COMPUESTOS HALOGENADOS, SULFURADOS Y FOSFORADOS

COMPUESTOS HALOGENADOS: Los halógenos (del griego, formador de sales) son los elementos que forman el grupo 17 (anteriormente grupo VII A) de la tabla periódica: fluor, cloro, bromo, yodo y astato. En estado natural se encuentran como moléculas diatómicas químicamente activas X . 2 Para llenar por completo su último nivel energético (s2p5 ) necesitan un electrón más, por lo que tienen tendencia a formar un ion mononegativo, X-. Este anión se denomina haluro; las sales que lo contienen se conocen como haluros. Poseen una electronegatividad • 2,5 según la escala de Pauling, presentando el flúor la mayor electronegatividad, y disminuyendo ésta al bajar en el grupo. Son elementos oxidantes (disminuyendo esta característica al bajar en el grupo), y el flúor es capaz de llevar a la mayor parte de los elementos al mayor estado de oxidación que presentan. Muchos compuestos orgánicos sintéticos, y algunos naturales, contienen halógenos; a estos compuestos se les llama compuestos halogenados. La hormona tiroidea contiene átomos de yodo. Los cloruros tienen un papel importante en el funcionamiento del cerebro mediante la acción del neurotransmisor inhibidor de la transmisión GABA. Algunos compuestos presentan propiedades similares a las de los halógenos, por lo que reciben el nombre de pseudohalógenos. Puede existir el pseudohalogenuro, pero no el pseudohalógeno correspondiente. Algunos pseudohalogenuros: cianuro (CN-), tiocianato (SCN-), fulminato (CNO-), etcétera. Los fenicios y los griegos de la antigüedad utilizaron la sal común para la conservación de alimentos, especialmente en la salazón del pescado. Todos los átomos poseen una configuración que difiere de la de gas noble en un electrón, de forma que los elementos tienden a formar especies negativas, X¯, o a formar enlaces covalentes simples. La química de estos elementos y sus compuestos cambian con el tamaño de los mismos.

Como es esperable. Los bromuros actúan médicamente como sedantes. Los fosfatos orgánicos también son componentes estructurales importantes de los fosfolípidos. Las afinidades electrónicas son elevadas como consecuencia de la tendencia a ganar un electrón y conseguir así la configuración de gas(es) noble(s). coenzimas e insecticidas. Entre ellos destacan los hidrocarburos fluorados. tanto en célula animal como vegetal. medicamentos y desinfectantes. Además. se emplea en la esterilización del agua potable y de las piscinas. razón por la que además suele incluirse en la composición de los dentífricos. Muchas de estas sustancias resultan esenciales para el funcionamiento normal de todos los organismos vivos. Los fluoruros son útiles como insecticidas. El yodo. COMPUESTOS FOSFORADOS Y AZUFRADOS Los compuestos orgánicos fosforados y azufrados se encuentran ampliamente difundidos en la naturaleza. en la transformación de los alimentos en energía combustible (en forma de ATP). ácidos nucleicos. lubricante de notables propiedades mecánicas. los puntos de fusión y ebullición aumentan al descender en el grupo. y el bromuro de plata se utiliza como un elemento fundamental en las placas fotográficas. . y en las industrias de colorantes. cuya presencia en el organismo humano resulta esencial y cuyo defecto produce bocio. El cloro encuentra su principal aplicación como agente de blanqueo en las industrias papelera y textil. se emplea como antiséptico en caso de heridas y quemaduras. Las energías de ionización de los halógenos presentan valores muy altos que van disminuyendo al aumentar el número atómico. como el anticongelante freón y la resina teflón. Así mismo. COMPUESTOS FOSFORADOS Los ésteres fosfóricos y pirofosfóricos son intermediarios bioquímicos. pequeñísimas cantidades de flúor añadidas al agua potable previenen la caries dental. Aplicaciones en general más importantes de los halógenos Los derivados del flúor tienen una notable importancia en el ámbito de la industria.

