Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
LOS GLÚCIDOS
1
2
3
LOS GLÚCIDOS: CLASIFICACIÓN
• También denominados azúcares o hidratos de carbono son biomoléculas
orgánicas formadas fundamentalmente por C, O e H.
4
Clasificación de los glúcidos
5
Aldosas Aldotriosas (gliceralehido).
Osas o monosacáridos Aldotetrosas (ej.: eritrosa)
El grupo carbonilo es aldehído.
-Son los más simples Aldopentosas (ej.: ribosa).
Aldohexosas (ej.: glucosa)
-moléculas, sencillas, no
hidrolizables
Cetotriosas
-3 – 9 átomos de carbono Cetosas (dihidroxiacetona).
-constituyen las unidades o El grupo carbonilo es cetona. Cetotetrosas (ej.: eritrulosa).
monómeros, a partir de las Cetopentosas (ej.: ribulosa).
cuales se originan los demás
hidratos de carbono. Cetohexosas (ej.: fructosa).
Cetoheptosas (ej.:
pseudoheptulosa).
• Constituyen las unidades o monómeros a partir de las cuales se forman el resto de hidratos de carbono.
• Clasificación:
• Se clasifican en aldosas (grupo aldehído, -CHO, en C1) y cetosas (grupo cetónico, -CO, en C2), y
grupos hidroxilo en el resto de los carbonos
• Por tanto se pueden clasificar según el grupo funcional (carbonilo) en aldosas y en cetosas y según
el nº de átomos de C en triosas, tetrosas…. Así teniendo ambas características en cuenta son:
aldotriosas, … aldopentosas, aldohexosas…; cetotriosas, …cetopentosas, …cetohexosas, …
• Isomería. Propiedad de algunos compuestos diferentes que poseen la misma fórmula química.
– De función: aldosas, cetosas.
– Isomería espacial o estereoisomería.
– Isomería óptica.
7
Composición química de los monosacáridos
TIENEN CARÁCTER
REDUCTOR
SEGÚN EL GRUPO
ALDOSAS (aldehído) CETOSAS (cetona)
FUNCIONAL
NÚMERO DE NÚMERO DE
ALDO + + OSA SE NOMBRAN CETO + + OSA
CARBONOS CARBONOS
8
9
10
11
12
13
14
Monosacáridos
15
16
17
• Isomería de función
– Los isómeros se distinguen por presentar grupos funcionales distintos. Las aldosas son
isómeros de las cetosas. Ej) La fructosa es un isómero de la glucosa.
• Isomería óptica
Isómeros que desvían la luz polarizada en distinto sentido. Si lo hacen a la derecha
(+) son dextrógiros, y si lo hacen a la izquierda (-) son levógiros.
Independientemente pueden ser D o L.
18
19
• El número de estereoisómeros, para un monosacárido dado, es de 2n,
siendo n el número de átomos de carbono asimétricos que tenga. La
glucosa con cuatro átomos de carbono asimétricos tendrá 24=16
estereoisómeros. De los 2n isómeros posibles de un monosacárido, la
mitad pertenecen a la serie D, y la otra mitad son sus imágenes
especulares y pertenecen a la serie L.
20
21
22
23
24
FÓRMULAS LINEALES Y CÍCLICAS
• La forma más frecuente de representar los monosacáridos en el plano es mediante la
proyección de Fisher, es una representación lineal o abierta.
29
30
31
• Los anómeros se presentan en las formas
cíclicas, diferencia de orientación del –OH del
primer C, hacia arriba β, hacia abajo α .
32
33
CICLACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS
Para realizar la ciclación de una forma abierta se sigue el método de proyección de Haworth:
1. Se parte de la fórmula de Fischer.
2. Se realiza el hemiacetal( se puede pres-cindir de este paso)
3. Se gira la molécula 90º a la derecha.
4. El H del penúltimo carbono se invierte.
5. Se pliega formando un pentágono o un hexágono, teniendo en cuenta que el grupo
carbonilo debe estar en el vértice del extremo derecho (el O en el vértice superior si es un
pentágono o en superior derecho si es un hexágono).
