COMPUESTOS HALOGENADOS, SULFURADOS Y FOSFORADOS

COMPUESTOS HALOGENADOS: Los halógenos (del griego, formador de sales) son los elementos que forman el grupo 17 (anteriormente grupo VII A) de la tabla periódica: fluor, cloro, bromo, yodo y astato. En estado natural se encuentran como moléculas diatómicas químicamente activas X . 2 Para llenar por completo su último nivel energético (s2p5 ) necesitan un electrón más, por lo que tienen tendencia a formar un ion mononegativo, X-. Este anión se denomina haluro; las sales que lo contienen se conocen como haluros. Poseen una electronegatividad • 2,5 según la escala de Pauling, presentando el flúor la mayor electronegatividad, y disminuyendo ésta al bajar en el grupo. Son elementos oxidantes (disminuyendo esta característica al bajar en el grupo), y el flúor es capaz de llevar a la mayor parte de los elementos al mayor estado de oxidación que presentan. Muchos compuestos orgánicos sintéticos, y algunos naturales, contienen halógenos; a estos compuestos se les llama compuestos halogenados. La hormona tiroidea contiene átomos de yodo. Los cloruros tienen un papel importante en el funcionamiento del cerebro mediante la acción del neurotransmisor inhibidor de la transmisión GABA. Algunos compuestos presentan propiedades similares a las de los halógenos, por lo que reciben el nombre de pseudohalógenos. Puede existir el pseudohalogenuro, pero no el pseudohalógeno correspondiente. Algunos pseudohalogenuros: cianuro (CN-), tiocianato (SCN-), fulminato (CNO-), etcétera. Los fenicios y los griegos de la antigüedad utilizaron la sal común para la conservación de alimentos, especialmente en la salazón del pescado. Todos los átomos poseen una configuración que difiere de la de gas noble en un electrón, de forma que los elementos tienden a formar especies negativas, X¯, o a formar enlaces covalentes simples. La química de estos elementos y sus compuestos cambian con el tamaño de los mismos.

cuya presencia en el organismo humano resulta esencial y cuyo defecto produce bocio. Las energías de ionización de los halógenos presentan valores muy altos que van disminuyendo al aumentar el número atómico. en la transformación de los alimentos en energía combustible (en forma de ATP). coenzimas e insecticidas. COMPUESTOS FOSFORADOS Y AZUFRADOS Los compuestos orgánicos fosforados y azufrados se encuentran ampliamente difundidos en la naturaleza. COMPUESTOS FOSFORADOS Los ésteres fosfóricos y pirofosfóricos son intermediarios bioquímicos. tanto en célula animal como vegetal. razón por la que además suele incluirse en la composición de los dentífricos. Los bromuros actúan médicamente como sedantes. lubricante de notables propiedades mecánicas. . El yodo. El cloro encuentra su principal aplicación como agente de blanqueo en las industrias papelera y textil. Los fosfatos orgánicos también son componentes estructurales importantes de los fosfolípidos. pequeñísimas cantidades de flúor añadidas al agua potable previenen la caries dental. ácidos nucleicos. Las afinidades electrónicas son elevadas como consecuencia de la tendencia a ganar un electrón y conseguir así la configuración de gas(es) noble(s). como el anticongelante freón y la resina teflón. y el bromuro de plata se utiliza como un elemento fundamental en las placas fotográficas. se emplea en la esterilización del agua potable y de las piscinas. Aplicaciones en general más importantes de los halógenos Los derivados del flúor tienen una notable importancia en el ámbito de la industria. Entre ellos destacan los hidrocarburos fluorados. Así mismo. los puntos de fusión y ebullición aumentan al descender en el grupo. se emplea como antiséptico en caso de heridas y quemaduras.Como es esperable. medicamentos y desinfectantes. Muchas de estas sustancias resultan esenciales para el funcionamiento normal de todos los organismos vivos. Además. y en las industrias de colorantes. Los fluoruros son útiles como insecticidas.

