Solucin
1. Cadena principal: ciclo de 3 miembros (ciclopropeno)
2. Numeracin: el doble enlace toma los menores localizadores
3. Sustituyentes: metilo en posicin 3
4. Nombre: 3-Metilciclopropeno

En molculas cclicas el doble enlace siempre ocupar la posicin 1 y se puede omitir este localizador al
nombrar el alqueno (esto se cumple en ausencia de grupos funcionales)

1. Cadena principal: ciclo de 4 miembros (ciclobuteno)


2. Numeracin: se empieza la numeracin en el carbono del metilo para que el doble enlace y los
sustituyentes tomen los menores localizadores.
3. Sustituyentes: metilo en posicin 1 y etilo en 4
4. Nombre: 4-Etil-1-metilciclobuteno
1. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentadieno)
2. Numeracin: localizadores ms bajos posibles a dobles enlaces y a los metilos.
3. Sustituyentes: metilos en posicin 1,3.
4. Nombre: 1,3-Dimetilciclopenta-1,3-dieno

1. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)


2. Numeracin: numeramos desde el doble enlace, de modo que el isopropilo tome el localizador ms
bajo.
3. Sustituyentes: isopropilo en posicin 3.
4. Nombre: 3-Isopropilciclohexeno

1. Cadena principal: ciclo de 7 miembros (ciclohepteno)


2. Numeracin: numeramos desde el doble enlace, de modo que los metilos tomen el localizador ms
bajo posible.
3. Sustituyentes: metilos en posicin 3,3.
4. Nombre: 3,3-Dimetilciclohepteno

1. Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctatrieno)


2. Numeracin: localizadores ms bajos posibles a dobles enlaces.
3. Sustituyentes: no tiene.
4. Nombre: Cicloocta-1,3,5-trieno

1. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)


2. Numeracin: localizador 1 al doble enlace del isopropilo ya que va primero en el orden alfabtico.
3. Sustituyentes: isopropilo en posicin 1 y metilo en 3.
4. Nombre: 1-Isopropil-4-metilciclohexa-1,3-dieno

1. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopenteno)


2. Numeracin: numeramos desde el doble enlace para que el metilo tome el menor localizador.
3. Sustituyentes: metilo en posicin 3.
4. Nombre: 3-Metilciclopenteno

NOMECLATURA DE ALQUINOS

Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -


ano del alca-no con igual nmero de carbonos por -ino.

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La
numeracin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena
que contiene el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a
uno de los enlaces mltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces
mltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un
doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene
dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino

Nombra los siguientes alquinos segn las reglas IUPAC.


Solucin

1. Cadena principal: Cadena de 8 carbonos (octino)


2. Numeracin: se empieza por el extremo izquierdo para que el triple enlace tome el
localizador ms bajo
3. Sustituyentes: cloro en posicin 6 y metilo en 7.
4. Nombre: 6-Cloro-7-metiloct-3-ino

1. Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple enlace tiene 9 carbonos
(nonino)
2. Numeracin: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple enlace localizador 4. Si
numeramos desde la derecha el localizador es 5.
3. Sustituyentes: metilos en posicin 3,7
4. Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino

1. Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octino)


2. Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace.
3. Sustituyentes: isopropilo en posicin 5
4. Nombre: 5-Isopropiloct-1-ino

El triple enlace tiene prioridad sobre los sustituyentes, por ello, debe estar contenido en la
cadena prin-cipal y debe numerarse desde el extremo de la cadena que le otorgue el menor
localizador.

Nombra los siguientes hidrocarburos con dobles y triples enlaces.

Solucin
1. Cadena principal: de mayor longitud que contenga el doble y triple enlace (hept-4-eno-1-
ino).
2. Numeracin: doble y triple enlace con los menores localizadores.
3. Sustituyentes: ciclopentilo en 3 y metilo en 6.
4. Nombre: 3-Ciclopentil-6-metilhep-4-eno-1-ino

1. Cadena principal: la cadena que contiene el doble y los triples enlaces (oct-4-eno-1,7-diino).
2. Numeracin: como los enlaces mltiples estn a la misma distancia de ambos extremos
(1,4,7), numeramos para que el butilo tome el menor localizador (4).
3. Sustituyentes: butilo en posicin 4.
4. Nombre: 4-Butiloct-4-eno-1,7-diino

1. Cadena principal: de 6 carbonos con dos dobles enlaces y un triple. (hexa-1,3-dieno-5-ino)


2. Numeracin: el doble enlace tiene preferencia frente al triple al numerar.
3. Sustituyentes: no tiene.
4. Nombre: Hexa-1,3-dieno-5-ino
Los alquinos tambin pueden nombrarse como sustituyentes. Nombra los siguientes radicales
que contienen triples enlaces.

