COMPUESTOS HALOGENADOS, SULFURADOS Y FOSFORADOS

COMPUESTOS HALOGENADOS: Los halógenos (del griego, formador de sales) son los elementos que forman el grupo 17 (anteriormente grupo VII A) de la tabla periódica: fluor, cloro, bromo, yodo y astato. En estado natural se encuentran como moléculas diatómicas químicamente activas X . 2 Para llenar por completo su último nivel energético (s2p5 ) necesitan un electrón más, por lo que tienen tendencia a formar un ion mononegativo, X-. Este anión se denomina haluro; las sales que lo contienen se conocen como haluros. Poseen una electronegatividad • 2,5 según la escala de Pauling, presentando el flúor la mayor electronegatividad, y disminuyendo ésta al bajar en el grupo. Son elementos oxidantes (disminuyendo esta característica al bajar en el grupo), y el flúor es capaz de llevar a la mayor parte de los elementos al mayor estado de oxidación que presentan. Muchos compuestos orgánicos sintéticos, y algunos naturales, contienen halógenos; a estos compuestos se les llama compuestos halogenados. La hormona tiroidea contiene átomos de yodo. Los cloruros tienen un papel importante en el funcionamiento del cerebro mediante la acción del neurotransmisor inhibidor de la transmisión GABA. Algunos compuestos presentan propiedades similares a las de los halógenos, por lo que reciben el nombre de pseudohalógenos. Puede existir el pseudohalogenuro, pero no el pseudohalógeno correspondiente. Algunos pseudohalogenuros: cianuro (CN-), tiocianato (SCN-), fulminato (CNO-), etcétera. Los fenicios y los griegos de la antigüedad utilizaron la sal común para la conservación de alimentos, especialmente en la salazón del pescado. Todos los átomos poseen una configuración que difiere de la de gas noble en un electrón, de forma que los elementos tienden a formar especies negativas, X¯, o a formar enlaces covalentes simples. La química de estos elementos y sus compuestos cambian con el tamaño de los mismos.

y el bromuro de plata se utiliza como un elemento fundamental en las placas fotográficas. en la transformación de los alimentos en energía combustible (en forma de ATP). pequeñísimas cantidades de flúor añadidas al agua potable previenen la caries dental. Así mismo. Los fosfatos orgánicos también son componentes estructurales importantes de los fosfolípidos. . cuya presencia en el organismo humano resulta esencial y cuyo defecto produce bocio. El yodo. y en las industrias de colorantes. COMPUESTOS FOSFORADOS Y AZUFRADOS Los compuestos orgánicos fosforados y azufrados se encuentran ampliamente difundidos en la naturaleza. lubricante de notables propiedades mecánicas. coenzimas e insecticidas. medicamentos y desinfectantes. Aplicaciones en general más importantes de los halógenos Los derivados del flúor tienen una notable importancia en el ámbito de la industria. tanto en célula animal como vegetal.Como es esperable. Entre ellos destacan los hidrocarburos fluorados. se emplea en la esterilización del agua potable y de las piscinas. ácidos nucleicos. El cloro encuentra su principal aplicación como agente de blanqueo en las industrias papelera y textil. Además. COMPUESTOS FOSFORADOS Los ésteres fosfóricos y pirofosfóricos son intermediarios bioquímicos. Muchas de estas sustancias resultan esenciales para el funcionamiento normal de todos los organismos vivos. Las energías de ionización de los halógenos presentan valores muy altos que van disminuyendo al aumentar el número atómico. Los fluoruros son útiles como insecticidas. los puntos de fusión y ebullición aumentan al descender en el grupo. se emplea como antiséptico en caso de heridas y quemaduras. como el anticongelante freón y la resina teflón. Los bromuros actúan médicamente como sedantes. razón por la que además suele incluirse en la composición de los dentífricos. Las afinidades electrónicas son elevadas como consecuencia de la tendencia a ganar un electrón y conseguir así la configuración de gas(es) noble(s).

