COMPUESTOS HALOGENADOS, SULFURADOS Y FOSFORADOS

COMPUESTOS HALOGENADOS: Los halógenos (del griego, formador de sales) son los elementos que forman el grupo 17 (anteriormente grupo VII A) de la tabla periódica: fluor, cloro, bromo, yodo y astato. En estado natural se encuentran como moléculas diatómicas químicamente activas X . 2 Para llenar por completo su último nivel energético (s2p5 ) necesitan un electrón más, por lo que tienen tendencia a formar un ion mononegativo, X-. Este anión se denomina haluro; las sales que lo contienen se conocen como haluros. Poseen una electronegatividad • 2,5 según la escala de Pauling, presentando el flúor la mayor electronegatividad, y disminuyendo ésta al bajar en el grupo. Son elementos oxidantes (disminuyendo esta característica al bajar en el grupo), y el flúor es capaz de llevar a la mayor parte de los elementos al mayor estado de oxidación que presentan. Muchos compuestos orgánicos sintéticos, y algunos naturales, contienen halógenos; a estos compuestos se les llama compuestos halogenados. La hormona tiroidea contiene átomos de yodo. Los cloruros tienen un papel importante en el funcionamiento del cerebro mediante la acción del neurotransmisor inhibidor de la transmisión GABA. Algunos compuestos presentan propiedades similares a las de los halógenos, por lo que reciben el nombre de pseudohalógenos. Puede existir el pseudohalogenuro, pero no el pseudohalógeno correspondiente. Algunos pseudohalogenuros: cianuro (CN-), tiocianato (SCN-), fulminato (CNO-), etcétera. Los fenicios y los griegos de la antigüedad utilizaron la sal común para la conservación de alimentos, especialmente en la salazón del pescado. Todos los átomos poseen una configuración que difiere de la de gas noble en un electrón, de forma que los elementos tienden a formar especies negativas, X¯, o a formar enlaces covalentes simples. La química de estos elementos y sus compuestos cambian con el tamaño de los mismos.

razón por la que además suele incluirse en la composición de los dentífricos. ácidos nucleicos. en la transformación de los alimentos en energía combustible (en forma de ATP). se emplea en la esterilización del agua potable y de las piscinas.Como es esperable. pequeñísimas cantidades de flúor añadidas al agua potable previenen la caries dental. Además. lubricante de notables propiedades mecánicas. cuya presencia en el organismo humano resulta esencial y cuyo defecto produce bocio. Las energías de ionización de los halógenos presentan valores muy altos que van disminuyendo al aumentar el número atómico. Los fluoruros son útiles como insecticidas. El yodo. se emplea como antiséptico en caso de heridas y quemaduras. medicamentos y desinfectantes. Los bromuros actúan médicamente como sedantes. coenzimas e insecticidas. tanto en célula animal como vegetal. y el bromuro de plata se utiliza como un elemento fundamental en las placas fotográficas. COMPUESTOS FOSFORADOS Los ésteres fosfóricos y pirofosfóricos son intermediarios bioquímicos. Aplicaciones en general más importantes de los halógenos Los derivados del flúor tienen una notable importancia en el ámbito de la industria. . Así mismo. Los fosfatos orgánicos también son componentes estructurales importantes de los fosfolípidos. El cloro encuentra su principal aplicación como agente de blanqueo en las industrias papelera y textil. los puntos de fusión y ebullición aumentan al descender en el grupo. COMPUESTOS FOSFORADOS Y AZUFRADOS Los compuestos orgánicos fosforados y azufrados se encuentran ampliamente difundidos en la naturaleza. como el anticongelante freón y la resina teflón. Muchas de estas sustancias resultan esenciales para el funcionamiento normal de todos los organismos vivos. Entre ellos destacan los hidrocarburos fluorados. y en las industrias de colorantes. Las afinidades electrónicas son elevadas como consecuencia de la tendencia a ganar un electrón y conseguir así la configuración de gas(es) noble(s).

penicilina. detergentes. el oxígeno y el nitrógeno. Algunos ejemplos son la trimetilfosfina. que forma el núcleo de la mol cula de las sulfamidas Esteres del ácido fosfórico Los ésteres de los ácidos fosfórico y pirofosfórico son los compuestos organofosforados que se encuentran con más frecuencia. es prácticamente insoluble en agua y mucho menos básica. entre otros. Son menos básicas y más susceptibles a la oxidaci n. PH4 +. (C6H5)3P. estructuralmente. Al adicionar otr o grupo fosfato al ácido pirofosfórico se forma el ácido trifosfórico . Puede aceptar un prot n para formar un i n fosfonio. colorantes. coenzimas. (CH3)4P+. se asemejan a las aminas. A diferencia del amoníaco.Los átomos de azufre se encuentran en una di ersidad de compuestos como aminoácidos. La fosfina es un gas venenoso que arde espontáneamente en el airedebido a la presencia de impurezas Las alquilfosfinas. gas mostaza. Fosfinas La fosfina es el análogo fosforado del amoníaco. El ácido pirofosfórico se forma por eliminación de una molécula de agua a partir de dos moléculas de ácido fosfórico. PH3. (CH3)3P. sacarina y sulfas. y el yoduro de tetrametilfosfonio. la trifenilfosfina. I Sulfonamida Una sulfonamida es una sustancia química en cuya composici n entran el azufre.

pero no aportan tiamina) Una deficiencia moderada de tiamina estropea el metabolismo de los carbohidratos de las neuronas. Una deficiencia grave de tiamina altera el metabolismo de los carbohidratos en el corazón y los vasos sanguíneos. es un éster de tiamina de la vitamina B1. la glucosa se convierte en glucosa ± ± Fosfato. en donde la gente se sustenta principalmente a base de arroz moldurado y pulido (cuya elaboración elimina la tiamina) y en los alcohólicos crónicos que ingieren pocos alimentos (las bebidas alcohólicas proporcionan calorías. judías. por ejemplo. Las principales fuentes dietarias de la tiamina son las carnes. ± Difosfato. los grupos fosfatos se hallan ionizados El ácido fosfórico puede condensarse con derivados de los ácidos carboxílicos para formar anhídridos mixtos. Algunas coenzimas que contienen en su estructura grupos fosfóricos. participan en reacciones de transferencia de grupos fosfatos como el fosfato de piridoxal. Los signos de deficiencia de tiamina se producen en forma endémica en determinadas áreasde Ásia. dando lugar a una neuropatía periférica (beriberi seco). el fosfato de acetilo que funciona como agente acilante y el fosfato de carbamilo que es un producto intermediario en el ciclo de la urea Algunos compuestos. etc. En la naturaleza se encuentran una amplia variedad de ésteres fosfatos y son compuestos de gran importancia metabólica. provocando un fallo cardíaco congestivo por gasto elevado (beriberi húmedo) . ADP. guisantes y granos. reciben su nombre por la inclusión de grupos fosfato en su estructura. El pirofosfato de tiamina o TPP. GTP. La sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de los ácidos fosfórico y pirofosfórico por grupos orgánicos da lugar a ésteres fosfatos como el fosfato de tri-n-butilo (plastificante) y el fosfato de tricresilo (componente de combustible de alto octanaje). El papel esencial de la TPP es servir de coenzima en la descarboxilación de los -cetoácidos y cetoazúcares. como los carbohidratos.Las sales sódicas de los ácidos trifosfóricos se emplearon en grado considerable en detergentes para ayudar a la suspensión de las partículas de mugre. se activan al fosforilarse como ocurre en cadena de reacciones denominada glucólisis donde. por ejemplo. Los fosfolípidos. la fructosa se convierte en fructosa ± ± Fosfato y en fructosa ± 1. Adviértase que en el pH fisiológico. como por ejemplo. el pirofosfato de tiamina y los nucleótidos como el ATP.