el oxígeno y el nitrógeno. estructuralmente. sacarina y sulfas. (CH3)4P+. Al adicionar otr o grupo fosfato al ácido pirofosfórico se forma el ácido trifosfórico . se asemejan a las aminas. PH3. A diferencia del amoníaco. (CH3)3P. El ácido pirofosfórico se forma por eliminación de una molécula de agua a partir de dos moléculas de ácido fosfórico. (C6H5)3P. Fosfinas La fosfina es el análogo fosforado del amoníaco. PH4 +. coenzimas. colorantes. Puede aceptar un prot n para formar un i n fosfonio. detergentes. Son menos básicas y más susceptibles a la oxidaci n. entre otros. y el yoduro de tetrametilfosfonio.Los átomos de azufre se encuentran en una di ersidad de compuestos como aminoácidos. Algunos ejemplos son la trimetilfosfina. la trifenilfosfina. penicilina. I Sulfonamida Una sulfonamida es una sustancia química en cuya composici n entran el azufre. gas mostaza. que forma el núcleo de la mol cula de las sulfamidas Esteres del ácido fosfórico Los ésteres de los ácidos fosfórico y pirofosfórico son los compuestos organofosforados que se encuentran con más frecuencia. es prácticamente insoluble en agua y mucho menos básica. La fosfina es un gas venenoso que arde espontáneamente en el airedebido a la presencia de impurezas Las alquilfosfinas.

ADP. Las principales fuentes dietarias de la tiamina son las carnes. reciben su nombre por la inclusión de grupos fosfato en su estructura. los grupos fosfatos se hallan ionizados El ácido fosfórico puede condensarse con derivados de los ácidos carboxílicos para formar anhídridos mixtos. Adviértase que en el pH fisiológico. La sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de los ácidos fosfórico y pirofosfórico por grupos orgánicos da lugar a ésteres fosfatos como el fosfato de tri-n-butilo (plastificante) y el fosfato de tricresilo (componente de combustible de alto octanaje). participan en reacciones de transferencia de grupos fosfatos como el fosfato de piridoxal.Las sales sódicas de los ácidos trifosfóricos se emplearon en grado considerable en detergentes para ayudar a la suspensión de las partículas de mugre. GTP. en donde la gente se sustenta principalmente a base de arroz moldurado y pulido (cuya elaboración elimina la tiamina) y en los alcohólicos crónicos que ingieren pocos alimentos (las bebidas alcohólicas proporcionan calorías. El papel esencial de la TPP es servir de coenzima en la descarboxilación de los -cetoácidos y cetoazúcares. el fosfato de acetilo que funciona como agente acilante y el fosfato de carbamilo que es un producto intermediario en el ciclo de la urea Algunos compuestos. guisantes y granos. el pirofosfato de tiamina y los nucleótidos como el ATP. pero no aportan tiamina) Una deficiencia moderada de tiamina estropea el metabolismo de los carbohidratos de las neuronas. la fructosa se convierte en fructosa ± ± Fosfato y en fructosa ± 1. como por ejemplo. El pirofosfato de tiamina o TPP. es un éster de tiamina de la vitamina B1. como los carbohidratos. Una deficiencia grave de tiamina altera el metabolismo de los carbohidratos en el corazón y los vasos sanguíneos. dando lugar a una neuropatía periférica (beriberi seco). En la naturaleza se encuentran una amplia variedad de ésteres fosfatos y son compuestos de gran importancia metabólica. por ejemplo. ± Difosfato. Los fosfolípidos. judías. se activan al fosforilarse como ocurre en cadena de reacciones denominada glucólisis donde. por ejemplo. la glucosa se convierte en glucosa ± ± Fosfato. Los signos de deficiencia de tiamina se producen en forma endémica en determinadas áreasde Ásia. provocando un fallo cardíaco congestivo por gasto elevado (beriberi húmedo) . etc. Algunas coenzimas que contienen en su estructura grupos fosfóricos.

