Biología Aplicada

Semana 3

Carbohidratos

Dr. Teodomiro Chauca Carranza

 Inicio

Carbohidratos
Definición de los carbohidratos
Forma lineal

Forma de anillo
 Carbohidratos
Compuestos orgánicos mas extendidos en biosfera
Nutrientes orgánicos principales de tejido vegetal (60-90%)
Después proteínas y lípidos, 3er grupo más abundantes en animales (<1%
en hombre)
Incluye importantes compuestos como glucosa, fructosa, sucrosa,
almidón,
glicógeno, quitina y celulosa.
Contienen C, H y O, dos últimos en misma proporción que agua Cx (H2O) y
sus derivados pueden contener N y S.
Sintetizados a partir materia inorgánica por vegetales mediante la
fotosíntesis
Vegetales los utilizan como fuente de energía o base para otros nutrientes
Base de la energía de los seres vivos
• Los
carbohidratos son
la base de
energía viva en la
tierra.
• Provienen de
fotosíntesis
• Producidos
naturalmente
a partir de CO2
+ H2O (100 *
109 ton/año)
 Ciclo de Energía Viva
Luz solar

Herbívoros

Productores Carnívoros

Desintegradores
 Clasificación de los
carbohidratos

Por el numero de Por el numero de Por la

átomos de C del unidades de localización del
azúcar azucares grupo
Monosacáridos funcional
Aldosas
Triosas
(Cn(H2O)n)
Tetrosas
Cetosas
Pentosas
Hexosas Disacáridos
(2 unidades)

Oligosacarid
o
(2 a 20
unidades)

Polisacáridos
(>20 residuos)
 D-gliceraldehído

Ribosa

Clasificación
de los
Glucosa
Carbohidrato Fructosa

s
 Clasificación
Por estructura química, dividen en 2 grupos: azúcares y no azúcares.
Azúcares más simples: monosacáridos, dividen:
Triosas
(C3H6O3)
Tetrosas
(C4H8O4)
Pentosas
(C5H10O5)
Hexosas
(C6H12O6).
Monosacáridos
pueden unirse
entre sí por
deshidratación
para formar
disacáridos,
contienen 2
monosacáridos
trisacáridos
contienen 3
 Clasificación de
los carbohidratos

Monosacáridos Polisacáridos
Disacaridos
(Cn(H2O)n) (>20
Triosas (C3H6O3) Maltosa residuos)
Homopolisacáridos
Tetrosas (C4H8O4) Sucrosa o
sacarosa Heteropolisacáridos
Pentosas (C5H10O5)
Lactosa
Hexosas (C6H12O6
Celobiosa

Por tamaño o unidades de azucares

 Monosacáridos (Cn(H2O)n)
 Disacaridos 2 unidades de monosacáridos
 Oligosacáridos: 2 a 20 unidades
 Polisacáridos: >20 unidades de monosacáridos
 Monosacáridos
 Son solubles en agua, escasamente en etanol e
insolubles en éter.
 Activos ópticamente
 Poseen propiedades reductoras
 Se representan con la fórmula general (CH2O)x
 Generalmente son de sabor dulce.
 Para las reacciones químicas intracelulares ser
transformados en derivado del mismo:
Ester de azúcar fosfato (D-glucosa-6-fosfato, D-glucosa-
1fosfato, D-fructuosa-6-
fosfato y diésteres de fosfato)
Azúcares-amino (D-glucosamina),
Azúcares-ácido (ácido glucónico y ácido
glucurónico) Azúcares-alcohol (sorbitol).
Monosacáridos
 Clasificación por Grupo Funcional

Aldosas Cetosas

El grupo aldehído CHO El grupo cetona CO se

se encuentra en el C1, encuentra en el C2,
extremo de la cadena de la cadena
carbonada carbonada
Aldosas
Cetosas
Estructura de una aldosa y cetosa
Tres hexosas diferentes por su grupo funcional

Observa ¿qué diferencia estructural encuentras entre la

glucosa y la galactosa?
Pentosas
 Monosacáridos de 5 C
 La pentosa más importante es D-ribosa y derivados D-
desoxiribosa que son componentes esenciales de ARN y
ADN.
 Ribitol es componente esencial de riboflavina
 Otras pentosas: L-arabisona, D-xilosa, D-ribosa.
Triosas, hexosas y pentosas más relevantes
en el metabolismo de carbohidratos
 Disacáridos
 Están formados por dos azúcares hexosas,
de cuya unión se elimina como residuo el
agua:
C6H12O6 + C6H12O6 = C12H22O12 + H2O
 Disacáridos de mayor importancia que
existen en la naturaleza son:
o maltosa,
o sucrosa y
o lactosa.
 Maltosa: Está constituida por dos moléculas
de
glucosa unidas mediante un enlace α-1,4-
glucosídico. La maltosa es un azúcar
reductor, soluble al agua.
 Disacáridos
Sacarosa el dulce
De las plantas
Maltosa Sucrosa

Glucosa + Fructosa
Glucosa + Glucosa
 La malta se obtiene de degradación almidón por la
Lactosa enzima amilasa durante la germinación de la
cebada.
 La sucrosa se encuentra en la caña de azúcar,
remolacha, zanahoria, etc.
 La lactosa se encuentra en la leche y es
exclusivo
de los mamíferos.
Glucosa + Galactosa
 Disacáridos más relevantes
Reducto
r

lactosa

celobiosa

No
Sacarosa reductore
s

trealosa

maltosa
Formación formación de disacáridos y polisacáridos
se produce mediante un enlace glucosídico entre
dos moléculas de monosacáridos y perdida de
una molécula de agua. La reacción se llama de
Condensación
 Representación de los monosacáridos

Proyección de Fischer Proyecciones de Haworth

Ribulosa

Carbono
alfa

α−D−glucopiranosa
Representación lineal de un
monosacárido Representación cíclica de un
monosacárido
 Proyecciones de Haworth posición trans

•Es β porque el OH del

C1 está lado contrario
(posición trans) que el O
ubicado en el C5. En la
forma cíclica el grupo
OH se ubica hacia
arriba.
El sufijo piranosa se
agrega porque forma un
anillo similar al pirano.

