UNIVERSIDAD TECNOLGICA DEL PERU CARRERA:

TEMA: CIDOS CARBOXLICOS

DOCENTE:

MG. LAURA, FERNNDEZ NINA

AREQUIPA - 2013

LOS CIDOS

LOS CIDOS
Un cido (del latn acidus, que significa agrio) es considerado tradicionalmente como cualquier compuesto qumico que; cuando se disuelve en agua, produce una solucin con una actividad de catin hidronio mayor que el agua pura, esto es, un pH menor que 7.

Estructura

El grupo funcional de un cido carboxlico es el grupo carboxilo

O

COOH O H

CO 2 H

La formula general de un cido carboxilo aliftico es RCO2H; y en un cido aromtico ArCO2H.

Propiedades fsicas
En los estados slidos y lquidos, los cidos carboxlicos se unen mediante enlaces de hidrgeno entre dos estructuras dmeras.
+

Nomenclatura - IUPAC
Nombres IUPAC: Se le aade el sufijo oico
Si el compuesto contiene un doble enlace C=C, se cambia ano por -eno
C CH

5
C C

= CHCO

H H

CO

cido Propenoico (cido acrlico)

cido trans -3-fenil-2-propenoico (cido cinnamico)

Propiedades fsicas
Los cidos carboxlicos son compuestos polares y forman enlaces intermoleculares muy fuertes por puentes de hidrgeno.
Tienen ms altos puntos de ebullicin que otros compuestos orgnicos de similar peso molecular. Son ms solubles en agua que los alcoholes, teres, aldehdos o cetonas con similar peso molecular.

PROPIEDADES DE LOS CIDOS

Tienen sabor cido como en el caso del cido ctrico en la naranja.
Cambian el color del papel tornasol azul a rosado, el anaranjado de metilo de anaranjado a rojo y deja incolora a la fenolftalena. Son corrosivos.

Producen quemaduras de la piel.

Son buenos conductores de electricidad en disoluciones acuosas. Reaccionan con metales activos formando una sal e hidrgeno. Reaccionan con bases para formar una sal mas agua. Reaccionan con xidos metlicos para formar una sal mas agua.

ACIDOS CARBOXILICOS
El grupo funcional caracterstico de los cidos orgnicos es el grupo . Por lo tanto, la frmula general para un cido carboxlico se escribe:

O - COOH
Carboxilo

R-C OH
cido Carboxlico

El grupo funcional de un cido carboxlico es el grupo carboxilo, llamado as porque est formado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. A continuacin se incluye una estructura de Lewis para el grupo carboxilo y tambin tres representaciones del mismo:

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Nomenclatura Comn
Algunos cidos alifticos se conocen desde hace cientos de aos y sus nombres comunes reflejan sus orgenes histricos. El cido carboxlico ms simple, el cido frmico, es el causante de la irritacin causada por la picadura de las hormigas (del latn formica, hormiga). El cido actico se aisl del vinagre, cuyo nombre en latn es acetum (agrio). El cido propinico se consider como el primer cido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa). El cido butrico se obtiene por oxidacin del butiraldehdo, que se encuentra en la mantequilla (en latn butyrum). Los cidos caproico, caprlico y cprico se encuentran en las secreciones cutneas de las cabras (capri en latn).
Lic. Ral Hernndez M. 11

NOMENCLATURA
El nombre de los cidos carboxlicos comienza con la palabra acido seguida por el nombre del alcano bsico terminado en oico. Para los cidos alifticos, el carbono uno corresponde al carbono carboxilo. De acuerdo al nmero de carbonos que contenga el cido aliftico, se distinguen como cidos de:

Cadena corta Cadena media Cadena larga

Los cidos que se encuentran con ms frecuencia se conocen por sus nombres comunes; muchos de ellos se basan en la procedencia del cido. A los cidos sustituidos se les da nombre ubicando la posicin del sustituyente por medio de las letras griegas a, , etc. como se ilustra a continuacin:

Nomenclatura UIQPA

Segn la nomenclatura IUPAC, se cambia la terminacin o del alcano por oico y anteponiendo la palabra cido Para los cidos carboxlicos polifuncionales se utilizan las reglas anteriormente descritas