6. Se observa que los grupos OH situados a la izquierda en la forma de Fischer se sitúan por
encima del plano, y los que lo están a la derecha, por debajo; el H del penúltimo carbono se
sitúa al contrario de lo que indica esta regla general.
7. El Carbono 1 se hace asimétrico, es el carbono anomérico, determinará los anómeros α y
β.
34
ALGUNOS MONOSACÁRIDOS (y sus derivados)DE
INTERÉS BIOLÓGICO
• D-gliceraldehído, intermediario esencial en el metabolismo de los glúcidos. El
polialcohol derivado de él es la glicerina o glicerol, constituyente esencial de
muchos lípidos.
• Aminoazúcares. Proceden de la sustitución del grupo OH del carbono dos de algunas hexosas
por el grupo amino (NH2). Destacan la glucosamina y su derivado la N-acetil-glucosamina. La
galactosamina y su derivado acetilado. Los anteriores son constituyentes de
heteropolisacáridos como la condroitina del cartílago; también forman parte de
glucoproteínas y glucolípidos de las membranas, junto con otros derivados de aminoazúcares
más complejos, como el ácido N-acetil-neuramínico o ácido siálico. Otro derivado es el ácido
N-acetil-murámico, que forma parte de la pared bacteriana.
• Ácidos urónicos. Proceden de la oxidación del grupo alcohol primario de las hexosas a un
grupo ácido carboxílico (-COOH). Destacan el ácido glucurónico y el galacturónico, muy
abundantes en gomas, mucílagos, pectinas y del ácido hialurónico, que se encuentra en el
tejido conjuntivo y ciertas secreciones.
• Polialcoholes. Derivan de la reducción del grupo aldehído o cetona a grupo alcohol. El glicerol
o glicerina, procedente del gliceraldehído, es un componente de las grasas y de los
fosfolípidos. El sorbitol procede de la glucosa y es muy abundante en los frutos de las
rosáceas. El manitol se obtiene de la manosa y se encuentra en al piña, níspero, olivo. El
inositol es un componente de los fosfolípidos. 36
37
Funciones de los monosacáridos
• Principal combustible metabólico de las células (glucosa).
• Intermediarios esenciales en el metabolismo de los glúcidos.
• Constituyentes esenciales de lípidos. Ej. Glicerol
• Constituyentes del ácido ribonucleico y desoxirribonucleico.
• Fijación del CO2 durante la fotosíntesis (ribulosa)
• Algunos derivados forman la pared celular de hongos y bacterias.
• Formación de disacáridos (energéticos) y polisacáridos:
homopolisacáridos (energéticos, estructurales).
• Algunos derivados forman parte de heteropolisacáridos para
formar parte del cartílago, paredes bacterianas, tejido conjuntivo…
38
ÓSIDOS OLIGOSACÁRIDOS DISACÁRIDOS
• Los oligosacáridos pueden unirse entre sí formando otros glúcidos más complejos (ósidos). Se
establece entre dos grupos hidroxilo de diferentes monosacáridos y se pierde una molécula de
agua, es el enlace O-glucosídico.
• Los oligosacáridos contienen de 2 a 10 unidades de monosacáridos enlazados. De ellos, los de
mayor significado biológico son los disacáridos. Se produce entre el –OH del carbono anomérico
del primer monosacárido y un –OH de otro C del segundo monosacárido.
• Esta reacción se denomina condensación y se puede romper por hidrólisis, mediante enzimas
específicas.
• Cuando la molécula que aporta el carbono carbonílico es , se dice que el enlace tiene
configuración y, si dicha molécula es , el enlace también es .
• La unión puede ser de dos tipos:
• Monocarbonílico: se establece entre el grupo carbonilo de uno de los monosacáridos y un grupo
hidroxilo del otro monosacárido; el grupo OH puede ser cualquiera, pero generalmente se trata del
situado en los carbono 4 ó 6. Conservan el poder reductor. (Nomenclatura: maltosa: α-D-
glucopiranosil (1-4) β-D-glucopiranosa)
• Dicarbonílico: se establece entre los dos grupos carbonilos de los dos monosacáridos. Carecen de
poder reductor. (se nombran: sacarosa: α-Dglucopiranosil (1-2) β-D-fructofuranosido).
