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Asignatura: Química
Nivel: Tercero Medio Biológico
Profesora: Priscilla Valeria R.
GUÍA DE ESTUDIO ISOMERÍA.
Objetivo de Aprendizaje:
Definen conceptos de reactividad aplicados a estereoisómeros.
TIPOS DE ISOMEROS
En 1827, el qufmico aleman Friedrich Wohler (1800-1882) sintetiz6 acido cianico (HOCN) y
observó que su composici6n elemental era identica a la composici6n del acido fulmínico (HOCN); sin
embargo, sus propiedades eran absolutamente diferentes.
Para dar inicio al estudio de los isómeros, compararemos las estructuras y características de dos
isómeros.
La tabla que se muestra a continuación informa sobre las fórmulas y las características de los
acidos fumarico y maleico.
ÁCIDO ESTRUCTURA CARACTERÍSTICAS
a. ¿Qué tienen en común las estructuras de estos dos compuestos?, ¿en qué se diferencian?
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El descubrimiento que hizo Friedrich Wohler destruyó la idea de que los compuestos eran
diferentes solo porque presentaban distintos elementos: se debe tener en cuenta, también, la
distribución espacial de estos últimos. A los compuestos que tienen la misma composición pero sus
átomos presentan una disposici6n diferente se les llama isómeros.
Los isómeros son compuestos que presentan igual fórmula molecular, pero los enlaces entre
sus átomos o la disposición de ellos en el espacio son diferentes. Esto incide en que presenten distintas
propiedades químicas y físicas, como el color, la solubilidad o la velocidad de la reacción con algún
reactivo específico.
Como ya sabemos, el átomo de carbono puede formar una gran cantidad de compuestos
diferentes. Ahora conoceremos cómo muchos de ellos tienen la misma fórmula molecular y los mismos
grupos funcionales, pero se diferencian en la manera en que se disponen en el espacio. Un ejemplo de
isomería es la del etanol y el eter dimetílico, que tienen como fórmula molecular: C2H60.
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ISÓMEROS ESTRUCTURALES
Son aquellos isómeros cuyos átomos presentan diferente disposición, pueden tener distintos
enlaces y sus representaciones son planas.
Estos isómeros se clasifican, por lo general, en tres tipos: de cadena, de posición y de función.
ISÓMEROS DE CADENA
Son aquellos isómeros que se diferencian por la cadena carbonada, por ejemplo, una puede ser
lineal y la otra ramificada.
ISÓMEROS DE CADENA
Pentano 2-metilbutano
CH3-CH-CH2-CH3
Formula
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 |
estructural
CH3
Estado de agregación: líquido Estado de agregación: líquido
Solubilidad: insoluble en agua Solubilidad: insoluble en agua
Propiedades físicas
Punto de ebullición: 36,1 °C Punto de ebullición: 27,9 °C
Punto de fusión: -129,7°C Punto de fusión: -160°C
Modelo molécular
SÉ MÁS
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ISÓMEROS DE POSICIÓN
Son aquellos isómeros que presentan en su cadena el mismo grupo funcional pero en distinta
posición. Por ejemplo, veamos tres isómeros que presentan la fórmula molecular C5H12O.
ISOMEROS DE POSICIÓN
Fórmula estructural Nombre Modelo molecular Propiedades físicas
Sí analizamos la tabla, podemos concluir que los isómeros se diferencian entre sí, tanto en la
fórmula estructural, como en sus propiedades físicas. Cuando se realizan análisis químicos, es común
encontrarse con situaciones en las que sólo se conoce cuáles son los compuestos, pero no de qué
compuesto se trata: es ahí que las pruebas físicas son determinantes para reconocer el tipo de
compuesto químico.
ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Son aquellos isómeros que presentan la misma fórmula molecular pero diferente grupo
funcional.
El siguiente ejemplo muestra dos isómeros de función, los cuales tienen como fórmula
molecular C3H6O.
ISÓMEROS DE CADENA
Propanal Dimetilcetona (2-propanona)
Formula
CH3-CH2-CHO
estructural
Modelo molécular
APLICACIÓN:
1. A partir de los siguientes compuestos, nombra y dibuja la estructura de tres isómeros.
a. Hexanol
b. 3-hexanona
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2. Escribe las fórmulas desarrolladas (esqueleto carbonado) e indica el tipo de isomería que
presentan las siguientes parejas de compuestos.
a. Hexano y 2-metilpentano
b. Etilmetileter y propanol
Para descubrir las distintas disposiciones que pueden adoptar los átomos en una molécula, se
utilizan modelos de representación o proyecciones. Estas disposiciones en el espacio son consecuencia
de la rotación de enlaces simples carbono-carbono (C-C). A continuación, se muestran las proyecciones
de Newman, Fischer y de Caballete.