enlazada a una unidad de trifosfato. se forma ATP a partir de ADP y Pi. sin debilidad o espasmo de estos) y oftalmoplejía (encefalopatía de Wernicke). El ATP. con ataxia (falta o irregularidad de coordinación. a su vez.3 Kcal por mol) y el carbamil fosfato (-12. Algunos de ellos tienen un potencial de transferencia de grupos mayor que el del ATP.3 Kcal por mol). aproximadamente. Esto significa que el fosfoenolpiruvato puede transferir su grupo fosforilo al ADP para formar ATP. es una molécula rica en energía porque su unidad trifosfato contiene dos enlaces fosfoanhídridos que al hidrolizarse hasta ADP y Pi (ortofosfato) o AMP y PPi (pirofosfato) liberan una gran cantidad de energía libre. que puede convertirse en irreversible. cuando se oxidan las moléculas combustibles en los quimiotrofos o cuando la luz es atrapada por los fototrofos. Ciertos compuestos fosfatados se denominan de alta energía porque al hidrolizar los enlaces fosfoanhídridos resultan ser de alta energía. especialmente de los movimientos musculares. Es significativo que el ATP tenga un potencial . como en la contracción muscular y otros movimientos celulares. el acetilfosfato (-10. enlace de alta energía es aquel que libera una gran cantidad de energía libre ( G) cuando se hidroliza. y la síntesis de macromoléculas y otras biomoléculas a partir de precursores simples. el transporte activo de iones y moléculas. un nucleótido que consta de una molécula de adenina unida una molécula de ribosa.8 Kcal por mol). A su vez.La deficiencia de tiamina es capaz de provocar una demencia repentina. De hecho.3 Kcal / mol La energía libre liberada en la hidrólisis de un enlace anhídrido del ATP se utiliza para impulsar reacciones que necesitan el aporte de energía libre. de -7. tales como el fosfoenolpiruvato (-14. Este ciclo del ATP ± ADP es la forma fundamental de intercambio energético en los sistemas biológicos Existe una variedad de otros compuestos en los sistemas biológicos que poseen un alto potencial de transferencia de grupos fosfatos. este es uno de los caminos mediante los que se genera ATP durante la destrucción de los azúcares. excepto en el caso de que la situación se trate rápidamente con tiamina Compuestos Fosfatos de alta energía En bioquímica.

Junto con la desactivación. a través de la enzima acetilcolinesterasa. lacolina debe desactivarse de inmediato a fin de que la célula quede libre para transmitir el siguiente impulso. en riguroso contraste con los intermediarios metabólicos mencionados anteriormente. Este proceso continua a lo largo de la fibra nerviosa conforme se propaga el impulso. haciendo que la señal pase de una a otra. Parathión (tiofosfato de dietilo y p-nitrofenilo). los insecticidas orgánicos fosfatados pertenecen al grupo de productos químicos masvenenosos que se conocen como anticolinesterasas. Los movimientos de todo el cuerpo se vuelven discordantes. Los gases neurotóxicos destruyen la actividad de la enzima acetilcolinesterasa. parálisis y muerte rápida. espasmos musculares. Una vez que éste ha sido transmitido. la acetilcolina se acumula en la célula causando una sobre-estimulación de los nervios. Por esta razón. Otros compuestos sumamente neurotóxicos organofosforados son el Sarín (metilfosfonofluoridato isopropílico). Malation (dimetiltiofosfato éster de mercaptosuccinato de dietilo) El sarín es un gas sumamente tóxico. La acetilcolina es una sal de amonio cuaternario presente en forma inactiva enlazada a una proteína en las células nerviosas. ejercen efectos retardantes muy fuertes sobre la transmisión del impulso nervioso. se realiza la hidrólisis de la acetilcolina a colina y ácido acético.de transferencia de grupos que es intermedio entre el de las moléculas fosforiladas biológicamente importantes. Esta posición intermedia capacita al ATP para funcionar eficientemente como transportador de grupos fosforilos. sobrevienen temblores. El maltión es más seguro que el parathión porque pronto lo metabolizan los organismos superiores . Gases neurotóxi os e insecticidas fosforados Ciertos ésteres fosfato. Estos compuestos organofosforados se denominan gases neurotóxicos. el parathión y el malatión son insecticidas agrícolas de mucho uso. Si la enzima se inhibe y no ocurre la desactivación. luego las moléculas de acetilcolina se difunden a través de la sinapsis donde se combinan con moléculas receptoras específicas de la célula nerviosa adyacente. convulsiones. que cataliza la hidrólisis de la acetilcolina. las glándulas y los músculos que controlan los nervios. La llegada de un impulso nervioso causa el desprendimiento de la sal dentro del receptáculo sináptico. siendo el diisopropilfluorofosfato o DFP el primero en ser elaborado en Alemania al final de la década de 1930.