Los átomos de azufre se encuentran en una di ersidad de compuestos como aminoácidos. la trifenilfosfina. es prácticamente insoluble en agua y mucho menos básica. estructuralmente. La fosfina es un gas venenoso que arde espontáneamente en el airedebido a la presencia de impurezas Las alquilfosfinas. (CH3)3P. el oxígeno y el nitrógeno. Son menos básicas y más susceptibles a la oxidaci n. que forma el núcleo de la mol cula de las sulfamidas Esteres del ácido fosfórico Los ésteres de los ácidos fosfórico y pirofosfórico son los compuestos organofosforados que se encuentran con más frecuencia. detergentes. penicilina. coenzimas. (C6H5)3P. Puede aceptar un prot n para formar un i n fosfonio. PH3. entre otros. PH4 +. colorantes. y el yoduro de tetrametilfosfonio. sacarina y sulfas. (CH3)4P+. Fosfinas La fosfina es el análogo fosforado del amoníaco. El ácido pirofosfórico se forma por eliminación de una molécula de agua a partir de dos moléculas de ácido fosfórico. se asemejan a las aminas. gas mostaza. Al adicionar otr o grupo fosfato al ácido pirofosfórico se forma el ácido trifosfórico . I Sulfonamida Una sulfonamida es una sustancia química en cuya composici n entran el azufre. A diferencia del amoníaco. Algunos ejemplos son la trimetilfosfina.

ADP. el pirofosfato de tiamina y los nucleótidos como el ATP. como los carbohidratos. dando lugar a una neuropatía periférica (beriberi seco). ± Difosfato. por ejemplo. El pirofosfato de tiamina o TPP. GTP. pero no aportan tiamina) Una deficiencia moderada de tiamina estropea el metabolismo de los carbohidratos de las neuronas. La sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de los ácidos fosfórico y pirofosfórico por grupos orgánicos da lugar a ésteres fosfatos como el fosfato de tri-n-butilo (plastificante) y el fosfato de tricresilo (componente de combustible de alto octanaje). judías. Los fosfolípidos. provocando un fallo cardíaco congestivo por gasto elevado (beriberi húmedo) . etc. En la naturaleza se encuentran una amplia variedad de ésteres fosfatos y son compuestos de gran importancia metabólica. es un éster de tiamina de la vitamina B1. se activan al fosforilarse como ocurre en cadena de reacciones denominada glucólisis donde. la fructosa se convierte en fructosa ± ± Fosfato y en fructosa ± 1. El papel esencial de la TPP es servir de coenzima en la descarboxilación de los -cetoácidos y cetoazúcares. la glucosa se convierte en glucosa ± ± Fosfato. reciben su nombre por la inclusión de grupos fosfato en su estructura. por ejemplo. en donde la gente se sustenta principalmente a base de arroz moldurado y pulido (cuya elaboración elimina la tiamina) y en los alcohólicos crónicos que ingieren pocos alimentos (las bebidas alcohólicas proporcionan calorías. como por ejemplo. el fosfato de acetilo que funciona como agente acilante y el fosfato de carbamilo que es un producto intermediario en el ciclo de la urea Algunos compuestos. participan en reacciones de transferencia de grupos fosfatos como el fosfato de piridoxal. Las principales fuentes dietarias de la tiamina son las carnes. Adviértase que en el pH fisiológico. Algunas coenzimas que contienen en su estructura grupos fosfóricos. los grupos fosfatos se hallan ionizados El ácido fosfórico puede condensarse con derivados de los ácidos carboxílicos para formar anhídridos mixtos. Una deficiencia grave de tiamina altera el metabolismo de los carbohidratos en el corazón y los vasos sanguíneos. Los signos de deficiencia de tiamina se producen en forma endémica en determinadas áreasde Ásia.Las sales sódicas de los ácidos trifosfóricos se emplearon en grado considerable en detergentes para ayudar a la suspensión de las partículas de mugre. guisantes y granos.