Solucin

Los radicales con triple enlace se nombran terminando en -inilo el prefijo que indica el nmero
de carbonos. Cuando un radical tiene 3 valencias libres se termina en -idino.

Nombra los siguientes alquinos tomando el ciclo como cadena principal.


Solucin

1. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)


2. Numeracin: empieza en el carbono del grupo etinil (primero alfabticamente)
3. Sustituyentes: etinilo en 1 y metilo en 2.
4. Nombre: 1-Etinil-2-metilciclopentano

1. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


2. Numeracin: asignar los menores localizadores a los sustituyentes (1,2,4)
3. Sustituyentes: cloro en 1, 2-propinilo en 2 y metilo en 4.
4. Nombre: 1-Cloro-4-metil-2-(2-propinilo)ciclohexano
1. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
2. Numeracin: asignar los menores localizadores a los sustituyentes (1,2,4)
3. Sustituyentes: 2-butinilo en 1, etilo en 2 y metilo en 4.
4. Nombre: 1- (2-butinilo)-2-etil-4-metilciclohexano

Dibuja la formula estructural y da el nombre de todos los alquinos de frmula C5H8

Solucin

Compuestos de frmula C5H8 tienen 2 insaturaciones, puesto que les faltan 4 hidrgenos para
cumplir la frmula de los alcanos, CnH2n+2. En este problema las insaturaciones se deben a la
presencia de un triple enlace carbono-carbono (alquino).

Primero construiremos cadenas lineales, e iremos cambiando el triple enlace de posicin.


Despus, construiremos molculas con ramificaciones. No son vlidos compuestos cclicos con
un triple enlace, puesto que tendran 3 insaturaciones. Adems, no existen alquinos cclicos
con menos de 8 miembros.

Indica el nombre IUPAC de los siguientes alquinos


Solucin

1. Cadena principal: 6 carbonos con triple enlace


(hexino)
2. Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace.
3. Sustituyentes: metilo en posicin 6,
4. Nombre: 6-Metilhex-2-ino

1. Cadena principal: 5 carbonos con triple enlace (pentino)


2. Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace.
3. Sustituyentes: ciclopentilo en posicin 4.
4. Nombre: 4-Ciclopentilpent-1-ino

1. Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctino)


2. Numeracin: localizador ms bajo al doble enlace y se numera hacia el triple..
3. Sustituyentes: metilo en posicin 8,
4. Nombre: 8-Metilcicloocten-3-ino

1. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (nonino)


2. Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace.
3. Sustituyentes: butilo en 3,
4. Nombre: 3-Butilnon-1-ino

Escribe las frmulas estructurales de los siguientes alquinos.

a) 2,5-Dimetilhex-3-ino f) 3-Metilpent-1-eno-4-ino
b) 2-Octino g) Acetileno
c) Etinilciclohexano h) Ciclodecino
d) 1-(2-butinil)-3-metilciclohexano i) 3-tert-Butil-5-isobutilnon-1-ino
e) 3-Etil-3-metilpent-1-ino j) Diclohexiletino

Solucin
NOMECLATURA DE ALCOHOLES

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo.
El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples
enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual
nmero de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol
pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes:
cidos carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y
cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el
localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.

Nombra los siguientes alcoholes empleando reglas IUPAC

Solucin
1. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -
OH (propano)
2. Numeracin: otorga al -OH el localizador ms bajo.
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Propan-1-ol

1. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (propano)


2. Numeracin: indiferente.
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Propan-2-ol

1. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (pentano)


2. Numeracin: otorga al -OH el localizador ms bajo (-OH preferente sobre cadenas)
3. Sustituyentes: metilo en 4
4. Nombre: 4-Metilpentan-2-ol

1. Cadena principal: mayor longitud (butano)


2. Numeracin: comienza en uno de los extremos.
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Butano-2,3-diol

1. Cadena principal: mayor longitud (hexano)


2. Numeracin: comienza en el extremo derecho, para otorgar al -OH el localizador ms bajo.
3. Sustituyentes: bromo en posicin 4 y metilo en 5.
4. Nombre: 4-Bromo-5-metilhexan-2-ol

1. Cadena principal: mayor longitud (heptano)


2. Numeracin: comienza en extremo que otorga el localizador ms bajo al -OH.
3. Sustituyentes: bromo en 6 y cloro en 5.
4. Nombre: 6-Bromo-5-clorohept-3-ol

1. Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)


2. Numeracin: comienza en el carbono del -OH.
3. Sustituyentes: metilo en 3.
4. Nombre: 3-Metilciclohexanol
1. Cuando en una molcula hay ms de un grupo -OH se pueden emplear los prefijos de
cantidad di, tri, tetra, penta, hexa,....... La numeracin debe otorgar los menores localizadores
a los -OH.
2. El nombre del alcohol se construye comenzando por los sustituyentes, precedidos por sus
respectivos localizadores, terminando en el nombre de la cadena principal. La terminacin -o
del alcano correspondiente se sustituye por -ol.
3. En el caso de alcoholes cclicos no es necesario indicar la posicin del grupo hidroxilo,
puesto que siempre toma localizador 1.