Muchas enzimas contienen grupos sulfhidrilos (-SH). Dos ejemplos de tioalcoholes son el etanotiol o CH3-CH2-SH y el propanotiol o CH3-CH2-CH2-SH. Ejemplo: CH3SH sería metanotiol. su fórmula es R ± S ± R. en bioquímica. deben esperarsesemejanzas entre los compuestos del oxígeno y los de azufre. CH3-S-CH3. Por lo tanto. hay varias formas de nombrar al tiol resultante: y El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir el sufijo -ti l al nombre del alcano. Cl-CH2-CH2-S-CH2-CH2-Cl. el sulfuro de alilo o tioéter dialílico. y el sulfuro de -cloroetilo o tioéter di. existen varias clases de compuestos orgánicos presentando al azufre con un número de oxidación positivo elevado (+4 o +6).-cloroetílico.    ¥¡©¢ ¨¢£§¤¦ ¡ ¥¤ ¡ ¡ ¥¤ ¡ ¡£ ¢¡ . Algunos ejemplos son el sulfuro de metilo o tioéter dimetílico. El método es casi idéntico a la denominación de alcoholes. tioéteres y sus productos de oxidación Tioalcoholes y Tioéteres Los ti hidrógeno o H2S. los tioalcoholes. En la nomenclatura de los compuestos sulfurados el término ³ti ´ indica la sustitución de un átomo de oxígeno por uno de azufre.COMPUESTOS DE AZUFRE Por pertenecer al mismo grupo del oxígeno en la tabla periódica. Dado su mayor número de estados de oxidación. l h l ti l t son derivados monoalquilados del sulfuro de Tioeter Nomenclatura Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano. y su fórmula general es R-SH. y los efectos venenosos de las sales mercúricas se deben a su capacidad para inactivar a estas enzimas por precipitación. Una propiedad de los tioalcoholes es su capacidad para formar sales de mercurio insolubles de la forma R ± S ± Hg ± S ± R. Los tioéteres o sulfuros son derivados dialquilados del sulfuro de hidrógeno. Son de considerable importancia. CH2=CH-CH2-S-CH2-CH=CH2.

Los tioles se unen fuertemente a las proteínas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas. debido a que el grupo ±SH se une fuertemente al elemento mercurio. Puntos de ebullición y solubilidad Debido a la pequeña diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrógeno. Los tioles son también responsables de una clase de fallos en los vinos causados por la reacción no deseada entre el azufre y la levadura. Texas. los mercaptanos del pomelo son un tiol monoterpenoide responsables del aroma característico de este. en particular los de bajo peso molecular. que significa 'capturado por mercurio'. Los distribuidores de gas natural comenzaron añadiendo diversas formas de tioles acres. Como prefijo. no todos los tioles tienen olores desagradables. el enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en comparación con el enlace O del -H . Ejemplo: CH3SH sería metil mercaptano. Ejemplo: mercaptopurina y Etimología El término mercaptano viene del latín mercurius captans. Por ejemplo. aunque se trata de un método viejo. Sin embargo. el término utilizado es mercapto. un enlace S-H es prácticamente apolar covalente.y Otra manera de nombrar tioles. por lo general etanotiol o tert-butiltiol. al gas natural que es inodoro. consiste en substituir con la palabra mercaptano a la palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente. El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo. Por lo tanto. después de la mortífera explosión de 1937 en el New London School en New London. Propiedades físicas Olor Muchos tioles son líquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo.

