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COMPUESTOS HALOGENADO SULFURADOS

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COMPUESTOS HALOGENADOS, SULFURADOS Y FOSFORADOS

COMPUESTOS HALOGENADOS: Los halógenos (del griego, formador de sales) son los elementos que forman el grupo 17 (anteriormente grupo VII A) de la tabla periódica: fluor, cloro, bromo, yodo y astato. En estado natural se encuentran como moléculas diatómicas químicamente activas X . 2 Para llenar por completo su último nivel energético (s2p5 ) necesitan un electrón más, por lo que tienen tendencia a formar un ion mononegativo, X-. Este anión se denomina haluro; las sales que lo contienen se conocen como haluros. Poseen una electronegatividad • 2,5 según la escala de Pauling, presentando el flúor la mayor electronegatividad, y disminuyendo ésta al bajar en el grupo. Son elementos oxidantes (disminuyendo esta característica al bajar en el grupo), y el flúor es capaz de llevar a la mayor parte de los elementos al mayor estado de oxidación que presentan. Muchos compuestos orgánicos sintéticos, y algunos naturales, contienen halógenos; a estos compuestos se les llama compuestos halogenados. La hormona tiroidea contiene átomos de yodo. Los cloruros tienen un papel importante en el funcionamiento del cerebro mediante la acción del neurotransmisor inhibidor de la transmisión GABA. Algunos compuestos presentan propiedades similares a las de los halógenos, por lo que reciben el nombre de pseudohalógenos. Puede existir el pseudohalogenuro, pero no el pseudohalógeno correspondiente. Algunos pseudohalogenuros: cianuro (CN-), tiocianato (SCN-), fulminato (CNO-), etcétera. Los fenicios y los griegos de la antigüedad utilizaron la sal común para la conservación de alimentos, especialmente en la salazón del pescado. Todos los átomos poseen una configuración que difiere de la de gas noble en un electrón, de forma que los elementos tienden a formar especies negativas, X¯, o a formar enlaces covalentes simples. La química de estos elementos y sus compuestos cambian con el tamaño de los mismos.

. lubricante de notables propiedades mecánicas. pequeñísimas cantidades de flúor añadidas al agua potable previenen la caries dental. COMPUESTOS FOSFORADOS Y AZUFRADOS Los compuestos orgánicos fosforados y azufrados se encuentran ampliamente difundidos en la naturaleza. como el anticongelante freón y la resina teflón. Los bromuros actúan médicamente como sedantes. El cloro encuentra su principal aplicación como agente de blanqueo en las industrias papelera y textil. coenzimas e insecticidas. y el bromuro de plata se utiliza como un elemento fundamental en las placas fotográficas. en la transformación de los alimentos en energía combustible (en forma de ATP). Los fosfatos orgánicos también son componentes estructurales importantes de los fosfolípidos. Muchas de estas sustancias resultan esenciales para el funcionamiento normal de todos los organismos vivos. Así mismo. medicamentos y desinfectantes. y en las industrias de colorantes. Aplicaciones en general más importantes de los halógenos Los derivados del flúor tienen una notable importancia en el ámbito de la industria. se emplea como antiséptico en caso de heridas y quemaduras. Las energías de ionización de los halógenos presentan valores muy altos que van disminuyendo al aumentar el número atómico. cuya presencia en el organismo humano resulta esencial y cuyo defecto produce bocio. COMPUESTOS FOSFORADOS Los ésteres fosfóricos y pirofosfóricos son intermediarios bioquímicos. los puntos de fusión y ebullición aumentan al descender en el grupo. se emplea en la esterilización del agua potable y de las piscinas. ácidos nucleicos.Como es esperable. El yodo. Entre ellos destacan los hidrocarburos fluorados. Además. Los fluoruros son útiles como insecticidas. Las afinidades electrónicas son elevadas como consecuencia de la tendencia a ganar un electrón y conseguir así la configuración de gas(es) noble(s). tanto en célula animal como vegetal. razón por la que además suele incluirse en la composición de los dentífricos.

