INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

CECYT 16 HIDALGO

QUIMICA II
🙢
UNIDAD
III Q.A. MA. TERESA GONZÁLEZ A.
 Estructura
🙢
de
compuestos orgánicos
 QUÍMICA ORGÁNICA
🙢
La química orgánica conocida como la química del
carbono, aparece como tal a finales del siglo XVII y
principios de siglo XVIII.

Algunos compuestos que ya se conocían son:

Grasas, azúcares, alcohol, los colorantes, el vinagre y
esencias, entre otros.
Se les considero compuestos orgánicos por que
se pensaba que provenían de seres vivos:
Animales y Vegetales.
🙢
En 1828 Whöler obtuvo la urea, la cual es
producto final del metabolismo de las
proteínas que se encuentran en la sangre y
es eliminado por la orina.

Berthelot obtuvo el acetileno, compuesto

orgánico.
A partir de todas estas síntesis se dio la
posibilidad de formar y producir millones
de compuestos en los laboratorios y a nivel
industrial.
🙢
DIFERENCIAS DE COMPUESTOS
ORGANICOS E INORGANICOS.

🙢
 DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS
ORGÁNICOS E INORGÁNICOS
🙣 COMPUESTOS ORGÁNICOS
❑ En las moléculas predominan
los enlaces covalentes, los
cuales al disolverse en
solventes no polares no
conducen la electricidad, por
que no forman iones.
🙢
🙣 COMPUESTOS INORGÁNICOS
o Están incluidos los formados por
carbono como el CO, CO2, CS2,
CCl4, los llamados Carburos
metálicos.
o En las moléculas predominan los
enlaces iónicos o electrovalentes
(moléculas polares), disueltos en
agua forman iones y conducen la
electricidad.
 ESTABILIDAD A LOS
AGENTES FISICOQUIMICOS
🙣 COMPUESTOS ORGÁNICOS
❑ Son sólidos, líquidos y
gaseosos.
❑ Inestables a la acción de los
agentes físicoquímicos
( temperatura).
❑ Son solubles en solventes no
polares (alcohol, éter, acetona,
benceno, etc.).
❑ Sus estructuras son complejas
y de elevados pesos
moleculares.
🙢
🙣 COMPUESTOS INORGANICOS.
⮚ Son sólidos muy resistentes al
calor y a compuestos como el
ácido sulfúrico.
⮚ Con temperaturas de ebullición y
fusión muy altas.
⮚ Son más solubles en agua que en
compuestos polares y reaccionan
con ácidos minerales inorgánicos.
⮚ Sus estructuras moleculares son
más sencillas, de baja masa
molecular.
⮚ Sus reacciones son muy rápidas.
🙢
🙢
🙢
🙢
LAS FORMAS ALOTRÓPICAS QUE INDICAN LAS
DIFERENTES FORMAS DE ORGANIZACIÓN DEL
CARBONO
🙢
🙢
🙢
🙢
🙢
🙢
🙢
🙢
🙢
🙢
🙢
🙢
🙢
🙢
🙢
🙢
🙢
🙢
🙢
CLASIFICACIÓN DE LAS CADENAS

🙢
CLASIFICACIÒN DE LAS
CADENAS
🙢
 ISOMERÍA
🙢
🙣 La isomería es una propiedad de ciertos compuestos
químicos con igual fórmula molecular, pero que
presentan estructuras moleculares distintas y, por
ello, diferentes propiedades.
 Fórmula Química
🙢
🙣 Una fórmula química se compone de símbolos y
subíndices, correspondiéndole los símbolos con los
de los elementos que formen el compuesto químico a
formular y los subíndices con las necesidades de
átomos de dichos elementos para alcanzar la
estabilidad molecular.
EJEMPLOS DE FORMULAS
🙢
 FÓRMULA QUÍMICA
🙢
Las fórmulas químicas son representaciones
gráficas de una determinada molécula la cual se
encuentra compuesta por el carbono y el hidrógeno
como elementos principales, las cuales se
encuentran distribuidas en el espacio.

Las fórmulas químicas se clasifican en :

Condensadas, Desarrolladas, semi-desarrolladas,
taquigráficas y electrónica (Lewis).
🙢
TAQUIGRÁFICA
🙢
A) FÓRMULA CONDENSADA
O MOLECULAR
🙢
Es aquella que indica el número de átomos carbono
e hidrógeno que contiene pero no refleja la
ubicación ni los enlaces existentes, esta fórmula
depende de fórmulas de alcano, alquenos,
alquinos, ya que depende de la cantidad de (n)
número de moles.
B) FÓRMULA ESTRUCTURAL
O SEMI-DESARROLLADA
🙢
Es la fórmula que especifica los enlaces entre carbono –
carbono, pero deja sobreentendidos los carbonos -
hidrógenos (son enlaces sencillos). Esta representación
permite reconocer el tipo de carbono (primario, secundario y
terciario).

Proporciona la cantidad y el tipos de elementos que

participan, mostrando las ligaduras entre los átomos de
carbono y otros elementos.
C) FÓRMULA ESTRUCTURAL
DESARROLLADA
🙢
INDICA, CON DETALLE LA UBICACIÓN DE
TODOS LOS ÁTOMOS QUE FORMAN LA
ESTRUCTURA Y ESPECIFICA LOS ENLACES
EXISTENTES ENTRE ELLOS.
FÓRMULA TAQUIGRÁFICA
🙢
Se utilizan líneas que pueden ser sencillas, dobles o
triples, para representar las uniones entre los átomos de
los elementos del compuesto, la unión de 2 o más líneas
así como sus extremos representan un átomo de
carbono, el número de átomos de hidrógeno unidos a
este se infiere o deduce, pero no los átomos de otros
elementos que participan en la formación del
compuesto.
 D) FÓRMULA ELECTRÓNICA
🙢
Es aquella que corresponde a la
estructura de Lewis y consiste en
representar los electrones de valencia
de un elemento mediante puntos o
cruces.
 🙢

FÓRMULA ELECTRÓNICA FÓRMULA TAQUIGRÁFICA

 EJEMPLO
REPRESENTAR LA FÓRMULA DESARROLLADA, LA TAQUIGRÁFICA,

🙢
SEMIDESARROLLADA Y LA CONDENSADA SEGÚN SEA EL CASO.

