COMPUESTOS HALOGENADOS, SULFURADOS Y FOSFORADOS

COMPUESTOS HALOGENADOS: Los halógenos (del griego, formador de sales) son los elementos que forman el grupo 17 (anteriormente grupo VII A) de la tabla periódica: fluor, cloro, bromo, yodo y astato. En estado natural se encuentran como moléculas diatómicas químicamente activas X . 2 Para llenar por completo su último nivel energético (s2p5 ) necesitan un electrón más, por lo que tienen tendencia a formar un ion mononegativo, X-. Este anión se denomina haluro; las sales que lo contienen se conocen como haluros. Poseen una electronegatividad • 2,5 según la escala de Pauling, presentando el flúor la mayor electronegatividad, y disminuyendo ésta al bajar en el grupo. Son elementos oxidantes (disminuyendo esta característica al bajar en el grupo), y el flúor es capaz de llevar a la mayor parte de los elementos al mayor estado de oxidación que presentan. Muchos compuestos orgánicos sintéticos, y algunos naturales, contienen halógenos; a estos compuestos se les llama compuestos halogenados. La hormona tiroidea contiene átomos de yodo. Los cloruros tienen un papel importante en el funcionamiento del cerebro mediante la acción del neurotransmisor inhibidor de la transmisión GABA. Algunos compuestos presentan propiedades similares a las de los halógenos, por lo que reciben el nombre de pseudohalógenos. Puede existir el pseudohalogenuro, pero no el pseudohalógeno correspondiente. Algunos pseudohalogenuros: cianuro (CN-), tiocianato (SCN-), fulminato (CNO-), etcétera. Los fenicios y los griegos de la antigüedad utilizaron la sal común para la conservación de alimentos, especialmente en la salazón del pescado. Todos los átomos poseen una configuración que difiere de la de gas noble en un electrón, de forma que los elementos tienden a formar especies negativas, X¯, o a formar enlaces covalentes simples. La química de estos elementos y sus compuestos cambian con el tamaño de los mismos.

ácidos nucleicos. Aplicaciones en general más importantes de los halógenos Los derivados del flúor tienen una notable importancia en el ámbito de la industria. cuya presencia en el organismo humano resulta esencial y cuyo defecto produce bocio. . Además. y el bromuro de plata se utiliza como un elemento fundamental en las placas fotográficas. se emplea como antiséptico en caso de heridas y quemaduras. pequeñísimas cantidades de flúor añadidas al agua potable previenen la caries dental. razón por la que además suele incluirse en la composición de los dentífricos. y en las industrias de colorantes. COMPUESTOS FOSFORADOS Los ésteres fosfóricos y pirofosfóricos son intermediarios bioquímicos. medicamentos y desinfectantes.Como es esperable. El yodo. Muchas de estas sustancias resultan esenciales para el funcionamiento normal de todos los organismos vivos. El cloro encuentra su principal aplicación como agente de blanqueo en las industrias papelera y textil. lubricante de notables propiedades mecánicas. Las afinidades electrónicas son elevadas como consecuencia de la tendencia a ganar un electrón y conseguir así la configuración de gas(es) noble(s). tanto en célula animal como vegetal. los puntos de fusión y ebullición aumentan al descender en el grupo. Las energías de ionización de los halógenos presentan valores muy altos que van disminuyendo al aumentar el número atómico. Los fosfatos orgánicos también son componentes estructurales importantes de los fosfolípidos. como el anticongelante freón y la resina teflón. en la transformación de los alimentos en energía combustible (en forma de ATP). Los fluoruros son útiles como insecticidas. COMPUESTOS FOSFORADOS Y AZUFRADOS Los compuestos orgánicos fosforados y azufrados se encuentran ampliamente difundidos en la naturaleza. Entre ellos destacan los hidrocarburos fluorados. se emplea en la esterilización del agua potable y de las piscinas. Así mismo. coenzimas e insecticidas. Los bromuros actúan médicamente como sedantes.