Ciertos compuestos fosfatados se denominan de alta energía porque al hidrolizar los enlaces fosfoanhídridos resultan ser de alta energía.La deficiencia de tiamina es capaz de provocar una demencia repentina. un nucleótido que consta de una molécula de adenina unida una molécula de ribosa. con ataxia (falta o irregularidad de coordinación. el acetilfosfato (-10.3 Kcal por mol). y la síntesis de macromoléculas y otras biomoléculas a partir de precursores simples.3 Kcal por mol) y el carbamil fosfato (-12.8 Kcal por mol). es una molécula rica en energía porque su unidad trifosfato contiene dos enlaces fosfoanhídridos que al hidrolizarse hasta ADP y Pi (ortofosfato) o AMP y PPi (pirofosfato) liberan una gran cantidad de energía libre. Este ciclo del ATP ± ADP es la forma fundamental de intercambio energético en los sistemas biológicos Existe una variedad de otros compuestos en los sistemas biológicos que poseen un alto potencial de transferencia de grupos fosfatos. especialmente de los movimientos musculares.3 Kcal / mol La energía libre liberada en la hidrólisis de un enlace anhídrido del ATP se utiliza para impulsar reacciones que necesitan el aporte de energía libre. enlace de alta energía es aquel que libera una gran cantidad de energía libre ( G) cuando se hidroliza. Es significativo que el ATP tenga un potencial . Esto significa que el fosfoenolpiruvato puede transferir su grupo fosforilo al ADP para formar ATP. enlazada a una unidad de trifosfato. De hecho. El ATP. se forma ATP a partir de ADP y Pi. Algunos de ellos tienen un potencial de transferencia de grupos mayor que el del ATP. A su vez. excepto en el caso de que la situación se trate rápidamente con tiamina Compuestos Fosfatos de alta energía En bioquímica. como en la contracción muscular y otros movimientos celulares. este es uno de los caminos mediante los que se genera ATP durante la destrucción de los azúcares. el transporte activo de iones y moléculas. sin debilidad o espasmo de estos) y oftalmoplejía (encefalopatía de Wernicke). de -7. tales como el fosfoenolpiruvato (-14. que puede convertirse en irreversible. aproximadamente. cuando se oxidan las moléculas combustibles en los quimiotrofos o cuando la luz es atrapada por los fototrofos. a su vez.

Por esta razón. lacolina debe desactivarse de inmediato a fin de que la célula quede libre para transmitir el siguiente impulso. Los movimientos de todo el cuerpo se vuelven discordantes. las glándulas y los músculos que controlan los nervios. Los gases neurotóxicos destruyen la actividad de la enzima acetilcolinesterasa. se realiza la hidrólisis de la acetilcolina a colina y ácido acético. en riguroso contraste con los intermediarios metabólicos mencionados anteriormente. luego las moléculas de acetilcolina se difunden a través de la sinapsis donde se combinan con moléculas receptoras específicas de la célula nerviosa adyacente. Gases neurotóxi os e insecticidas fosforados Ciertos ésteres fosfato. haciendo que la señal pase de una a otra. parálisis y muerte rápida. espasmos musculares. Parathión (tiofosfato de dietilo y p-nitrofenilo). la acetilcolina se acumula en la célula causando una sobre-estimulación de los nervios. convulsiones. Una vez que éste ha sido transmitido. Malation (dimetiltiofosfato éster de mercaptosuccinato de dietilo) El sarín es un gas sumamente tóxico. Otros compuestos sumamente neurotóxicos organofosforados son el Sarín (metilfosfonofluoridato isopropílico). Esta posición intermedia capacita al ATP para funcionar eficientemente como transportador de grupos fosforilos. el parathión y el malatión son insecticidas agrícolas de mucho uso. los insecticidas orgánicos fosfatados pertenecen al grupo de productos químicos masvenenosos que se conocen como anticolinesterasas. Este proceso continua a lo largo de la fibra nerviosa conforme se propaga el impulso. a través de la enzima acetilcolinesterasa. que cataliza la hidrólisis de la acetilcolina. La llegada de un impulso nervioso causa el desprendimiento de la sal dentro del receptáculo sináptico. sobrevienen temblores. El maltión es más seguro que el parathión porque pronto lo metabolizan los organismos superiores . Estos compuestos organofosforados se denominan gases neurotóxicos. Junto con la desactivación. siendo el diisopropilfluorofosfato o DFP el primero en ser elaborado en Alemania al final de la década de 1930. ejercen efectos retardantes muy fuertes sobre la transmisión del impulso nervioso. Si la enzima se inhibe y no ocurre la desactivación. La acetilcolina es una sal de amonio cuaternario presente en forma inactiva enlazada a una proteína en las células nerviosas.de transferencia de grupos que es intermedio entre el de las moléculas fosforiladas biológicamente importantes.

