Furano

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Para las sustancias semejantes a las dioxinas, véase Dibenzofurano.
Furano
Furano
Nombre IUPAC Furano (u oxol)
Otros nombres Furfurano, óxido de divinileno
Fórmula empírica C4H4O
Masa molecular 68,08 g/mol
Estado físico/Color Líquido/Incoloro a marranoso
Número CAS 110-00-9
Propiedades
Densidad 0,94 g/cm³ a 20 °C
Punto de fusión –85,6 °C (187,6 K)
Punto de ebullición 31,3 °C (304,4 K)
Solubilidad en agua 10 g/l a 25 °C
Información de Seguridad
F+: Extremadamente inflamable T: Tóxico
Frases R: R45, R12, R20/22, R38, R48/22, R52/53, R68
Frases S: S53,S45,S61

Exenciones y Referencias123
El furano es un compuesto orgánico heterocíclico aromático de cinco miembros, que
incluye un átomo de oxígeno. Es un líquido claro, incoloro, altamente inflamable y
muy volátil, con un punto de ebullición cercano al de la temperatura ambiente. Es
tóxico y puede ser carcinógeno.

Índice
1 Historia
2 Síntesis
3 Aromaticidad
4 Reactividad
4.1 Protonación
4.2 Sustituciones electrofílicas aromáticas
4.2.1 Nitración
4.2.2 Halogenación
4.2.3 Sulfonación
4.2.4 Alquilación de Friedel-Crafts
4.2.5 Formilación y acilación
4.2.6 Aminometilación
4.3 Metalaciones
4.3.1 Litiación
4.3.2 Reactivo de Grignard
4.3.3 Compuestos con zinc
4.3.4 Mercuriación
4.3.5 Sililación
4.3.6 Estannación
4.4 Reacciones nucleofílicas con metalofuranos
4.5 Acoplamientos con metales
4.6 Oxidaciones y reducciones
4.7 Reacción de Achmatowicz
4.8 Reacciones pericíclicas
4.9 Reacciones de derivados
5 Aplicaciones
6 Presencia en la naturaleza
7 Véase también
8 Referencias
9 Bibliografía
10 Enlaces externos
Historia
El nombre furano viene del latín furfur que significa salvado.4 El primer derivado
del furano fue descrito como ácido 2-furoico, por Carl Wilhelm Scheele en 1780.
Otro derivado importante, el furfural fue descrito por Johann Wolfgang Döbereiner
en 1831 y caracterizado nueve años después por John Stenhouse. El furano como tal
fue preparado por vez primera por Heinrich Limpricht en 1870, aunque en esa ocasión
fue denominado tetrafenol.56

Síntesis
Síntesis de Paal-Knorr: Consiste en la deshidratación mediante P2O5 (o P4010) de un
compuesto 1,4-dicarbonílico dando lugar al heterociclo furano.
Paal-Knorr furan synthesis.svg
La síntesis de Paal-Knorr se emplea para formar furanos por cierre de un sistema
con grupos funcionales 1,4 con oxígeno. Los carbonilos de aldehído o cetona son
requeridos para que el sistema sea aromático.

Otros sistemas relacionados se pueden obtener por el mismo principio para obtenerse
sistemas furanoides parcial o totalmente insaturados:

En el caso del tetrahidrofurano, el cierre se lleva a cabo a partir de un 1,4-diol

Tetrahydrofuran synthesis01.svg
Cuando los extremos son un alcohol y un carbonilo de cetona o aldehído, se cierra
por formación de un lactol. Este es el mecanismo por el cual se forman las
furanosas:
Isomeric forms of fructose.svg
Se puede lograr la aromatización del anillo furanoide de una pentofuranosa para
formar furfural. Este aldehído puede ser obtenido por la destilación destructiva de
la mazorca del maíz en presencia de ácido sulfúrico, en la que se hidrolizan y
deshidratan las pentosanas.7

Síntesis de furfural a partir de pentosanas.png

El anillo simple de furano puede ser obtenido del furfural por oxidación y
descarboxilación del ácido furano-2-carboxílico resultante. Éste es el principal
método de preparación industrial del furano.

Manufacture of furan.png
Las hexosas, sin importar si son furanosas o piranosas, forman el
hidroximetilfurfural (HMF) por un procedimeinto análogo:

NewhydroxymethylfurfuralSynthesis.png
Estas reacciones son fundamento de la prueba de Seliwanoff, una prueba química que
se usa para distinguir aldosas y cetosas.