β−D−glucopiranosa

Cuando el OH del C1 se encuentra en posición contraria (trans) del O

ubicado en el carbono 5 se forma un anómero β al ciclarse la
Nombre: Nombre:
Reacciones de ciclación de aldohexosas y cetohexosas

C
anomérico

Pirano

D- glucosa -D-glucopiranosa
Forma lineal Proyección de Haworth

Furano

D-Fructosa -D-fructofuranosa
Forma lineal Proyección de Haworth
 Polic Polisacáridos
a

Los polisacáridos, también llamados

glucanos, son polímeros de
carbohidratos de un elevado peso
molecular que poseen en su
estructura más de 10 monosacáridos
unidos mediante enlace
glucosídico.

Enlace glucosídico une el grupo OH

de un azúcar con el carbono
anomérico de otro dando lugar a un
enlace de tipo acetal. En el proceso
se pierde una molécula de agua.
Almidón
Son cadenas de glucosa unidas linealmente mediante enlaces alfa glucosidicos. Es
la
sustancia de reserva en plantas granos, semillas y tubérculos como la papa
El almidón está formado por dos polímeros de diferente estructura: Amilosa y Amilopectina

Amilosa: Son cadenas

formadas por moléculas de
glucosa unidas mediante
enlaces glucosídicos,
Adoptan una
suelen constituir
helicoidal, disposición
del 25 al 30 % del almidón.
 Almidón

Amilopectina: Constituye
el 70-75 % restante. También
está formada por moléculas
de glucosa aunque en este
caso conforma una cadena
altamente ramificada por
medio de enlaces
glucosídicos.

Cadenas de amilopectina altamente ramificadas

constituyen del 70 al 75% del almidón.
Enlace glicosídico
Enlace O-glicosídico
Ejercicio en clase
Completa los espacios en blanco con los términos escritos en
recuadros
Clasificación según su función

Reserva energética
Estructurales
Señalización- comunicación celular
 Función: Reserva

Uniones a 1 6

Uniones a 1 4
Extremo no
reductor

Punto de
Amilosa
Extremo
ramificación reductor Lineal, repeticiones de
Almidón unidades de maltosa
Amilope
ctina
Glucógeno Ramificada, análoga a glucógeno,
 Función estructural: Celulosa
• Pared celular de plantas
• Muy fuerte
• Asociada a otros polímeros:
lignina y hemicelulosa (xilanos) Muchos puentes de H=rigidez,
insolubilidad
• Longitud 300 a 15000 residuos
• Insoluble en agua
Unidad estructural
Rumiante
s

Termitas
Función Estructural - Pared celular vegetal
Laminilla
media

Pared
Pectinas celular
primaria
Glicanos
entrecruzantes Membrana
Plasmática
Microfibrillas
de celulosa
 Función estructural

Quitina
N-acetilglucosamina

Exoesqueleto de insectos

Paredes celulares de hongos

y algas
 Agarosa

Se encuentra en ciertas algas rojas, capacidad de formar geles,

usos en laboratorios de bioquímica o en industria alimenticia
Bioplásticos a partir de
material vegetal de desecho
 Cubiertas celulares

• Mucopolisacáridos ácidos
• Glucoproteínas
• Glucoesfingolípidos
Láminas basales: estructura
Proteoglicanos:
núcleo proteico + cadena de
glucosaminoglucano + ác. hialurónico

Glucosaminaglucanos: queratán sulfato,

dermatán sulfato. Gran capacidad de hidratación,
lubrican, aportan resistencia frente a presiones
mecánicas.
Función estructural matriz extracelular
Mucopolisacáridos
o Proteoglicanos
glicosaminoglicanos
AH

Agrecano:
Proteínas
Unidad estructural de los hialuronanos (AH, tendones)
CS

Queratá n
Proteínas
sulfato

Unidad estructural del condroitín sulfato (CS, cartílago)

Funciones de los aminoglucanos
• Componentes de la sustancia fundamental
(cartílagos, tendones, córnea)
• Lubricación (líquido sinovial, ojo)
• Absorción de impactos
• Brindan superficies suaves de deslizamiento
(cartílago)
• Son porosos, permiten el transporte de
nutrientes y oxígeno.
Función estructural -
Bacterias Bacterias
Gram+ Gram-
Péptidoglicano

Penicilina: inhibe enzimas

transpeptidasas (necesarias
para la síntesis del PG). Las
bacterias se lisan.
Función: Señalización Glicoproteínas
Proteoglicanos

Condroitín sulfato

Glicoproteínas

Glicocálix

Glicoesfingolípidos
Glicoesfingolípidos
Antígeno O

Antígeno A

Antígeno B

Determinantes antigénicos de los

grupos sanguíneos
Funciones de las glicoproteínas

• reconocimiento y adhesión celular

• migración celular durante el desarrollo
• coagulación sanguínea
• respuesta inmune
• cicatrización de heridas
Oligosacáridos: señalización en respuesta a
patógenos

Extraído de doi: 10.3389/fpls.2013.00049