Presentación: aminoácidos no

proteogénicos en bacterias y
plantas
METODOS PARA OBTENER A.A.S LIBRES DE
MATERIAL BIOLÓGICO:

Hidrólisis enzimática:
En las proteinas los aminoácidos están unidos entre
sí por enlaces amido, (peptídicos) que construyen
polipéptidos, proteínas, libres ó conjugadas ,enzimas
etc. Pueden obtenerse mediante enzimas activas y
competentes, por ejemplo las proteasas, que
degradan las proteínas en péptidos o en aminoácidos,
dependiendo del tiempo de actuación. Ejemplos de
enzimas proteolíticas : la carboxipeptidasa, la
quimotripsina y la tripsina. Existen diferentes grados
de hídrolisis proteica: parcial y total.
 Es posible degradar las proteínas en péptidos y
aminoácidos mediante hidrólisis ácida de los enlaces
amida. Si se trata una proteína durante algunas con ácido
clorhídrico concentrado se hidroliza dando lugar a
pequeños péptidos. La hidrolisis acido-térmica se produce
si proteína se calienta con ácido clorhídrico al 20%
durante algunos días, todos los enlaces amida se rompen y
Es posible hidrolizar la proteína se degrada completamente obteniéndose los
compuestos proteicos aminoácidos libres.
mediante parcial o Este tratamiento hidroliza la proteína, también degrada a
totalmente mediante algunos aminoácidos. Por ejemplo, el triptófano no
Hidrólisis ácida: sobrevive a esta hidrólisis ácida drástica y la L-serina y la L-
glutamina, que contienen grupos hidroxilo en sus cadenas
empleando temperatura y laterales, se degradan parcialmente.
ácidos minerales.
Por otro lado, la L-aspargina y la L-glutamina, que
contienen grupos amida en sus cadenas laterales, se
convierten en ácido aspártico y ácido glutámico,
liberándose en este proceso cloruro de amonio.
 La Pared celular : de peptidoglucano o mureína
La mayoría de las bacterias tanto
Gram (+) como las Gram (-)tienen una
membrana interna es la membrana
plasmática y aparte una cápsula o
pared celular rígida constituida por
peptidoglicano un copolímero de
aminoácidos y glúcidos.
Algunos D-aminoácidos se encuentran en las
paredes de las células bacterianas, pero no esta
presente en sus proteínas.
El peptidoglucano o mureína es la estructura
básica de la pared celular de las bacterias esta
formada por un copolímero de secuencias
alternantes de:
N-acetil-glucosamina
Ácido N-acetilmurámico
unidos mediante enlaces β-1,4. La cadena es
lineal sin ramificaciones.
El peptidoglucano es muy resistente y protege a
las bacterias de choques osmóticos en ambientes
acuosos esta cápsula da forma a los diferentes
microrganismos .
 La Pared celular bacteriana: esta
constituida por peptidoglucanos entre
otras moléculas
Las bacterias están protegidas por una pared celular
constituida por un polímero resistente y elástico
llamado peptidoglicano que determina la forma de
una bacteria. La inserción de los D-aminoácidos a los
polímeros de la membrana permite que una célula
crezca recursos.
Los D-aas influyen en los
procesos adaptativos
bacterianos
•Las bacterias liberan D-aminoácidos para
adaptarse a los cambios ambientales y a
condiciones adversas
•Éstos D-aminoácidos, regulan la
biosíntesis del peptidoglicano principal
componente de la pared celular
bacteriana
La Biosíntesis de D-aminoácidos es contingente; en
bacterias como la Vibrio chloreae agente patógeno que
causa el cólera. Los D-aminoácidos forman parte del
peptidoglicanos que constituyen su pared celular

•Por ejemplo, las bacterias del cólera (Vibrio

chloreae) utilizan un enzima llamada racemasa
para producir cantidades significativas de D-
aminoácidos a partir de sus aas análogos (L) por
ejemplo los L.aminoácidos como la L-metionina
y de L-leucina.
•Los aas (L) al transformarse en formas (D) se
inhibe la producción de proteínas y por tanto el
crecimiento celular.
Los aminoácidos y
Flora Bacteriana
• Los aminoácidos y Flora Bacteriana:
• El equilibrio microbiano del suelo es un
factor básico para una buena mineralización
de la materia orgánica, así como para
proporcionar ambiente adecuado al
crecimiento de la raíz.
• L-metionina es un precursor de los factores
de crecimiento que estabilizan las
membranas celulares de la flora microbiana.
• Biosíntesis de proteínas:
• Las proteínas vegetales tienen diferentes