Este compuesto es precursor del ácido 2,5-furanodicarboxílico (FDCA):

Oxidation of HMF.svg
Este compuesto es precursor de diversas materias primas con anillo de furano

Figure 2: Derivatives of FDCA[8][9]

En una síntesis relacionada, se parte del alcohol maleico con un oxidante, el cual
convierte uno de los alcoholes al aldehído correspondiente:

Síntesis de furanos con alcohol maleico.png

Si los extremos son un alcohol y un ácido carboxílico, se forma la oxolan-2-ona,
conocida también como butanólido o γ-butirolactona:
Synthesis gamma-Butyrolactone.svg
Algunos butenólidos pueden prepararse por oxidación parcial de un monosacárido
adecuado. Por ejemplo, en el caso del ácido ascórbico, el anillo de butenólido se
puede obtener de forma sintética por medio del proceso Reichstein, modificado
posteriormente por Kurt Heyns.10

Synthesis ascorbic acid.svg

Si los extremos son dos ácidos carboxílicos, se forma el anhídrido succínico, el
cual es el tautómero ceto más estable del 2,5-dihidroxifurano:
Succinic acid synthesis.png
Otro método de síntesis orgánica es la Síntesis de furanos de Feist–Benary:
Reacción de Feist-Benary.png
Se pueden obtener furanos a partir de alenilcetonas:
Síntesis de furanos a partir de alenilcetonas.png
Otro método para preparar furanos es a partir de aciloínas:
Síntesis de furanos a partir de aciloínas.png
También se pueden obtener furanos a partir de alquiniloxiranos:
Síntesis de furanos a partir de alquiniloxiranos.png
Para los casos de furanos fusionados con anillos de benceno, consúltese
isobenzofurano, benzofurano y dibenzofurano.
Aromaticidad

Distribución de la densidad electrónica

Híbrido de resonancia mostrando la deslocalización electrónica en la nube pi

El furano es un compuesto aromático que respeta la regla de Hückel. El furano posee
seis electrones deslocalizados: cuatro pertenecientes a los dobles enlaces y dos
del átomo de oxígeno (uno de los dos pares no enlazados solamente, que se encuentra
en un orbital perpendicular al plano del anillo). Cada carbono aporta un electrón,
mientras que el oxígeno aporta dos a la nube deslocalizada. Los carbonos son
híbridos sp2. El furano resulta entonces con una energía de resonancia de entre
62,3-96,2 kJ/mol. Esta energía es inferior a aquella del benceno, del tiofeno y del
pirrol por lo que el furano es menos aromático que éstos. Esta débil aromaticidad
explica por qué él mismo actúa como un dieno cíclico en ciertas reacciones de
Diels-Alder

El átomo de oxígeno posee un efecto mesómero como donante y un efecto inductivo

electroatrayente. La deslocalización del par libre de electrones contribuye al
efecto mesómero del oxígeno mientras que la atracción de los electrones de los
enlaces C-O hacia el átomo de oxígeno corresponden al efecto inductivo. La
naturaleza electroatrayente del oxígeno tiene efectos sobre la distribución
electrónica en el ciclo pero este hecho no alcanza para que se contrarreste el
efecto mesómero. Por consiguiente, entonces, el oxígeno aporta globalmente una
densidad electrónica suplementaria al ciclo. Esta contribución electrónica del
oxígeno se traduce por los valores de densidad electrónica superiores a 1 para los
carbonos del ciclo. El efecto mesómero donante del oxígeno da origen a una carga
positiva sobre el mismo y una carga negativa sobre los carbonos en cuatro de las
cinco estructuras resonantes del ciclo.

El oxígeno posee además otro par de electrones que no está deslocalizado. El furano
es un compuesto plano e igualmente a sus homólogos (tiofeno y pirrol), es un
sistema π excedente debido a la distribución de 6 electrones π deslocalizados en
cinco átomos; la densidad electrónica es por lo tanto claramente más importante que
en sus análogos del benceno. Por otra parte, contrariamente a los ciclos aromáticos
simples de 6 elementos, solo una de sus estructuras de resonancia es neutra;
mientras que las otras formas existen en forma de zwitterión. Estas formas cargadas
contribuyen minoritariamente al híbrido de resonancia, pero por esto también, la
química del furano será en parte aquella la de los compuestos aromáticos y en parte
a aquella de los dienos.