A diferencia del amoníaco. Al adicionar otr o grupo fosfato al ácido pirofosfórico se forma el ácido trifosfórico . El ácido pirofosfórico se forma por eliminación de una molécula de agua a partir de dos moléculas de ácido fosfórico. I Sulfonamida Una sulfonamida es una sustancia química en cuya composici n entran el azufre. coenzimas. sacarina y sulfas. se asemejan a las aminas. penicilina. Fosfinas La fosfina es el análogo fosforado del amoníaco. la trifenilfosfina. es prácticamente insoluble en agua y mucho menos básica. y el yoduro de tetrametilfosfonio. (CH3)3P. (CH3)4P+. PH4 +. colorantes. que forma el núcleo de la mol cula de las sulfamidas Esteres del ácido fosfórico Los ésteres de los ácidos fosfórico y pirofosfórico son los compuestos organofosforados que se encuentran con más frecuencia. estructuralmente. Son menos básicas y más susceptibles a la oxidaci n. entre otros. Puede aceptar un prot n para formar un i n fosfonio. el oxígeno y el nitrógeno. gas mostaza.Los átomos de azufre se encuentran en una di ersidad de compuestos como aminoácidos. Algunos ejemplos son la trimetilfosfina. PH3. (C6H5)3P. detergentes. La fosfina es un gas venenoso que arde espontáneamente en el airedebido a la presencia de impurezas Las alquilfosfinas.

Las sales sódicas de los ácidos trifosfóricos se emplearon en grado considerable en detergentes para ayudar a la suspensión de las partículas de mugre. ± Difosfato. participan en reacciones de transferencia de grupos fosfatos como el fosfato de piridoxal. La sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de los ácidos fosfórico y pirofosfórico por grupos orgánicos da lugar a ésteres fosfatos como el fosfato de tri-n-butilo (plastificante) y el fosfato de tricresilo (componente de combustible de alto octanaje). judías. como por ejemplo. como los carbohidratos. El pirofosfato de tiamina o TPP. Una deficiencia grave de tiamina altera el metabolismo de los carbohidratos en el corazón y los vasos sanguíneos. provocando un fallo cardíaco congestivo por gasto elevado (beriberi húmedo) . Los signos de deficiencia de tiamina se producen en forma endémica en determinadas áreasde Ásia. Adviértase que en el pH fisiológico. Las principales fuentes dietarias de la tiamina son las carnes. En la naturaleza se encuentran una amplia variedad de ésteres fosfatos y son compuestos de gran importancia metabólica. se activan al fosforilarse como ocurre en cadena de reacciones denominada glucólisis donde. por ejemplo. El papel esencial de la TPP es servir de coenzima en la descarboxilación de los -cetoácidos y cetoazúcares. los grupos fosfatos se hallan ionizados El ácido fosfórico puede condensarse con derivados de los ácidos carboxílicos para formar anhídridos mixtos. reciben su nombre por la inclusión de grupos fosfato en su estructura. la fructosa se convierte en fructosa ± ± Fosfato y en fructosa ± 1. Los fosfolípidos. ADP. el pirofosfato de tiamina y los nucleótidos como el ATP. es un éster de tiamina de la vitamina B1. etc. pero no aportan tiamina) Una deficiencia moderada de tiamina estropea el metabolismo de los carbohidratos de las neuronas. Algunas coenzimas que contienen en su estructura grupos fosfóricos. dando lugar a una neuropatía periférica (beriberi seco). en donde la gente se sustenta principalmente a base de arroz moldurado y pulido (cuya elaboración elimina la tiamina) y en los alcohólicos crónicos que ingieren pocos alimentos (las bebidas alcohólicas proporcionan calorías. guisantes y granos. la glucosa se convierte en glucosa ± ± Fosfato. por ejemplo. GTP. el fosfato de acetilo que funciona como agente acilante y el fosfato de carbamilo que es un producto intermediario en el ciclo de la urea Algunos compuestos.

3 Kcal por mol). El ATP. A su vez. el acetilfosfato (-10. Es significativo que el ATP tenga un potencial . un nucleótido que consta de una molécula de adenina unida una molécula de ribosa. De hecho.3 Kcal por mol) y el carbamil fosfato (-12. con ataxia (falta o irregularidad de coordinación. tales como el fosfoenolpiruvato (-14. como en la contracción muscular y otros movimientos celulares. sin debilidad o espasmo de estos) y oftalmoplejía (encefalopatía de Wernicke). Ciertos compuestos fosfatados se denominan de alta energía porque al hidrolizar los enlaces fosfoanhídridos resultan ser de alta energía. y la síntesis de macromoléculas y otras biomoléculas a partir de precursores simples. es una molécula rica en energía porque su unidad trifosfato contiene dos enlaces fosfoanhídridos que al hidrolizarse hasta ADP y Pi (ortofosfato) o AMP y PPi (pirofosfato) liberan una gran cantidad de energía libre. enlazada a una unidad de trifosfato. Algunos de ellos tienen un potencial de transferencia de grupos mayor que el del ATP. enlace de alta energía es aquel que libera una gran cantidad de energía libre ( G) cuando se hidroliza.3 Kcal / mol La energía libre liberada en la hidrólisis de un enlace anhídrido del ATP se utiliza para impulsar reacciones que necesitan el aporte de energía libre.La deficiencia de tiamina es capaz de provocar una demencia repentina. a su vez.8 Kcal por mol). excepto en el caso de que la situación se trate rápidamente con tiamina Compuestos Fosfatos de alta energía En bioquímica. aproximadamente. especialmente de los movimientos musculares. este es uno de los caminos mediante los que se genera ATP durante la destrucción de los azúcares. cuando se oxidan las moléculas combustibles en los quimiotrofos o cuando la luz es atrapada por los fototrofos. el transporte activo de iones y moléculas. Esto significa que el fosfoenolpiruvato puede transferir su grupo fosforilo al ADP para formar ATP. se forma ATP a partir de ADP y Pi. que puede convertirse en irreversible. Este ciclo del ATP ± ADP es la forma fundamental de intercambio energético en los sistemas biológicos Existe una variedad de otros compuestos en los sistemas biológicos que poseen un alto potencial de transferencia de grupos fosfatos. de -7.

Este proceso continua a lo largo de la fibra nerviosa conforme se propaga el impulso. luego las moléculas de acetilcolina se difunden a través de la sinapsis donde se combinan con moléculas receptoras específicas de la célula nerviosa adyacente. La acetilcolina es una sal de amonio cuaternario presente en forma inactiva enlazada a una proteína en las células nerviosas. Si la enzima se inhibe y no ocurre la desactivación. Otros compuestos sumamente neurotóxicos organofosforados son el Sarín (metilfosfonofluoridato isopropílico). Una vez que éste ha sido transmitido. haciendo que la señal pase de una a otra. Los gases neurotóxicos destruyen la actividad de la enzima acetilcolinesterasa. Parathión (tiofosfato de dietilo y p-nitrofenilo). los insecticidas orgánicos fosfatados pertenecen al grupo de productos químicos masvenenosos que se conocen como anticolinesterasas. la acetilcolina se acumula en la célula causando una sobre-estimulación de los nervios. ejercen efectos retardantes muy fuertes sobre la transmisión del impulso nervioso. espasmos musculares. La llegada de un impulso nervioso causa el desprendimiento de la sal dentro del receptáculo sináptico. Estos compuestos organofosforados se denominan gases neurotóxicos. que cataliza la hidrólisis de la acetilcolina. lacolina debe desactivarse de inmediato a fin de que la célula quede libre para transmitir el siguiente impulso. en riguroso contraste con los intermediarios metabólicos mencionados anteriormente. Malation (dimetiltiofosfato éster de mercaptosuccinato de dietilo) El sarín es un gas sumamente tóxico. a través de la enzima acetilcolinesterasa. Los movimientos de todo el cuerpo se vuelven discordantes. El maltión es más seguro que el parathión porque pronto lo metabolizan los organismos superiores . parálisis y muerte rápida. Gases neurotóxi os e insecticidas fosforados Ciertos ésteres fosfato. siendo el diisopropilfluorofosfato o DFP el primero en ser elaborado en Alemania al final de la década de 1930. el parathión y el malatión son insecticidas agrícolas de mucho uso.de transferencia de grupos que es intermedio entre el de las moléculas fosforiladas biológicamente importantes. se realiza la hidrólisis de la acetilcolina a colina y ácido acético. las glándulas y los músculos que controlan los nervios. convulsiones. Junto con la desactivación. Esta posición intermedia capacita al ATP para funcionar eficientemente como transportador de grupos fosforilos. Por esta razón. sobrevienen temblores.

