COMPUESTOS HALOGENADOS, SULFURADOS Y FOSFORADOS

COMPUESTOS HALOGENADOS: Los halógenos (del griego, formador de sales) son los elementos que forman el grupo 17 (anteriormente grupo VII A) de la tabla periódica: fluor, cloro, bromo, yodo y astato. En estado natural se encuentran como moléculas diatómicas químicamente activas X . 2 Para llenar por completo su último nivel energético (s2p5 ) necesitan un electrón más, por lo que tienen tendencia a formar un ion mononegativo, X-. Este anión se denomina haluro; las sales que lo contienen se conocen como haluros. Poseen una electronegatividad • 2,5 según la escala de Pauling, presentando el flúor la mayor electronegatividad, y disminuyendo ésta al bajar en el grupo. Son elementos oxidantes (disminuyendo esta característica al bajar en el grupo), y el flúor es capaz de llevar a la mayor parte de los elementos al mayor estado de oxidación que presentan. Muchos compuestos orgánicos sintéticos, y algunos naturales, contienen halógenos; a estos compuestos se les llama compuestos halogenados. La hormona tiroidea contiene átomos de yodo. Los cloruros tienen un papel importante en el funcionamiento del cerebro mediante la acción del neurotransmisor inhibidor de la transmisión GABA. Algunos compuestos presentan propiedades similares a las de los halógenos, por lo que reciben el nombre de pseudohalógenos. Puede existir el pseudohalogenuro, pero no el pseudohalógeno correspondiente. Algunos pseudohalogenuros: cianuro (CN-), tiocianato (SCN-), fulminato (CNO-), etcétera. Los fenicios y los griegos de la antigüedad utilizaron la sal común para la conservación de alimentos, especialmente en la salazón del pescado. Todos los átomos poseen una configuración que difiere de la de gas noble en un electrón, de forma que los elementos tienden a formar especies negativas, X¯, o a formar enlaces covalentes simples. La química de estos elementos y sus compuestos cambian con el tamaño de los mismos.

COMPUESTOS FOSFORADOS Los ésteres fosfóricos y pirofosfóricos son intermediarios bioquímicos. El yodo. Los bromuros actúan médicamente como sedantes. Las afinidades electrónicas son elevadas como consecuencia de la tendencia a ganar un electrón y conseguir así la configuración de gas(es) noble(s). ácidos nucleicos. Muchas de estas sustancias resultan esenciales para el funcionamiento normal de todos los organismos vivos. cuya presencia en el organismo humano resulta esencial y cuyo defecto produce bocio. Así mismo. y el bromuro de plata se utiliza como un elemento fundamental en las placas fotográficas. COMPUESTOS FOSFORADOS Y AZUFRADOS Los compuestos orgánicos fosforados y azufrados se encuentran ampliamente difundidos en la naturaleza. los puntos de fusión y ebullición aumentan al descender en el grupo. Aplicaciones en general más importantes de los halógenos Los derivados del flúor tienen una notable importancia en el ámbito de la industria. y en las industrias de colorantes. coenzimas e insecticidas. Además. razón por la que además suele incluirse en la composición de los dentífricos. Entre ellos destacan los hidrocarburos fluorados. tanto en célula animal como vegetal. en la transformación de los alimentos en energía combustible (en forma de ATP). lubricante de notables propiedades mecánicas. como el anticongelante freón y la resina teflón.Como es esperable. pequeñísimas cantidades de flúor añadidas al agua potable previenen la caries dental. Los fosfatos orgánicos también son componentes estructurales importantes de los fosfolípidos. Los fluoruros son útiles como insecticidas. . Las energías de ionización de los halógenos presentan valores muy altos que van disminuyendo al aumentar el número atómico. El cloro encuentra su principal aplicación como agente de blanqueo en las industrias papelera y textil. se emplea en la esterilización del agua potable y de las piscinas. medicamentos y desinfectantes. se emplea como antiséptico en caso de heridas y quemaduras.

se asemejan a las aminas. A diferencia del amoníaco. es prácticamente insoluble en agua y mucho menos básica. El ácido pirofosfórico se forma por eliminación de una molécula de agua a partir de dos moléculas de ácido fosfórico. estructuralmente. (CH3)3P. sacarina y sulfas. la trifenilfosfina. gas mostaza. el oxígeno y el nitrógeno. I Sulfonamida Una sulfonamida es una sustancia química en cuya composici n entran el azufre. Fosfinas La fosfina es el análogo fosforado del amoníaco. La fosfina es un gas venenoso que arde espontáneamente en el airedebido a la presencia de impurezas Las alquilfosfinas. coenzimas. penicilina. y el yoduro de tetrametilfosfonio. Algunos ejemplos son la trimetilfosfina. Son menos básicas y más susceptibles a la oxidaci n. Puede aceptar un prot n para formar un i n fosfonio. PH3. Al adicionar otr o grupo fosfato al ácido pirofosfórico se forma el ácido trifosfórico . detergentes. que forma el núcleo de la mol cula de las sulfamidas Esteres del ácido fosfórico Los ésteres de los ácidos fosfórico y pirofosfórico son los compuestos organofosforados que se encuentran con más frecuencia. colorantes.Los átomos de azufre se encuentran en una di ersidad de compuestos como aminoácidos. (CH3)4P+. entre otros. (C6H5)3P. PH4 +.

Las sales sódicas de los ácidos trifosfóricos se emplearon en grado considerable en detergentes para ayudar a la suspensión de las partículas de mugre. en donde la gente se sustenta principalmente a base de arroz moldurado y pulido (cuya elaboración elimina la tiamina) y en los alcohólicos crónicos que ingieren pocos alimentos (las bebidas alcohólicas proporcionan calorías. En la naturaleza se encuentran una amplia variedad de ésteres fosfatos y son compuestos de gran importancia metabólica. GTP. Los signos de deficiencia de tiamina se producen en forma endémica en determinadas áreasde Ásia. Algunas coenzimas que contienen en su estructura grupos fosfóricos. la fructosa se convierte en fructosa ± ± Fosfato y en fructosa ± 1. etc. el pirofosfato de tiamina y los nucleótidos como el ATP. la glucosa se convierte en glucosa ± ± Fosfato. el fosfato de acetilo que funciona como agente acilante y el fosfato de carbamilo que es un producto intermediario en el ciclo de la urea Algunos compuestos. es un éster de tiamina de la vitamina B1. como por ejemplo. por ejemplo. ADP. La sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de los ácidos fosfórico y pirofosfórico por grupos orgánicos da lugar a ésteres fosfatos como el fosfato de tri-n-butilo (plastificante) y el fosfato de tricresilo (componente de combustible de alto octanaje). El papel esencial de la TPP es servir de coenzima en la descarboxilación de los -cetoácidos y cetoazúcares. los grupos fosfatos se hallan ionizados El ácido fosfórico puede condensarse con derivados de los ácidos carboxílicos para formar anhídridos mixtos. judías. dando lugar a una neuropatía periférica (beriberi seco). Los fosfolípidos. pero no aportan tiamina) Una deficiencia moderada de tiamina estropea el metabolismo de los carbohidratos de las neuronas. El pirofosfato de tiamina o TPP. provocando un fallo cardíaco congestivo por gasto elevado (beriberi húmedo) . reciben su nombre por la inclusión de grupos fosfato en su estructura. Adviértase que en el pH fisiológico. por ejemplo. ± Difosfato. Las principales fuentes dietarias de la tiamina son las carnes. como los carbohidratos. Una deficiencia grave de tiamina altera el metabolismo de los carbohidratos en el corazón y los vasos sanguíneos. guisantes y granos. se activan al fosforilarse como ocurre en cadena de reacciones denominada glucólisis donde. participan en reacciones de transferencia de grupos fosfatos como el fosfato de piridoxal.