O R C OH R COOH R CO2H

CH3-CH2-COOH
cido propanoico

CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
cido pentanoico
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ACIDOS CARBOXILICOS
ACIDOS DE CADENA MEDIA:

cido pentanoico o valrico

Acido hexanoico o caproico

ACIDOS CARBOXILICOS
ACIDOS DE CADENA LARGA:

cido dodecanoico o Lurico

cido octadecanoico o Esterico

COOH H HO H C C C H COOH H

COOH

Derivados de cidos carboxlicos L = Halgeno (halogenuros de acilo) O L = O-R (Ester) R C L = NH , NHR NR (Amidas) L = O-CO-R (Anhdridos) L
2 2

O R C X
Halogenuros de acilo

O R C NH2
Amidas

O R C O-R
steres

O C R O

O C R

Anhdridos

Importancia del cido saliclico

El cido saliclico (o cido 2hidroxibenzico) recibe su nombre de Salix, la denominacin latina del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez. Se trata de un slido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene un buena solubilidad en etanol y ter. Tiene caractersticas antiinflamatrias pero debido a que provoca irritaciones estomacales no se aplica como tal.

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PROPIEDADES FSICAS DE LOS CIDOS CARBOXILICOS

ACIDEZ
La reaccin ms caracterstica de los cidos carboxlicos es su ionizacin.

O
R-C OH

R-C

+ H

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

REACCIN DE NEUTRALIZACIN:
Los cidos carboxlicos sencillos son cidos dbiles que al reaccionar con bases fuertes, como el hidrxido de sodio, originan sales estables que son slidos solubles en agua y se hallan completamente disociadas en solucin. Son sales inicas. A las sales orgnicas se les nombra de la misma manera que a las sales inorgnicas. Al nombre del anin orgnico le sigue el nombre del catin. El nombre del anin se obtiene eliminando la terminacin ico de los cidos y reemplazndola por la terminacin ato. Esto se aplica tanto a los nombres comunes como a los nombre IUPAC.
CH3 COOK CH3 COONa

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

REACCIN DE LOS CIDOS CARBOXLICOS CON AMONIACO Los cidos carboxlicos reaccionan con el amoniaco formando amidas, en una reaccin muy lenta a la temperatura ambiente. Primero se forma la sal de amonio y se separa el agua si la reaccin se mantiene por encima de los 100 C. La ecuacin general es:

PROPIEDADES FSICAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

FORMACIN DE HALUROS DE ACILO
Los cidos carboxlicos reaccionan con ciertos halogenuros de no metales (como el fsforo) para formar halogenuros de acilo. Para la obtencin de los cloruros, los mas empleados son el PX3, PX5 y SOX2. Las reacciones son las siguientes:

X= flor, cloro, bromo yodo astato

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

FORMACIN DE ANHDRIDOS ORGNICOS De acuerdo a su estructura, se considera que los anhdridos de cido se forman por eliminacin de una molcula de agua entre dos molculas de cido. La reaccin general de la formacin de un anhdrido orgnico es:

RECONOCIMIENTO DE LOS CIDOS CARBOXLICOS: PRUEBA DEL YODATO-YODURO

Es una reaccin caracterstica de los cidos carboxlicos, que produce yodo molecular, que reconocemos por la coloracin azul que adquiere el medio de la reaccin al agregarle una solucin de almidn. El cido se combina con una mezcla de yodato de potasio, KIO3, y yoduro de potasio, KI, y se produce la siguiente reaccin:

Propiedades Fsicas

Frmula

IUPAC Nombre

Masa Molecular

Punto Ebullicin

Solubilidad en agua

CH3(CH2)2CO2H CH3(CH2)4OH CH3(CH2)3CHO CH3CO2C2H5 CH3CH2CO2CH3 CH3(CH2)2CONH2 CH3CON(CH3)2 CH3(CH2)4NH2

cido butanoico 1-pentanol pentanal

88 88 86

164 C 138 C 103 C

muy soluble poco soluble poco soluble moderadamente soluble poco soluble soluble muy soluble muy soluble

Etanoato de etilo

88

77 C

Propanoato de metilo Butanamida N,N-dimetiletanamida 1-aminobutano

88 87 87 87

80 C 216 C 165 C 103 C

USO DE LOS CIDOS ORGNICOS MS IMPORTANTES

cido metanoico o cido frmico

cido etanoico o cido actico

cido benzoico

cido oxlico

USO DE LOS CIDOS ORGNICOS MS IMPORTANTES

Gracias