Estructuras contribuyentes en la deslocalización electrónica del furano

Reactividad
Protonación
Los anillos de furano funcionan como bases de Brønsted-Lowry.

Protonación del furano.png

El furano y sus derivados alquilados son relativamente estables a los ácidos
minerales acuosos, aunque el furano se descompone instantáneamente con el ácido
sulfúrico concentrado o por ácidos de Lewis tales como el cloruro de aluminio. El
furano reacciona lentamente con cloruro de hidrógeno ya sea como ácido acuoso
concentrado o en un disolvente orgánico no hidroxílico. Los ácidos minerales
acuosos calientes diluidos causan apertura hidrolítica del anillo. En condiciones
suaves, en medio acuoso acidificado, el furano hidroliza dando lugar al
correspondiente compuesto 1,4-dicarbonílico. Sería la reacción inversa a la de
Paal-Knorr.1112

Apertura del anillo de furano.png

Sustituciones electrofílicas aromáticas
Debido a la deslocalización del par de electrones del átomo de oxígeno por el
anillo, π-excedente, el furano es más reactivo frente a la sustitución electrófila
aromática que el benceno. Su reactividad recuerda considerablemente a la de los
derivados bencénicos más reactivos, el fenol y la anilina. Puede reaccionar tanto
en la posición 2 como en la 3.13

Nitración
La sensibilidad del furano a los ácidos impide el uso de ácido concentrado en
mezclas de nitración. La reacción del furano con nitrato de acetilo (producido con
anhídrido acético y ácido nítrico) produce aductos no aromáticos, los cuales
aromatizan por eliminación del acetato al adicionar una base débil, como
piridina.1415161718

Nitración de furanos.png
Halogenación
El furano reacciona vigorosamente con el cloro y el bromo a temperatura ambiente
para dar productos polihalogenados, pero no reacciona en absoluto con el yodo. La
monocloración se lleva a cabo a –40 ºC con cloro. Condiciones más controladas
pueden dar 2-bromofurano en un proceso que probablemente procede a través de un
1,4-dibromo-l,4-dihidro-aducto; de hecho, dichas especies se han observado a baja
temperatura usando espectroscopía 1H-RMN. La reacción con bromo en dimetilformamida
o en dioxano a temperatura ambiente sin problemas produce 2-bromo y 2,5-
dibromofuranos.1920212223242526272829

Bromación del furano.png

Se ha reportado la monoyodación de furanos con yodo en zeolita.30

Yodación del furano.png

Sulfonación
El furano y sus derivados alquilados simples se descomponen con los reactivos
ácidos fuertes utilizados para la sulfonación de benceno, pero puede utilizarse un
complejo formado con piridina y trióxido de azufre. La disustitución de furano se
observa incluso en a temperatura ambiente.31

Sulfonación del furano.png

Se pueden formar furilbencensulfonas con ácidos arilsulfónicos:

Bencensulfonación del furano.png

Alquilación de Friedel-Crafts
La alquilación de Friedel-Crafts tradicional no es generalmente factible en la
serie del furano debido en parte a que el catalizador produce polimerización y en
parte porque se producen productos polialquilados. Las alquilaciones se llevan a
cabo por otros métodos.

Formilación y acilación
Los furanos se pueden formilar por las técnicas utilizadas para fenoles, tales como
la reacción de Vilsmeier-Haack y la reacción de Reimer–Tiemann.32

Formilación del furano.png

Los anhídridos y halogenuros de ácidos carboxílicos normalmente requieren la
presencia de un ácido de Lewis para acilar un anillo aromático. El más utilizado
para anillos de furano es el trifluoruro de boro. El anhídrido trifluoroacético
reacciona sin requerir el ácido de Lewis.3334

Acilación del furano.png

Aminometilación
Los furanos proceden con la reacción de Mannich:35

Reacción de Mannich de furanos.png

Metalaciones
Las metalaciones (Reacciones donde el furano forma un anión y se une con un metal)
proceden mediante distintos mecanismos. A continuación se enunciarán los más
comunes:

Litiación
La litiación con alquilitios procede selectivamente en una posición. La preferencia
por una desprotonación está bien establecida por la demostración de que el 3-
litiofurano es producido a partir del 3-bromofurano por intercambio metal/halógeno
a –78 ºC, se equilibra a la especie más estable, 2-litiofurano, si la temperatura
aumenta a > –40 ºC. Condiciones más vigorosas llevan al derivado 1,2 dilitiado:3637