Importancia de
funciones: Estructurales (soporte), metabólicas
(enzimas), transporte, reserva de nitrógeno.
• Los aminoácidos, estan vinculados a mismas
funciones . Por otro lado, los a.a.s realizan otras
funciones ya que actúan como metabolites aas en Reino
Vegetal
secundarios.
• Solamente los L-aminoácidos pueden ser
asimilados por las plantas. Los D-aminoácidos no
son reconocidos por los enzimas, y no participan
en forma alguna en la biosíntesis de las proteínas.
Los L-aminoácidos también son
precursores de hormonas
vegetales o fitohormonas
• L- Serina: Precursor de fitohormonas
• L- Treonina: Promueve la germinación en semillas
• L- Triptófano: Precursor de fitohormonas
• L- Valina: Precursor de fitohormonas
 Aminoácidos que aparecen en germinación de Pisum sativun: metilen
glutamina, metil-acido glutámico, homoserina. La alantoína tiene propiedades
en regeneración y cicatrización de tejidos por lo que además es un producto
comercial con demanda en área de cosmetología
Alantoína
Metil glutamina Homoserina
Las algas rojas marinas sintetizan aas raros como la N-metil-taurina
que es un aa azufrado, también lo producen la musculatura de los
gusanos, es un neurotransmisor, empleado en bebidas energizantes
Papel de D-aminoácidos
v.s. el estrés en vegetales
• Los aminoácidos actúan como factor anti
estrés:
• En condiciones de estrés, como pueden ser
altas temperaturas, baja humedad ambiental,
sequía, heladas, ataque de parásitos, granizo,
encharcamiento, enfermedades, o efectos
fitotóxicos de la aplicación de pesticidas,
tendrán efectos negativos en el metabolismo
de las plantas. La aplicación de Aminoácidos
antes, durante, y después de las situaciones de
estrés, actúan, tanto en modo preventivo,
como en la recuperación de estos momentos
críticos.
Los aminoácidos y la
Fotosíntesis:

• La fotosíntesis es la función metabólica más importante de

las plantas. A través de ella, la planta sintetiza azúcares a
partir del dióxido de carbono, agua, y de la energía luminosa.
Estos azúcares (carbohidratos) son la fuente de energía para
otros procesos metabólicos de la planta. Una baja tasa de
fotosíntesis causada por el estrés puede disminuir el
crecimiento de la planta.

• La Glicina y el Ácido glutámico son dos metabolitos

fundamentales en la formación del tejido vegetal y de la
síntesis de la clorofila. Su aplicación aumenta la absorción de
energía lumínica, que repercutirá en mayor producción de
clorofila.
 Papel del acido L-glutámico:
acción en estomas como agente
agente osmótico
El acido glutámico regula la apertura de los estomas
Los estomas controlan el balance hídrico, la absorción
de gases, macro y microelementos. La apertura de los
estomas esta influida por factores externos (luz,
humedad, temperatura, concentración de sales), e
internos (concentración de aminoácidos, ácido
abscísico, etc.).

Los estomas se cierran cuando la humedad y la luz son

bajas, y la temperatura y concentración de sales son
altas. Cuando los estomas se cierran, se reduce la
fotosíntesis.
Efecto quelante y complejante de los aminoácidos:

Los Aminoácidos poseen capacidad de formar quelatos al

secuestrar algunos microelementos.
La capacidad de quelación de los aas induce el aumento de
permeabilidad de las membranas celulares. El L-glicina y
el ácido L-glutámico son muy conocidos como agentes
quelantes.
 Los aminoácidos y las
Fitohormonas:
Los L - aminoácidos son
precursores o activadores tanto de
fitohormonas como de otras
sustancias activadoras del
crecimiento.
La L-metionina es un precursor
del etileno y de otros factores de
crecimiento como la Espermina y
Espermidina.
El L- Triptófano es un precursor
de la síntesis de la auxina. El L-
Triptófano solo puede ser
extraído por hidrólisis
enzimática,.
Aminoácidos como antagonistas: inhibidor
• Ejemplo: Acido 2-Amino-4-(etiltio)
butírico.Otro ejemplo, la etionina actúa
como antimetabolito y antagonista de la
Metionina que interfiere en la
incorporación de aminoácidos en las
proteínas así como la utilización del ATP
celular. También produce Neoplasias
Hepáticas. (Tumores malignos primarios
en el hígado)
Homoserina

