Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada.

Prctica 12. Compuestos Heterocclicos. Sntesis de Furfural.

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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA APLICADA

PRCTICA # 12

COMPUESTOS HETEROCCLICOS Y DISOLVENTES SELECTIVOS

FURANOS Y OBTENCIN DE FURFURAL

OBJETIVOS

Al concluir la prctica el alumno ser capaz de:

1.
2.
3.
4.
5.
6.

Obtener furfural por deshidratacin de pentosas y comprender la reaccin efectuada.

Apreciar la importancia de los mtodos semisintticos.
Describir los usos industriales e importancia del producto sintetizado: el furfural.
Identificar el producto obtenido por medio de derivados y pruebas de identificacin.
Profundizar en la comprensin de la relacin entre estructura, propiedades y usos.
Identificar en el espectro de IR del furfural las bandas caractersticas de sus grupos funcionales.

INFORMACION GENERAL

Compuestos Heterocclicos.
Un compuesto heterocclico es un compuesto que tiene uno o varios ciclos formados por otros tomos adems de
carbono. Los elementos que ms frecuentemente forman parte de los anillos son oxgeno, nitrgeno y/o azufre. En
qumica orgnica, a estos tomos diferentes del carbono se les denomina heterotomos.
Algunos sistemas heterocclicos importantes seran los siguientes:

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Los compuestos heterocclicos pueden ser alifticos o aromticos; los ltimos cinco compuestos arriba mencionados son
alifticos y los dems aromticos.
El comportamiento de pirrol, furano y tiofeno como compuestos aromticos puede explicarse por medio de sus
estructuras resonantes. Para esto, se considera que la hibridizacin del heterotomo es sp2, de tal modo que un par de
electrones no compartidos se encuentra en un orbital p no hibridizado, el cual se alnea paralelamente a los dos orbitales
de los dobles enlaces con dos electrones en cada uno, completandose as el sexteto de electrones necesario para la
aromaticidad:

Los compuestos heterocciclos pueden ser extremadamente complejos, con una gran variedad de combinaciones del
tamao, el nmero y las posiciones de fusin de los anillos. Tambien las variantes en el nmero de heterotomos, sus
diferentes combinaciones y sus posiciones son prcticamente ilimitadas. Aproximadamente se calcula que el 70% de los
ms de diez millones de compuestos orgnicos conocidos son heterocclicos.
En los compuestos heterocclicos la numeracin empieza en el heterotomo predominante (O > S > N). As, en el furano
el nmero 1 corresponde al tomo de oxgeno, el resto del anillo se numera en el sentido que d la numeracin ms baja
posible a los sustituyentes. En una nomenclatura ms antigua y menos conveniente, se llaman posiciones (alfa) a las
posiciones adyacentes al heterotomo y posiciones (beta) a las adyacentes a las . Por sus caractersticas estructurales,
al ser el furano un compuesto aromtico, sus reacciones ms comunes son de sustitucin electroflica aromtica como la
nitracin, la alquilacin y la acilacin de Friedel y Krafts. Siendo el furano mucho ms reactivo que el benceno y similar
en activacin a los fenoles, como stos ltimos, tambin da otras sustituciones electroflicas, como son: nitrosacin,
Reimer-Tiemann, acoplamiento con sales de diazonio, etc., dando lugar a aldehidos, cetonas, steres, aminas,
halogenuros, etc. derivados de furano. Por ejemplo:

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Propiedades del Furfural.

El furfural, furfuraldehdo o 2-furanocarboxialdehdo, es el aldehdo ms simple
derivado del furano. Es un lquido incoloro de punto de ebullicin 161.7C (a 760
mm Hg), ms denso que el agua (d = 1.15), miscible con disolventes orgnicos y con
una solubilidad de 8.3% en agua. Es arrastrable por vapor formando un azetropo
binario con agua (35% de furfural y 65% de agua) de punto de ebullicin 97.5C (a
760 mm Hg).

Otras caractersticas fsicas del furfural son: cuando se acaba de destilar tiene un olor aromtico agradable que recuerda
a las almendras; de hecho, es uno de los compuestos entre los ms de 50 componentes identificados en la fraccin
volatil que constituye el "aroma" del pan caliente.
Aunque el furfural es incoloro, se oscurece apreciablemente al exponerse al aire y a la luz y llega a resinificarse. Sin
embargo, el furfural tiene una excelente estabilidad trmica en ausencia de oxgeno. Para que en estas condiciones se
observen cambios detectables en sus propiedades fsicas debe ser expuesto por varias horas a temperaturas de 230C.
El furfural tiene propiedades excepcionales como disolvente, con una viscosidad baja en un rango amplio de
temperatura. Es miscible en los solventes orgnicos ms comunes y un poco soluble en compuestos con hidrocarburos
saturados. Eso lo convierte en un solvente selectivo muy til para algunos usos industriales.
Con la excepcin del cloruro de zinc y del cloruro frrico hexahidratado los compuestos inorgnicos son insolubles en
furfural.
Las caractersticas qumicas del furfural son las mismas que las del benzaldehido adems de otras provocadas por el
carcter dinico del anillo furnico.
Sntesis y Produccin Industrial del Furfural.
El furfural es un compuesto qumico que tiene alguna importancia industrial. En los Estados Unidos se fabrican cerca de
200 millones de libras anuales y alrededor de 1985 se construy en Kenia una planta para producir 5000 toneladas
anuales de furfural.
El furfural es un producto semisinttico obtenido a partir de materias primas ricas en pentosanos, los cuales son
polisacridos de pentosas (azcares de 5 carbonos).
Las materias primas ricas en pentosanos son recursos naturales renovables provenientes de la agricultura. Entre ellas
estn algunos desperdicios fibrosos de las cosechas como las mazorcas del maz (olote), el salvado del trigo; las
cascarrillas de la avena, del arroz y del algodn; la cscara del cacahuate y el bagazo de la caa de azcar, los cuales
constituyen las mejores materias primas para la obtencin de furfural. Otras materias primas menos adecuadas son la
madera y las gomas vegetales.
Los pentosanos abundan tanto como la celulosa en la naturaleza. El pentosano ms abundante es el xilano, uno de los
componentes de la madera, el cual es un polisacrido de la D-xilosa con enlaces -1,4- (similares a los enlaces de la
glucosa en la celulosa). El xilano representa del 25% al 30% de los cereales y granos (del 32% al 36% en el salvado);
del 15% al 25% de la madera de rbol y del 5% al 15% de la madera de conferas.
El arabano, otro pentosano mucho menos abundante, es el principal constituyente de muchas gomas vegetales y es un
polisacrido de la L-arabinosa con enlaces -1,3- y ramificaciones -1,5- cada 20 unidades (similares a los enlaces de la
glucosa en la amilopectina o fraccin insoluble del almidn).
Slo unos pocos de los residuos fibrosos que contienen pentosanos se han utilizado en la manufactura del furfural.

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El costo de la manufactura del furfural depende de la disponibilidad, precio y contenido de pentosanos en la materia
prima y del costo de recoleccin, flete, almacenamiento y manejo de la materia prima utilizada.
En el mtodo industrial para la obtencin del furfural, la hidrlisis se lleva a cabo calentando el material que contiene
pentosano con cido mineral diluido en un digestor rotarorio bajo presin de vapor (50-100 lb/in2), durante algn
tiempo. Al dejar salir el vapor para eliminar la presin, el furfural destila junto con el vapor. Los vapores se pasan a una
columna fraccionadora, de cuya cabeza destila una mezcla del azetropo binario de furfural y agua el cual es
condensado y al condensarse se separa en dos capas; la del fondo consiste principalmente de furfural con una pequea
cantidad de agua; la superior es una capa acuosa que contiene 8-9% de furfural. Las dos capas se separan por
decantacin, la capa acuosa se regresa como reflujo a la cabeza de la columna de fraccionamiento, y la capa de furfural
se destila en otra unidad de fraccionamiento para eliminar el agua como el azetropo binario.
El tratamiento de los pentosanos con cidos minerales suficintemente fuertes (H2SO4 al 10% o HCl al 12%), da
primero la hidrlisis de los polisacridos a pentosas las cuales posteriormente se deshidratan, a travs de una serie de
rearreglos no totalmente comprendidos, para dar el furfural.

El mecanismo de la formacin del furfural y de sus precursores a partir de azcares de 5 carbonos no ha sido
completamente establecido, aunque generalmente se acepta que las 2-cetosas, ya sean pentosas o hexosas, reaccionan
rpidamente en una manera al menos similar a la que se muestra en la siguiente reaccin:

Por otra parte, las aldosas no son estructuralmente capaces de deshidratarse directamente a furfural o sus derivados. Se
han propuesto diferentes mecanismos para la deshidratacin de las aldosas de los cuales nicamente el que se muestra a
continuacin para la glucosa ha tenido algn soporte experimental.

El hecho de que la deshidratacin de las aldopentosas ocurre mucho ms rpidamente que la de las aldohexosas indica
que el mecanismo para las aldopentosas probablemente es diferente.

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Usos e Importancia Industrial del Furfural.

El furfural se utiliza como un disolvente y como un intermediario para la manufactura de otros productos. Sus
aplicaciones ms comunes son las siguientes:
1. Produccin de Derivados.Los productos manufacturados a partir del furfural incluyen resinas fenol-furfural, furano, tetrahidrofurano, alcohol
furfurlico, furfurilamina, cido furico y metiltetrahidrofurano.
Algunos nitroderivados del furfural tienen importancia medicinal, por ejemplo, el 5-nitrofurfural y el diacetato de
5-nitrofurfural se usan en la manufactura de agentes antimicrobianos: la 5-nitrofurfuralsemicarbazona se utiliza para el
tratamiento de heridas y en medicina veterinaria.
El furano tiene gran importancia en la produccin de tetrahidrofurano y de ste ltimo se sintetiza la hexametilndiamina, la cual, a su vez, se utiliza en la sntesis del nylon 66. El furano se manufactura por descarbonilacin del
furfural en fase de vapor sobre xido de calcio o pasando una mezcla de vapor de furfural y vapor de agua sobre una
mezcla de cromito de cinc y cromito de manganeso; en ambos mtodos la temperatura es de 350 a 450 C.

El tetrahidrofurano se obtiene por hidrogenacin cataltica del furano:

Los alcoholes furfurlico y tetrahidrofurfurlico se producen por la hidrogenacin cataltica del furfural en fase de vapor.
La principal aplicacin del furfural en los Estados Unidos es para la conversin a alcohol furfurlico, el cual a su vez se
somete a una condensacin y polimerizacin catalizada con cido para dar resinas empleadas como aglutinantes en la
preparacin de machos de fundicin para moldeado; tambin se usa como disolvente de nitrocelulosa, hule clorado y
algunas resinas sintticas. El alcohol tetrahidrofurfurlico puede deshidratarse y efectuarse una expansin de su anillo
hacindolo paras sobre almina a 270 C; el producto es el 2,3-dihidropirano. El oleato del alcohol tetrahidrofurfurlico
se usa como plastificante del PVC y su acetato como disolvente.

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Las resinas fenol-furfural se obtienen como las resinas fenol-formaldehido y son obscuras como stas. Los moldes
hechos de las resinas tienen buena resistencia mecnica, excelentes propiedades dielctricas y soportan altas
temperaturas mejor que las resinas fenol-formardehido. Las resinas fenol-furfural tambin se utilizan como adhesivos y
barnices.
2.- Refinacin de Aceites Lubricantes.El furfural es un disolvente selectivo para separar, por extraccin a contracorriente como se muestra en el siguiente
diagrama, los hidrocarburos saturados de los aromticos e insaturados que se encuentran en aceites lubricantes los
cuales son removidos por el furfural. La presencia de compuestos aromticos en los aceites lubricantes ocasiona un
incremento indeseable de la viscosidad al disminuir la temperatura. El extracto aromtico obtenido se utiliza en varios
procesos.

Diagrama de flujo para la refinacin de aceite lubricante mediante extraccin con furfural.
3.- Destilacin Extractiva de Butadieno.El butadieno se produce en cantidades apreciables nicamente en los procesos petroqumicos de degradacin trmica a
alta temperatura. El butadieno no puede separarse del isobutano y 1-buteno por destilacin fraccionada, pero s por
destilacin extractiva con furfural acuoso, el cual cambia las relaciones de presin de vapor de los hidrocarburos
constituyentes de la mezcla. El proceso se efecta introduciendo el furfural por la parte superior de la columna
fraccionadora de un alambique y la alimentacin por la mitad de la columna. El 1-buteno y el isobutano destilan de la
cabeza de la columna, mientras que el furfural y el butadieno son arrastrados como producto del fondo. Esta mezcla se
pasa a una segunda unidad de destilacin en donde el butadieno (95-98%) es destilado. El butadieno se usa para la
produccin de hule sinttico.

Pruebas de Identificacin.
El furfural es un lquido y, dada la pequea cantidad que se obtiene y su punto de ebullicin relativamente alto, es difcil
destilarlo eficientemente para purificarlo y comprobar, mediante el punto de ebullicin, que realmente se obtuvo este
producto. Por sto, para verificar que realmente se obtuvo furfural es necesario identificarlo adecuadamente mediante
algunas pruebas y formacin de derivados slidos.
Pruebas generales de identificacin.- Dan informacin sobre la presencia de algn grupo funcional pero no indican el
compuesto especfico del que se trata.

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Entre ests pruebas est la formacin de una solucin o cristales de color naranja intenso con 2,4dinitrofenilhidracina; esta prueba es positiva cuando hay un grupo carbonilo (ya sea aldehido o cetona) en el compuesto.
Si estos cristales naranja del derivado (2,4-dinitrofenilhidrazona) se aislan y se les determina el punto de fusin, puede
identificarse el compuesto especfico de acuerdo a tablas de puntos de fusin de derivados reportadas en libros de
anlisis funcional orgnico.
>C=O + NH2-NH-Ar (naranja claro) > >C=N-NH-Ar (naranja intenso) + H2O
Otra prueba importante es la prueba de Tollens; la prueba positiva consiste en la formacin de un espejo de plata cuando
un compuesto que tenga un grupo aldehido se hace reaccionar con nitrato de plata amoniacal; al reducirse la plata, el
aldehido se oxida al cido.
-CH=O + Ag(NH3)NO3 > -COOH + Ag (espejo de plata)
Pruebas especficas de identificacin.- Indican el compuesto carbonlico particular del que se trata. En forma similar a
la arriba descrita para la 2,4-dinitrofenilhidrazona, tambin pueden prepararse otros derivados cristalinos de puntos de
fusin definido, como son la oxima y la semicarbazona que tambin se reportan en las tablas.
Adems de estos derivados hay varias pruebas especficas nicamente para el furfural, aqu incluiremos slo la reaccin
con sales de anilinio. En sta, el anillo de furano sufre una ruptura aminoltica con una molcula de la anilina y una
segunda molcula de anilina reacciona con el grupo aldehido dando como resultado la formacin de cristales violeta
formados por sales del dianilo del dialdehido -hidroxiglutacnico (difenilimina del 2-hidroxi-2pentenodial).

Espectro de Infrarojo de furfural (2-furaldehido)

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TCNICA:

PREGUNTAS PARALELAS:

Para esta prctica se necesitan 10 gramos del producto

natural rico en pentosanos; pueden usarse: salvado de
trigo o de avena, goma de mezquite o arbiga, cscaras
de cacahuate, olote molido, etc. En este caso se usar
salvado de trigo, el cual en las presentaciones naturistas
se consigue ya finamente molido.

Por qu es necesario que la materia prima est finamente molida?

En un matraz de destilacin de 250 ml coloque 10 g de

salvado seco y finamente molido y adales 60-80 ml de
cido clorhdrico al 12% (el clorhdrico conc. comercial
es una solucin acuosa de HCl aproximadamente al
36%).

Cal es la relacin HCl:H2O para tener una solucin al

12%?

Monte un aparato de reflujo; no olvide engrasar moderadamente las juntas y poner piedras de ebullicin.

Cul es la reaccin que est ocurriendo?

Caliente con parrilla la mezcla, reflujando durante 30

min despus que la ebullicin haya comenzado.

Por qu puede deshidratar el cido diluido?

Una vez terminado el reflujo, sin enfriar la mezcla,

cambie rpidamente del aparato de reflujo a uno de
destilacin, teniendo especial cuidado de que no escape
vapor.

Para qu se refluja antes de destilar?

Contine el calentamiento hasta destilar 10 ml de la

mezcla azeotrpica, recolectndolos en una probeta.

Qu punto de ebullicin esperaras para el azetropo y

cul es el observado?

Note el olor caracterstico del furfural recin destilado,

muy diferente del furfural que ha estado almacenado.

A qu huele el furfural?

Cal es la composicin del azetropo?

Para desechar el residuo del matraz de destilacin, si el

slido en lo bastante fino como para no tapar el drenaje,
vierta la mezcla en la salida de la tarja, diluyndola bien.
Si el slido es grueso, fltrelo y trelo, envuelto en una
toalla de papel, a la basura; deseche el filtrado al drenaje.

Qu pasara si siguieras destilando?

Pase el destilado a un vaso de precipitados de 100 ml y

neutralcelo con carbonato de sodio slido hasta que ya
no haya efervescencia y el pH sea 7. Satrelo con NaCl,
aadiendo suficiente sal hasta que ya no se disuelva.

Para qu usas el Na2CO3 y para que el NaCl?

Transfiera el destilado al embudo de separacin y

extrigalo con 15 ml de cloruro de metileno. La fase
superior es la acuosa, mientras que el furfural queda
principalmente en la fase inferior (orgnica). Separe las
fases. Pase el cloruro de metileno a un matraz etiquetado
como fase orgnica. Regrese la fase acuosa al embudo
de separacin y extrigala nuevamente con una segunda
porcin de 15 ml de CH2Cl2. Separe las fases. Pase el
segundo extracto orgnico al matraz etiquetado como

Cmo es la solubilidad del furfural en agua y en ter?

Aproximadamente canto furfural esperas obtener?

Para qu se hacen tres extracciones?

Estamos eliminando el secado con sulfato de sodio

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fase orgnica. Repita la extraccin con una tercera

porcin de 15 ml de cloruro de metileno, rena los tres
extractos orgnicos. Deseche al drenaje la capa acuosa
(no desechar nada si no se est bien seguro de que se
desecha). Regrese la solucin orgnica al embudo para
separar completamente el agua.

anhidro aunque el agua sera indeseable en el producto

Porqu podemos hacer sto?

A partir de este momento, todo el material debe estar

totalmente seco.

Qu puede pasar si hay demasiada agua?

Transfiera la solucin orgnica a un matraz de destilacin redondo de 100 ml, bien seco y con algunas piedras
de ebullicin. Destile todo el cloruro de metileno
calentando en bao Mara, cuidando que la temperatura
no se eleve de 70-80 C para evitar que el furfural pueda
destilar.

Por qu es necesario destilar el cloruro de metileno?

No deseche el cloruro de metileno al drenaje, sino al

matraz marcado como "cloruro de metileno
recuperado".
Destile hasta que en el matraz quede un residuo aceitoso,
el furfural, de olor caracterstico. Una vez que est
seguro de que no queda disolvente ni agua, enfre el
matraz a temperatura ambiente. Para sacar un rendimiento aproximado, con una pipeta Pasteur succione el
furfural y cuente cuantas gotas hay del producto (20
gotas son aproximadamente 1 ml).

Qu pasara si hubiera quedado agua o disolvente en el

furfural?

Una vez medido, con este residuo efecte las siguientes

pruebas de identificacin:

a) 2,4-dinitrofenilhidrazona.En un tubo de ensayo chico coloque 1 ml de la solucin

reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina y de 4 gotas de
residuo aceitoso (pipeta Pasteur).

Cul es la reaccin que est ocurriendo?

Tape el tubo con un tapn de hule y agtelo vigorosamente; si no se forman cristales deje reposar 5 a 10 min.
Observe la formacin de un slido abundante de color
naranja. Seprelo con filtracin al vaco. Determine el
p.f del producto seco y comprelo con el terico (hay
dos datos diferentes reportados, a 212 o 230C, este
derivado se descompone sin fundir).

Para qu se hace esta prueba?

La solucin reactivo de 2,4-dinitrofenilhidracina se

prepara suspendiendo 2 gr. de 2,4 dinitrofenilhidracina
en 100 ml de metanol; se aaden lenta y cuidadosamente
4 ml de cido sulfrico concentrado. La mezcla se
entibia y el slido generalmente se disuelve formndose
una solucin clara. Filtrar si es necesario.

Cmo sabras si realmente hay furfural?

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b) Prueba de la anilina.En un tubo de ensaye mediano ponga 3 ml de etanol y

adales 8-10 gotas de furfural. En otro tubo de ensaye
ponga 7 ml de la solucin reactivo de anilina, recientemente preparada (conteniendo 1 ml de anilina y 0.5 ml
de cido clorhdrico concentrado disueltos en 5.5 ml de
etanol). Adicione al segundo tubo la solucin de furfural
de primer tubo y caliente un poco en bao Mara. El
colorante violeta que se forma cristaliza en pequeas
agujas. Si se calienta demasiado tiempo este colorante
inestable se descompone facilmente. Enfre en bao de
hielo y recolecte los cristales filtrndolos al vaco y
lavndolos con un poco de alcohol y ter fros.

Qu informacin te da esta prueba?

c) Prueba de Tollens.En un tubo de ensaye chico, muy limpio, ponga 1 ml de

una solucin acuosa de nitrato de plata al 5%. Aada una
gota de una solucin acuosa de hidrxido de sodio al
10%. Aada hidrxido de amonio concentrado, gota a
gota (2 a 4 gotas), agitando, hasta que el precipitado de
xido de plata se disuelva. Aada, agitando, una gota del
furfural obtenido. Deje reposar durante 10 min. a
temperatura ambiente. Si no hay reaccin, coloque el
tubo en un bao de agua a 40C durante 5 min. Anote lo
observado en sus resultados.

Cules son las reacciones que estn ocurriendo?

Cul es el cambio fsico esperado?

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CUESTIONARIO DE PRELABORATORIO:
1.

Investiga qu es una aldopentosa y una aldohexosa. Indica tres ejemplos de cada una.

2. Cmo se encuentran las pentosas en el salvado y en otras materias primas?

3. Por qu crees que el furfural sea un disolvente selectivo de aromticos y dienos?
4. Qu inters tienen los derivados del furfural en medicina y farmacia?
5. Qu inters tienen los derivados del furfural en la industria de los polmeros?
6. Escribe la estructura de los siguientes derivados del furfural: oxima, fenilhidrazona, semicarbazona.

CUESTIONARIO DE POSTLABORATORIO:
1. Escribe el mecanismo de la reaccin del furfural con la hidroxilamina (NH2-OH).
2. Escribe la reaccin del furfural con el reactivo de Tollens (nitrato de plata en solucin amoniacal).
3. Qu informacin se obtiene de preparar la 2,4- dinitrofenilhidrazona del furfural?
4. Compara el mtodo de sntesis y purificacin del furfural utilizado en esta prctica con el mtodo industrial descrito
en la pag. 3 de este instructivo. Cules son los puntos comunes en ambas? Cules seran las principales diferencias y
cmo se pueden explicar?
5.- Qu reaccin ocurre con la prueba de la anilina?
6. Analiza el espectro de IR del furfural en la pag. 7 de este instructivo. Indica cuales son las bandas caractersticas de
los grupos funcionales.
6. Busca en bases de datos el espectro de RMN 1H del furfural, indica cuntas seales aparecen, y cual es la posicin y
la multiplicidad de cada una de ellas.

REPORTE:
1. Calcule el porcentaje de rendimiento de la reaccin :
como g de furfural/ g de salvado
sabiendo que el xilano representa del 32 al 36% del salvado
2. Resultados e interpretacin de las pruebas realizadas.
3. El punto de fusin experimental de la 2,4-dinitrofenilhidrazona.
4. Preguntas de post laboratorio
5. Comentarios y conclusiones sobre el desarrollo de la prctica.
6. Entrega tus productos (2,4-dinitrofenilhidrazona y los cristales violeta) secos en dos bolsitas de plstico transparente.

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Devore,G.; "Qumica Orgnica", 2a. Ed., Publicaciones Cultural, Mxico, 1992, pags. 507-516.

Morrison, R. T. y Boyd, R. N.; "Qumica Orgnica", traduccin de la 5 ed., Addison-Wesley

Iberoamericana, 1990, pags. 1184-1192.

Sandler, Stanley I.; "Chemical and Engineering Thermodynamics", 2nd. Ed., Wiley and Sons, USA,
1989, pags. 448 y 475.

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas. Universidad Iberoamericana.

Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada.

Prctica 12. Compuestos Heterocclicos. Sntesis de Furfural.

ANEXO
Puntos de fusin de algunos aldehdos lquidos y sus derivados
Compuesto
formaldehdo
acetaldehdo
propionaldehido
isobutiraldehido
cloral
benzaldehido
furfural
5-metilfurfural
p-metoxibenzaldehido
cinamaldehido

p.eb.
o
C
-21
21
50
64
98
185
161
187
247

Oxima
liq
47
49
...
56
64
89
112
45

169
162
89
125
--100
202
211
210

252

138

215

Semicarbazona Fenilhisdrazona
liq
63
liq
liq
...
...
97
148
120

2,4-dinitrofenilhidrazona
166
147
154
182
131
100
229
212
254d

p-nitrofenilhidrazona
182
129
124
132
...
...
...
...
--

168

255d.

...

Puntos de fusin de algunos aldehdos slidos y sus derivados

Compuesto
palmitaldehido
estearaldehido
o-aminobenzaldehido
o-nitrobenzaldehido
hidrato de cloral
-naftaldehido
vainillina
gliceraldehido

p.f.
o
C
34
38
40

Oxima
...
...
...

88
89
135

44

...

53
60
80
142

...
...
285
...

Semicarbazona Fenilhisdrazona
109
119
...

2,4-dinitrofenilhidrazona
...
...
221

p-nitrofenilhidrazona
108
110
...

102

256

156

250d

56
156
117
...

90d
245
229
160d.

...
206d.
105
132

131
270
271d.
167

Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas. Universidad Iberoamericana.

229