especialmente de los movimientos musculares. Este ciclo del ATP ± ADP es la forma fundamental de intercambio energético en los sistemas biológicos Existe una variedad de otros compuestos en los sistemas biológicos que poseen un alto potencial de transferencia de grupos fosfatos.3 Kcal / mol La energía libre liberada en la hidrólisis de un enlace anhídrido del ATP se utiliza para impulsar reacciones que necesitan el aporte de energía libre. Algunos de ellos tienen un potencial de transferencia de grupos mayor que el del ATP. aproximadamente. cuando se oxidan las moléculas combustibles en los quimiotrofos o cuando la luz es atrapada por los fototrofos. con ataxia (falta o irregularidad de coordinación. este es uno de los caminos mediante los que se genera ATP durante la destrucción de los azúcares.8 Kcal por mol). que puede convertirse en irreversible. se forma ATP a partir de ADP y Pi. de -7. y la síntesis de macromoléculas y otras biomoléculas a partir de precursores simples. El ATP.3 Kcal por mol) y el carbamil fosfato (-12. Es significativo que el ATP tenga un potencial .3 Kcal por mol). como en la contracción muscular y otros movimientos celulares. a su vez. De hecho. Esto significa que el fosfoenolpiruvato puede transferir su grupo fosforilo al ADP para formar ATP. A su vez. es una molécula rica en energía porque su unidad trifosfato contiene dos enlaces fosfoanhídridos que al hidrolizarse hasta ADP y Pi (ortofosfato) o AMP y PPi (pirofosfato) liberan una gran cantidad de energía libre.La deficiencia de tiamina es capaz de provocar una demencia repentina. enlazada a una unidad de trifosfato. enlace de alta energía es aquel que libera una gran cantidad de energía libre ( G) cuando se hidroliza. Ciertos compuestos fosfatados se denominan de alta energía porque al hidrolizar los enlaces fosfoanhídridos resultan ser de alta energía. excepto en el caso de que la situación se trate rápidamente con tiamina Compuestos Fosfatos de alta energía En bioquímica. sin debilidad o espasmo de estos) y oftalmoplejía (encefalopatía de Wernicke). el transporte activo de iones y moléculas. un nucleótido que consta de una molécula de adenina unida una molécula de ribosa. tales como el fosfoenolpiruvato (-14. el acetilfosfato (-10.

Por esta razón. que cataliza la hidrólisis de la acetilcolina. los insecticidas orgánicos fosfatados pertenecen al grupo de productos químicos masvenenosos que se conocen como anticolinesterasas. Gases neurotóxi os e insecticidas fosforados Ciertos ésteres fosfato. La llegada de un impulso nervioso causa el desprendimiento de la sal dentro del receptáculo sináptico. en riguroso contraste con los intermediarios metabólicos mencionados anteriormente. Otros compuestos sumamente neurotóxicos organofosforados son el Sarín (metilfosfonofluoridato isopropílico). siendo el diisopropilfluorofosfato o DFP el primero en ser elaborado en Alemania al final de la década de 1930. ejercen efectos retardantes muy fuertes sobre la transmisión del impulso nervioso. haciendo que la señal pase de una a otra. lacolina debe desactivarse de inmediato a fin de que la célula quede libre para transmitir el siguiente impulso. Los gases neurotóxicos destruyen la actividad de la enzima acetilcolinesterasa. luego las moléculas de acetilcolina se difunden a través de la sinapsis donde se combinan con moléculas receptoras específicas de la célula nerviosa adyacente. espasmos musculares. Junto con la desactivación. las glándulas y los músculos que controlan los nervios. La acetilcolina es una sal de amonio cuaternario presente en forma inactiva enlazada a una proteína en las células nerviosas. convulsiones. Estos compuestos organofosforados se denominan gases neurotóxicos. parálisis y muerte rápida. Los movimientos de todo el cuerpo se vuelven discordantes. la acetilcolina se acumula en la célula causando una sobre-estimulación de los nervios. el parathión y el malatión son insecticidas agrícolas de mucho uso. se realiza la hidrólisis de la acetilcolina a colina y ácido acético. sobrevienen temblores. Malation (dimetiltiofosfato éster de mercaptosuccinato de dietilo) El sarín es un gas sumamente tóxico. Este proceso continua a lo largo de la fibra nerviosa conforme se propaga el impulso. Esta posición intermedia capacita al ATP para funcionar eficientemente como transportador de grupos fosforilos. El maltión es más seguro que el parathión porque pronto lo metabolizan los organismos superiores .de transferencia de grupos que es intermedio entre el de las moléculas fosforiladas biológicamente importantes. a través de la enzima acetilcolinesterasa. Una vez que éste ha sido transmitido. Si la enzima se inhibe y no ocurre la desactivación. Parathión (tiofosfato de dietilo y p-nitrofenilo).