• La Homoserina es un α-aminoácido con fórmula

química HO2CCH(NH2)CH2CH2OH. La L-Homoserina
no es uno de los aminoácidos codificados por el
ADN, difiere de la serina por la presencia de un
grupo metileno adicional.
• La homoserina es un metabolito derivado del ácido
aspártico y se produce por oxidación de su
aldehído. Este aa es un intermedio en la biosíntesis
de tres aminoácidos esenciales: metionina, treonina
(isómero de la homoserina) e isoleucina (a partir de
la treonina).
• La homoserine también participa en la síntesis del
aa, treonina
Ornitina:
aa no proteogénico
• La ornitina es un aminoácido dibásico,(con 2
grupos amino) se sintetiza en el citosol a
partir del glutamato.
• Puede incorporarse al ciclo de la urea para
formar citrulina. Además, es el precursor de
la poliamina putrescina. Es el precursor
biosintético de la arginina.
• También es un precursor de la hormona de
crecimiento humana. (GH)
• La ornitina es un producto comercial al cual
se le atribuyen propiedades en la
construcción de masa muscular
El ácido pipecólico y lisina

La lisina es un aminoácido
esencial componente de las
proteínas. El humano no
puede sintetizarlo, y por
tanto debe ser aportado por
la dieta presente en la carne,
leche, soya o pescado Tiene
carácter hidrófilo, es uno de
los 10 aminoácidos El ácido pipecólico es un aminoácido de
esenciales para los seres 6 átomos de carbono, no
humanos. Fortalece el proteinogénico, se sintetiza en el reino
sistema inmune, coadyuba a vegetal y no es proteogénico (no forma
reducir las infecciones parte de las proteínas). Es una sustancia
recurrentes causadas por el intermedia del catabolismo de la lisina
virus del herpes simples. en los mamíferos
Citrulina:aminoacido
no proteogénico
• La citrulina es un α-aminoácido
perteneciente al grupo de los
aminoácidos no proteicos.​Su
nombre se deriva de citrullus,
palabra que en latín significa sandía
• La citrulina es un intermediario en la
síntesis del aminoácido arginina.
• Induce la incremento de los niveles
de arginina casi al doble en la sangre.
La arginina induce la vasodilatación
esto favorece la disponibilidad del
óxido nítrico, induce un efecto
vasodilatador estimulando el sistema
cardiovascular y mejora la elasticidad
de los vasos sanguíneos.
 CANAVANINA: aminoácido
vegetal no proteogénico tóxico
presente en la familia de las
Papilonaceas y leguminosas
L-Canavanina es un aa producido por ciertas plantas
por ejemplo, Canavalia ensiformis. La canavanina se
acumula sobre todo en las semillas, actúa como
compuesto defensivo contra los herbívoros y funciona
como aporte de nitrógeno para el desarroollo del
embrión. Los organismos que lo consumen pueden
incorporarlo por su parecido a la L- arginina.

Algunos herbívoros especializados toleran L-

canavanina bien porque la metabolizan eficientemente
o bien porque evitan su incorporación a sus propias
proteínas. Las semillas de la alfalfa (Medicago sativa)
contienen cantidades apreciables del la canavanina, no
así la planta.
Los hongos venenosos como el género Amanita phalloides produce di-hidroxileucina y
péptidos cíclicos tóxicos como la amantinas, faloina, faloidina. Otros hongos tóxicos del género
Fusarium y Aspergillus penicilium producen aas tipo D bacterianos presentes en cápsulas y
antibióticos. EFECTOS DEL HONGO FUSARIUM
Amanitinas Penicilina
La lombricina presente en lombriz de tierra Lombricus terrestris, con propiedades
vermifugas la aliina presente en Allium sativum (Ajo) confiere el olor característico.
La feliina presente en orina de los gatos responsable del olor picoso característico
 L-azaserina: aa fosforado es
producida en cultivos de
Streptomyces, es anticancerígeno
porque al inhibir la síntesis de
purinas inhibe el crecimiento de
tumores,