PROYECCIÓN DE NEWMAN
Este tipo de proyección permite visualizar, en un eje horizontal, los enlaces de un átomo o
grupos de átomos en la estructura de una molecula, la cual se visualiza de la siguiente manera:
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Hay dos tipos de representación de las proyecciones de Newman: la alternada y la eclipsada.
Veamos las proyecciones para la molécula de etano.
PROYECCIÓN DE FISCHER
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PROYECCIÓN DE CABALLETE
APLICACIÓN:
1. Dibuja la estructura desarrollada espacial para las siguientes proyecciones de Newman:
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4. Dibuja la proyección de caballete de los siguientes compuestos a partir de su estructura
desarrollada espacial:
ESTEREOISÓMEROS
Los estereoisómeros son isómeros que presentan igual fórmula molecular, igual tipo de enlaces,
pero se diferencian en la disposición de los átomos en el espacio.
Estos isómeros se clasifican en geométricos y ópticos. Conozcamos cada uno de ellos.
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS
Estos isómeros se caracterizan por producirse, generalmente, sobre un doble enlace carbono-
carbono (C=C), los cuales presentan los mismos sustituyentes en los extremos de la cadena. Veamos el
ejemplo de los isómeros cis-1,2-dicloroetano y trans-1,2-dicloroetano.
Como se puede observar, los isómeros poseen los mismos sustituyentes, cloro e hidrógeno; sin
embargo, el isómero de la figura (A) tiene los sustituyentes en forma adyacente, es decir, en el mismo
plano, llamados isómeros cis. En la figura (B), los sustituyentes se encuentran en posiciones opuestas,
por lo que son denominados isómeros trans.
S En la naturaleza los ácidos grasos insaturados se encuentran bajo la forma cis; sin embargo, cuando
É son sometidos a altas temperaturas o procesos industriales, estos ácidos pasan a la forma trans.
Seguramente has leído en la etiqueta de algunos alimentos, como las margarinas, que dice “libre de
grasas trans”.
M
Á Los innumerables estudios y análisis realizados han demostrado que las grasas trans son altamente
S nocivas para el ser humano, pues elevan considerablemente los niveles de colesterol malo (LDH), lo que
puede provocar enfermedades cardiovasculares y cáncer, entre otras.
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APLICACIÓN:
Determina el isómero trans de los siguientes compuestos:
a. Cis-1,2-dimetilciclopentano
b. Cis-2-penteno
c. Cis-1,2-dibromobuteno
ISÓMEROS ÓPTICOS
Los isómeros ópticos, conocidos también como enantiómeros, son imágenes especulares, es
decir, que no se puede superponer una a la otra.
Los enantiómeros fueron descubiertos por LOUIS PASTEUR (1822-1895). Cuando investigó los
cristales (sólidos) de tartrato de sodio, observó que algunos compuestos, en disolución, desviaban la
luz en un sentido y otros compuestos, en sentido contrario. Pasteur concluyó que si los compuestos
(isómeros) presentaban desviación óptica, era porque sus moléculas presentaban una imagen
especular, al igual como se forma una imagen en un espejo.
Observa las imágenes: estas no se pueden superponer, ya que sus lados (izquierdo y derecho)
son distintos.
1. Se debe identificar el carbono asimétrico, el cual marcaremos con un asterisco (*), este debe
presentar cuatro sustituyentes diferentes.
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3. La molécula debe ser quiral. Una molécula quiral es aquella que
no puede superponerse a su imagen especular. Para demostrar
la quiralidad de la molécula, se recurre a la analogía de las
manos en un espejo.
APLICACIÓN:
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ACTIVIDAD ÓPTICA
Todo lo que observamos con nuestros ojos se debe a la interacción que experimenta la luz con
los cuerpos, pues cuando la luz incide sobre una superficie, esta absorbe todos los colores y refleja el
color que tiene.
En química orgánica, se utiliza la luz polarizada para el análisis de los diferentes compuestos.
Así, los isómeros ópticos se diferencian de acuerdo con las interacciones que se producen con la luz
polarizada en un plano.
El polarímetro, un instrumento que detecta la actividad óptica que presentan los diferentes
isómeros, funciona con una fuente luminosa y con un tubo que contiene el compuesto a analizar y del
cual se determinará la actividad óptica. Veamos la siguiente ilustración.
La magnitud del giro en grados se indica, también, empleando (+) y (-) para señalar los giros
hacia la derecha e izquierda, respectivamente.
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SÉ MÁS El ibuprofeno es un medicamento que
presenta dos isómeros ópticos.
Estudios han demostrado que el
isómero (S) es más efectivo que el
isómero (R).
APLICACIÓN:
(S)-gliceraldehído (R)-gliceraldehído
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