l h l ti l t son derivados monoalquilados del sulfuro de Tioeter Nomenclatura Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano. Dos ejemplos de tioalcoholes son el etanotiol o CH3-CH2-SH y el propanotiol o CH3-CH2-CH2-SH. hay varias formas de nombrar al tiol resultante: y El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir el sufijo -ti l al nombre del alcano. y el sulfuro de -cloroetilo o tioéter di. CH2=CH-CH2-S-CH2-CH=CH2. y los efectos venenosos de las sales mercúricas se deben a su capacidad para inactivar a estas enzimas por precipitación. Dado su mayor número de estados de oxidación.COMPUESTOS DE AZUFRE Por pertenecer al mismo grupo del oxígeno en la tabla periódica. los tioalcoholes. existen varias clases de compuestos orgánicos presentando al azufre con un número de oxidación positivo elevado (+4 o +6). su fórmula es R ± S ± R. CH3-S-CH3. Una propiedad de los tioalcoholes es su capacidad para formar sales de mercurio insolubles de la forma R ± S ± Hg ± S ± R.-cloroetílico. el sulfuro de alilo o tioéter dialílico. Muchas enzimas contienen grupos sulfhidrilos (-SH). Por lo tanto. Ejemplo: CH3SH sería metanotiol. tioéteres y sus productos de oxidación Tioalcoholes y Tioéteres Los ti hidrógeno o H2S. en bioquímica. Algunos ejemplos son el sulfuro de metilo o tioéter dimetílico. y su fórmula general es R-SH. deben esperarsesemejanzas entre los compuestos del oxígeno y los de azufre. Los tioéteres o sulfuros son derivados dialquilados del sulfuro de hidrógeno.    ¥¡©¢ ¨¢£§¤¦ ¡ ¥¤ ¡ ¡ ¥¤ ¡ ¡£ ¢¡ . En la nomenclatura de los compuestos sulfurados el término ³ti ´ indica la sustitución de un átomo de oxígeno por uno de azufre. El método es casi idéntico a la denominación de alcoholes. Cl-CH2-CH2-S-CH2-CH2-Cl. Son de considerable importancia.

al gas natural que es inodoro. después de la mortífera explosión de 1937 en el New London School en New London. Sin embargo. que significa 'capturado por mercurio'. Texas. Puntos de ebullición y solubilidad Debido a la pequeña diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrógeno. el enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en comparación con el enlace O del -H . aunque se trata de un método viejo. Propiedades físicas Olor Muchos tioles son líquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo. por lo general etanotiol o tert-butiltiol. no todos los tioles tienen olores desagradables. Los tioles son también responsables de una clase de fallos en los vinos causados por la reacción no deseada entre el azufre y la levadura. Los distribuidores de gas natural comenzaron añadiendo diversas formas de tioles acres. Por ejemplo.y Otra manera de nombrar tioles. Como prefijo. los mercaptanos del pomelo son un tiol monoterpenoide responsables del aroma característico de este. Ejemplo: CH3SH sería metil mercaptano. debido a que el grupo ±SH se une fuertemente al elemento mercurio. consiste en substituir con la palabra mercaptano a la palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente. el término utilizado es mercapto. en particular los de bajo peso molecular. Ejemplo: mercaptopurina y Etimología El término mercaptano viene del latín mercurius captans. Por lo tanto. un enlace S-H es prácticamente apolar covalente. El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo. Los tioles se unen fuertemente a las proteínas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas.