y el yoduro de tetrametilfosfonio. coenzimas. estructuralmente. Fosfinas La fosfina es el análogo fosforado del amoníaco. La fosfina es un gas venenoso que arde espontáneamente en el airedebido a la presencia de impurezas Las alquilfosfinas. El ácido pirofosfórico se forma por eliminación de una molécula de agua a partir de dos moléculas de ácido fosfórico. que forma el núcleo de la mol cula de las sulfamidas Esteres del ácido fosfórico Los ésteres de los ácidos fosfórico y pirofosfórico son los compuestos organofosforados que se encuentran con más frecuencia. Son menos básicas y más susceptibles a la oxidaci n. entre otros. la trifenilfosfina. A diferencia del amoníaco. es prácticamente insoluble en agua y mucho menos básica. PH4 +. Algunos ejemplos son la trimetilfosfina.Los átomos de azufre se encuentran en una di ersidad de compuestos como aminoácidos. el oxígeno y el nitrógeno. (C6H5)3P. (CH3)4P+. Puede aceptar un prot n para formar un i n fosfonio. I Sulfonamida Una sulfonamida es una sustancia química en cuya composici n entran el azufre. detergentes. sacarina y sulfas. gas mostaza. (CH3)3P. PH3. se asemejan a las aminas. penicilina. colorantes. Al adicionar otr o grupo fosfato al ácido pirofosfórico se forma el ácido trifosfórico .

Una deficiencia grave de tiamina altera el metabolismo de los carbohidratos en el corazón y los vasos sanguíneos. por ejemplo. La sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de los ácidos fosfórico y pirofosfórico por grupos orgánicos da lugar a ésteres fosfatos como el fosfato de tri-n-butilo (plastificante) y el fosfato de tricresilo (componente de combustible de alto octanaje). dando lugar a una neuropatía periférica (beriberi seco). GTP. Algunas coenzimas que contienen en su estructura grupos fosfóricos. En la naturaleza se encuentran una amplia variedad de ésteres fosfatos y son compuestos de gran importancia metabólica. pero no aportan tiamina) Una deficiencia moderada de tiamina estropea el metabolismo de los carbohidratos de las neuronas. se activan al fosforilarse como ocurre en cadena de reacciones denominada glucólisis donde. como por ejemplo. Adviértase que en el pH fisiológico. El pirofosfato de tiamina o TPP. el pirofosfato de tiamina y los nucleótidos como el ATP. etc. Las principales fuentes dietarias de la tiamina son las carnes. es un éster de tiamina de la vitamina B1. ADP. El papel esencial de la TPP es servir de coenzima en la descarboxilación de los -cetoácidos y cetoazúcares. ± Difosfato. provocando un fallo cardíaco congestivo por gasto elevado (beriberi húmedo) . la fructosa se convierte en fructosa ± ± Fosfato y en fructosa ± 1. reciben su nombre por la inclusión de grupos fosfato en su estructura. el fosfato de acetilo que funciona como agente acilante y el fosfato de carbamilo que es un producto intermediario en el ciclo de la urea Algunos compuestos. la glucosa se convierte en glucosa ± ± Fosfato. como los carbohidratos. Los signos de deficiencia de tiamina se producen en forma endémica en determinadas áreasde Ásia. Los fosfolípidos. guisantes y granos. participan en reacciones de transferencia de grupos fosfatos como el fosfato de piridoxal.Las sales sódicas de los ácidos trifosfóricos se emplearon en grado considerable en detergentes para ayudar a la suspensión de las partículas de mugre. los grupos fosfatos se hallan ionizados El ácido fosfórico puede condensarse con derivados de los ácidos carboxílicos para formar anhídridos mixtos. en donde la gente se sustenta principalmente a base de arroz moldurado y pulido (cuya elaboración elimina la tiamina) y en los alcohólicos crónicos que ingieren pocos alimentos (las bebidas alcohólicas proporcionan calorías. por ejemplo. judías.