hay varias formas de nombrar al tiol resultante: y El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir el sufijo -ti l al nombre del alcano. Algunos ejemplos son el sulfuro de metilo o tioéter dimetílico. CH3-S-CH3. deben esperarsesemejanzas entre los compuestos del oxígeno y los de azufre. Una propiedad de los tioalcoholes es su capacidad para formar sales de mercurio insolubles de la forma R ± S ± Hg ± S ± R.-cloroetílico. el sulfuro de alilo o tioéter dialílico. Dos ejemplos de tioalcoholes son el etanotiol o CH3-CH2-SH y el propanotiol o CH3-CH2-CH2-SH. En la nomenclatura de los compuestos sulfurados el término ³ti ´ indica la sustitución de un átomo de oxígeno por uno de azufre. y su fórmula general es R-SH. su fórmula es R ± S ± R. El método es casi idéntico a la denominación de alcoholes. Dado su mayor número de estados de oxidación. l h l ti l t son derivados monoalquilados del sulfuro de Tioeter Nomenclatura Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano. CH2=CH-CH2-S-CH2-CH=CH2. Por lo tanto. Los tioéteres o sulfuros son derivados dialquilados del sulfuro de hidrógeno. Muchas enzimas contienen grupos sulfhidrilos (-SH). tioéteres y sus productos de oxidación Tioalcoholes y Tioéteres Los ti hidrógeno o H2S. Cl-CH2-CH2-S-CH2-CH2-Cl. existen varias clases de compuestos orgánicos presentando al azufre con un número de oxidación positivo elevado (+4 o +6). Ejemplo: CH3SH sería metanotiol. y el sulfuro de -cloroetilo o tioéter di. y los efectos venenosos de las sales mercúricas se deben a su capacidad para inactivar a estas enzimas por precipitación.    ¥¡©¢ ¨¢£§¤¦ ¡ ¥¤ ¡ ¡ ¥¤ ¡ ¡£ ¢¡ . Son de considerable importancia.COMPUESTOS DE AZUFRE Por pertenecer al mismo grupo del oxígeno en la tabla periódica. en bioquímica. los tioalcoholes.

Propiedades físicas Olor Muchos tioles son líquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo. Ejemplo: CH3SH sería metil mercaptano.y Otra manera de nombrar tioles. un enlace S-H es prácticamente apolar covalente. Los tioles son también responsables de una clase de fallos en los vinos causados por la reacción no deseada entre el azufre y la levadura. Por lo tanto. Por ejemplo. Sin embargo. Puntos de ebullición y solubilidad Debido a la pequeña diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrógeno. Los distribuidores de gas natural comenzaron añadiendo diversas formas de tioles acres. Ejemplo: mercaptopurina y Etimología El término mercaptano viene del latín mercurius captans. consiste en substituir con la palabra mercaptano a la palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente. después de la mortífera explosión de 1937 en el New London School en New London. en particular los de bajo peso molecular. Texas. los mercaptanos del pomelo son un tiol monoterpenoide responsables del aroma característico de este. aunque se trata de un método viejo. Como prefijo. que significa 'capturado por mercurio'. El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo. Los tioles se unen fuertemente a las proteínas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas. el término utilizado es mercapto. no todos los tioles tienen olores desagradables. al gas natural que es inodoro. el enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en comparación con el enlace O del -H . debido a que el grupo ±SH se une fuertemente al elemento mercurio. por lo general etanotiol o tert-butiltiol.