gas mostaza. coenzimas. sacarina y sulfas. (C6H5)3P. PH4 +. Al adicionar otr o grupo fosfato al ácido pirofosfórico se forma el ácido trifosfórico . y el yoduro de tetrametilfosfonio. Son menos básicas y más susceptibles a la oxidaci n. que forma el núcleo de la mol cula de las sulfamidas Esteres del ácido fosfórico Los ésteres de los ácidos fosfórico y pirofosfórico son los compuestos organofosforados que se encuentran con más frecuencia. el oxígeno y el nitrógeno. (CH3)4P+. Fosfinas La fosfina es el análogo fosforado del amoníaco. detergentes. A diferencia del amoníaco. colorantes. Puede aceptar un prot n para formar un i n fosfonio. La fosfina es un gas venenoso que arde espontáneamente en el airedebido a la presencia de impurezas Las alquilfosfinas. entre otros. I Sulfonamida Una sulfonamida es una sustancia química en cuya composici n entran el azufre. Algunos ejemplos son la trimetilfosfina. (CH3)3P. PH3. se asemejan a las aminas. la trifenilfosfina. estructuralmente. penicilina. El ácido pirofosfórico se forma por eliminación de una molécula de agua a partir de dos moléculas de ácido fosfórico.Los átomos de azufre se encuentran en una di ersidad de compuestos como aminoácidos. es prácticamente insoluble en agua y mucho menos básica.

guisantes y granos. Los fosfolípidos. como por ejemplo. reciben su nombre por la inclusión de grupos fosfato en su estructura. dando lugar a una neuropatía periférica (beriberi seco). se activan al fosforilarse como ocurre en cadena de reacciones denominada glucólisis donde. participan en reacciones de transferencia de grupos fosfatos como el fosfato de piridoxal. Una deficiencia grave de tiamina altera el metabolismo de los carbohidratos en el corazón y los vasos sanguíneos. es un éster de tiamina de la vitamina B1. El papel esencial de la TPP es servir de coenzima en la descarboxilación de los -cetoácidos y cetoazúcares. ± Difosfato. La sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de los ácidos fosfórico y pirofosfórico por grupos orgánicos da lugar a ésteres fosfatos como el fosfato de tri-n-butilo (plastificante) y el fosfato de tricresilo (componente de combustible de alto octanaje). por ejemplo. como los carbohidratos. ADP. la glucosa se convierte en glucosa ± ± Fosfato. el fosfato de acetilo que funciona como agente acilante y el fosfato de carbamilo que es un producto intermediario en el ciclo de la urea Algunos compuestos. Algunas coenzimas que contienen en su estructura grupos fosfóricos. por ejemplo. pero no aportan tiamina) Una deficiencia moderada de tiamina estropea el metabolismo de los carbohidratos de las neuronas. los grupos fosfatos se hallan ionizados El ácido fosfórico puede condensarse con derivados de los ácidos carboxílicos para formar anhídridos mixtos. en donde la gente se sustenta principalmente a base de arroz moldurado y pulido (cuya elaboración elimina la tiamina) y en los alcohólicos crónicos que ingieren pocos alimentos (las bebidas alcohólicas proporcionan calorías. la fructosa se convierte en fructosa ± ± Fosfato y en fructosa ± 1. el pirofosfato de tiamina y los nucleótidos como el ATP.Las sales sódicas de los ácidos trifosfóricos se emplearon en grado considerable en detergentes para ayudar a la suspensión de las partículas de mugre. En la naturaleza se encuentran una amplia variedad de ésteres fosfatos y son compuestos de gran importancia metabólica. El pirofosfato de tiamina o TPP. Adviértase que en el pH fisiológico. judías. etc. Las principales fuentes dietarias de la tiamina son las carnes. GTP. Los signos de deficiencia de tiamina se producen en forma endémica en determinadas áreasde Ásia. provocando un fallo cardíaco congestivo por gasto elevado (beriberi húmedo) .