Las reacciones son más rápid y de mayor rendimiento as porque los aniones de azufre son mejores nucleófilos que los átomos de oxígeno. los disulfuros pueden reducirse fácilmente por agentes reductores como el hidruro de litio aluminio en éter seco o hidruro de boro litio. Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solución de hidrosulfuro de sodio CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac. Debido a que el azufre y el oxígeno pertenecen al mismogrupo de la . Por lo tanto tienen puntos de ebullición inferiores y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular pero siendo tan solubles y con similares puntos de ebullición como los sulfuros isoméricos. R-S-S-R' R-SH + R'-SH Reacciones El grupo tiol es el análogo del azufre al grupo hidroxilo (-OH) que se encuentran en los alcoholes.) + CH3CH2SH + NaBr Además. Propiedades químicas Síntesis Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los utilizados para la síntesis de alcoholes y éteres.para formar dos tioles. Los tioles muestran poca asociación por enlaces de hidrógeno con el agua y las moléculas entre sí.alcohol.

En la presencia de una base se forma un anión tiolato. por esta razón. El grupo y su correspondiente anión son fácilmente oxidados por reactivos como el bromo para dar disulfuro orgánico (R-S-S-R). las sales sódicas y potásicas de los tioles pueden prepararse a partir de soluciones acuosas de hidróxido de sodio o potasio. acetales y ésteres. El grupo tiol es bastante ácido. que es un muy potente nucleófilo. el átomo de azufre es el que se oxida. La química de tioles está relacionada con la de los alcoholes: los tioles forman tioéteres. que son análogos a los éteres. Por ejemplo. tioacetales y tioésteres. los grupos tiol pueden reaccionar con grupos vinilo para formar un enlace tioéter. comparten algunas propiedades de enlace similares. con el pKa habitualmente alrededor de 10 a 11. en general la forma desprotonada RS (llamado tiolato) es qu micamente más reactiva que la forma tiol protonada RSH. bioquímicamente. 2R-SH + 2H2 O2 RSO3 H + 2H2 O Oxidación de tioalcoholes En la oxidación de los tioles. (De hecho. La reacción de oxidación con yodo de un tiol es la siguiente  . un grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un tioéter. bastante más que el átomo de oxígeno del alcohol. el metilmercapturo de sodio puede prepararse mediante la reacción entre metilmercaptano e hidróxido de sodio El átomo de azufre de un tiol es muy nucleofílico. mientras que el átomo de carbono permanece sin cambios. Al igual que el alcohol. Los disulfuros pueden considerarse como los análogos de los peróxidos. Los agentes oxidantes suaves como el aire. peróxido de hidrógeno o yodo producen disulfuros. cloruro férrico.tabla periódica. Por otra parte.) Acidez de los tioalcoholes Los tioles son más ácidos que los alcoholes correspondientes y. 2R-SH + Br2 R-S-S-R + 2HBr La oxidación por reactivos más poderosos como el hipoclorito de sodio o peróxido de hidrógeno resulta en ácidos sulfónicos (RSO3 H).