Litiación del furano.png

Reactivo de Grignard
Los furanos forman el reactivo de Grignard bajo el mismo mecanismo de los
halogenuros de alquilo y arilo:38

Reactivo de Grignard del Furano.png

Compuestos con zinc
Los furanos forman organozincs con zinc metálico y un bromofurano:39

Metalación de furano con Zinc.png

Mercuriación
Se pueden obtener 2-mercurofuranos por reacciones con furanos o sales carboxílicas
en presencia de cloruro mercúrico:40

Mercuriación del furano.png

Sililación
Se obtienen furanos sililados a partir de los organolitios correspondientes y
halogenuros de alquilsilicio:41

Sililación del furano.png

Estannación
Los furilestaños se pueden preparar con un furilitio y una sal de estaño:42

Metalación con estaño.png

Reacciones nucleofílicas con metalofuranos
Muchos metalofuranos funcionan como nucleófilos para llevar a cabo condensaciones y
alquilaciones alternativas a la reacción de Friedel-Crafts:4344

Alquilaciones del furano.png

Acoplamientos con metales
El furano puede alquilarse por acoplamientos de Heck, Suzuki y Stille.45464748

Acoplamientos con furanos.png

Oxidaciones y reducciones
La hidrogenación con níquel Raney produce el tetrahidrofurano correspondiente. La
reducción con el método de Birch produce 2,5-dihidrofuranos:49

Reducción de furanos.png
La reacción de furano con carboxilatos de plomo (IV) producen 2,5-diaciloxi-2,5-
dihidrofuranos. Muchos oxidantes destruyen el anillo formando 1,4-dionas Δ2-
insaturadas en los isómeros E o Z. Para este propósito se utilizan reactivos tales
como bromo en acetona acuosa, ácido metacloroperbenzoico, o hipoclorito de sodio.50
51

Ruptura oxidativa de los furanos.png

Los furanos pueden presentar reacciones de cicloadición de oxígeno singulete.52

Cicloadición con oxígeno singulete de furanos.png

La ozonólisis puede producir aldehídos o cetales de acuerdo al patrón de
oxidación.53

Ozonólisis de furanos.png
Reacción de Achmatowicz
Reacción de Achmatowicz donde el furano se convierte en un dihidropirano.54
The Achmatowicz reaction
Reacciones pericíclicas
El furano tiene carácter de dieno en la reacción de Diels-Alder, reaccionando con
dienófilos pobres en electrones.55

Reacción de Diels-Alder
El furano en presencia de luz puede producir fotociclodímeros en cicloadiciones
[2+2]. Un ejemplo es la Reacción de Paterno-Büchi:56
Reacción de Paterno-Buchi con furanos.png
Reacciones de derivados
Los carbonos saturados de grupos alquilo conectados directamente al anillo de
furano lo activan por hiperconjugación.
Los grupos carbonílicos y grupos nitro desactivan el anillo de furano.
Los carbonos conectados con halógenos pueden dar reacciones SNA.
Los alquil litios reemplazan el halógeno por un carbanión con el catión litio como
contraión.
Para la reactividad de los anillos de furano fusionados, consúltese isobenzofurano
y benzofurano.
Aplicaciones
Se usa principalmente como intermedio en la producción industrial de
tetrahidrofurano.

Se utiliza en la producción de lacas, como disolvente para resinas y en la síntesis

de productos químicos para la agricultura (insecticidas), estabilizantes y
productos farmacéuticos (química fina).

Es útil también para sintetizar nitrofuranos, un grupo de fármacos con actividad

antibacteriana, antituberculosa e incluso antitumoral.

Presencia en la naturaleza
El anillo de furano se forma en diversos compuestos de diferente naturaleza
biosintética.