con ataxia (falta o irregularidad de coordinación. enlazada a una unidad de trifosfato. el transporte activo de iones y moléculas. que puede convertirse en irreversible. de -7. Algunos de ellos tienen un potencial de transferencia de grupos mayor que el del ATP. tales como el fosfoenolpiruvato (-14. el acetilfosfato (-10. enlace de alta energía es aquel que libera una gran cantidad de energía libre ( G) cuando se hidroliza. como en la contracción muscular y otros movimientos celulares.3 Kcal / mol La energía libre liberada en la hidrólisis de un enlace anhídrido del ATP se utiliza para impulsar reacciones que necesitan el aporte de energía libre.3 Kcal por mol). Es significativo que el ATP tenga un potencial . se forma ATP a partir de ADP y Pi. este es uno de los caminos mediante los que se genera ATP durante la destrucción de los azúcares. un nucleótido que consta de una molécula de adenina unida una molécula de ribosa.La deficiencia de tiamina es capaz de provocar una demencia repentina. A su vez.3 Kcal por mol) y el carbamil fosfato (-12. Ciertos compuestos fosfatados se denominan de alta energía porque al hidrolizar los enlaces fosfoanhídridos resultan ser de alta energía. y la síntesis de macromoléculas y otras biomoléculas a partir de precursores simples. a su vez. aproximadamente. sin debilidad o espasmo de estos) y oftalmoplejía (encefalopatía de Wernicke). De hecho. excepto en el caso de que la situación se trate rápidamente con tiamina Compuestos Fosfatos de alta energía En bioquímica. cuando se oxidan las moléculas combustibles en los quimiotrofos o cuando la luz es atrapada por los fototrofos. El ATP.8 Kcal por mol). Esto significa que el fosfoenolpiruvato puede transferir su grupo fosforilo al ADP para formar ATP. Este ciclo del ATP ± ADP es la forma fundamental de intercambio energético en los sistemas biológicos Existe una variedad de otros compuestos en los sistemas biológicos que poseen un alto potencial de transferencia de grupos fosfatos. especialmente de los movimientos musculares. es una molécula rica en energía porque su unidad trifosfato contiene dos enlaces fosfoanhídridos que al hidrolizarse hasta ADP y Pi (ortofosfato) o AMP y PPi (pirofosfato) liberan una gran cantidad de energía libre.

Malation (dimetiltiofosfato éster de mercaptosuccinato de dietilo) El sarín es un gas sumamente tóxico. Parathión (tiofosfato de dietilo y p-nitrofenilo). parálisis y muerte rápida. Por esta razón. a través de la enzima acetilcolinesterasa. Una vez que éste ha sido transmitido. Esta posición intermedia capacita al ATP para funcionar eficientemente como transportador de grupos fosforilos. los insecticidas orgánicos fosfatados pertenecen al grupo de productos químicos masvenenosos que se conocen como anticolinesterasas. la acetilcolina se acumula en la célula causando una sobre-estimulación de los nervios. Los movimientos de todo el cuerpo se vuelven discordantes. en riguroso contraste con los intermediarios metabólicos mencionados anteriormente. el parathión y el malatión son insecticidas agrícolas de mucho uso. El maltión es más seguro que el parathión porque pronto lo metabolizan los organismos superiores . que cataliza la hidrólisis de la acetilcolina. Junto con la desactivación. lacolina debe desactivarse de inmediato a fin de que la célula quede libre para transmitir el siguiente impulso. Otros compuestos sumamente neurotóxicos organofosforados son el Sarín (metilfosfonofluoridato isopropílico). espasmos musculares. se realiza la hidrólisis de la acetilcolina a colina y ácido acético. ejercen efectos retardantes muy fuertes sobre la transmisión del impulso nervioso. La acetilcolina es una sal de amonio cuaternario presente en forma inactiva enlazada a una proteína en las células nerviosas. Estos compuestos organofosforados se denominan gases neurotóxicos. sobrevienen temblores. La llegada de un impulso nervioso causa el desprendimiento de la sal dentro del receptáculo sináptico. luego las moléculas de acetilcolina se difunden a través de la sinapsis donde se combinan con moléculas receptoras específicas de la célula nerviosa adyacente.de transferencia de grupos que es intermedio entre el de las moléculas fosforiladas biológicamente importantes. las glándulas y los músculos que controlan los nervios. Este proceso continua a lo largo de la fibra nerviosa conforme se propaga el impulso. siendo el diisopropilfluorofosfato o DFP el primero en ser elaborado en Alemania al final de la década de 1930. Si la enzima se inhibe y no ocurre la desactivación. haciendo que la señal pase de una a otra. Gases neurotóxi os e insecticidas fosforados Ciertos ésteres fosfato. Los gases neurotóxicos destruyen la actividad de la enzima acetilcolinesterasa. convulsiones.