C5H11Cl

CH3

CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3

CH3
H
H C8H18
H
C
H H H H H
H C - C - C - C - C - C H
H H
H H H
H C H
C8H18
H
 EJERCICIOS
FÓRMULA
CONDENSADA
FÓRMULA
SEMIDESARROLLADA
🙢
COMPLETAR LA TABLA CON LA INFORMACIÓN SOLICITADA
FÓRMULA DESARROLLADA FÓRMULA
TAQUIGRÁFICA

C5H12
 🙢
¿DE LOS DIFERENTES TIPO
S DE FÒRMULAS QUÍMICA
S, CUAL ES EL QUE CONSID
ERAN MÁS IMPORTANTE Y
POR QUÉ?
🙢
 CUATERNARIO

🙢
EJEMPLO
🙢

CUATERNARIO
DE LA SIGUIENTES MOLÉCULAS INDICAR:
* LOS TIPOS DE CARBONO QUE PRESENTA,
*SI ES UNA MOLÉCULA SATURADA O NO Y PORQUE
* DEL CARBONO MARCADO INDICAR CUANTOS ENLACES SIGMA Y PI PRESENTA
* DEL CARBONO MARCADO INDICAR EL TIPO DE HIBRIDACIÓN.
* INDICAR SI ES UN ALCANO, ALQUENO O ALQUINO

🙢
 ISOMERÍA
🙢
🙣 SON COMPUESTOS QUE TIENEN LA MISMA FÓRMULA
CONDENSADA, PERO DIFERENTE FÓRMULA
ESTRUCTURAL O DISPOSICIÒN EN EL ESPACIO.

🙣 LA ISOMERÍA LA PRESENTA LAS CADENAS

FORMADAS POR 4 O MÀS ÁTOMOS DE CARBONO.

🙣 AL AUMENTAR EL NÚMERO DE ÁTOMOS DE

CARBONO SE INCREMENTA EL NÙMERO DE
ISÓMEROS DE UN COMPUESTO.
🙢
HAY DE DOS CLASES
🙢
 TIPOS DE ISOMERÍAS
ISOMERÍA

🙢
GEOMÉTRICA
ÓPTICA
POSICIÓN
FUNCIONAL
CADENA Características de
La presentan los
Se presentan los alquenos
Consiste en que compuestos con
cuando en dos o consistente en
Se manifiesta dos o más asimetría molecular,
más sustancias de que dos radicales
cuando dos o más sustancias que por su actividad
la misma función iguales unidos a
sustancias con la pertenecientes a óptica desvían el
química y con la una cada de
misma fórmula funciones plano de luz
misma fórmula carbono que
molecular, químicas polarizada hacia la
condensada, hay sostienen la
muestran diferentes derecha
variación de la instauración,
diferentes presentan la considerándose
ubicación, entre pueden estar del
ramificaciones misma fórmula DEXTRÓGIRAS y si
ellos, del grupo mismo lado (CIS)
molecular la desvían a la
funcional o del lados
izquierda
diferentes
LEVÓGIRAS
(TRANS)
ISOMERÍA ESTRUCTURAL DE
CADENA
🙢

C5H12
ISÓMERO DE POSICIÓN
🙢
🙢
ISOMERÍA DE FUNCIÓN
🙢
 🙢

C3H6O3
C3H4O3
🙢
🙢
ESTEREOISOMERÍA
GEOMÉTRICA
🙢
🙢
🙢
ISOMERÍA ÓPTICA
🙢
LO PRESENTAN COMPUESTOS CON ÁTOMOS DE
CARBONO ASIMÈTRICOS ( CON LOS 4 SUSTITUYENTES
DIFERENTES)

D- L
-
🙢
 EJERCICIOS
C4H10
C5H12O

C5H12
EJERCICIOS
🙢
 EJEMPLOS DE ISOMERÍA
Para los siguientes compuestos:
🙢
A) 4- Penten 2-ol CH3-CHOH-CH2-CH=CH2

B) 3- pentanona CH3-CH2-CO-CH2-CH3

C) 2- pentanona CH3-CH2- CH2-CO-CH3

D) Metil butanona CH3-CH-CO-CH3

CH3
 
Indica qué tipo de isomería presentan entre sí:

a) A y B; b-) B y C; c) C y D
 ¿Cuáles de los siguientes pares de compuestos son
isómeros? En los casos en que sean isómeros decir que
tipo de isomería presentan
🙢
a. Butano y metilpropano.
b. Propeno y propino.
c. Metil Ciclopropano y ciclobutano.
d. Butanal y butanona.
e. Ácido butanoico y propanoato de metilo.

Isómeros estructurales de cadena. Los carbonos se unen de

forma diferente.
Isómeros estructurales de cadena. Los
carbonos se unen de forma diferente.
🙢
 2. Entre las moléculas siguientes indicar las que
tienen uno o varios átomos de carbono asimétricos
y dibujar los estereoisómeros correspondientes.

a.
🙢
2,3-dihidroxipropanal (gliceraldehido)
b. 1,2,3-propanotriol (glicerina)
c. ácido 3-hidroxibutanoico.
d. 1,2-dicloropropano. e. 2-cloro-3-metilpentano.