Furanos que provienen de monosacáridos:

Estos furanos se producen biosintéticamente por deshidratación natural de pentosas
y hexosas. El furfural se encuentra presente naturalmente en los volátiles de
frutas y verduras. El ácido osbéckico es un componente de la zanahoria (Daucus
carota).57 Phallus indusiatus, un hongo de Australia, contiene hidroximetilfurfural
en su cuerpo fructífero:

Ácido osbéckico.png
Furfural skeletal.svg
Hydroxymethylfurfural.png
Ácido osbéckico Furfural Hidroximetilfurfural
Furanos que provienen de ácidos grasos
La wierona y el óxido de carlina son fitoalexinas de la haba y el cardo dorado5859

Wierona.png
Óxido carlina.png
Wierona Óxido carlina
Los ácidos (5-alquil-2-furil)alcanoicos (F-ácidos grasos) son derivados tri-o
tetrasustituidos del furano que provienen de una oxidación por acción de las
lipooxigenasas (LOX o LO) en ácidos grasos insaturados.

Biosíntesis del anillos de furano de los F-ácidos grasos.png

Los F-ácidos son generados en grandes cantidades en las algas, pero son también
producidos por las plantas y microorganismos. Los peces y los mamíferos marinos
consumen F-ácidos en su alimentación y los incorporan en fosfolípidos y ésteres de
colesterol.

Estructura de los ácidos furánicos más importantes.png

Los F-ácidos se catabolizan a ácidos dibásicos (ácidos urofuránicos), que se
excretan en la orina. El precursor biogenético del F-ácido más abundante,el F6, es
el ácido linoleico. La capacidad de captación de radicales de F-ácidos pueden
contribuir a las propiedades protectoras de las dietas de pescado o sus aceites
frente a la mortalidad por enfermedades del corazón.60

Ácidos urofuránicos: R = H ó CH3

Furanos que provienen de terpenos

Muchos mono- y sesquiterpenos lineales forman anillos de furano por oxidación.

Nombre Estructura Fuentes naturales y actividad biológica

Rosefurano
Rosefuran-2D-skeletal.png
Constituyente menor del aroma de la rosa (Rosa damascena).61 Es una feromona sexual
de los ácaros del género Caloglyphus.62
α-Clausenano
Alfa-Clausenano.png
Presente en los aceites esenciales de Clausena.63
Elsholtzidiol
Elsholtzidiol.png
Presente en el aceite esencial de Elsholtzia densa.64
Lepalona
Lepalona.png
Egomacetona
Egomacetona.png
Constituyente de Perilla frutescens ( albahaca japonesa).65
Perilleno
Perilleno.png
Encontrado en los volátiles de Pleurotus ostreatus.66
Merrekentrona D
Merrekentrona D.png
Aislada de las raíces y los injertos de Merremia kentrokaulus.67
Miomontanona
Miomontanona.png
Aislado de Myoporum montanum.68
Dendrolasina Dendrolasina.png Feromona sexual de varios insectos. Aislada de
la hormiga Lasius fuliginosus.69
Ácido cristático
Ácido cristático.png
Aislado del hongo Albatrellus cristatus. Tiene actividad antibiótica sobre
bacterias Gram-negativas.70
Furodendina
FURODENDINA.png
Reportada en la esponja Phyllospongia dendyi.71
Muchos clerodanos presentan un anillo de furano en sus cadenas laterales, como las
salvinorinas:

Salvinorinas A - F
Nombre Estructura R1 R2 Actividad
Salvinorina A Salvinorins AB.png -OCOCH3 − activa
Salvinorina B -OH − inactiva
Salvinorina C Salvinorins DEF.png -OCOCH3 -OCOCH3 inactiva
Salvinorina D -OH -OCOCH3 inactiva
Salvinorina E -OCOCH3 -OH inactiva
Salvinorina F -H -OH desconocida
Otro ejemplo son los limonoides, los cuales presentan en su mayoría un anillo
lateral de furano:

Estructura de un limonoide típico: la limonina

El anillo de tetrahidrofurano y el de 2,5-dihidrofurano se encuentran ampliamente
distribuidos en la naturaleza en forma de β-lactonas (como en el caso de los ácidos
tetrónicos) anhídridos maleicos (como en el caso de los nonádridos) y furanosas.72

Pulvinone Structural Formulae.svg

Ácido bisoclámico.png
L-Ascorbic acid.svg
Beta-D-Ribofuranose.svg
Pulvinona, un ácido tetrónico Ácido bisoclámico, un nonádrido Ácido ascórbico,
una lactona. Ribofuranosa, una furanosa
Véase también
Pirano
Referencias
«Fichas internacionales de seguridad química (FISQ)». Archivado desde el original
el 18 de diciembre de 2008. Consultado el 31 de enero de 2009.
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referencias llamadas Werpy
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