Son de considerable importancia. En la nomenclatura de los compuestos sulfurados el término ³ti ´ indica la sustitución de un átomo de oxígeno por uno de azufre. y los efectos venenosos de las sales mercúricas se deben a su capacidad para inactivar a estas enzimas por precipitación. El método es casi idéntico a la denominación de alcoholes.-cloroetílico. su fórmula es R ± S ± R. Algunos ejemplos son el sulfuro de metilo o tioéter dimetílico. Una propiedad de los tioalcoholes es su capacidad para formar sales de mercurio insolubles de la forma R ± S ± Hg ± S ± R.COMPUESTOS DE AZUFRE Por pertenecer al mismo grupo del oxígeno en la tabla periódica. Muchas enzimas contienen grupos sulfhidrilos (-SH). el sulfuro de alilo o tioéter dialílico. los tioalcoholes. Dos ejemplos de tioalcoholes son el etanotiol o CH3-CH2-SH y el propanotiol o CH3-CH2-CH2-SH. Ejemplo: CH3SH sería metanotiol. y el sulfuro de -cloroetilo o tioéter di. CH2=CH-CH2-S-CH2-CH=CH2. existen varias clases de compuestos orgánicos presentando al azufre con un número de oxidación positivo elevado (+4 o +6). deben esperarsesemejanzas entre los compuestos del oxígeno y los de azufre.    ¥¡©¢ ¨¢£§¤¦ ¡ ¥¤ ¡ ¡ ¥¤ ¡ ¡£ ¢¡ . l h l ti l t son derivados monoalquilados del sulfuro de Tioeter Nomenclatura Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano. tioéteres y sus productos de oxidación Tioalcoholes y Tioéteres Los ti hidrógeno o H2S. Los tioéteres o sulfuros son derivados dialquilados del sulfuro de hidrógeno. hay varias formas de nombrar al tiol resultante: y El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir el sufijo -ti l al nombre del alcano. y su fórmula general es R-SH. en bioquímica. Por lo tanto. Dado su mayor número de estados de oxidación. CH3-S-CH3. Cl-CH2-CH2-S-CH2-CH2-Cl.

que significa 'capturado por mercurio'. Puntos de ebullición y solubilidad Debido a la pequeña diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrógeno. Sin embargo. al gas natural que es inodoro. debido a que el grupo ±SH se une fuertemente al elemento mercurio. el enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en comparación con el enlace O del -H . Por ejemplo. Los tioles son también responsables de una clase de fallos en los vinos causados por la reacción no deseada entre el azufre y la levadura. Como prefijo. por lo general etanotiol o tert-butiltiol. Texas. un enlace S-H es prácticamente apolar covalente. después de la mortífera explosión de 1937 en el New London School en New London. Ejemplo: CH3SH sería metil mercaptano. consiste en substituir con la palabra mercaptano a la palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente. El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo. Ejemplo: mercaptopurina y Etimología El término mercaptano viene del latín mercurius captans. los mercaptanos del pomelo son un tiol monoterpenoide responsables del aroma característico de este.y Otra manera de nombrar tioles. Los distribuidores de gas natural comenzaron añadiendo diversas formas de tioles acres. el término utilizado es mercapto. no todos los tioles tienen olores desagradables. Propiedades físicas Olor Muchos tioles son líquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo. aunque se trata de un método viejo. en particular los de bajo peso molecular. Los tioles se unen fuertemente a las proteínas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas. Por lo tanto.