A su vez.La deficiencia de tiamina es capaz de provocar una demencia repentina.8 Kcal por mol). cuando se oxidan las moléculas combustibles en los quimiotrofos o cuando la luz es atrapada por los fototrofos. Esto significa que el fosfoenolpiruvato puede transferir su grupo fosforilo al ADP para formar ATP. Este ciclo del ATP ± ADP es la forma fundamental de intercambio energético en los sistemas biológicos Existe una variedad de otros compuestos en los sistemas biológicos que poseen un alto potencial de transferencia de grupos fosfatos. es una molécula rica en energía porque su unidad trifosfato contiene dos enlaces fosfoanhídridos que al hidrolizarse hasta ADP y Pi (ortofosfato) o AMP y PPi (pirofosfato) liberan una gran cantidad de energía libre. se forma ATP a partir de ADP y Pi. excepto en el caso de que la situación se trate rápidamente con tiamina Compuestos Fosfatos de alta energía En bioquímica. el transporte activo de iones y moléculas. este es uno de los caminos mediante los que se genera ATP durante la destrucción de los azúcares. El ATP. De hecho. como en la contracción muscular y otros movimientos celulares.3 Kcal por mol). Ciertos compuestos fosfatados se denominan de alta energía porque al hidrolizar los enlaces fosfoanhídridos resultan ser de alta energía. tales como el fosfoenolpiruvato (-14. que puede convertirse en irreversible. especialmente de los movimientos musculares. un nucleótido que consta de una molécula de adenina unida una molécula de ribosa. enlazada a una unidad de trifosfato. de -7. Algunos de ellos tienen un potencial de transferencia de grupos mayor que el del ATP.3 Kcal / mol La energía libre liberada en la hidrólisis de un enlace anhídrido del ATP se utiliza para impulsar reacciones que necesitan el aporte de energía libre. sin debilidad o espasmo de estos) y oftalmoplejía (encefalopatía de Wernicke). a su vez. con ataxia (falta o irregularidad de coordinación.3 Kcal por mol) y el carbamil fosfato (-12. enlace de alta energía es aquel que libera una gran cantidad de energía libre ( G) cuando se hidroliza. el acetilfosfato (-10. Es significativo que el ATP tenga un potencial . aproximadamente. y la síntesis de macromoléculas y otras biomoléculas a partir de precursores simples.

Por esta razón. Una vez que éste ha sido transmitido. que cataliza la hidrólisis de la acetilcolina. Este proceso continua a lo largo de la fibra nerviosa conforme se propaga el impulso. la acetilcolina se acumula en la célula causando una sobre-estimulación de los nervios. Parathión (tiofosfato de dietilo y p-nitrofenilo). haciendo que la señal pase de una a otra. se realiza la hidrólisis de la acetilcolina a colina y ácido acético. La acetilcolina es una sal de amonio cuaternario presente en forma inactiva enlazada a una proteína en las células nerviosas. Junto con la desactivación. Estos compuestos organofosforados se denominan gases neurotóxicos.de transferencia de grupos que es intermedio entre el de las moléculas fosforiladas biológicamente importantes. El maltión es más seguro que el parathión porque pronto lo metabolizan los organismos superiores . los insecticidas orgánicos fosfatados pertenecen al grupo de productos químicos masvenenosos que se conocen como anticolinesterasas. Otros compuestos sumamente neurotóxicos organofosforados son el Sarín (metilfosfonofluoridato isopropílico). convulsiones. espasmos musculares. sobrevienen temblores. las glándulas y los músculos que controlan los nervios. Los movimientos de todo el cuerpo se vuelven discordantes. luego las moléculas de acetilcolina se difunden a través de la sinapsis donde se combinan con moléculas receptoras específicas de la célula nerviosa adyacente. el parathión y el malatión son insecticidas agrícolas de mucho uso. parálisis y muerte rápida. La llegada de un impulso nervioso causa el desprendimiento de la sal dentro del receptáculo sináptico. a través de la enzima acetilcolinesterasa. Malation (dimetiltiofosfato éster de mercaptosuccinato de dietilo) El sarín es un gas sumamente tóxico. ejercen efectos retardantes muy fuertes sobre la transmisión del impulso nervioso. Los gases neurotóxicos destruyen la actividad de la enzima acetilcolinesterasa. Gases neurotóxi os e insecticidas fosforados Ciertos ésteres fosfato. Si la enzima se inhibe y no ocurre la desactivación. siendo el diisopropilfluorofosfato o DFP el primero en ser elaborado en Alemania al final de la década de 1930. Esta posición intermedia capacita al ATP para funcionar eficientemente como transportador de grupos fosforilos. lacolina debe desactivarse de inmediato a fin de que la célula quede libre para transmitir el siguiente impulso. en riguroso contraste con los intermediarios metabólicos mencionados anteriormente.