El enlace tioéster entre el grupo acetilo y la Coenzima A es un enlace de alto contenido energético. Un ejemplo de tioéster es el derivado acetilado de la Coenzima A. el aminoácido cisterna que contiene un grupo tiol. Los enlaces o puentes disulfuros son importantes en la estabilización de la estructura tridimensional de las proteínas La interconversión entre tioles y disulfuros. es decir. Por ejemplo. La Acetil-Coenzima A actúa como un agente acetilante. Estos pueden contribuir a la estructura terciaria de una proteína si las císteinas forman parte de una misma cadena peptídica o . el grupo tiol desempeña un papel importante en los sistemas biológicos. experimenta dicha oxidación en muchas reacciones bioquímicas convirtiéndose en el aminoácido cistina. La oxid ación de los tioéteres con peróxido de hidrógeno puede producir un sulfóxido o una sulfona. mediante agentes reductores como el hidrógeno. Tioesterificación Los tioles reaccionan con los ácidos carboxílicos para producir análogos de azufre de los ésteres llamados tioésteres. como un donador de grupos acetilos Oxidación de los tioéteres A diferencia de los éteres los tioéteres se oxidan con facilidad. el proceso puede considerarse conceptualmente como una simple esterificación entre el ácido acético y la Coenzima A. Cuando los grupos tiol de dos residuos de cisteína (como en monómeros o unidades constituyentes) se acercan uno al otro durante el plegamiento de proteínas. una reacción de oxidación puede crear una unidad de cistina con un enlace disulfuro (-S-S-). Importancia biológica Dado que es el grupo funcional del aminoácido cisteína. mediante reacciones de oxidación ± reducción.SH + I2 R-S-S-R+2HI Disulfuro de R Los disulfuros son fáciles de reducir para regenerar los correspondientes tioles. se emplea en grado considerable en el metabolismo celular.2 R . A pesar de que la formación bioquímica de la Acetil-CoA involucra una serie de reacciones. llamado Acetil-CoA.

empleado en operaciones militares en la primera guerra mundial. Por ejemplo. al gas natural que es inodoro. Por ejemplo las cadenas pesadas y ligeras de los anticuerpos se mantienen unidas por puentes disulfuro y los pliegues en el pelo rizado son producto de la formación de cistina. no todos los tioles tienen olores desagradables. los mercaptanos del pomelo son un tiol monoterpenoide responsables del aroma característico de este. en particular los de bajo peso molecular.contribuir a la estructura cuaternaria de proteínas multiméricas formando fuertes enlaces covalentes entre diferentes cadenas de péptidos. Sin embargo. Los residuos de cisteína del sitio activo son la unidad funcional en proteasas de cisteína PROPIEDADES FISICAS DE TIOALCOHOLES Y TIOETERES Los tioles se distinguen por su olor nauseabundo. . Los productos químicos utilizados en el alisamiento del cabello son reductores de puentes disulfuro de cistina a cisteína con grupos sulfhidrilo libres. Los tioles son también responsables de una clase de fallos en los vinos causados por la reacción no deseada entre el azufre y la levadura. después de la mortífera explosión de 1937 en el New London School en New London. Al gas natural. El propanotiol se libera de las cebollas recien cortadas. Los grupos sulfhidrilo en el sitio activo de una enzima pueden formar enlaces no covalentes con la enzima y el sustrato. El sulfuro de alilo es el principal componente del aceite de ajos y el sulfuro de di-b-cloroetilo es un gas mostaza. Los tioéteres no poseen olor desagradable. lo que contribuye a la actividad catalítica. mientras que los productos químicos utilizados en el cabello rizado son oxidantes que oxidan los grupos sulfhidrilo de la cisteína y forman puentes disulfuro de cistina. El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo. Los tioles se unen fuertemente a las proteínas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas. por lo general etanotiol o tertbutiltiol. Los distribuidores de gas natural comenzaron añadiendo diversas formas de tioles acres. Olor Muchos tioles son líquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo. se le añaden pequeñas cantidades de tioles con el propósito de detectar fugas. Texas. Los tioles son prácticamente insolubles en agua.

