CIENCIAS DE LA SALUD

QUIMICO FARMACEUTICO BIOTECMOLOGO

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

OBTENCION DE COLORANTES DEL TIPO DE LAS  FTALINAS:

FENOLFTALEINA Y FLUORESCEINA

PROF. ALBERTO MURCIA

01L

JONATHAN PLATA GUEVARA

25/MARZO/2010
OBJETIVO
 El alumno preparará dos colorantes del tipo de la ftaleína, por
condensación de anhídrido ftálico con fenol para obtener
fenolftaleína y con resorcinol para obtener fluoresceína.
 Observará el comportamiento de la fenolftaleína y la fluoresceína
como indicadores pHmétricos en medio ácido y en medio básico.

INTRODUCCIÓN

La fenolftaleína es un compuesto químico que se obtiene por reacción del

fenol (C6H5OH) y el anhídrido ftálico (C8H4O3), en presencia de ácido
sulfúrico. A dosis elevadas y en personas susceptibles se puede presentar
un efecto purgante excesivo, cólico, palpitaciones, respiración alterada y
colapso. Se ha registrado un caso fatal por el uso de fenolftaleína[]

Es un liquido blanco o incoloro; sus cristales son incoloros y es insoluble

en hexano sólido. Tiene un punto de fusión de 4° C. En química se utiliza
como indicador de pH que en soluciones ácidas permanece incoloro, pero
en presencia de bases se torna color rosa. En química se utiliza en análisis
de laboratorio, investigación y química fina.

En farmacología y terapéutica se utiliza como laxante catártico. En México

y otros países, a pesar de que se ha limitado su uso como medicamento
dada la suposición de que tiene efectos cancerígenos, fue incorporado a la
farmacopea homeopática y se sigue vendiendo en las farmacias como
especialidad homeopática. En Chile se sigue vendiendo la presentación
ética del medicamento[1] En análisis clínicos, la fenolftaleína se utiliza
como agente de diagnóstico para investigar la función renal y en la
determinación de orina residual en la vejiga. Aquí se usa una forma
inyectable del fármaco.

En análisis químico se usa como indicador de valoraciones ácido-base,

siendo su punto de viraje alrededor del valor de pH, realizando la transición
cromática de incoloro a rosado. El reactivo se prepara al 1% p/v en alcohól
de 90° y tiene duración indefinida.

La acción del fármaco es semejante al grupo del antraceno y ejerce un

efecto estimulante del peristaltismo intestinal por acción directa sobre las
terminaciones nerviosas del colon. Como es un compuesto insoluble en
agua pero que forma sales insolubles como los álcalis, su acción depende
hasta cierto grado de la alcalinidad del tracto gastrointestinal.
Otras manifestaciones son dermatitis en forma de eritema multiforme o de
placas maculares de color rosa que pueden llegar a ser púrpuras. Puede
sentirse comezón y sensación de ardor quemante.

Se han sintetizado derivados de la fenolftaleína pero se encontró que la

actividad catártica es mucho menor en aquellos derivados en los que la
porción bencénica de la estructura carbonada se alargaba mediante
sustitución o cuando la ftalida era reemplazada por ftalamida o por antrona.

La fluoresceína es una sustancia colorante hidrosoluble de color amarillo

que pertenece al grupo de las xantinas, que produce un color fluorescente
verde intenso en soluciones alcalinas (con pH mayor a 5). Cuando se
expone a la luz, la fluorescencia absorbe ciertas longitudes de onda y emite
luz fluorescente de longitud de onda larga.

Los factores que afectan la fluorescencia incluyen:

 Concentración de la sustancia;

 pH de la solución;

 Presencia de otras sustancias;

 Longitud de onda de la luz excitante.

A un pH de 8 (mayor alcalinidad), la fluoresceína alcanza su máxima

intensidad.

La fluoresceína, en forma de fluoresceína sódica, es utilizada en el examen

de los vasos sanguineos del ojo, mediante una tecnica que se llama
angiofluoresceinografía.

En óptica se emplea también para comprobar las alteraciones en el epitelio

corneal, las alteraciones en el sistema lagrimal, la permeabilidad de las vías
lagrimales y para las tonometrías de aplanación.

Aunque el uso principal de esta sustancia se ha limitado a la oftalmología,

existen algunas referencias del uso de tinción oftálmica y fluorescencia en
odontología[1] . Algunos estudios que han sido de importancia han
analizado el uso de la luz ultra-violeta y la espectroscopia fluorescente en
el diagnóstico, en localización de pulpa y localización e conductos
radiculares, así como el uso de espectroscopia fluorescente para medir el
sellado relativo de los cementos de endodoncia en tratamientos de
conductos.
MECANISMO

FENOLF
TALEINA

FLUORESCEINA

PROCEDIMIENTO
DIAGRAMA DE FLUJO

Fenolftaleína

En un tubo de ensayo agregar:

 0.3 a 0.4 g de fenol

 0.2 g de anhídrido ftálico.
 3 o 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado, agite la mezcla .

