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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS


QUMICA ORGNICA III
Nombre: Geomara Vistn Montero
5to Semestre, Alimentos
ACIDEZ DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

La propiedad qumica caracterstica de los cidos carboxlicos, es la acidez. Segn


Bronsted Lowry, son cidos porque cada grupo carboxilo tiene la capacidad de
donar un protn en un intercambio cido-base, debido al grupo OH presente. En
una solucin acuosa de un cido carboxlico cualquiera, el agua acta como
aceptor de protones, es decir como una base, establecindose un equilibrio entre
el cido orgnico, agua, in carboxilato y el in hidronio.
La propiedad ms caracterstica de los cidos carboxlicos es la acidez del
hidrgeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrgeno oscila entre
4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.

Los cidos carboxlicos son cido relativamente fuertes ya que estabilizan la carga
de su base conjugada por resonancia.

Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los cidos


carboxlicos. Grupos de elevada electronegatividad retiran carga por efecto
inductivo del grupo carboxlico, produciendo un descenso en el pKa del hidrgeno
cido.
FACTORES QUE AFECTAN LA ACIDEZ DE LOS CIDOS CARBOXLICOS.

1. ESTRUCTURA

Efecto de la estructura sobre la acidez: cidos carboxlicos alifticos


Longitud de la cadena (lineal): a mayor nmero de carbonos disminuye la acidez
(*) excepciones a la regla. Cadena con uno o mas del mismo sustituyente atractor
de electrones en la misma posicin aumenta la acidez, con mayor sustitucin en
el mismo carbono
Cadena (lineal) con un mismo sustituyente atractor de electrones en diferente
posicin aumenta la acidez, de ms (ms cerca) a menos (ms lejos).Cadena con
diferente sustituyente atractor de electrones en la misma posicin aumenta la
acidez: con el sustituyente de mayor electronegatividad

Efecto de la estructura sobre la acidez: cidos carboxlicos aromticos


Los grupos activantes disminuyen la acidez, los grupos desactivantes aumentan
la acidez, efecto orto. Casi todos los sustituyentes en orto ya sean activantes o
desactivantes aumentan la acidez.Por lo general un mismo grupo tiene mayor
grado de acidez cuando esta en la posicin orto, despus en meta y por ltimo en
para.
ELECTRONEGATIVIDAD

Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los cidos


carboxlicos. Grupos de elevada electronegatividad retiran carga por efecto
inductivo del grupo carboxlico, produciendo un descenso en el pKa del hidrgeno
cido. La presencia de tomos electronegativos en lacadena carbonada aumenta
la acidez del cidopor deslocalizacin de la carga negativa del incarboxilato

El efecto del halgeno es muy significativo si se une al carbono adyacente al


grupo carboxlico. Su efecto en carbonos ms lejanos es muy poco significativo.

TAMAO
En una cadena recta hay mayor atraccin intermolecular, la ramificacin aumenta
la distancia entre cadenas adyacentes disminuyendo la atraccin intermolecular
entre las molculas vecinas. A medida que aumentan las ramificaciones la forma
de la molcula tiende a aproximarse a la de una esfera, con lo que disminuye su
superficie, lo que se traduce en un debilitamiento de las fuerzas intermoleculares
que pueden ser superadas a temperaturas ms bajas.

HIBRIDACIN

Mientras mayor sea el % del orbital s mayor ser su carcter acdico. La carga
negativa se estabilizra mientras mas cerrca este del ncleo
Puesto que el tomo de oxgeno es ms electronegativo que el tomo de carbono,
cadacenlace carbono-oxgeno en el grupo carboxilo es polar. Cada tomo de
oxgeno tiene una carga parcialmente negativa, y el tomo de carbono tiene una
cargacparcialmente positiva.

EFECTO INDUCTIVO
Se presenta en el estado normal de las molculas con enlaces covalentes simples
y permite que el par electrnico se desplace ligeramente cuando en la molcula
existe un tomo que ejerza sobre el par electrnico una atraccin mayor o menor
que el resto de los tomos. El efecto inductivo puede ejercerlo un sustituyente, el
cual va a polarizar de manera permanente un enlace. Esta accin se transmite a
travs de la cadena carbonada.
El efecto inductivo se presenta cuando se unen a un tomo de carbono, tomos o
grupos atmicos aceptores de electrones (agentes electroflicos); la excepcin
ms importante la constituyen los grupos alquilo (-R) que son dadores de
electrones (agentes neutroflicos). Si un tomo o grupo de tomos es ms
electronegativo que el tomo de hidrgeno, se dice que posee un efecto inductivo
negativo (-I), mientras que si es menos electronegativo que el tomo de hidrgeno,
se dice que tiene efecto inductivo positivo (+I). Este efecto es el responsable del
aumento o disminucin de la acidez o alcalinidad (basicidad) de algunos
compuestos.
En aquellos compuestos que presentan sustituyentes, como en el ejemplo de la
tabla donde el sustituyente es el cloro (Cl), este da lugar a que haya un
desplazamiento de la densidad electrnica hacia sus vecinos, con la consiguiente
disminucin de densidad electrnica en el grupo carboxilo -COOH. Esta es la
causa de que el tomo de hidrgeno del grupo COOH quede ms suelto y, por
esta razn, la fuerza de atraccin que ejerce el disolvente polar (agua) sobre este
tomo de hidrgeno origina una mayor disociacin

Si se aleja el sustituyente inductivo del grupo COOH, el efecto inductivo ser ms


dbil a medida que el sustituyente se aleja del grupo COOH inducido

Ahora, si alejamos el sustituyente inductivo del grupo COOH, es lgico pensar


que el efecto inductivo ser mas dbil a medida que el sustituyente se aleja del
grupo COOH inducido.

Ejemplo:

EFECTO DE RESONANCIA

La acidez de un cido carboxlico se debe a la fuerte estabilizacin por


resonancia de su anion. Esta estabilizacin y la acidez resultante solo son posibles
por presencia del grupo carbonilo.
Los cidos carboxlicos son cido relativamente fuertes ya que estabilizan la carga
de su base conjugada por resonancia.

Referencias Bibliogrficas

Morrison y boya, Qumica Orgnica, 5ta Edicin pg.


Samuel trumper, Anlisis orgnico
McMurry, 2000. Qumica Orgnica., seccin 19.13 del captulo 19, pag 819-
822
Wilson, W. C. Org. Syn., Coll. Vol. 1 , pg.: 276
GOOGLE,http://docencia.izt.uam.mx/cuhp/QuimOrgIII/M_1Acidos.pdf
GOOGLE http://132.248.103.112/organica/qo1/ok/acidos/acido14.htm
GOOGLE http://132.248.103.112/organica/qo1/ok/acidos/acido12.htm