• Los disacáridos son los oligosacáridos de mayor importancia biológica. Son sustancias blancas,
cristalizables, solubles en agua y de sabor dulce, resultantes de la unión de dos monosacáridos
(sobre todo hexosas) mediante enlace glucosídico.
• Cuando el enlace es de tipo monocarbonílico el disacárido conserva el poder reductor de los
mososacáridos, cuando es dicarbonílico pierde el poder reductor.
39
DISACÁRIDOS
40
DISACÁRIDOS
• Sacarosa. -D-glucopiranosil (12) -D-fructofuranosido
(enlace O-glucosídico dicarbonílico no poder reductor). Es el
azúcar de consumo habitual, tanto de caña como de remolacha.
Es uno de los componentes principales de la savia elaborada.
41
POLISACÁRIDOS
• Son glúcidos de elevado peso molecular (macromoléculas), hidrolizables, no cristalizables, insípidas (carecen de
sabor dulce) y poco solubles en agua. Se forman por la unión, mediante enlaces O-glucosídicos, de n moléculas de
monosacárido con separación de n-1 moléculas de agua, siendo n>10.
• Los polisacáridos difieren unos de otros en el número de monosacáridos, que puede oscilar desde algunos cientos a
varios miles y en el grado de ramificación de sus cadenas.
• Su hidrólisis completa origina monosacáridos.
• La gran cantidad de grupos hidroxilo confiere a los polisacáridos la posibilidad de interaccionar con las moléculas de
agua mediante numerosos puentes de hidrógeno. Por esta razón, aunque no se disuelven en medios acuosos dado
su gran tamaño, sí retienen y absorben agua en sus moléculas.
• No poseen carácter reductor, pues la mayoría de los grupos OH hemiacetálicos están implicados en los enlaces.
• Constituyen, junto con el resto de los hidratos de carbono, el grupo de sustancias biológicas más abundantes en la
biosfera.
• Su hidrólisis completa origina monosacáridos. Atendiendo Atendiendo al tipo de monosacáridos constituyentes, se
clasifican en:
– Homopolisacáridos: surgen por unión del mismo tipo de monosacárido mediante enlaces O-glucosídicos
monocarbonílicos. Si el anómero es , el polisacáridos desempeña la función de reserva energética, pues
pueden hidrolizarse fácilmente. La existencia de anómeros confiere una gran resistencia a la hidrólisis del
polisacárido (las enzimas necesarias son poco comunes) por lo que éstos realizan funciones estructurales.
– Heteropolisacáridos: constituidos por dos o más monosacáridos distintos (o derivados de éstos).
Almidón Dextrinas Maltosa Glucosa
43
POLISACÁRIDOS MÁS IMPORTANTES II
– GLUCÓGENO. Es un homopolímero de -D-glucopiranosa unidas mediante
enlaces (14), con ramificaciones en posiciones (16). Es semejante a la
amilopectina, pero más ramificada, ya que las ramificaciones aparecen cada 8
o 12 moléculas de glucosa. Es el polisacárido de reserva de los animales.
Abundan especialmente en el hígado y los músculos. Las ramificaciones del
glucógeno suponen una ventaja adaptativa para los animales. Su hidrólisis
enzimática comienza por los extremos no reductores (al final de cada
ramificación), por lo que, cuanto más ramificado esté, más rápida será la
degradación y el suministro de glucosa.
* Los enlaces α(1-4 y α (1-6), tanto del almidón como del glucógeno, son
fácilmente hidrolizables mediante las correspondientes enzimas.
48
Ósidos -> Heterósidos o glucoconjugados
• Son compuestos que constan de una parte glucídica
(glucano) unida covalentemente a una molécula proteica
(glucoproteína), un péptido (peptidoglucano y
glucoproteína) o lipídica (glucolípido).
• Intervienen en:
– El reconocimiento celular (receptores de mensajes químicos y
de microorganismos infecciosos, antígenos y anticuerpos,
procesos de rechazo ante trasplantes)
– En el proceso de coagulación sanguínea.
– Función defensiva.
– Hormonas.
– Algunos son principios activos de plantas medicinales.
49
RESUMEN DE LAS FUNCIONES DE LOS
GLÚCIDOS
• Las principales funciones son la energética, estructural y la generadora de
especificidad en la membrana plasmática: