OBJETIVO

Obtener furfural por deshidratacin de pentosas en medio cido.

HIPTESIS
Se sintetizar un derivado de furfural.
MARCO TERICO
Un furano es un compuesto orgnico heterocclico aromtico que contiene cinco miembros en su anillo (4
carbonos y un oxgeno). Su nombre es de origen latn, significa salvado. El primer derivado del furano fue
conocido como cido 2-furoico, por Carl Wilhelm Scheele en 1780. Fsicamente es un lquido claro, altamente
inflamable, voltil, incoloro, su punto de ebullicin es cercano al de la temperatura ambiente, es txico y
carcingeno. Es derivado de varios subproductos de la agricultura, maz, avena, trigo, aleurona, aserrn.
El furano tiene una energa de resonancia muy baja, y su qumica se asemeja ms a la de un dieno nuclefilo
que a la de un compuesto aromtico bencnico.
El sistema anular del furano se encuentra en muchos compuestos naturales, ya sea como estructura
totalmente insaturada o en forma completa o parcialmente reducida. El furan-2- carboxaldehido (furfural) est
disponible a bajo costo y a gran escala, gracias a la hidrlisis catalizada por cidos de desechos de cereales.
Los carbohidratos de materiales como el olote del maz se hidrolizan con cido para dar pentosas, las que a
su vez se convierten por accin del cido en furfural, que es la materia prima empleada normalmente para
preparar otros furanos sencillos.
OTROS MTODOS
1 Mtodos generales de obtencin de furanos.
Los furanos se obtienen generalmente por la Sntesis de Paal-Knorr, el cual consiste en una deshidrtacin
mediante P2O5 de un compuesto dicarbonlico en medio cido para producir este heterociclo.

En esta sntesis catalizada por cidos procede por la protonacin de un carbonilo, atacado por el tautmero
enol del otro carbonilo. Esto genera una deshidratacin, generando productos como el furano, agua y el
restablecimiento del medio cido.
REACCIN GENERAL

VENTAJAS Y DESVENTAJAS
Generalmente se obtiene a partir de residuos de materias y subproductos vegetales como avena, maz, caa,
desechos de madera y trigo.
MARCAS DE MEDICAMENTOS
Algunos compuestos nitrogenados del furfural tienen importancia medicinal, como el 5-nitrofurfural y el
diacetato de 5-nitrofurfural se usan en la manufactura de agentes microbianos. la 5-nitrofurfuralsemicarbazona
se utiliza en el tratamiento de heridas y en medicina veterinaria.
METODOLOGA
o s jeje
MECANISMO

TABLA 1
SUSTANCIA
SALVADO
2,4DINITROFENILHIDRAZIN
A

PM

198.14

CANTIDA
D

MMOLES

EQUIV

PF

PE

DENSIDAD

194

DSC

DSC

CLORURO DE SODIO
SULFATO DE SODIO
FURFURAL

58.44
142.04
96.09

801
884
DSC

1413
1429
162

2.16
2.66
1.16

CALCULOS
DO IT!
TOXICOLOGA
SALVADO. No determinado.
2,4-DINITROFENILHIDRAZINA. Inflamable, es explosivo en estado seco, causa cianosis y reacciones
alrgicas en la piel. Tambin produce enrojecimiento, comezn de ojos.
CLORURO DE SODIO. Su consumo puede provocar un sabor salado y desagradable. Si se consume en
exceseo puede generar deshidratacin y problemas cardacos.
SULFATO DE SODIO. Causa leve irritacin al ser inhalado, ingerido y por el contacto con la piel y ojos. Su
principal efecto es diarreco. Genera un gas txico cuando se sobrecalienta.
FURFURAL. Es irritante en vas respiratorias, drmico y ocular. Causa efectos txicos si es inhalado o
ingerido. Puede causar quemaduras graves, mareos y sofocacin. Es muy voltil en contacto con
compuestos orgnicos.
TABLA 2
RESIDUOS
Residuos B Y D
BIBLIOGRAFA
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