Los tioles muestran poca asociación por enlaces de hidrógeno con el agua y las moléculas entre sí. los disulfuros pueden reducirse fácilmente por agentes reductores como el hidruro de litio aluminio en éter seco o hidruro de boro litio.para formar dos tioles. Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solución de hidrosulfuro de sodio CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac. Las reacciones son más rápid y de mayor rendimiento as porque los aniones de azufre son mejores nucleófilos que los átomos de oxígeno. Por lo tanto tienen puntos de ebullición inferiores y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular pero siendo tan solubles y con similares puntos de ebullición como los sulfuros isoméricos. Propiedades químicas Síntesis Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los utilizados para la síntesis de alcoholes y éteres.alcohol. R-S-S-R' R-SH + R'-SH Reacciones El grupo tiol es el análogo del azufre al grupo hidroxilo (-OH) que se encuentran en los alcoholes.) + CH3CH2SH + NaBr Además. Debido a que el azufre y el oxígeno pertenecen al mismogrupo de la .

un grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un tioéter. tioacetales y tioésteres. Los agentes oxidantes suaves como el aire. comparten algunas propiedades de enlace similares. Por otra parte. cloruro férrico. mientras que el átomo de carbono permanece sin cambios. Los disulfuros pueden considerarse como los análogos de los peróxidos. 2R-SH + 2H2 O2 RSO3 H + 2H2 O Oxidación de tioalcoholes En la oxidación de los tioles. (De hecho. que es un muy potente nucleófilo. peróxido de hidrógeno o yodo producen disulfuros.tabla periódica. bastante más que el átomo de oxígeno del alcohol. Al igual que el alcohol. Por ejemplo. los grupos tiol pueden reaccionar con grupos vinilo para formar un enlace tioéter. el átomo de azufre es el que se oxida. 2R-SH + Br2 R-S-S-R + 2HBr La oxidación por reactivos más poderosos como el hipoclorito de sodio o peróxido de hidrógeno resulta en ácidos sulfónicos (RSO3 H). en general la forma desprotonada RS (llamado tiolato) es qu micamente más reactiva que la forma tiol protonada RSH. que son análogos a los éteres. las sales sódicas y potásicas de los tioles pueden prepararse a partir de soluciones acuosas de hidróxido de sodio o potasio. La reacción de oxidación con yodo de un tiol es la siguiente  . el metilmercapturo de sodio puede prepararse mediante la reacción entre metilmercaptano e hidróxido de sodio El átomo de azufre de un tiol es muy nucleofílico. En la presencia de una base se forma un anión tiolato. por esta razón. con el pKa habitualmente alrededor de 10 a 11. acetales y ésteres.) Acidez de los tioalcoholes Los tioles son más ácidos que los alcoholes correspondientes y. bioquímicamente. El grupo y su correspondiente anión son fácilmente oxidados por reactivos como el bromo para dar disulfuro orgánico (R-S-S-R). El grupo tiol es bastante ácido. La química de tioles está relacionada con la de los alcoholes: los tioles forman tioéteres.