3 Kcal por mol). Ciertos compuestos fosfatados se denominan de alta energía porque al hidrolizar los enlaces fosfoanhídridos resultan ser de alta energía. a su vez. y la síntesis de macromoléculas y otras biomoléculas a partir de precursores simples. que puede convertirse en irreversible. de -7. este es uno de los caminos mediante los que se genera ATP durante la destrucción de los azúcares. A su vez. especialmente de los movimientos musculares. cuando se oxidan las moléculas combustibles en los quimiotrofos o cuando la luz es atrapada por los fototrofos.8 Kcal por mol). el transporte activo de iones y moléculas. un nucleótido que consta de una molécula de adenina unida una molécula de ribosa. sin debilidad o espasmo de estos) y oftalmoplejía (encefalopatía de Wernicke). enlace de alta energía es aquel que libera una gran cantidad de energía libre ( G) cuando se hidroliza. Este ciclo del ATP ± ADP es la forma fundamental de intercambio energético en los sistemas biológicos Existe una variedad de otros compuestos en los sistemas biológicos que poseen un alto potencial de transferencia de grupos fosfatos. Es significativo que el ATP tenga un potencial . Esto significa que el fosfoenolpiruvato puede transferir su grupo fosforilo al ADP para formar ATP. Algunos de ellos tienen un potencial de transferencia de grupos mayor que el del ATP. es una molécula rica en energía porque su unidad trifosfato contiene dos enlaces fosfoanhídridos que al hidrolizarse hasta ADP y Pi (ortofosfato) o AMP y PPi (pirofosfato) liberan una gran cantidad de energía libre. se forma ATP a partir de ADP y Pi.3 Kcal por mol) y el carbamil fosfato (-12. De hecho. con ataxia (falta o irregularidad de coordinación. El ATP.La deficiencia de tiamina es capaz de provocar una demencia repentina. excepto en el caso de que la situación se trate rápidamente con tiamina Compuestos Fosfatos de alta energía En bioquímica. tales como el fosfoenolpiruvato (-14. como en la contracción muscular y otros movimientos celulares. el acetilfosfato (-10.3 Kcal / mol La energía libre liberada en la hidrólisis de un enlace anhídrido del ATP se utiliza para impulsar reacciones que necesitan el aporte de energía libre. enlazada a una unidad de trifosfato. aproximadamente.

haciendo que la señal pase de una a otra. Una vez que éste ha sido transmitido. se realiza la hidrólisis de la acetilcolina a colina y ácido acético. El maltión es más seguro que el parathión porque pronto lo metabolizan los organismos superiores . La llegada de un impulso nervioso causa el desprendimiento de la sal dentro del receptáculo sináptico. Malation (dimetiltiofosfato éster de mercaptosuccinato de dietilo) El sarín es un gas sumamente tóxico. Los gases neurotóxicos destruyen la actividad de la enzima acetilcolinesterasa. Este proceso continua a lo largo de la fibra nerviosa conforme se propaga el impulso. Estos compuestos organofosforados se denominan gases neurotóxicos. los insecticidas orgánicos fosfatados pertenecen al grupo de productos químicos masvenenosos que se conocen como anticolinesterasas. espasmos musculares. Por esta razón. el parathión y el malatión son insecticidas agrícolas de mucho uso. convulsiones. a través de la enzima acetilcolinesterasa. Esta posición intermedia capacita al ATP para funcionar eficientemente como transportador de grupos fosforilos. La acetilcolina es una sal de amonio cuaternario presente en forma inactiva enlazada a una proteína en las células nerviosas. que cataliza la hidrólisis de la acetilcolina. ejercen efectos retardantes muy fuertes sobre la transmisión del impulso nervioso. Otros compuestos sumamente neurotóxicos organofosforados son el Sarín (metilfosfonofluoridato isopropílico). siendo el diisopropilfluorofosfato o DFP el primero en ser elaborado en Alemania al final de la década de 1930. parálisis y muerte rápida. lacolina debe desactivarse de inmediato a fin de que la célula quede libre para transmitir el siguiente impulso. Junto con la desactivación. luego las moléculas de acetilcolina se difunden a través de la sinapsis donde se combinan con moléculas receptoras específicas de la célula nerviosa adyacente. la acetilcolina se acumula en la célula causando una sobre-estimulación de los nervios. Gases neurotóxi os e insecticidas fosforados Ciertos ésteres fosfato. Parathión (tiofosfato de dietilo y p-nitrofenilo). Si la enzima se inhibe y no ocurre la desactivación. sobrevienen temblores. las glándulas y los músculos que controlan los nervios.de transferencia de grupos que es intermedio entre el de las moléculas fosforiladas biológicamente importantes. Los movimientos de todo el cuerpo se vuelven discordantes. en riguroso contraste con los intermediarios metabólicos mencionados anteriormente.