Los tioles muestran poca asociación por enlaces de hidrógeno con el agua y las moléculas entre sí. los disulfuros pueden reducirse fácilmente por agentes reductores como el hidruro de litio aluminio en éter seco o hidruro de boro litio. Debido a que el azufre y el oxígeno pertenecen al mismogrupo de la . Las reacciones son más rápid y de mayor rendimiento as porque los aniones de azufre son mejores nucleófilos que los átomos de oxígeno.alcohol. Propiedades químicas Síntesis Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los utilizados para la síntesis de alcoholes y éteres. R-S-S-R' R-SH + R'-SH Reacciones El grupo tiol es el análogo del azufre al grupo hidroxilo (-OH) que se encuentran en los alcoholes.para formar dos tioles. Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solución de hidrosulfuro de sodio CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac. Por lo tanto tienen puntos de ebullición inferiores y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular pero siendo tan solubles y con similares puntos de ebullición como los sulfuros isoméricos.) + CH3CH2SH + NaBr Además.

Los disulfuros pueden considerarse como los análogos de los peróxidos. en general la forma desprotonada RS (llamado tiolato) es qu micamente más reactiva que la forma tiol protonada RSH. mientras que el átomo de carbono permanece sin cambios. La reacción de oxidación con yodo de un tiol es la siguiente  . un grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un tioéter. tioacetales y tioésteres. comparten algunas propiedades de enlace similares. 2R-SH + 2H2 O2 RSO3 H + 2H2 O Oxidación de tioalcoholes En la oxidación de los tioles. Al igual que el alcohol. El grupo tiol es bastante ácido. La química de tioles está relacionada con la de los alcoholes: los tioles forman tioéteres. bastante más que el átomo de oxígeno del alcohol. cloruro férrico. 2R-SH + Br2 R-S-S-R + 2HBr La oxidación por reactivos más poderosos como el hipoclorito de sodio o peróxido de hidrógeno resulta en ácidos sulfónicos (RSO3 H). el metilmercapturo de sodio puede prepararse mediante la reacción entre metilmercaptano e hidróxido de sodio El átomo de azufre de un tiol es muy nucleofílico. el átomo de azufre es el que se oxida. con el pKa habitualmente alrededor de 10 a 11.tabla periódica. bioquímicamente.) Acidez de los tioalcoholes Los tioles son más ácidos que los alcoholes correspondientes y. por esta razón. peróxido de hidrógeno o yodo producen disulfuros. El grupo y su correspondiente anión son fácilmente oxidados por reactivos como el bromo para dar disulfuro orgánico (R-S-S-R). Por otra parte. Los agentes oxidantes suaves como el aire. que son análogos a los éteres. Por ejemplo. En la presencia de una base se forma un anión tiolato. acetales y ésteres. los grupos tiol pueden reaccionar con grupos vinilo para formar un enlace tioéter. las sales sódicas y potásicas de los tioles pueden prepararse a partir de soluciones acuosas de hidróxido de sodio o potasio. (De hecho. que es un muy potente nucleófilo.

llamado Acetil-CoA. El enlace tioéster entre el grupo acetilo y la Coenzima A es un enlace de alto contenido energético.2 R . Tioesterificación Los tioles reaccionan con los ácidos carboxílicos para producir análogos de azufre de los ésteres llamados tioésteres. La Acetil-Coenzima A actúa como un agente acetilante. el proceso puede considerarse conceptualmente como una simple esterificación entre el ácido acético y la Coenzima A. La oxid ación de los tioéteres con peróxido de hidrógeno puede producir un sulfóxido o una sulfona. experimenta dicha oxidación en muchas reacciones bioquímicas convirtiéndose en el aminoácido cistina. es decir. Un ejemplo de tioéster es el derivado acetilado de la Coenzima A. A pesar de que la formación bioquímica de la Acetil-CoA involucra una serie de reacciones. como un donador de grupos acetilos Oxidación de los tioéteres A diferencia de los éteres los tioéteres se oxidan con facilidad. Importancia biológica Dado que es el grupo funcional del aminoácido cisteína.SH + I2 R-S-S-R+2HI Disulfuro de R Los disulfuros son fáciles de reducir para regenerar los correspondientes tioles. mediante agentes reductores como el hidrógeno. mediante reacciones de oxidación ± reducción. Cuando los grupos tiol de dos residuos de cisteína (como en monómeros o unidades constituyentes) se acercan uno al otro durante el plegamiento de proteínas. Estos pueden contribuir a la estructura terciaria de una proteína si las císteinas forman parte de una misma cadena peptídica o . el grupo tiol desempeña un papel importante en los sistemas biológicos. el aminoácido cisterna que contiene un grupo tiol. Los enlaces o puentes disulfuros son importantes en la estabilización de la estructura tridimensional de las proteínas La interconversión entre tioles y disulfuros. Por ejemplo. una reacción de oxidación puede crear una unidad de cistina con un enlace disulfuro (-S-S-). se emplea en grado considerable en el metabolismo celular.

Texas. Los residuos de cisteína del sitio activo son la unidad funcional en proteasas de cisteína PROPIEDADES FISICAS DE TIOALCOHOLES Y TIOETERES Los tioles se distinguen por su olor nauseabundo. Al gas natural. Sin embargo. los mercaptanos del pomelo son un tiol monoterpenoide responsables del aroma característico de este. El propanotiol se libera de las cebollas recien cortadas. Los tioles son también responsables de una clase de fallos en los vinos causados por la reacción no deseada entre el azufre y la levadura. lo que contribuye a la actividad catalítica. al gas natural que es inodoro. no todos los tioles tienen olores desagradables. Olor Muchos tioles son líquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo. El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo.contribuir a la estructura cuaternaria de proteínas multiméricas formando fuertes enlaces covalentes entre diferentes cadenas de péptidos. Por ejemplo las cadenas pesadas y ligeras de los anticuerpos se mantienen unidas por puentes disulfuro y los pliegues en el pelo rizado son producto de la formación de cistina. se le añaden pequeñas cantidades de tioles con el propósito de detectar fugas. Los distribuidores de gas natural comenzaron añadiendo diversas formas de tioles acres. Por ejemplo. por lo general etanotiol o tertbutiltiol. Los grupos sulfhidrilo en el sitio activo de una enzima pueden formar enlaces no covalentes con la enzima y el sustrato. empleado en operaciones militares en la primera guerra mundial. después de la mortífera explosión de 1937 en el New London School en New London. mientras que los productos químicos utilizados en el cabello rizado son oxidantes que oxidan los grupos sulfhidrilo de la cisteína y forman puentes disulfuro de cistina. Los tioles son prácticamente insolubles en agua. Los tioles se unen fuertemente a las proteínas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas. en particular los de bajo peso molecular. Los tioéteres no poseen olor desagradable. Los productos químicos utilizados en el alisamiento del cabello son reductores de puentes disulfuro de cistina a cisteína con grupos sulfhidrilo libres. El sulfuro de alilo es el principal componente del aceite de ajos y el sulfuro de di-b-cloroetilo es un gas mostaza. .