en bioquímica. los tioalcoholes. l h l ti l t son derivados monoalquilados del sulfuro de Tioeter Nomenclatura Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano. CH2=CH-CH2-S-CH2-CH=CH2. Dado su mayor número de estados de oxidación. tioéteres y sus productos de oxidación Tioalcoholes y Tioéteres Los ti hidrógeno o H2S.    ¥¡©¢ ¨¢£§¤¦ ¡ ¥¤ ¡ ¡ ¥¤ ¡ ¡£ ¢¡ . y su fórmula general es R-SH. En la nomenclatura de los compuestos sulfurados el término ³ti ´ indica la sustitución de un átomo de oxígeno por uno de azufre. deben esperarsesemejanzas entre los compuestos del oxígeno y los de azufre. y los efectos venenosos de las sales mercúricas se deben a su capacidad para inactivar a estas enzimas por precipitación. el sulfuro de alilo o tioéter dialílico. Algunos ejemplos son el sulfuro de metilo o tioéter dimetílico.-cloroetílico. Muchas enzimas contienen grupos sulfhidrilos (-SH). Una propiedad de los tioalcoholes es su capacidad para formar sales de mercurio insolubles de la forma R ± S ± Hg ± S ± R. Por lo tanto. Los tioéteres o sulfuros son derivados dialquilados del sulfuro de hidrógeno. su fórmula es R ± S ± R. hay varias formas de nombrar al tiol resultante: y El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir el sufijo -ti l al nombre del alcano. El método es casi idéntico a la denominación de alcoholes. existen varias clases de compuestos orgánicos presentando al azufre con un número de oxidación positivo elevado (+4 o +6). y el sulfuro de -cloroetilo o tioéter di. Dos ejemplos de tioalcoholes son el etanotiol o CH3-CH2-SH y el propanotiol o CH3-CH2-CH2-SH. CH3-S-CH3.COMPUESTOS DE AZUFRE Por pertenecer al mismo grupo del oxígeno en la tabla periódica. Cl-CH2-CH2-S-CH2-CH2-Cl. Ejemplo: CH3SH sería metanotiol. Son de considerable importancia.

al gas natural que es inodoro.y Otra manera de nombrar tioles. consiste en substituir con la palabra mercaptano a la palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente. el enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en comparación con el enlace O del -H . Los tioles se unen fuertemente a las proteínas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas. Los distribuidores de gas natural comenzaron añadiendo diversas formas de tioles acres. los mercaptanos del pomelo son un tiol monoterpenoide responsables del aroma característico de este. Por ejemplo. Sin embargo. por lo general etanotiol o tert-butiltiol. Ejemplo: mercaptopurina y Etimología El término mercaptano viene del latín mercurius captans. Texas. un enlace S-H es prácticamente apolar covalente. en particular los de bajo peso molecular. Ejemplo: CH3SH sería metil mercaptano. que significa 'capturado por mercurio'. después de la mortífera explosión de 1937 en el New London School en New London. aunque se trata de un método viejo. Los tioles son también responsables de una clase de fallos en los vinos causados por la reacción no deseada entre el azufre y la levadura. no todos los tioles tienen olores desagradables. Como prefijo. Puntos de ebullición y solubilidad Debido a la pequeña diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrógeno. el término utilizado es mercapto. El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo. Propiedades físicas Olor Muchos tioles son líquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo. debido a que el grupo ±SH se une fuertemente al elemento mercurio. Por lo tanto.

