UNIVERSIDAD NACIONAL SAN CRISTOBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

TEMA: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

CURSO: Química Farmacéutica Orgánica I

 
DOCENTE: HUARACA CÁRDENAS, Osmar Héctor
 
ALUMNO: CAUCHOS LOPEZ, Jesús Andre 
 

  AYACUCHO – PERÚ
 2021
 I. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL – PRÁCTICA 11
Ensayo N° 01: Reacciones de los Ácidos carboxílicos y derivados.
Video numero 1 : Reacción con Bicarbonato de sodio (NaHCO3)

En el primer tubo se
Se agrega 1 mL de NaHCO3
introduce 1 mL de Etanol

Finalmente no
ocurre ninguna
reacción tanto el
En el tubo 2 se introduce 1 mL Se agrega 1 mL de primer ensayo
de propanona NaHCO3(BICARBONATO DE SODIO) como en el
segundo
En el tubo 3 poner 1 mL de Se agrega 1mL de
acido metanoico NaHCO3(bicarbonato de sodio)

Se observa burbujeos por que

es un acido carboxílico y ocurre
la liberación de CO2 gaseoso
 CARÁCTER REDUCTOR

PROCEDIMIENTO

PASO 2:Agregar una gota de

PASO 1 :introducir en tubo de ensayo KMnO4(permanganato de
10 gotas de acido metanoico potasio) y agitar

Observación
 El manganeso se reduce a oxido
de manganeso
 Se forma compuesto MnO2 de
color café
 PRUEBA DE SOLUBILIDAD
PROCEDIMIENTO

PASO 1:En tubo 1 poner 3 mL de agua PASO 2: Agregar 0,5gr de acido

benzoico y agitar

No se solubilizan
PASO 3:En el tubo 2 poner 3 mL de PASO 4 :Agregar 0,5 gr de acido a temperatura
agua salicilico ambiente tanto
el primer tubo
como el
segundo.
PASO 5: Se colocan a baño maría ambos tubos PASO 7 :poner los tubos en agua
PASO 6 :Luego de sacar
para que se puedan solubilizar agitando fría los ácidos se vuelven a
del baño maría
habitualmente cristalizarse.

Se solubilizan
ayudado por la
temperatura
FUERZA RELATIVA

PROCEDIMIENTO

PASO 1 :colocar una tira de PASO 2 :Humedecer con acido

papel reactivo acetico y dejar reposar y
analizar Da un color
amarillento y
nos in dicha su
pH es 3 a 4

PASO 4:Humedecer con acido

PASO 3:Colocar una tira de papel clorhídrico dejar reposar y
reactivo analizar

Se observa un
color gris y su pH
es de 0 a 1 indica
que es un acido
fuerte
SINTESIS DE ASA

PROCEDIMIENTO
PASO 2:Agregar 6mL de PASO 3 :Agregar 12 gotas de acido
PASO 1 :En un tubo de ensayo anhídrido acético y agitar fosfórico y agitar
poner 2 gramos de acido salicílico

PASO 4:Calentar para que el acido salicílico se PASO 5 :Luego de sacra del baño maría verter
solubilice por 10 minutos agitando el contenido a un vaso que contiene agua fría
constantemente

Al vaciar al agua frio se

cristalizan que el producto es
acido acetil salicílico es un
solido ,blanco la aspirina que
tiene funciones
farmacológicas.
 ESTERIFICACION

PASO 1:En un tubo de ensayo poner 2 PASO 2 :Agregar 3 mL de PASO 3:Agregar 1 mL de H2SO4 y
gramos de acido salicilico metanol y agitar mezclar

PASO 5:Sacar del baño maría y verter

PASO 4 :Calentar en baño maría
el contenido en un vaso precipitado
agitando constantemente que contiene agua fría

Se observa una vez en

el vaso la cristalización
inmediato del salicilato
de metilo
REACCIONES QUÍMICAS
 2NaHCO3 + C3H6O → 2NaC2H3O2 + H2O + CO2
 CH2O2 + NaHCO3 → CO2 + NaHCOO− + H2O
 C7H6O2 + NaOH → NaC7H5O2 + H2O
 C7H6O3 + C4H6O3 → C9H8O4 + C2H4O2
 C2H5OH + 2NaHCO3 → H2O + 2NaCO3 + C2H6
 7CH2O2 + 2KMnO4 → 6H2O + 5CO2 + 2Mn + 2KHCO3
 C7H6O3 + NaOH → NaC7H5O3 + H2O
 13 C7H6O3 + 21 CH3OH → 18 H2O + 14 C8H9O3
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Ensayo N° 01: Reacciones de los Ácidos carboxílicos y derivados.
Video numero 2 : Laboratorio de ácidos carboxílicos y derivados

Estos se pueden distinguir usando indicadores El color magenta de la

ácido-base como la Fenolftaleína. fenolftaleína indica un medio
alcalino.
 En un medio alcalino inicial de NaOH,
tendríamos el color típico violeta.
 son lo suficientemente fuertes como para
reaccionar con hidróxido de sodio. En
presencia de fenolftaleína la base toma
color magenta
Decoloración de la fenolftaleína
Cuando se agrega el ácido debida al medio ácido.
acético el indicador cambia
de color.

Reacción:
Indicador: puede hacerse la
verificación de la acidez utilizando
otro indicador como el papel
tornasol azul, el cual cambia al rojo
en presencia de un ácido.

El papel tornasol azul o tirano

violeta, frente al ácido carboxílico
vira a color rojo, indicando que
estamos frente a una sustancia
ácida.

Viraje del papel tornasol en presencia de ácidos carboxílicos.