Nombra los siguientes molculas, en las que el alcohol acta como sustituyente.

Solucin
1. Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (propano)
2. Grupo funcional: cido carboxlico
3. Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido
4. Sustituyentes: grupo hidroxi en 3.
5. Nombre: Acido 3-hidroxipropanoico

1. Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)


2. Grupo funcional: cetona
3. Numeracin: localizador ms bajo al grupo carbonilo
4. Sustituyentes: grupo hidroxi en 3 y metilo en 4.
5. Nombre: 2-Hidroxi-5-metilciclohexanona

1. Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (hexano)


2. Grupo funcional: cido carboxlico
3. Numeracin: asigna el localizador ms bajo al grupo cido.
4. Sustituyentes: bromo en 4, grupo hidroxi en 5 y metilo en 3
5. Nombre: Acido 4-bromo-6-hidroxi-3-metilhexanoico
Los cidos carboxlicos y las cetonas son prioritarios sobre los alcoholes.
El alcohol pasa a ser un sustituyente ms de la molcula, ordenndose alfab-ticamente con el
resto de sustituyentes.

1. Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)


2. Grupo funcional: aldehdo
3. Numeracin: localizador ms bajo al grupo carbonilo
4. Sustituyentes: grupo hidroxi en 4.
5. Nombre: 4-Hidroxibutanal

1. Cadena principal: ciclo de seis miembros


2. Grupo funcional: cetona
3. Numeracin: localizador ms bajo al carbonilo
4. Sustituyentes: cloro en 3 e hidroxi en 4.
5. Nombre: 3-Cloro-4-hidroxiciclohexanona

1. Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (propano)


2. Grupo funcional: cetona
3. Numeracin: localizador ms bajo al grupo carbonilo
4. Sustituyentes: grupo hidroxi en 4 y metilo en 5.
5. Nombre: 3-Hidroxi-4-metilhexan-2-ona

Dibujar la estructura de los siguientes alcoholes:

a) Etanol i) Ciclopent-2-enol
b) Butanol j) 2,3-Dimetilciclohexanol
c) 2-Metilpropan-1-ol k) Octa-3,5-dien-2-ol
d) 2-Metilbutan-2-ol l) Hex-4-en-1-in-3-ol
e) 3-Metilbutan-2-ol m) 2-Bromohep-2-en-1,4-diol
f) 3-Metilbutan-1-ol n) 2-Fenil-5-metilheptan-2-ol
g) 2,3-Pentanodiol o) Alcohol benclico
h) 2-Etil-pent-3-en-1-ol p) 1,2,3-Propanotriol (glicerina)

Solucin
NOMECLATURA DE ETERES

Regla 1. Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como sles
del cido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del cido por
-oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.

Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos,
nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el
ster el grupo funcional.

Regla 3. cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan a
nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

Regla 4. Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal
y se emplea la terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el ster.
Nombra los siguientes steres:

Solucin
1. Grupo funcional: ster
2. Numeracin: g. funcional con localizador menor
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Etanoato de metilo

1. Grupo funcional: ster


2. Numeracin: g. funcional con localizador menor
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Etanoato de etilo

1. Grupo funcional: ster


2. Numeracin: g. funcional con localizador menor
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Metanoato de metilo

Los steres son las sales de los cidos carboxlicos y se nombran cambiando la terminacin -
oico del cido por -oato de alquilo.
1. Grupo funcional: ster (carboxilato de metilo)
2. Numeracin: g. funcional con localizador menor (sin numerar su carbono)
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Ciclohexanocarboxilato de metilo

1. Grupo funcional: ster


2. Numeracin: g. funcional con localizador menor
3. Sustituyentes: hidroxi en 3
4. Nombre: 3-Hidroxibutanoato de metilo

1. Grupo funcional: ster (carboxilato de metilo)


2. Numeracin: comienza en el carbono del ciclo al que se une el ster y prosigue para otorgar
al alqueno el menor localizador.
3. Sustituyentes: oxo en 6
4. Nombre: 6-Oxociclohept-3-enocarboxilato de metilo

1. Grupo funcional: ster


2. Numeracin: g. funcional con localizador menor
3. Sustituyentes: bromo en 4 e hidroxi en 3
4. Nombre: 4-Bromo-3-hidroxibutanoato de etilo

1. Grupo funcional: ster


2. Numeracin: g. funcional con localizador menor
3. Sustituyentes: cetona (oxo) en 3
4. Nombre: 3-Oxopent-4-enoato de metilo

1. Grupo funcional: ster


2. Numeracin: g. funcional con localizador menor
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Metanoato de isopropilo
Nomeclatura de aldehdos y cetonas

Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente por -
al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de
la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehdo. La numeracin del ciclo se realiza
dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.

Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud de
cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo
carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.
Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las
cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la
palabra cetona.

Los aldehdos y cetonas pueden ser preparados por oxidacin de alcoholes, ozonlisis de
alquenos, hidratacin de alquinos y acilacin de Friedel-Crafts como mtodos de mayor
importancia.

a) Ozonlisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehdos y/o cetonas. Si
el alqueno tiene hidrgenos vinlicos da aldehdos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma
cetonas.

La ozonlisis de alquenos cclicos produce compuestos dicarbonlicos:

Los alquenos terminales rompen formando metanal, que separa fcilmente de la mezcla por su
bajo punto de ebullicin.
b) Oxidacin de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehdos
y cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidacin de alcoholes
primarios, puesto que sobreoxidan a cidos carboxlicos en presencia de oxidantes que
contengan agua. En estos caso debe trabajarse con reactivos anhdros, como el clorocromato
de piridino en diclorometano (PCC), a temperatura ambiente.

Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidacin. Se emplean como oxidantes
permanganato, dicromato, trixido de cromo.

La oxidacin supone la prdida de dos hidrgenos del alcohol. Los alcoholes terciarios no
pueden oxidar puesto que carecen de hidrgeno sobre el carbono.

Los alcoholes allicos y benclicos se transforman en aldehdos o cetonas por oxidacin con
dixido de manganeso en acetona. Esta reaccin tiene una elevada selectividad y no oxida
alcoholes que no se encuentren en dichas posiciones.
c) Hidratacin de alquinos: Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas, o
bien antiMarkovnivov, para formar aldehdos.

d) Acilacin de Friedel-Crafts: La introduccin de grupos acilo en el benceno permite la


preparacin de cetonas con cadenas aromticas.

Los aldehdos y cetonas reaccionan en medio cido acuoso para formar hidratos. El mecanismo

consta de tres etapas. La primera y ms rpda


consiste en la protonacin del oxgeno carbonlico. Esta protonacin produce un aumento de la
polaridad sobre el carbono y favorece el ataque del nuclefilo. En la segunda etapa el agua
ataca al carbono carbonilo, es la etapa lenta del mecanismo. En la tercera etapa se produce la
desprotonacin del oxgeno formndose el hidrato final.

Mecanismo de la reaccin

Etapa 1. Protonacin del oxgeno carbonlico.


Etapa 2. Ataque nuclefilo del agua al carbonilo protonado.

Etapa 3. Desprotonacin del hidrato

Los hemiacetales se forman por reaccin de un equivalente de alcohol con el grupo carbonilo
de un aldehdo o cetona. Esta reaccin se cataliza con cido y es equivalente a la formacin de
hidratos.

Mecanismo de la reaccin:

Etapa 1. Protonacin del oxgeno carbonlico.

Etapa 2. Ataque nuclefilo del metanol al carbonilo protonado.


Etapa 3. Desprotonacin del hemiacetal

Los aldehdos y cetonas reaccionan con alcoholes bajo condiciones de catlisis cida, formando
en una primera etapa hemiacetales, que posteriormene evolucionan por reaccin con un
segundo equivalente de alcohol a acetales.

Mecanismo para la formacin de acetales

Etapa 1. Protonacin del grupo hidroxilo

Etapa 2. Prdida de agua.

Etapa 3. Ataque del alcohol al carbocatin


Etapa 4. Desprotonacin del acetal

Los 1,2- y 1,3-dioles reaccionan con aldehdos y cetonas formando acetales cclicos. Los
equilibrios se desplazan hacia el producto final eliminando el agua formada por destilacin
azeotrpica con benceno o tolueno.

Mecanismo para la formacin de acetales cclicos:

Etapa 1. Protonacin del carbonilo

Etapa 2. Ataque nuclefilo del diol al carbonilo.

Etapa 3. Equilibrio cido base entre el ter y el alcohol

Etapa 4. Perdida de agua


Etapa 5. Ciclacin

Etapa 6. Desprotonacin del acetal cclico

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