Debido a que el azufre y el oxígeno pertenecen al mismogrupo de la . Propiedades químicas Síntesis Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los utilizados para la síntesis de alcoholes y éteres. Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solución de hidrosulfuro de sodio CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac.) + CH3CH2SH + NaBr Además. los disulfuros pueden reducirse fácilmente por agentes reductores como el hidruro de litio aluminio en éter seco o hidruro de boro litio. Las reacciones son más rápid y de mayor rendimiento as porque los aniones de azufre son mejores nucleófilos que los átomos de oxígeno. R-S-S-R' R-SH + R'-SH Reacciones El grupo tiol es el análogo del azufre al grupo hidroxilo (-OH) que se encuentran en los alcoholes. Los tioles muestran poca asociación por enlaces de hidrógeno con el agua y las moléculas entre sí. Por lo tanto tienen puntos de ebullición inferiores y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular pero siendo tan solubles y con similares puntos de ebullición como los sulfuros isoméricos.alcohol.para formar dos tioles.

las sales sódicas y potásicas de los tioles pueden prepararse a partir de soluciones acuosas de hidróxido de sodio o potasio. Los disulfuros pueden considerarse como los análogos de los peróxidos.) Acidez de los tioalcoholes Los tioles son más ácidos que los alcoholes correspondientes y. con el pKa habitualmente alrededor de 10 a 11. bioquímicamente. En la presencia de una base se forma un anión tiolato. mientras que el átomo de carbono permanece sin cambios. La química de tioles está relacionada con la de los alcoholes: los tioles forman tioéteres. cloruro férrico. El grupo tiol es bastante ácido. La reacción de oxidación con yodo de un tiol es la siguiente  . el átomo de azufre es el que se oxida. 2R-SH + 2H2 O2 RSO3 H + 2H2 O Oxidación de tioalcoholes En la oxidación de los tioles. un grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un tioéter. el metilmercapturo de sodio puede prepararse mediante la reacción entre metilmercaptano e hidróxido de sodio El átomo de azufre de un tiol es muy nucleofílico. peróxido de hidrógeno o yodo producen disulfuros. que son análogos a los éteres. 2R-SH + Br2 R-S-S-R + 2HBr La oxidación por reactivos más poderosos como el hipoclorito de sodio o peróxido de hidrógeno resulta en ácidos sulfónicos (RSO3 H). El grupo y su correspondiente anión son fácilmente oxidados por reactivos como el bromo para dar disulfuro orgánico (R-S-S-R). (De hecho. comparten algunas propiedades de enlace similares.tabla periódica. bastante más que el átomo de oxígeno del alcohol. los grupos tiol pueden reaccionar con grupos vinilo para formar un enlace tioéter. Los agentes oxidantes suaves como el aire. en general la forma desprotonada RS (llamado tiolato) es qu micamente más reactiva que la forma tiol protonada RSH. tioacetales y tioésteres. acetales y ésteres. por esta razón. Por otra parte. que es un muy potente nucleófilo. Por ejemplo. Al igual que el alcohol.