el sulfuro de alilo o tioéter dialílico. los tioalcoholes. Una propiedad de los tioalcoholes es su capacidad para formar sales de mercurio insolubles de la forma R ± S ± Hg ± S ± R. y el sulfuro de -cloroetilo o tioéter di. Algunos ejemplos son el sulfuro de metilo o tioéter dimetílico.COMPUESTOS DE AZUFRE Por pertenecer al mismo grupo del oxígeno en la tabla periódica. Dado su mayor número de estados de oxidación. y su fórmula general es R-SH.    ¥¡©¢ ¨¢£§¤¦ ¡ ¥¤ ¡ ¡ ¥¤ ¡ ¡£ ¢¡ . Dos ejemplos de tioalcoholes son el etanotiol o CH3-CH2-SH y el propanotiol o CH3-CH2-CH2-SH. en bioquímica. tioéteres y sus productos de oxidación Tioalcoholes y Tioéteres Los ti hidrógeno o H2S. CH3-S-CH3. Cl-CH2-CH2-S-CH2-CH2-Cl. y los efectos venenosos de las sales mercúricas se deben a su capacidad para inactivar a estas enzimas por precipitación. En la nomenclatura de los compuestos sulfurados el término ³ti ´ indica la sustitución de un átomo de oxígeno por uno de azufre. deben esperarsesemejanzas entre los compuestos del oxígeno y los de azufre. CH2=CH-CH2-S-CH2-CH=CH2. hay varias formas de nombrar al tiol resultante: y El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir el sufijo -ti l al nombre del alcano. l h l ti l t son derivados monoalquilados del sulfuro de Tioeter Nomenclatura Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano. Los tioéteres o sulfuros son derivados dialquilados del sulfuro de hidrógeno. su fórmula es R ± S ± R. existen varias clases de compuestos orgánicos presentando al azufre con un número de oxidación positivo elevado (+4 o +6). Muchas enzimas contienen grupos sulfhidrilos (-SH).-cloroetílico. Por lo tanto. Ejemplo: CH3SH sería metanotiol. El método es casi idéntico a la denominación de alcoholes. Son de considerable importancia.

que significa 'capturado por mercurio'. Por lo tanto. no todos los tioles tienen olores desagradables. Propiedades físicas Olor Muchos tioles son líquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo. los mercaptanos del pomelo son un tiol monoterpenoide responsables del aroma característico de este. Como prefijo. en particular los de bajo peso molecular. Por ejemplo. consiste en substituir con la palabra mercaptano a la palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente. Los tioles son también responsables de una clase de fallos en los vinos causados por la reacción no deseada entre el azufre y la levadura. después de la mortífera explosión de 1937 en el New London School en New London.y Otra manera de nombrar tioles. al gas natural que es inodoro. Los distribuidores de gas natural comenzaron añadiendo diversas formas de tioles acres. Texas. aunque se trata de un método viejo. por lo general etanotiol o tert-butiltiol. un enlace S-H es prácticamente apolar covalente. Ejemplo: mercaptopurina y Etimología El término mercaptano viene del latín mercurius captans. Los tioles se unen fuertemente a las proteínas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas. El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo. el término utilizado es mercapto. Sin embargo. Puntos de ebullición y solubilidad Debido a la pequeña diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrógeno. Ejemplo: CH3SH sería metil mercaptano. debido a que el grupo ±SH se une fuertemente al elemento mercurio. el enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en comparación con el enlace O del -H .