Ejemplo: CH3SH sería metanotiol. Dos ejemplos de tioalcoholes son el etanotiol o CH3-CH2-SH y el propanotiol o CH3-CH2-CH2-SH. el sulfuro de alilo o tioéter dialílico. tioéteres y sus productos de oxidación Tioalcoholes y Tioéteres Los ti hidrógeno o H2S. los tioalcoholes. l h l ti l t son derivados monoalquilados del sulfuro de Tioeter Nomenclatura Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano. El método es casi idéntico a la denominación de alcoholes. su fórmula es R ± S ± R. CH3-S-CH3. Por lo tanto. Son de considerable importancia. Los tioéteres o sulfuros son derivados dialquilados del sulfuro de hidrógeno. Dado su mayor número de estados de oxidación.-cloroetílico.COMPUESTOS DE AZUFRE Por pertenecer al mismo grupo del oxígeno en la tabla periódica. y su fórmula general es R-SH. deben esperarsesemejanzas entre los compuestos del oxígeno y los de azufre. y los efectos venenosos de las sales mercúricas se deben a su capacidad para inactivar a estas enzimas por precipitación. CH2=CH-CH2-S-CH2-CH=CH2.    ¥¡©¢ ¨¢£§¤¦ ¡ ¥¤ ¡ ¡ ¥¤ ¡ ¡£ ¢¡ . Algunos ejemplos son el sulfuro de metilo o tioéter dimetílico. existen varias clases de compuestos orgánicos presentando al azufre con un número de oxidación positivo elevado (+4 o +6). Una propiedad de los tioalcoholes es su capacidad para formar sales de mercurio insolubles de la forma R ± S ± Hg ± S ± R. en bioquímica. y el sulfuro de -cloroetilo o tioéter di. Cl-CH2-CH2-S-CH2-CH2-Cl. Muchas enzimas contienen grupos sulfhidrilos (-SH). En la nomenclatura de los compuestos sulfurados el término ³ti ´ indica la sustitución de un átomo de oxígeno por uno de azufre. hay varias formas de nombrar al tiol resultante: y El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir el sufijo -ti l al nombre del alcano.

en particular los de bajo peso molecular. los mercaptanos del pomelo son un tiol monoterpenoide responsables del aroma característico de este. debido a que el grupo ±SH se une fuertemente al elemento mercurio. Ejemplo: CH3SH sería metil mercaptano. no todos los tioles tienen olores desagradables. por lo general etanotiol o tert-butiltiol. Sin embargo. Texas. el término utilizado es mercapto. Por lo tanto. El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo. consiste en substituir con la palabra mercaptano a la palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente. Los tioles son también responsables de una clase de fallos en los vinos causados por la reacción no deseada entre el azufre y la levadura.y Otra manera de nombrar tioles. Por ejemplo. aunque se trata de un método viejo. el enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en comparación con el enlace O del -H . Como prefijo. Los distribuidores de gas natural comenzaron añadiendo diversas formas de tioles acres. Ejemplo: mercaptopurina y Etimología El término mercaptano viene del latín mercurius captans. al gas natural que es inodoro. que significa 'capturado por mercurio'. después de la mortífera explosión de 1937 en el New London School en New London. Propiedades físicas Olor Muchos tioles son líquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo. Los tioles se unen fuertemente a las proteínas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas. un enlace S-H es prácticamente apolar covalente. Puntos de ebullición y solubilidad Debido a la pequeña diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrógeno.

los disulfuros pueden reducirse fácilmente por agentes reductores como el hidruro de litio aluminio en éter seco o hidruro de boro litio. Propiedades químicas Síntesis Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los utilizados para la síntesis de alcoholes y éteres.para formar dos tioles.) + CH3CH2SH + NaBr Además. R-S-S-R' R-SH + R'-SH Reacciones El grupo tiol es el análogo del azufre al grupo hidroxilo (-OH) que se encuentran en los alcoholes.alcohol. Debido a que el azufre y el oxígeno pertenecen al mismogrupo de la . Por lo tanto tienen puntos de ebullición inferiores y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular pero siendo tan solubles y con similares puntos de ebullición como los sulfuros isoméricos. Los tioles muestran poca asociación por enlaces de hidrógeno con el agua y las moléculas entre sí. Las reacciones son más rápid y de mayor rendimiento as porque los aniones de azufre son mejores nucleófilos que los átomos de oxígeno. Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solución de hidrosulfuro de sodio CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac.

bioquímicamente. Los agentes oxidantes suaves como el aire.tabla periódica. Por ejemplo. el átomo de azufre es el que se oxida. Por otra parte. un grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un tioéter. Al igual que el alcohol. 2R-SH + Br2 R-S-S-R + 2HBr La oxidación por reactivos más poderosos como el hipoclorito de sodio o peróxido de hidrógeno resulta en ácidos sulfónicos (RSO3 H).) Acidez de los tioalcoholes Los tioles son más ácidos que los alcoholes correspondientes y. las sales sódicas y potásicas de los tioles pueden prepararse a partir de soluciones acuosas de hidróxido de sodio o potasio. comparten algunas propiedades de enlace similares. tioacetales y tioésteres. cloruro férrico. 2R-SH + 2H2 O2 RSO3 H + 2H2 O Oxidación de tioalcoholes En la oxidación de los tioles. En la presencia de una base se forma un anión tiolato. Los disulfuros pueden considerarse como los análogos de los peróxidos. que son análogos a los éteres. La química de tioles está relacionada con la de los alcoholes: los tioles forman tioéteres. que es un muy potente nucleófilo. por esta razón. La reacción de oxidación con yodo de un tiol es la siguiente  . con el pKa habitualmente alrededor de 10 a 11. en general la forma desprotonada RS (llamado tiolato) es qu micamente más reactiva que la forma tiol protonada RSH. peróxido de hidrógeno o yodo producen disulfuros. El grupo tiol es bastante ácido. (De hecho. bastante más que el átomo de oxígeno del alcohol. El grupo y su correspondiente anión son fácilmente oxidados por reactivos como el bromo para dar disulfuro orgánico (R-S-S-R). acetales y ésteres. los grupos tiol pueden reaccionar con grupos vinilo para formar un enlace tioéter. mientras que el átomo de carbono permanece sin cambios. el metilmercapturo de sodio puede prepararse mediante la reacción entre metilmercaptano e hidróxido de sodio El átomo de azufre de un tiol es muy nucleofílico.

una reacción de oxidación puede crear una unidad de cistina con un enlace disulfuro (-S-S-). Importancia biológica Dado que es el grupo funcional del aminoácido cisteína.2 R . Estos pueden contribuir a la estructura terciaria de una proteína si las císteinas forman parte de una misma cadena peptídica o . se emplea en grado considerable en el metabolismo celular. Un ejemplo de tioéster es el derivado acetilado de la Coenzima A. experimenta dicha oxidación en muchas reacciones bioquímicas convirtiéndose en el aminoácido cistina. es decir. mediante reacciones de oxidación ± reducción. La Acetil-Coenzima A actúa como un agente acetilante. llamado Acetil-CoA. el aminoácido cisterna que contiene un grupo tiol. Cuando los grupos tiol de dos residuos de cisteína (como en monómeros o unidades constituyentes) se acercan uno al otro durante el plegamiento de proteínas. Por ejemplo. el proceso puede considerarse conceptualmente como una simple esterificación entre el ácido acético y la Coenzima A.SH + I2 R-S-S-R+2HI Disulfuro de R Los disulfuros son fáciles de reducir para regenerar los correspondientes tioles. Los enlaces o puentes disulfuros son importantes en la estabilización de la estructura tridimensional de las proteínas La interconversión entre tioles y disulfuros. Tioesterificación Los tioles reaccionan con los ácidos carboxílicos para producir análogos de azufre de los ésteres llamados tioésteres. La oxid ación de los tioéteres con peróxido de hidrógeno puede producir un sulfóxido o una sulfona. como un donador de grupos acetilos Oxidación de los tioéteres A diferencia de los éteres los tioéteres se oxidan con facilidad. A pesar de que la formación bioquímica de la Acetil-CoA involucra una serie de reacciones. el grupo tiol desempeña un papel importante en los sistemas biológicos. El enlace tioéster entre el grupo acetilo y la Coenzima A es un enlace de alto contenido energético. mediante agentes reductores como el hidrógeno.

Los distribuidores de gas natural comenzaron añadiendo diversas formas de tioles acres. los mercaptanos del pomelo son un tiol monoterpenoide responsables del aroma característico de este. El propanotiol se libera de las cebollas recien cortadas. al gas natural que es inodoro. Los tioles son también responsables de una clase de fallos en los vinos causados por la reacción no deseada entre el azufre y la levadura. Los tioles se unen fuertemente a las proteínas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas. El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo. se le añaden pequeñas cantidades de tioles con el propósito de detectar fugas. mientras que los productos químicos utilizados en el cabello rizado son oxidantes que oxidan los grupos sulfhidrilo de la cisteína y forman puentes disulfuro de cistina. Los residuos de cisteína del sitio activo son la unidad funcional en proteasas de cisteína PROPIEDADES FISICAS DE TIOALCOHOLES Y TIOETERES Los tioles se distinguen por su olor nauseabundo. Sin embargo. Los tioéteres no poseen olor desagradable. Los productos químicos utilizados en el alisamiento del cabello son reductores de puentes disulfuro de cistina a cisteína con grupos sulfhidrilo libres. Por ejemplo las cadenas pesadas y ligeras de los anticuerpos se mantienen unidas por puentes disulfuro y los pliegues en el pelo rizado son producto de la formación de cistina. Por ejemplo. El sulfuro de alilo es el principal componente del aceite de ajos y el sulfuro de di-b-cloroetilo es un gas mostaza. Olor Muchos tioles son líquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo. por lo general etanotiol o tertbutiltiol. en particular los de bajo peso molecular. Al gas natural. . Texas. no todos los tioles tienen olores desagradables. empleado en operaciones militares en la primera guerra mundial. después de la mortífera explosión de 1937 en el New London School en New London. Los tioles son prácticamente insolubles en agua. lo que contribuye a la actividad catalítica. Los grupos sulfhidrilo en el sitio activo de una enzima pueden formar enlaces no covalentes con la enzima y el sustrato.contribuir a la estructura cuaternaria de proteínas multiméricas formando fuertes enlaces covalentes entre diferentes cadenas de péptidos.

Compuestos azufrados importantes Las sulfonas son derivados de la 4. El grupo ±HSO3 de los ácidos sulfónicos es comparable al grupo ±COOH de los ácidos carboxílicos. Los ácidos sulfónicos son los productos finales de los tioles catalizada con ácidos. Al igual que el ácido sulfúrico. un enlace S-H es prácticamente apolar covalente. con propiedades farmacológicas comunes como medicamentos contra la lepra. hay varias formas de nombrar al tiol resultante: . Los tioles muestran poca asociación por enlaces de hidrógeno con el agua y las moléculas entre sí. Una disulfona de importancia comercial es la droga sulfonal. por ejemplo.Puntos de ebullición y solubilidad Debido a la pequeña diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrógeno. Por lo tanto. que tiene propiedades sedantes y soporífero (induce el sueño) Los ácidos sulfónicos pueden considerarse como derivados del ácido sulfúrico. el sulfatiazol contiene un hidrógeno y un radical tiazol. se neutralizan con bases y se convierten en cloruros de ácido y ésteres correspondientes. el enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en comparación con el enlace O-H del alcohol. en el cual un grupo hidroxilo ha sido sustituido por un grupo alquilo o arilo. Las amidas del ácido sulfanílico son las denominadas sulfonamidas o sulfas y han adquirido considerable importancia en medicina como agentes antimicrobianos. Por lo tanto tienen puntos de ebullición inferiores y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular pero siendo tan solubles y con similares puntos de ebullición como los sulfuros isoméricos. Por lo tanto.4¶-diaminodifenilsulfona o dapsona. mientras que la sulfanilamida contiene dos hidrógenos Nomenclatura Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano. Las sulfonamidas se diferencian en los radicales hidrocarbonados. los ácidos sulfónicos se hallan disociados completamente y poseen una fuerza ácida semejante.

Ejemplo: CH3SH sería metil mercaptano. Propiedades químicas Síntesis: Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los utilizados para la síntesis de alcoholes y éteres. que significa 'capturado por mercurio'. debido a que el grupo ±SH se une fuertemente al elemento mercurio.para formar dos tioles.) + CH3CH2SH + NaBr Además. Ejemplo: CH3SH sería metanotiol. Otra manera de nombrar tioles. el término utilizado es mercapto. R-S-S-R' R-SH + R'-SH  . Las reacciones son más rápidas y de mayor rendimiento porque los aniones de azufre son mejores nucleófilos que los átomos de oxígeno. consiste en substituir con la palabra mercaptano a la palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente. Ejemplo: mercaptopurina y y Etimología El término mercaptano viene del latín mercurius captans. Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solución de hidrosulfuro de sodio CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac. los disulfuros pueden reducirse fácilmente por agentes reductores como el hidruro de litio aluminio en éter seco o hidruro de boro litio. Como prefijo.y El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir el sufijo -ti l al nombre del alcano. El método es casi idéntico a la denominación de alcoholes. aunque se trata de un método viejo.

que es un muy potente nucleófilo. 2R-SH + 2H2 O2 RSO3 H + 2H2 O  . los grupos tiol pueden reaccionar con grupos vinilo para formar un enlace tioéter. con el pKa habitualmente alrededor de 10 a 11. (De hecho. tioacetales y tioésteres. 2R-SH + Br2 R-S-S-R + 2HBr La oxidación por reactivos más poderosos como el hipoclorito de sodio o peróxido de hidrógeno resulta en ácidos sulfónicos (RSO3 H). en general la forma desprotonada RS (llamado tiolato) es qu micamente más reactiva que la forma tiol protonada RSH. La qu mica de tioles está relacionada con la de los alcoholes: los tioles forman tioéteres. bastante más que el átomo de ox geno del alcohol.Reacciones El grupo tiol es el análogo del azufre al grupo hidroxilo (-OH) que se encuentran en los alcoholes. acetales y ésteres. El grupo tiol es bastante ácido.) Acidez El átomo de azufre de un tiol es muy nucleof lico. un grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un tioéter. Por otra parte. comparten algunas propiedades de enlace similares. El grupo y su correspondiente anión son fácilmente oxidados por reactivos como el bromo para dar disulfuro orgánico (R-S-S-R). Al igual que el alcohol. que son análogos a los éteres. bioqu micamente. Debido a que el azufre y el oxígeno pertenecen al mismo grupo de la tabla periódica. En la presencia de una base se forma un anión tiolato.

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