Comparando el nivel de acidez con el bicarbonato

También puede verse la diferencia en la

acidez entre ácidos carboxílicos y el
fenol, utilizando una base aún más
débil, como por ejemplo el bicarbonato
de sodio. El mismo se agregó a
soluciones de ácido acético, ácido
benzoico y fenol
Observación: Si hacemos
reaccionar el bicarbonato de
sodio con el ácido acético se ve
un burbujeo, con el ácido
benzoico también se ve el
burbujeo mientras con el fenol
no alcanza a burbujear

En los ácidos carboxílicos se observa el

burbujeo del dióxido de carbono generado; en
cambio el fenol no reacciona frente a dicha
base, por lo que se deduce que se trata de un
ácido más débil que los carboxílicos
ESTERIFICACIÓN

Observación En dicho ejemplo tanto

reactivos como productos son
incoloros, debiendo detectarse la La esterificación de ácido
presencia del éster mediante su acético con etanol en
aroma agradable. presencia de un ácido fuerte
como el sulfúrico produce
acetato de etilo y agua.
Obtención de acetato de etilo por
esterificación del ácido acético con
etanol

Reacción:
HIDROLISIS DE ÉSTERES
Hidrolisis Alcalina
 La hidrólisis alcalina de un
éster como el acetato de
amilo, realizada frente a una
solución de hidróxido de
sodio, puede verificarse por la
desaparición paulatina del
olor característico de dicho
éster al calentarse la mezcla.
Hidrolisis Ácida
 La aspirina (ácido acetil salicílico) posee una función
éster que, al igual que el resto, puede hidrolizarse.
La reacción se lleva a cabo en presencia de agua y
ácido sulfúrico y en este caso también los productos
son incoloros. Sin embargo, al generarse ácido
salicílico, que posee una función fenol libre (que la
aspirina no poseía), pueden compararse mediante la
reacción frente al cloruro férrico en medio neutro
HIDROLISIS DE AMIDAS

Hidrolisis Alcalina
La hidrólisis alcalina de una amida con a una solución acuosa de
hidróxido de sodio, puede verificarse por aparición del olor
característico del amoníaco formado. Además, la presencia de
ese gas puede hacerse en la boca del tubo con un papel
impregnado en sulfato cúprico
Hidrolisis Ácida

Si la misma reacción se realiza en medio ácido,

puede detectarse la presencia del ácido
acético en la boca del tubo con papel tornasol.

Con cobre cúprico en un papel, lo colocamos en

un tubo y formamos ese complejo color azul, y si
se forma este ácido al ser volátil, porque tiene
dos carbonos, va a ser que vire con papel tornasol
en la boca del tubo, por lo tanto, va a ser otro
indicador de que se hidroliza
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

VIDEO Numero 3
REACCIONES:

1. FORMACIÓN DE SALES: Reacción con un (OH) → produce una sal.

 El ácido reacciona con la base.

La formación de sales se da cuando un
 Se forma el ácido carboxílico más el agua
ácido carboxílico reacciona con un
 El oxígeno al tener una carga negativa es
hidróxido, en este caso sodio desplaza al
más electronegativo que el sodio y al
hidrógeno y este hidrogeno va a buscar al
combinarse un ácido más una base nos da
hidróxido (OH) para formar el agua
formación de una sal
2. FORMACIÓN DE HALUROS DE ÁCIDO: Reacción con PX3, PX5, SOX2. (halógenos)

Un átomo de cloro desplaza el El grupo OH hace reacción

hidróxido (OH), y como tenemos tres para formar el ácido
cloros se puede hacer también la fosforoso (H3PO3)
reacción con tres ácidos etanoicos para
formar tres cloruros de etanoilos.
3. FORMACIÓN DE AMIDAS: Reacción con NH3 para formar una amida.

El NH2 sustituye al grupo Al ser sustituido el hidróxido con el

hidroxilo (OH) y este último se NH2 da la formación de la etano
va con el hidrógeno que quedó amida más el agua.
del NH2 para la formación del
agua.
4. FORMACIÓN DE ÉSTERES: Reacción con el alcohol para formar éster.

 El ácido etanoico va a reaccionar El principio del ácido etanoico se une

con el alcohol (etanol) y va a al CH3-O para formar el etanoato de
producir un éster. Metilo más agua, lo cual corresponde
 El grupo hidróxido se une al átomo a la familia de los ésteres.
de hidrógeno del alcohol.
5. FORMACIÓN DE ANHÍDRIDOS: Reacción de 2 ácidos carboxílicos, para formar un anhídrido.

 La formación de anhídridos se da por  Los compuestos que tienen la

la reacción de dos ácidos etanoicos.
 El grupo (OH) se une con el átomo de
ácido etanoico y este último
desplazando al resto de los demás
ácidos etanoicos.
siguiente estructura reciben el
nombre de anhídridos.
 En la cual se obtiene anhídrido
etanoico más agua.
II. DISCUSIÓN

 De acuerdo a un artículo dejado el enlace en la

referencia los compuestos que contienen el
grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se
les denomina ácidos carboxílicos. El grupo
carboxilo es el origen de una serie de
compuestos orgánicos entre los que se
encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los
anhidridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres
(RCOOR´), y las amidas (RCONH2).
III. CONCLUSIONES

 Identifique el grupo carbonilo (C=O) y el grupo hidroxilo (OH) de los ácidos

orgánicos mediante los videos y sus reacciones.
 Conocí y caracterizar los derivados de los ácidos carboxílicos mediante los videos y
sus reacciones.

IV. REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA

 Orgánica Q. Tema 11.Acidos carboxílicos y derivados [Internet]. [citado el 7

de enero de 2022]. Disponible en:
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema11QO.pdf