Los tioles muestran poca asociación por enlaces de hidrógeno con el agua y las moléculas entre sí. Por lo tanto tienen puntos de ebullición inferiores y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular pero siendo tan solubles y con similares puntos de ebullición como los sulfuros isoméricos. Debido a que el azufre y el oxígeno pertenecen al mismogrupo de la .para formar dos tioles.) + CH3CH2SH + NaBr Además. Propiedades químicas Síntesis Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los utilizados para la síntesis de alcoholes y éteres. Las reacciones son más rápid y de mayor rendimiento as porque los aniones de azufre son mejores nucleófilos que los átomos de oxígeno. los disulfuros pueden reducirse fácilmente por agentes reductores como el hidruro de litio aluminio en éter seco o hidruro de boro litio. R-S-S-R' R-SH + R'-SH Reacciones El grupo tiol es el análogo del azufre al grupo hidroxilo (-OH) que se encuentran en los alcoholes. Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solución de hidrosulfuro de sodio CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac.alcohol.

el metilmercapturo de sodio puede prepararse mediante la reacción entre metilmercaptano e hidróxido de sodio El átomo de azufre de un tiol es muy nucleofílico. comparten algunas propiedades de enlace similares.tabla periódica. por esta razón. peróxido de hidrógeno o yodo producen disulfuros. La reacción de oxidación con yodo de un tiol es la siguiente  . que son análogos a los éteres. que es un muy potente nucleófilo. acetales y ésteres. Los disulfuros pueden considerarse como los análogos de los peróxidos. bioquímicamente. Los agentes oxidantes suaves como el aire. 2R-SH + 2H2 O2 RSO3 H + 2H2 O Oxidación de tioalcoholes En la oxidación de los tioles. Al igual que el alcohol. tioacetales y tioésteres. El grupo y su correspondiente anión son fácilmente oxidados por reactivos como el bromo para dar disulfuro orgánico (R-S-S-R). el átomo de azufre es el que se oxida. El grupo tiol es bastante ácido. un grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un tioéter. 2R-SH + Br2 R-S-S-R + 2HBr La oxidación por reactivos más poderosos como el hipoclorito de sodio o peróxido de hidrógeno resulta en ácidos sulfónicos (RSO3 H). mientras que el átomo de carbono permanece sin cambios. con el pKa habitualmente alrededor de 10 a 11. Por ejemplo. bastante más que el átomo de oxígeno del alcohol. las sales sódicas y potásicas de los tioles pueden prepararse a partir de soluciones acuosas de hidróxido de sodio o potasio. los grupos tiol pueden reaccionar con grupos vinilo para formar un enlace tioéter. (De hecho. en general la forma desprotonada RS (llamado tiolato) es qu micamente más reactiva que la forma tiol protonada RSH. cloruro férrico.) Acidez de los tioalcoholes Los tioles son más ácidos que los alcoholes correspondientes y. En la presencia de una base se forma un anión tiolato. La química de tioles está relacionada con la de los alcoholes: los tioles forman tioéteres. Por otra parte.