Poner la mezcla en baño maría por 2 ó 3 mins a 160|°C

 Vertir la masa fundida sobre 50 o 60 mL de agua; una parte de la

solución
 colocar en un tubo de ensayo (3 mL), agréguele gota a gota solución
de hidróxido de sodio hasta cambio de coloración.
  Acidular gota a gota con ácido clorhídrico 1:1. 
 Anote sus observaciones.

Fluresceína

En un tubo de ensayo agregar:

 0.3 a 0.4 g de resorcinol

 0.2 g de anhídrido ftálico.
 3 o 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado, agite la mezcla .

Poner la mezcla en baño maría por 2 ó 3 mins a 160|°C

 Vertir el contenido del tubo de ensayo sobre 50 - 60 mL de agua.

 Coloque 3 mL de la solución en un tubo de ensayo, agregue solución
de hidróxido de sodio al 5% y examine con luz directa y con luz
reflejada.

 Otra parte de la solución acidifíquela ligeramente; anote sus

observaciones.

Propiedades toxicológicas y manejo de los reactivos

Fenol

Formula :C6H6O/C6H5 OH peso molecular :94.1g/mol p.e

182°C p.f: 43°C

Densidad: 1.06 g/ ml

De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento,

vómitos, decoloración de la piel e irritación respiratoria. Era la sustancia
utilizada en los campos de concentración nazis desde agosto de 1941 para
disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyección de fenol de 10
cm3). Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias
carboníferas y petroquímicas; como consecuencia el fenol entra en contacto
con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma
compuestos fenilclorados, muy solubles y citotóxicos por su facilidad para
atravesar membranas celulares.

Anhídrido ftálico

Formula C8H4O3/C6H4(CO) Peso molecular: 148.1 g/mol p.e

284°C p.f: 130°C

Es posible la explosión del polvo si se encuentra mezclado con el aire en

forma pulverulenta o granular.
Reacciona con oxidantes fuertes. Reacciona violentamente al calentar
intensamente con óxido de cobre oxido o nítrito sódico, originando peligro
de explosión.
Condiciones que deben evitarse: Evitar la dispersión del polvo y su mezcla
con el aire.
Materiales a evitar: Oxidantes fuertes, óxido de cobre, nítrico sódico.
Productos de descomposición: En contacto con el agua hidroliza
lentamente dando ácido ftálico.

Ácido sulfúrico

Formula: H2SO4 Peso molecular : 98,08 g/mol p.f : 283 K (10 °C)

p.eb: 610 K (337 °C)

Características: Líquido aceitoso ambarino, es miscible en agua pero

reacciona violentamente también es miscible con compuestos orgánicos
con desprendimiento de calor .Al calentar se forman humos (o gases)
irritantes o tóxicos (óxido de azufre).

Precauciones de manejo: se deberá usar guantes especiales , así como

protección ocular ya que es altamente corrosivo, no ingerir ni inhalar. Se
recomienda almacenarse Separado de sustancias combustibles y reductoras,
oxidantes fuertes, bases fuertes y alimentos. Puede ser guardado en
recipientes de acero inoxidable.

Acido clorhidirco

Formula: HCL Peso molecular: 36,46 g/mol p.f: -26 °C

p.e: 48 °C
El cloruro de hidrógeno es irritante y corrosivo para cualquier tejido con el
que tenga contacto. La exposición breve a bajos niveles produce irritación
de la garganta. La exposición a niveles más altos puede producir
respiración jadeante, estrechamiento de los bronquiolos, coloración azul de
la piel, acumulación de líquido en los pulmones e incluso la muerte. La
exposición a niveles aún más altos puede producir hinchazón y espasmos
de la garganta y asfixia. Algunas personas pueden sufrir una reacción
inflamatoria al cloruro de hidrógeno. Esta condición es conocida como
síndrome de malfuncionamiento reactivo de las vías respiratorias (RADS,
por las siglas en inglés), que es un tipo de asma causado por ciertas
sustancias irritantes o corrosivas.

Resorcinol

Fórmula: C6H4(OH)2 Masa molecular: 110,11 g/mol P.f: 110 ºC

P.e: 281 ºC

Hidróxido de sodio

Formula: NaOH peso molecular: 39,99713 g/mol

p.f: 323 °C p.e: 1390 °C densidad: 2,1 g/cm3

Puede causar daños graves y permanentes al sistema gastrointestinal.

Irritación con pequeñas exposiciones, puede ser dañino o mortal en altas
dosis. Los síntomas van desde irritaciones leves hasta úlceras graves.
Peligroso. Puede causar quemaduras, daños a la córnea o conjuntiva.

Bibliografía

www.fichasdeseguridad.com

www.acmor.org.mx/cuam/secu/521fenilananina.pdf -