Las sulfonamidas se diferencian en los radicales hidrocarbonados. mientras que la sulfanilamida contiene dos hidrógenos Nomenclatura Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano. Una disulfona de importancia comercial es la droga sulfonal. el enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en comparación con el enlace O-H del alcohol. Los ácidos sulfónicos son los productos finales de los tioles catalizada con ácidos. un enlace S-H es prácticamente apolar covalente. en el cual un grupo hidroxilo ha sido sustituido por un grupo alquilo o arilo. el sulfatiazol contiene un hidrógeno y un radical tiazol.Puntos de ebullición y solubilidad Debido a la pequeña diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrógeno. Compuestos azufrados importantes Las sulfonas son derivados de la 4. se neutralizan con bases y se convierten en cloruros de ácido y ésteres correspondientes. con propiedades farmacológicas comunes como medicamentos contra la lepra. hay varias formas de nombrar al tiol resultante: . que tiene propiedades sedantes y soporífero (induce el sueño) Los ácidos sulfónicos pueden considerarse como derivados del ácido sulfúrico. Por lo tanto. Por lo tanto tienen puntos de ebullición inferiores y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular pero siendo tan solubles y con similares puntos de ebullición como los sulfuros isoméricos. Por lo tanto. los ácidos sulfónicos se hallan disociados completamente y poseen una fuerza ácida semejante. Al igual que el ácido sulfúrico.4¶-diaminodifenilsulfona o dapsona. El grupo ±HSO3 de los ácidos sulfónicos es comparable al grupo ±COOH de los ácidos carboxílicos. Los tioles muestran poca asociación por enlaces de hidrógeno con el agua y las moléculas entre sí. por ejemplo. Las amidas del ácido sulfanílico son las denominadas sulfonamidas o sulfas y han adquirido considerable importancia en medicina como agentes antimicrobianos.

Propiedades químicas Síntesis: Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los utilizados para la síntesis de alcoholes y éteres.y El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir el sufijo -ti l al nombre del alcano. Otra manera de nombrar tioles. Ejemplo: CH3SH sería metil mercaptano. que significa 'capturado por mercurio'. los disulfuros pueden reducirse fácilmente por agentes reductores como el hidruro de litio aluminio en éter seco o hidruro de boro litio. Ejemplo: mercaptopurina y y Etimología El término mercaptano viene del latín mercurius captans. Como prefijo. Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solución de hidrosulfuro de sodio CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac. el término utilizado es mercapto. R-S-S-R' R-SH + R'-SH  . Ejemplo: CH3SH sería metanotiol. consiste en substituir con la palabra mercaptano a la palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente. Las reacciones son más rápidas y de mayor rendimiento porque los aniones de azufre son mejores nucleófilos que los átomos de oxígeno.para formar dos tioles. debido a que el grupo ±SH se une fuertemente al elemento mercurio. El método es casi idéntico a la denominación de alcoholes. aunque se trata de un método viejo.) + CH3CH2SH + NaBr Además.

El grupo tiol es bastante ácido. bioqu micamente. En la presencia de una base se forma un anión tiolato. que es un muy potente nucleófilo. un grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un tioéter. que son análogos a los éteres. tioacetales y tioésteres. en general la forma desprotonada RS (llamado tiolato) es qu micamente más reactiva que la forma tiol protonada RSH. comparten algunas propiedades de enlace similares. Debido a que el azufre y el oxígeno pertenecen al mismo grupo de la tabla periódica. 2R-SH + 2H2 O2 RSO3 H + 2H2 O  . Por otra parte. Al igual que el alcohol. con el pKa habitualmente alrededor de 10 a 11. 2R-SH + Br2 R-S-S-R + 2HBr La oxidación por reactivos más poderosos como el hipoclorito de sodio o peróxido de hidrógeno resulta en ácidos sulfónicos (RSO3 H). los grupos tiol pueden reaccionar con grupos vinilo para formar un enlace tioéter. acetales y ésteres. bastante más que el átomo de ox geno del alcohol.) Acidez El átomo de azufre de un tiol es muy nucleof lico. El grupo y su correspondiente anión son fácilmente oxidados por reactivos como el bromo para dar disulfuro orgánico (R-S-S-R). La qu mica de tioles está relacionada con la de los alcoholes: los tioles forman tioéteres.Reacciones El grupo tiol es el análogo del azufre al grupo hidroxilo (-OH) que se encuentran en los alcoholes. (De hecho.

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