una reacción de oxidación puede crear una unidad de cistina con un enlace disulfuro (-S-S-). llamado Acetil-CoA. Importancia biológica Dado que es el grupo funcional del aminoácido cisteína. La oxid ación de los tioéteres con peróxido de hidrógeno puede producir un sulfóxido o una sulfona. mediante reacciones de oxidación ± reducción. Por ejemplo. el proceso puede considerarse conceptualmente como una simple esterificación entre el ácido acético y la Coenzima A.SH + I2 R-S-S-R+2HI Disulfuro de R Los disulfuros son fáciles de reducir para regenerar los correspondientes tioles. La Acetil-Coenzima A actúa como un agente acetilante. Los enlaces o puentes disulfuros son importantes en la estabilización de la estructura tridimensional de las proteínas La interconversión entre tioles y disulfuros. es decir. mediante agentes reductores como el hidrógeno. como un donador de grupos acetilos Oxidación de los tioéteres A diferencia de los éteres los tioéteres se oxidan con facilidad. Cuando los grupos tiol de dos residuos de cisteína (como en monómeros o unidades constituyentes) se acercan uno al otro durante el plegamiento de proteínas. Estos pueden contribuir a la estructura terciaria de una proteína si las císteinas forman parte de una misma cadena peptídica o . se emplea en grado considerable en el metabolismo celular. el aminoácido cisterna que contiene un grupo tiol.2 R . experimenta dicha oxidación en muchas reacciones bioquímicas convirtiéndose en el aminoácido cistina. Tioesterificación Los tioles reaccionan con los ácidos carboxílicos para producir análogos de azufre de los ésteres llamados tioésteres. el grupo tiol desempeña un papel importante en los sistemas biológicos. Un ejemplo de tioéster es el derivado acetilado de la Coenzima A. A pesar de que la formación bioquímica de la Acetil-CoA involucra una serie de reacciones. El enlace tioéster entre el grupo acetilo y la Coenzima A es un enlace de alto contenido energético.

Los residuos de cisteína del sitio activo son la unidad funcional en proteasas de cisteína PROPIEDADES FISICAS DE TIOALCOHOLES Y TIOETERES Los tioles se distinguen por su olor nauseabundo. Al gas natural. El olor de tioles es a menudo fuerte y repulsivo. Los distribuidores de gas natural comenzaron añadiendo diversas formas de tioles acres. después de la mortífera explosión de 1937 en el New London School en New London. lo que contribuye a la actividad catalítica. Por ejemplo. los mercaptanos del pomelo son un tiol monoterpenoide responsables del aroma característico de este. al gas natural que es inodoro. Sin embargo. Los tioles son también responsables de una clase de fallos en los vinos causados por la reacción no deseada entre el azufre y la levadura. Los productos químicos utilizados en el alisamiento del cabello son reductores de puentes disulfuro de cistina a cisteína con grupos sulfhidrilo libres. empleado en operaciones militares en la primera guerra mundial. . Olor Muchos tioles son líquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo. El propanotiol se libera de las cebollas recien cortadas. no todos los tioles tienen olores desagradables. por lo general etanotiol o tertbutiltiol. mientras que los productos químicos utilizados en el cabello rizado son oxidantes que oxidan los grupos sulfhidrilo de la cisteína y forman puentes disulfuro de cistina. Los tioles se unen fuertemente a las proteínas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas. Por ejemplo las cadenas pesadas y ligeras de los anticuerpos se mantienen unidas por puentes disulfuro y los pliegues en el pelo rizado son producto de la formación de cistina. Texas. Los tioles son prácticamente insolubles en agua. El sulfuro de alilo es el principal componente del aceite de ajos y el sulfuro de di-b-cloroetilo es un gas mostaza. se le añaden pequeñas cantidades de tioles con el propósito de detectar fugas. Los tioéteres no poseen olor desagradable. Los grupos sulfhidrilo en el sitio activo de una enzima pueden formar enlaces no covalentes con la enzima y el sustrato. en particular los de bajo peso molecular.contribuir a la estructura cuaternaria de proteínas multiméricas formando fuertes enlaces covalentes entre diferentes cadenas de péptidos.