La oxid ación de los tioéteres con peróxido de hidrógeno puede producir un sulfóxido o una sulfona. se emplea en grado considerable en el metabolismo celular. A pesar de que la formación bioquímica de la Acetil-CoA involucra una serie de reacciones. mediante reacciones de oxidación ± reducción. Los enlaces o puentes disulfuros son importantes en la estabilización de la estructura tridimensional de las proteínas La interconversión entre tioles y disulfuros. La Acetil-Coenzima A actúa como un agente acetilante.SH + I2 R-S-S-R+2HI Disulfuro de R Los disulfuros son fáciles de reducir para regenerar los correspondientes tioles. El enlace tioéster entre el grupo acetilo y la Coenzima A es un enlace de alto contenido energético. llamado Acetil-CoA. el aminoácido cisterna que contiene un grupo tiol. Cuando los grupos tiol de dos residuos de cisteína (como en monómeros o unidades constituyentes) se acercan uno al otro durante el plegamiento de proteínas. Importancia biológica Dado que es el grupo funcional del aminoácido cisteína. Estos pueden contribuir a la estructura terciaria de una proteína si las císteinas forman parte de una misma cadena peptídica o . Un ejemplo de tioéster es el derivado acetilado de la Coenzima A. Tioesterificación Los tioles reaccionan con los ácidos carboxílicos para producir análogos de azufre de los ésteres llamados tioésteres.2 R . como un donador de grupos acetilos Oxidación de los tioéteres A diferencia de los éteres los tioéteres se oxidan con facilidad. el grupo tiol desempeña un papel importante en los sistemas biológicos. Por ejemplo. experimenta dicha oxidación en muchas reacciones bioquímicas convirtiéndose en el aminoácido cistina. una reacción de oxidación puede crear una unidad de cistina con un enlace disulfuro (-S-S-). el proceso puede considerarse conceptualmente como una simple esterificación entre el ácido acético y la Coenzima A. mediante agentes reductores como el hidrógeno. es decir.

Al gas natural. El propanotiol se libera de las cebollas recien cortadas. empleado en operaciones militares en la primera guerra mundial. Texas. Por ejemplo las cadenas pesadas y ligeras de los anticuerpos se mantienen unidas por puentes disulfuro y los pliegues en el pelo rizado son producto de la formación de cistina. Los tioles se unen fuertemente a las proteínas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas. mientras que los productos químicos utilizados en el cabello rizado son oxidantes que oxidan los grupos sulfhidrilo de la cisteína y forman puentes disulfuro de cistina. El sulfuro de alilo es el principal componente del aceite de ajos y el sulfuro de di-b-cloroetilo es un gas mostaza. Los tioéteres no poseen olor desagradable. Sin embargo. los mercaptanos del pomelo son un tiol monoterpenoide responsables del aroma característico de este. Los residuos de cisteína del sitio activo son la unidad funcional en proteasas de cisteína PROPIEDADES FISICAS DE TIOALCOHOLES Y TIOETERES Los tioles se distinguen por su olor nauseabundo.contribuir a la estructura cuaternaria de proteínas multiméricas formando fuertes enlaces covalentes entre diferentes cadenas de péptidos. después de la mortífera explosión de 1937 en el New London School en New London. lo que contribuye a la actividad catalítica. Por ejemplo. Los tioles son también responsables de una clase de fallos en los vinos causados por la reacción no deseada entre el azufre y la levadura. Los tioles son prácticamente insolubles en agua. por lo general etanotiol o tertbutiltiol. en particular los de bajo peso molecular. Los grupos sulfhidrilo en el sitio activo de una enzima pueden formar enlaces no covalentes con la enzima y el sustrato. . El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo. Los productos químicos utilizados en el alisamiento del cabello son reductores de puentes disulfuro de cistina a cisteína con grupos sulfhidrilo libres. al gas natural que es inodoro. se le añaden pequeñas cantidades de tioles con el propósito de detectar fugas. Los distribuidores de gas natural comenzaron añadiendo diversas formas de tioles acres. Olor Muchos tioles son líquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo. no todos los tioles tienen olores desagradables.