2 R . La Acetil-Coenzima A actúa como un agente acetilante. El enlace tioéster entre el grupo acetilo y la Coenzima A es un enlace de alto contenido energético. Importancia biológica Dado que es el grupo funcional del aminoácido cisteína. el grupo tiol desempeña un papel importante en los sistemas biológicos. es decir. mediante agentes reductores como el hidrógeno. Un ejemplo de tioéster es el derivado acetilado de la Coenzima A. Cuando los grupos tiol de dos residuos de cisteína (como en monómeros o unidades constituyentes) se acercan uno al otro durante el plegamiento de proteínas. A pesar de que la formación bioquímica de la Acetil-CoA involucra una serie de reacciones. una reacción de oxidación puede crear una unidad de cistina con un enlace disulfuro (-S-S-). Tioesterificación Los tioles reaccionan con los ácidos carboxílicos para producir análogos de azufre de los ésteres llamados tioésteres.SH + I2 R-S-S-R+2HI Disulfuro de R Los disulfuros son fáciles de reducir para regenerar los correspondientes tioles. Por ejemplo. experimenta dicha oxidación en muchas reacciones bioquímicas convirtiéndose en el aminoácido cistina. Los enlaces o puentes disulfuros son importantes en la estabilización de la estructura tridimensional de las proteínas La interconversión entre tioles y disulfuros. Estos pueden contribuir a la estructura terciaria de una proteína si las císteinas forman parte de una misma cadena peptídica o . el aminoácido cisterna que contiene un grupo tiol. se emplea en grado considerable en el metabolismo celular. el proceso puede considerarse conceptualmente como una simple esterificación entre el ácido acético y la Coenzima A. mediante reacciones de oxidación ± reducción. llamado Acetil-CoA. como un donador de grupos acetilos Oxidación de los tioéteres A diferencia de los éteres los tioéteres se oxidan con facilidad. La oxid ación de los tioéteres con peróxido de hidrógeno puede producir un sulfóxido o una sulfona.

Los productos químicos utilizados en el alisamiento del cabello son reductores de puentes disulfuro de cistina a cisteína con grupos sulfhidrilo libres. Texas. Por ejemplo. se le añaden pequeñas cantidades de tioles con el propósito de detectar fugas. empleado en operaciones militares en la primera guerra mundial.contribuir a la estructura cuaternaria de proteínas multiméricas formando fuertes enlaces covalentes entre diferentes cadenas de péptidos. Olor Muchos tioles son líquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo. los mercaptanos del pomelo son un tiol monoterpenoide responsables del aroma característico de este. lo que contribuye a la actividad catalítica. . Los tioles se unen fuertemente a las proteínas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas. Los grupos sulfhidrilo en el sitio activo de una enzima pueden formar enlaces no covalentes con la enzima y el sustrato. El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo. Sin embargo. Los distribuidores de gas natural comenzaron añadiendo diversas formas de tioles acres. El sulfuro de alilo es el principal componente del aceite de ajos y el sulfuro de di-b-cloroetilo es un gas mostaza. al gas natural que es inodoro. Por ejemplo las cadenas pesadas y ligeras de los anticuerpos se mantienen unidas por puentes disulfuro y los pliegues en el pelo rizado son producto de la formación de cistina. después de la mortífera explosión de 1937 en el New London School en New London. mientras que los productos químicos utilizados en el cabello rizado son oxidantes que oxidan los grupos sulfhidrilo de la cisteína y forman puentes disulfuro de cistina. El propanotiol se libera de las cebollas recien cortadas. en particular los de bajo peso molecular. Los tioles son prácticamente insolubles en agua. Los residuos de cisteína del sitio activo son la unidad funcional en proteasas de cisteína PROPIEDADES FISICAS DE TIOALCOHOLES Y TIOETERES Los tioles se distinguen por su olor nauseabundo. Al gas natural. no todos los tioles tienen olores desagradables. Los tioles son también responsables de una clase de fallos en los vinos causados por la reacción no deseada entre el azufre y la levadura. por lo general etanotiol o tertbutiltiol. Los tioéteres no poseen olor desagradable.