los ácidos sulfónicos se hallan disociados completamente y poseen una fuerza ácida semejante. Las amidas del ácido sulfanílico son las denominadas sulfonamidas o sulfas y han adquirido considerable importancia en medicina como agentes antimicrobianos.Puntos de ebullición y solubilidad Debido a la pequeña diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrógeno. mientras que la sulfanilamida contiene dos hidrógenos Nomenclatura Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano. el enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en comparación con el enlace O-H del alcohol. Los ácidos sulfónicos son los productos finales de los tioles catalizada con ácidos. El grupo ±HSO3 de los ácidos sulfónicos es comparable al grupo ±COOH de los ácidos carboxílicos. Los tioles muestran poca asociación por enlaces de hidrógeno con el agua y las moléculas entre sí. con propiedades farmacológicas comunes como medicamentos contra la lepra. en el cual un grupo hidroxilo ha sido sustituido por un grupo alquilo o arilo. hay varias formas de nombrar al tiol resultante: . el sulfatiazol contiene un hidrógeno y un radical tiazol. se neutralizan con bases y se convierten en cloruros de ácido y ésteres correspondientes. Al igual que el ácido sulfúrico.4¶-diaminodifenilsulfona o dapsona. un enlace S-H es prácticamente apolar covalente. Las sulfonamidas se diferencian en los radicales hidrocarbonados. Por lo tanto tienen puntos de ebullición inferiores y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular pero siendo tan solubles y con similares puntos de ebullición como los sulfuros isoméricos. que tiene propiedades sedantes y soporífero (induce el sueño) Los ácidos sulfónicos pueden considerarse como derivados del ácido sulfúrico. Por lo tanto. Por lo tanto. por ejemplo. Una disulfona de importancia comercial es la droga sulfonal. Compuestos azufrados importantes Las sulfonas son derivados de la 4.

debido a que el grupo ±SH se une fuertemente al elemento mercurio. Como prefijo.para formar dos tioles.y El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir el sufijo -ti l al nombre del alcano. que significa 'capturado por mercurio'. Las reacciones son más rápidas y de mayor rendimiento porque los aniones de azufre son mejores nucleófilos que los átomos de oxígeno. el término utilizado es mercapto. aunque se trata de un método viejo.) + CH3CH2SH + NaBr Además. Otra manera de nombrar tioles. Propiedades químicas Síntesis: Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los utilizados para la síntesis de alcoholes y éteres. consiste en substituir con la palabra mercaptano a la palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente. Ejemplo: CH3SH sería metil mercaptano. Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solución de hidrosulfuro de sodio CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac. Ejemplo: CH3SH sería metanotiol. Ejemplo: mercaptopurina y y Etimología El término mercaptano viene del latín mercurius captans. R-S-S-R' R-SH + R'-SH  . El método es casi idéntico a la denominación de alcoholes. los disulfuros pueden reducirse fácilmente por agentes reductores como el hidruro de litio aluminio en éter seco o hidruro de boro litio.

los grupos tiol pueden reaccionar con grupos vinilo para formar un enlace tioéter. bioqu micamente. tioacetales y tioésteres. La qu mica de tioles está relacionada con la de los alcoholes: los tioles forman tioéteres. en general la forma desprotonada RS (llamado tiolato) es qu micamente más reactiva que la forma tiol protonada RSH. comparten algunas propiedades de enlace similares. que es un muy potente nucleófilo. El grupo y su correspondiente anión son fácilmente oxidados por reactivos como el bromo para dar disulfuro orgánico (R-S-S-R).) Acidez El átomo de azufre de un tiol es muy nucleof lico. (De hecho.Reacciones El grupo tiol es el análogo del azufre al grupo hidroxilo (-OH) que se encuentran en los alcoholes. El grupo tiol es bastante ácido. bastante más que el átomo de ox geno del alcohol. acetales y ésteres. Al igual que el alcohol. En la presencia de una base se forma un anión tiolato. un grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un tioéter. 2R-SH + Br2 R-S-S-R + 2HBr La oxidación por reactivos más poderosos como el hipoclorito de sodio o peróxido de hidrógeno resulta en ácidos sulfónicos (RSO3 H). Por otra parte. Debido a que el azufre y el oxígeno pertenecen al mismo grupo de la tabla periódica. que son análogos a los éteres. con el pKa habitualmente alrededor de 10 a 11. 2R-SH + 2H2 O2 RSO3 H + 2H2 O  .

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