los disulfuros pueden reducirse fácilmente por agentes reductores como el hidruro de litio aluminio en éter seco o hidruro de boro litio. Las reacciones son más rápid y de mayor rendimiento as porque los aniones de azufre son mejores nucleófilos que los átomos de oxígeno. Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solución de hidrosulfuro de sodio CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac.para formar dos tioles. Por lo tanto tienen puntos de ebullición inferiores y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular pero siendo tan solubles y con similares puntos de ebullición como los sulfuros isoméricos. Los tioles muestran poca asociación por enlaces de hidrógeno con el agua y las moléculas entre sí.alcohol. R-S-S-R' R-SH + R'-SH Reacciones El grupo tiol es el análogo del azufre al grupo hidroxilo (-OH) que se encuentran en los alcoholes. Debido a que el azufre y el oxígeno pertenecen al mismogrupo de la .) + CH3CH2SH + NaBr Además. Propiedades químicas Síntesis Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los utilizados para la síntesis de alcoholes y éteres.

los grupos tiol pueden reaccionar con grupos vinilo para formar un enlace tioéter. El grupo tiol es bastante ácido. bioquímicamente. Los disulfuros pueden considerarse como los análogos de los peróxidos. Los agentes oxidantes suaves como el aire. el átomo de azufre es el que se oxida. 2R-SH + 2H2 O2 RSO3 H + 2H2 O Oxidación de tioalcoholes En la oxidación de los tioles. un grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un tioéter. (De hecho. el metilmercapturo de sodio puede prepararse mediante la reacción entre metilmercaptano e hidróxido de sodio El átomo de azufre de un tiol es muy nucleofílico. La reacción de oxidación con yodo de un tiol es la siguiente  .tabla periódica. por esta razón. acetales y ésteres. Por ejemplo. cloruro férrico. El grupo y su correspondiente anión son fácilmente oxidados por reactivos como el bromo para dar disulfuro orgánico (R-S-S-R). La química de tioles está relacionada con la de los alcoholes: los tioles forman tioéteres. que son análogos a los éteres. las sales sódicas y potásicas de los tioles pueden prepararse a partir de soluciones acuosas de hidróxido de sodio o potasio. comparten algunas propiedades de enlace similares.) Acidez de los tioalcoholes Los tioles son más ácidos que los alcoholes correspondientes y. con el pKa habitualmente alrededor de 10 a 11. peróxido de hidrógeno o yodo producen disulfuros. tioacetales y tioésteres. mientras que el átomo de carbono permanece sin cambios. Al igual que el alcohol. En la presencia de una base se forma un anión tiolato. 2R-SH + Br2 R-S-S-R + 2HBr La oxidación por reactivos más poderosos como el hipoclorito de sodio o peróxido de hidrógeno resulta en ácidos sulfónicos (RSO3 H). bastante más que el átomo de oxígeno del alcohol. Por otra parte. en general la forma desprotonada RS (llamado tiolato) es qu micamente más reactiva que la forma tiol protonada RSH. que es un muy potente nucleófilo.