los ácidos sulfónicos se hallan disociados completamente y poseen una fuerza ácida semejante. Por lo tanto tienen puntos de ebullición inferiores y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular pero siendo tan solubles y con similares puntos de ebullición como los sulfuros isoméricos. por ejemplo. Los ácidos sulfónicos son los productos finales de los tioles catalizada con ácidos.Puntos de ebullición y solubilidad Debido a la pequeña diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrógeno. El grupo ±HSO3 de los ácidos sulfónicos es comparable al grupo ±COOH de los ácidos carboxílicos. Al igual que el ácido sulfúrico. Las sulfonamidas se diferencian en los radicales hidrocarbonados.4¶-diaminodifenilsulfona o dapsona. Por lo tanto. Por lo tanto. se neutralizan con bases y se convierten en cloruros de ácido y ésteres correspondientes. un enlace S-H es prácticamente apolar covalente. con propiedades farmacológicas comunes como medicamentos contra la lepra. mientras que la sulfanilamida contiene dos hidrógenos Nomenclatura Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano. el sulfatiazol contiene un hidrógeno y un radical tiazol. Una disulfona de importancia comercial es la droga sulfonal. Compuestos azufrados importantes Las sulfonas son derivados de la 4. Los tioles muestran poca asociación por enlaces de hidrógeno con el agua y las moléculas entre sí. Las amidas del ácido sulfanílico son las denominadas sulfonamidas o sulfas y han adquirido considerable importancia en medicina como agentes antimicrobianos. el enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en comparación con el enlace O-H del alcohol. que tiene propiedades sedantes y soporífero (induce el sueño) Los ácidos sulfónicos pueden considerarse como derivados del ácido sulfúrico. hay varias formas de nombrar al tiol resultante: . en el cual un grupo hidroxilo ha sido sustituido por un grupo alquilo o arilo.

y El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir el sufijo -ti l al nombre del alcano. el término utilizado es mercapto.para formar dos tioles. Ejemplo: CH3SH sería metil mercaptano. Ejemplo: mercaptopurina y y Etimología El término mercaptano viene del latín mercurius captans. Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solución de hidrosulfuro de sodio CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac. Como prefijo. debido a que el grupo ±SH se une fuertemente al elemento mercurio. Las reacciones son más rápidas y de mayor rendimiento porque los aniones de azufre son mejores nucleófilos que los átomos de oxígeno. los disulfuros pueden reducirse fácilmente por agentes reductores como el hidruro de litio aluminio en éter seco o hidruro de boro litio. Ejemplo: CH3SH sería metanotiol. que significa 'capturado por mercurio'. aunque se trata de un método viejo. El método es casi idéntico a la denominación de alcoholes.) + CH3CH2SH + NaBr Además. consiste en substituir con la palabra mercaptano a la palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente. R-S-S-R' R-SH + R'-SH  . Propiedades químicas Síntesis: Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los utilizados para la síntesis de alcoholes y éteres. Otra manera de nombrar tioles.

bastante más que el átomo de ox geno del alcohol. los grupos tiol pueden reaccionar con grupos vinilo para formar un enlace tioéter. con el pKa habitualmente alrededor de 10 a 11. en general la forma desprotonada RS (llamado tiolato) es qu micamente más reactiva que la forma tiol protonada RSH. 2R-SH + 2H2 O2 RSO3 H + 2H2 O  . El grupo tiol es bastante ácido. que son análogos a los éteres. Por otra parte. Debido a que el azufre y el oxígeno pertenecen al mismo grupo de la tabla periódica. Al igual que el alcohol. 2R-SH + Br2 R-S-S-R + 2HBr La oxidación por reactivos más poderosos como el hipoclorito de sodio o peróxido de hidrógeno resulta en ácidos sulfónicos (RSO3 H). que es un muy potente nucleófilo.) Acidez El átomo de azufre de un tiol es muy nucleof lico. tioacetales y tioésteres. La qu mica de tioles está relacionada con la de los alcoholes: los tioles forman tioéteres. acetales y ésteres. En la presencia de una base se forma un anión tiolato. bioqu micamente. El grupo y su correspondiente anión son fácilmente oxidados por reactivos como el bromo para dar disulfuro orgánico (R-S-S-R). comparten algunas propiedades de enlace similares.Reacciones El grupo tiol es el análogo del azufre al grupo hidroxilo (-OH) que se encuentran en los alcoholes. un grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un tioéter. (De hecho.

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