OBJETIVO:
Objetivo:
Que el alumno o tenga un compuesto
heterociclico de 5 miembros (Firfural) a partir
de una fuente natura, al mismo tiempo
obtener la síntesis de los alcohol furfurilico y
ácido furoico , a partir del furfural mediante la
reacción Cannizzaro.
A) Obtener los mecanismos de reacción para
la obtención del furfural.
Mecanismo de reacción de Cannizaro
2-.Usos del furano
Su uso principal es como intermediario en la
producción industrial de tetrahidrofurano,se
utiliza en la producción de lacas, como
disolvente para resinas y en la síntesis de
productos químicos para la agricultura
(insecticidas), estabilizantes y productos
farmacéuticos (química fina) alavés es útil
para sinterización nitrofuranos, un grupo de
fármacos con actividad antibacteriana,
antituberculosa e incluso antitumoral.
Es un compuesto orgánico heterocíclico y sus
especificaciones son que es un líquido claro,
incoloro, altamente inflamable y muy volátil,
con un punto de ebullición cercano al de la
temperatura ambiente el furano es muy
tóxico y puede ser carcinógeno, la
aromaticidad del furano se debe a que uno de
los pares de electrones solitarios del átomo
de oxígeno se deslocaliza sobre el sistema de
orbitales π del anillo, creando un sistema
aromático de 4n+2 electrones (similar al del
benceno). La estabilización extra debida a la
aromaticidad comporta, por definición, una
estructura plana, el otro par de electrones sin
compartir del átomo de oxígeno se extiende
en el plano del sistema anular, hacia fuera.
3.- Síntesis de furano a partir de furfural
El furano se puede obtener económicamente
de su derivado2_aldehido el furfural, que a su
vez se obtiene con facilidad por hidrolisis de
polisacáridos. Al pasar al aldehído en fase
vapor sobre catalizadores de Niquel se
obtienen altos rendimientos.
Otra alternativa es convertir el furfural en
ácido furoico mediante la reacción de
Cannizzaro, o mediante oxidación
atmosférica en presencia de sales cuprosas y
de plata en medio alcalino; después se
procede a efectuar una descarboxilación
térmica del ácido Furano.
4.- Investigar la reacción de Cannizzaro
incluyendo mecanismo de reacción
La reacción de Cannizzaro es un clásico de
oxidación-reducción en aldehídos sin
hidrógenos alfa o también se puede ver como
en la dismutación de un aldehído sin
hidrógeno en alfa (no enolizable) catalizado
por una base.
La reacción se llevará por adicción nucleofílica
de OH a un aldehído para generar un
intermediario tetraédrico que expulsa un ion
hidruro como grupo saliente. Una segunda
molécula de aldehído acepta dicho ion en otra
etapa de adicción nucleofílica; el resultado es
una oxidación y una reducción simultaneas,
una molécula de aldehído sufre una
sustitución de H- por OH-y; por consiguiente;
se oxida; mientras que una segunda molécula
de aldehído experimenta una adicción de H-
por lo que se reduce al alcohol.
5.- Buscar aplicación biológica de los
productos obtenidos
La importancia del furano radica en su utilidad
para sintetizar nitrofuranos, un grupo de
fármacos con actividad
La importancia del alcohol Furfurílico es
debido a que posiblemente sea un agonista
del canal de Bradicina, hormona que es
liberada en respuesta a estados inflamatorios,
traumas, quemadas, etc. Esta hormona
influye en el tono vascular y la
permeabilidad, y actúa disminuyendo la
presión sanguínea. Tambien es usado como
material de síntesis para diversos fármacos,
ellos la Ranitidina, que es parte de la
formulación de medicamentos anti ulcérales.
La aplicación biológica del ácido furoico radica
en que sirve como indicador de toxicidad por
furfural, ya que es observado en la orina en
forma libre.
6._ La técnica empleada para la obtención
FURFURAL y reacción de cannizzaro , en la
reacción del canizzaro se sabe que la molécula
de aldehído actúa como donador híbrido y
otra es la que lo acepta y es muy importante
en lo que viene siendo la intervención del
éster ya que con el mismo es hidrolizado
debido a las condiciones de reacción , y en el
furfural va a ser más complicada y susceptible
ya que el anillo del furano tendrá que sufrir un
ataque nucleofílico por medio de la base en la
posición número 5 asimismo la reacción
procederá adornos alrededor de un 60% de
alcohol sulfúrico y el restante en ácido úrico
por lo tanto un 40% en promedio.
Bibliografía
• Química.es, Furano, recuperado el día 6 de octubre del 2020,
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/SINTESISANILLOSDE5ATOMO
S1HETEROATOMO_10733.pdf
• PRÁCTICA 2- OBTENCIÓN DE FURFURAL Y REACCIÓN DE
CANNIZZARO, recuperado el día 6 de octubre del 2020
https://vdocuments.mx/practica-2-obtencion-de-furfural-y-reaccion-de-
cannizzarodocx.html
• R. Chang: Principios Esenciales de Química General. 4ª edición McGraw-Hill
2006.
Nombre Estructura PM g/mol Edo.fisico P.Eb P.F Densidad Pka Solubilidad Código de
del (C°) (C°) colores
compuesto
H20 18.01528 g/mol Liquido 100 C° 0 C° 997 KG/m₃ 15.74 Solubilidad
en
agua100%
98.079 g/mol Liquido 337 °C 10 °C 1.83 g/cm³ −3;1.99 Soluble en
Ácido agua, pero
sulfúrico reacciona
violentamente
al mezclarse
con ella,
generando
calor

93.13 g/mol 184.1 °C -6.3 °C 1.02 g/cm³ 4.6 La anilina es

Anilina Solido levemente
soluble en
agua y se
disuelve
fácilmente en
la mayoría de
los solventes
orgánicos.

-85.05 °C 1,12 g/cm³ -6.2 En agua se

Ácido 36.46 g/mol Liquido - disuelven
clorhídrico 114.2 °C pKa hasta 38
g/100 mL

NaOH 39.997 g/mol Solido 1,388 °C 318 °C 2.13 g/cm³ 13.8 Agua,
metanol y
etanol

Alcohol 98.1 g/mol Liquido 171 °C -29 °C 1.13 g/cm³ En agua Código 3, -2, -
----
furfurílico 1

Ácido 112,08 Liquido 112,08 112,08 ------- ---- a 20°C --------

furoico g/mol. g/mol. g/mol. 36 g/l en
agua

Sulfato 142.04 g/mol Solido 1,429 °C 884 °C 2.66 g/cm³ 5,01 En agua
de sodio
•