el aminoácido cisterna que contiene un grupo tiol. es decir. el proceso puede considerarse conceptualmente como una simple esterificación entre el ácido acético y la Coenzima A. experimenta dicha oxidación en muchas reacciones bioquímicas convirtiéndose en el aminoácido cistina. Un ejemplo de tioéster es el derivado acetilado de la Coenzima A. llamado Acetil-CoA. La oxid ación de los tioéteres con peróxido de hidrógeno puede producir un sulfóxido o una sulfona. Los enlaces o puentes disulfuros son importantes en la estabilización de la estructura tridimensional de las proteínas La interconversión entre tioles y disulfuros. se emplea en grado considerable en el metabolismo celular. el grupo tiol desempeña un papel importante en los sistemas biológicos. Cuando los grupos tiol de dos residuos de cisteína (como en monómeros o unidades constituyentes) se acercan uno al otro durante el plegamiento de proteínas. Tioesterificación Los tioles reaccionan con los ácidos carboxílicos para producir análogos de azufre de los ésteres llamados tioésteres. mediante agentes reductores como el hidrógeno. Importancia biológica Dado que es el grupo funcional del aminoácido cisteína.SH + I2 R-S-S-R+2HI Disulfuro de R Los disulfuros son fáciles de reducir para regenerar los correspondientes tioles. El enlace tioéster entre el grupo acetilo y la Coenzima A es un enlace de alto contenido energético. como un donador de grupos acetilos Oxidación de los tioéteres A diferencia de los éteres los tioéteres se oxidan con facilidad. La Acetil-Coenzima A actúa como un agente acetilante. una reacción de oxidación puede crear una unidad de cistina con un enlace disulfuro (-S-S-). A pesar de que la formación bioquímica de la Acetil-CoA involucra una serie de reacciones. mediante reacciones de oxidación ± reducción.2 R . Estos pueden contribuir a la estructura terciaria de una proteína si las císteinas forman parte de una misma cadena peptídica o . Por ejemplo.

Los tioéteres no poseen olor desagradable. no todos los tioles tienen olores desagradables. Texas.contribuir a la estructura cuaternaria de proteínas multiméricas formando fuertes enlaces covalentes entre diferentes cadenas de péptidos. Olor Muchos tioles son líquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo. empleado en operaciones militares en la primera guerra mundial. El propanotiol se libera de las cebollas recien cortadas. . mientras que los productos químicos utilizados en el cabello rizado son oxidantes que oxidan los grupos sulfhidrilo de la cisteína y forman puentes disulfuro de cistina. Al gas natural. Por ejemplo. El sulfuro de alilo es el principal componente del aceite de ajos y el sulfuro de di-b-cloroetilo es un gas mostaza. se le añaden pequeñas cantidades de tioles con el propósito de detectar fugas. Sin embargo. Los productos químicos utilizados en el alisamiento del cabello son reductores de puentes disulfuro de cistina a cisteína con grupos sulfhidrilo libres. Los residuos de cisteína del sitio activo son la unidad funcional en proteasas de cisteína PROPIEDADES FISICAS DE TIOALCOHOLES Y TIOETERES Los tioles se distinguen por su olor nauseabundo. por lo general etanotiol o tertbutiltiol. lo que contribuye a la actividad catalítica. en particular los de bajo peso molecular. Los tioles son prácticamente insolubles en agua. Los tioles son también responsables de una clase de fallos en los vinos causados por la reacción no deseada entre el azufre y la levadura. Los grupos sulfhidrilo en el sitio activo de una enzima pueden formar enlaces no covalentes con la enzima y el sustrato. los mercaptanos del pomelo son un tiol monoterpenoide responsables del aroma característico de este. El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo. Por ejemplo las cadenas pesadas y ligeras de los anticuerpos se mantienen unidas por puentes disulfuro y los pliegues en el pelo rizado son producto de la formación de cistina. Los distribuidores de gas natural comenzaron añadiendo diversas formas de tioles acres. al gas natural que es inodoro. después de la mortífera explosión de 1937 en el New London School en New London. Los tioles se unen fuertemente a las proteínas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas.

el enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en comparación con el enlace O-H del alcohol. mientras que la sulfanilamida contiene dos hidrógenos Nomenclatura Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano. El grupo ±HSO3 de los ácidos sulfónicos es comparable al grupo ±COOH de los ácidos carboxílicos. en el cual un grupo hidroxilo ha sido sustituido por un grupo alquilo o arilo. que tiene propiedades sedantes y soporífero (induce el sueño) Los ácidos sulfónicos pueden considerarse como derivados del ácido sulfúrico. el sulfatiazol contiene un hidrógeno y un radical tiazol.4¶-diaminodifenilsulfona o dapsona. los ácidos sulfónicos se hallan disociados completamente y poseen una fuerza ácida semejante. Por lo tanto. con propiedades farmacológicas comunes como medicamentos contra la lepra. Al igual que el ácido sulfúrico. Compuestos azufrados importantes Las sulfonas son derivados de la 4. por ejemplo. Por lo tanto. se neutralizan con bases y se convierten en cloruros de ácido y ésteres correspondientes. un enlace S-H es prácticamente apolar covalente. hay varias formas de nombrar al tiol resultante: . Los tioles muestran poca asociación por enlaces de hidrógeno con el agua y las moléculas entre sí. Las sulfonamidas se diferencian en los radicales hidrocarbonados.Puntos de ebullición y solubilidad Debido a la pequeña diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrógeno. Las amidas del ácido sulfanílico son las denominadas sulfonamidas o sulfas y han adquirido considerable importancia en medicina como agentes antimicrobianos. Una disulfona de importancia comercial es la droga sulfonal. Por lo tanto tienen puntos de ebullición inferiores y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular pero siendo tan solubles y con similares puntos de ebullición como los sulfuros isoméricos. Los ácidos sulfónicos son los productos finales de los tioles catalizada con ácidos.

Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solución de hidrosulfuro de sodio CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac. Propiedades químicas Síntesis: Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los utilizados para la síntesis de alcoholes y éteres. R-S-S-R' R-SH + R'-SH  . Ejemplo: mercaptopurina y y Etimología El término mercaptano viene del latín mercurius captans. el término utilizado es mercapto.y El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir el sufijo -ti l al nombre del alcano. los disulfuros pueden reducirse fácilmente por agentes reductores como el hidruro de litio aluminio en éter seco o hidruro de boro litio. debido a que el grupo ±SH se une fuertemente al elemento mercurio. Ejemplo: CH3SH sería metanotiol. Ejemplo: CH3SH sería metil mercaptano. Las reacciones son más rápidas y de mayor rendimiento porque los aniones de azufre son mejores nucleófilos que los átomos de oxígeno. consiste en substituir con la palabra mercaptano a la palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente. aunque se trata de un método viejo. Como prefijo. que significa 'capturado por mercurio'.para formar dos tioles. Otra manera de nombrar tioles.) + CH3CH2SH + NaBr Además. El método es casi idéntico a la denominación de alcoholes.

) Acidez El átomo de azufre de un tiol es muy nucleof lico. La qu mica de tioles está relacionada con la de los alcoholes: los tioles forman tioéteres. bastante más que el átomo de ox geno del alcohol. En la presencia de una base se forma un anión tiolato. Al igual que el alcohol. El grupo y su correspondiente anión son fácilmente oxidados por reactivos como el bromo para dar disulfuro orgánico (R-S-S-R). los grupos tiol pueden reaccionar con grupos vinilo para formar un enlace tioéter.Reacciones El grupo tiol es el análogo del azufre al grupo hidroxilo (-OH) que se encuentran en los alcoholes. Debido a que el azufre y el oxígeno pertenecen al mismo grupo de la tabla periódica. que son análogos a los éteres. que es un muy potente nucleófilo. comparten algunas propiedades de enlace similares. 2R-SH + Br2 R-S-S-R + 2HBr La oxidación por reactivos más poderosos como el hipoclorito de sodio o peróxido de hidrógeno resulta en ácidos sulfónicos (RSO3 H). con el pKa habitualmente alrededor de 10 a 11. bioqu micamente. 2R-SH + 2H2 O2 RSO3 H + 2H2 O  . acetales y ésteres. El grupo tiol es bastante ácido. (De hecho. un grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un tioéter. en general la forma desprotonada RS (llamado tiolato) es qu micamente más reactiva que la forma tiol protonada RSH. tioacetales y tioésteres. Por otra parte.