El ácido lisérgico, la ergotamine son

producidos por el hongo Claviceps
purpurea responsable de la condición
denominada ergotismo. El LSD produce
visión distorsionada, sensibilidad a la luz y a
los sonidos, induce pánico, genera
alucinaciones visuales y amplifica el sonido.
Definición de aminoácido: isómeros D y L
• L- y D -α- aminoácidos
• Los-α-aminoácidos, son compuestos orgánicas que poseen un grupo ácido (-
COOH) y un grupo básico (-NH2) unidos a un átomo de carbono (C) llamado α, al
que se unen además uno de hidrógeno (H) y una cadena lateral R, que según su
composición da lugar a los distintos a.a.
• Existen dos isómeros diferentes para cada aminoácido, según la ubicación de los
radicales respecto al carbono α. Se distinguen con el prefijo D- (cuando el grupo
–NH2 se encuentra a la derecha del carbono α) y L- (cuando dicho grupo se
encuentra a la izquierda del carbono α) y son imágenes especulares no
superponibles.
• Solamente los L-aminoácidos forman parte de las proteínas utilizadas por
muchos organismos para su actividad metabólica.
 Isomería en aminoácidos
• Cada aminoácido (excepto la glicina)
puede tener dos formas isoméricas,
por la posibilidad de formar dos
diferentes; (estereoisómeros) los
enantiómeros alrededor el átomo de
carbon asímetrico. Por convención,
se llaman formas o configuraciones
• L (levógiros) - y D – (dextrógiras.)
Isoméria en a.a.s: D-aminoácidos en bacterias
• “Los D-aminoácidos son producidos
cuando las bacterias están en competencia
con otras bacterias”. Por ejemplo: la
adición de D-aminoácidos a los cultivos
Bacillus subtilis en crecimiento inhibe la
síntesis de sus paredes celulares, lo que
sugiere los microbios sintetizan y liberan D-
aminoácidos para regular el crecimiento
poblacional y evitar consumir metabolitos.
• Es decir que estos D-aas actúan como
inhibidores del crecimiento de la población
bacteriana.
Aminoácidos totales:
Todos los aminoácidos pueden ser encontrados en tres formas; libres, formando péptidos, o en proteínas.

Aminoácidos libres: Los a.a.s. se obtienen por la hidrólisis de proteínas, y no se encuentran unidos a ningún otro a.a.
mediante uniones pépticas. Debido a su bajo peso molecular, las plantas son capaces de asimilarlos de forma rápida y
pueden intervenir en su metabolismo. Por tanto, los a.a. libres son de gran importancia en la nutrición de las plantas.

Péptidos: Cuando se unen dos o más aminoácidos entre sí (por enlace péptico), forman un péptido. Cuanto mayor sea
la longitud del péptido (más aminoácidos unidos), más difícil será la asimilación directa por los organismos o células

Proteínas: La unión de las diferentes cadenas de polipéptidos forma una proteína. Las unidades estructurales de las
proteínas son los aminoácidos se unieron en una secuencia y el orden característico para cada tipo de proteína

Solo los a.a. libres y en menor medida, los péptidos de bajo peso molecular, y actúan como metabolitos
 Algunas funciones de L-aminoácidos en las plantas
• Ácido L-Aspártico: Promueve la germinación en
semillas
• Ácido L-Glutámico: Promueve la germinación en
semillas, actúa como Quelante (secuestrante) y
Estimula el crecimiento
• L- Arginina: Potencia la resistencia a los efectos
del frío, Precursor de poliamidas Estimula el
crecimiento de raíces (enraizamiento)
• L- Cisteína: Quelante
• L- Fenilalanina: Promueve la germinación en
semillas
• L- Glicina: Quelante, metabolito esencial en la
formación del tejido foliar (hojas)
• L- Histidina: Quelante
• L- Alanina: Estimulación de síntesis de
clorofila y incrementa la resistencia a los
efectos del frío
• L- Lisina: Promueve la germinación en
semillas Quelante y la estimula de síntesis de
clorofila y es precursor de poliamidas
• L- Metionina: Promueve la germinación en
semillas, estimula la producción de etileno, y
es precursor de nuevos aminoácidos
• L- Prolina: Acción anti estrés, mantiene la
actividad fotosintética en situaciones
adversas y fortalece las paredes celulares