un enlace S-H es prácticamente apolar covalente. Compuestos azufrados importantes Las sulfonas son derivados de la 4. que tiene propiedades sedantes y soporífero (induce el sueño) Los ácidos sulfónicos pueden considerarse como derivados del ácido sulfúrico.4¶-diaminodifenilsulfona o dapsona. Los ácidos sulfónicos son los productos finales de los tioles catalizada con ácidos. los ácidos sulfónicos se hallan disociados completamente y poseen una fuerza ácida semejante. el enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en comparación con el enlace O-H del alcohol. por ejemplo.Puntos de ebullición y solubilidad Debido a la pequeña diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrógeno. Las sulfonamidas se diferencian en los radicales hidrocarbonados. Al igual que el ácido sulfúrico. en el cual un grupo hidroxilo ha sido sustituido por un grupo alquilo o arilo. Por lo tanto tienen puntos de ebullición inferiores y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular pero siendo tan solubles y con similares puntos de ebullición como los sulfuros isoméricos. Por lo tanto. se neutralizan con bases y se convierten en cloruros de ácido y ésteres correspondientes. hay varias formas de nombrar al tiol resultante: . con propiedades farmacológicas comunes como medicamentos contra la lepra. Las amidas del ácido sulfanílico son las denominadas sulfonamidas o sulfas y han adquirido considerable importancia en medicina como agentes antimicrobianos. Los tioles muestran poca asociación por enlaces de hidrógeno con el agua y las moléculas entre sí. Una disulfona de importancia comercial es la droga sulfonal. El grupo ±HSO3 de los ácidos sulfónicos es comparable al grupo ±COOH de los ácidos carboxílicos. mientras que la sulfanilamida contiene dos hidrógenos Nomenclatura Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano. el sulfatiazol contiene un hidrógeno y un radical tiazol. Por lo tanto.

Ejemplo: CH3SH sería metanotiol. Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solución de hidrosulfuro de sodio CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac.y El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir el sufijo -ti l al nombre del alcano. Como prefijo. Ejemplo: mercaptopurina y y Etimología El término mercaptano viene del latín mercurius captans. R-S-S-R' R-SH + R'-SH  . Ejemplo: CH3SH sería metil mercaptano. el término utilizado es mercapto. que significa 'capturado por mercurio'.) + CH3CH2SH + NaBr Además.para formar dos tioles. consiste en substituir con la palabra mercaptano a la palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente. Las reacciones son más rápidas y de mayor rendimiento porque los aniones de azufre son mejores nucleófilos que los átomos de oxígeno. debido a que el grupo ±SH se une fuertemente al elemento mercurio. Otra manera de nombrar tioles. aunque se trata de un método viejo. los disulfuros pueden reducirse fácilmente por agentes reductores como el hidruro de litio aluminio en éter seco o hidruro de boro litio. El método es casi idéntico a la denominación de alcoholes. Propiedades químicas Síntesis: Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los utilizados para la síntesis de alcoholes y éteres.

que son análogos a los éteres. Al igual que el alcohol. En la presencia de una base se forma un anión tiolato.) Acidez El átomo de azufre de un tiol es muy nucleof lico. El grupo tiol es bastante ácido. comparten algunas propiedades de enlace similares. Por otra parte. los grupos tiol pueden reaccionar con grupos vinilo para formar un enlace tioéter. que es un muy potente nucleófilo. 2R-SH + Br2 R-S-S-R + 2HBr La oxidación por reactivos más poderosos como el hipoclorito de sodio o peróxido de hidrógeno resulta en ácidos sulfónicos (RSO3 H). El grupo y su correspondiente anión son fácilmente oxidados por reactivos como el bromo para dar disulfuro orgánico (R-S-S-R). con el pKa habitualmente alrededor de 10 a 11. 2R-SH + 2H2 O2 RSO3 H + 2H2 O  . bastante más que el átomo de ox geno del alcohol. La qu mica de tioles está relacionada con la de los alcoholes: los tioles forman tioéteres. un grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un tioéter. Debido a que el azufre y el oxígeno pertenecen al mismo grupo de la tabla periódica.Reacciones El grupo tiol es el análogo del azufre al grupo hidroxilo (-OH) que se encuentran en los alcoholes. en general la forma desprotonada RS (llamado tiolato) es qu micamente más reactiva que la forma tiol protonada RSH. bioqu micamente. tioacetales y tioésteres. acetales y ésteres. (De hecho.