Compuestos azufrados importantes Las sulfonas son derivados de la 4. El grupo ±HSO3 de los ácidos sulfónicos es comparable al grupo ±COOH de los ácidos carboxílicos. Por lo tanto tienen puntos de ebullición inferiores y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular pero siendo tan solubles y con similares puntos de ebullición como los sulfuros isoméricos. hay varias formas de nombrar al tiol resultante: . el sulfatiazol contiene un hidrógeno y un radical tiazol. Las amidas del ácido sulfanílico son las denominadas sulfonamidas o sulfas y han adquirido considerable importancia en medicina como agentes antimicrobianos. Por lo tanto. por ejemplo. Al igual que el ácido sulfúrico. en el cual un grupo hidroxilo ha sido sustituido por un grupo alquilo o arilo. con propiedades farmacológicas comunes como medicamentos contra la lepra. los ácidos sulfónicos se hallan disociados completamente y poseen una fuerza ácida semejante.4¶-diaminodifenilsulfona o dapsona. el enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en comparación con el enlace O-H del alcohol. Una disulfona de importancia comercial es la droga sulfonal.Puntos de ebullición y solubilidad Debido a la pequeña diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrógeno. un enlace S-H es prácticamente apolar covalente. que tiene propiedades sedantes y soporífero (induce el sueño) Los ácidos sulfónicos pueden considerarse como derivados del ácido sulfúrico. Los tioles muestran poca asociación por enlaces de hidrógeno con el agua y las moléculas entre sí. Las sulfonamidas se diferencian en los radicales hidrocarbonados. se neutralizan con bases y se convierten en cloruros de ácido y ésteres correspondientes. mientras que la sulfanilamida contiene dos hidrógenos Nomenclatura Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano. Por lo tanto. Los ácidos sulfónicos son los productos finales de los tioles catalizada con ácidos.

Otra manera de nombrar tioles. Las reacciones son más rápidas y de mayor rendimiento porque los aniones de azufre son mejores nucleófilos que los átomos de oxígeno. Propiedades químicas Síntesis: Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los utilizados para la síntesis de alcoholes y éteres. consiste en substituir con la palabra mercaptano a la palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente. Ejemplo: mercaptopurina y y Etimología El término mercaptano viene del latín mercurius captans. aunque se trata de un método viejo. Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solución de hidrosulfuro de sodio CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac. El método es casi idéntico a la denominación de alcoholes. Como prefijo.para formar dos tioles.) + CH3CH2SH + NaBr Además. que significa 'capturado por mercurio'. los disulfuros pueden reducirse fácilmente por agentes reductores como el hidruro de litio aluminio en éter seco o hidruro de boro litio.y El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir el sufijo -ti l al nombre del alcano. R-S-S-R' R-SH + R'-SH  . Ejemplo: CH3SH sería metanotiol. el término utilizado es mercapto. Ejemplo: CH3SH sería metil mercaptano. debido a que el grupo ±SH se une fuertemente al elemento mercurio.

comparten algunas propiedades de enlace similares. En la presencia de una base se forma un anión tiolato. La qu mica de tioles está relacionada con la de los alcoholes: los tioles forman tioéteres. acetales y ésteres.) Acidez El átomo de azufre de un tiol es muy nucleof lico. que son análogos a los éteres. un grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un tioéter. tioacetales y tioésteres. en general la forma desprotonada RS (llamado tiolato) es qu micamente más reactiva que la forma tiol protonada RSH. El grupo tiol es bastante ácido. bastante más que el átomo de ox geno del alcohol. Al igual que el alcohol. El grupo y su correspondiente anión son fácilmente oxidados por reactivos como el bromo para dar disulfuro orgánico (R-S-S-R). los grupos tiol pueden reaccionar con grupos vinilo para formar un enlace tioéter. Debido a que el azufre y el oxígeno pertenecen al mismo grupo de la tabla periódica. 2R-SH + Br2 R-S-S-R + 2HBr La oxidación por reactivos más poderosos como el hipoclorito de sodio o peróxido de hidrógeno resulta en ácidos sulfónicos (RSO3 H). Por otra parte. (De hecho. con el pKa habitualmente alrededor de 10 a 11. 2R-SH + 2H2 O2 RSO3 H + 2H2 O  . bioqu micamente.Reacciones El grupo tiol es el análogo del azufre al grupo hidroxilo (-OH) que se encuentran en los alcoholes. que es un muy potente nucleófilo.

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