Halogenuros de alquilo

Karyne Cem Huh

Diego Flores Canche
Adrián Gómez Sánchez
Ezequiel Palma Cu
¿Qué son? Y estructura

• Lo halogenuros de alquilo son compuestos creados de la

combinación de hidrocarburos y uno o más átomos de halógenos.

R-X
• R: alquilo
• X:Halogenuro
• También son llamados haloalquenos o halogenoalcanos.
Estructura

• Los haluros de alquilo son derivados

hidrocarbonados en los que uno, o más,
enlaces C-H han sido sustituidos por enlaces
C-X (X= F, Cl, Br, I). El enlace C-halógeno es
el resultado del solapamiento de un orbital
sp3 del carbono con un orbital híbrido del
halógeno. Los estudios basados en la teoría
de orbitales moleculares sugieren que el
híbrido correspondiente al orbital del
halógeno tiene principalmente carácter p y
una pequeña proporción de carácter s.
Nomenclatura

• Nomenclatura IUPAC
• Se enumera la cadena principal, comenzando por el extremo que
contenga más cerca el halógeno.
• Se nombran los sustituyentes alquilo, indicando su posición, de
acuerdo con el número del carbono al que estén unidos.
• Se emplean los prefijos: flúor, cloro, bromo o yodo, unidos al
nombre básico del hidrocarburo. Indicando la posición del
halógeno en la cadena carbonada, este número se antepone al
nombre.
Nomenclatura

• 2-Bromoheptano • 2-metil-2-yodohexano
Nomenclatura, ejercicios

3-cloro-4-flúor-pent-1-ino
Propiedades

• Son incoloros, relativamente inodoros e• Las propiedades de esta familia de

insolubles en agua. compuestos dependen de sus estructuras
moleculares. A mayor tamaño de la
cadena, mayor punto de ebullición.

• Solubles en compuestos orgánicos.

• A mayor tamaño del átomo de halógeno,
mayor ebullición.

• Conocidos como haluros orgánicos; son• El punto de ebullición es más alto

tóxicos y muchos de ellos empleados en comparado con los alcanos
la agricultura como plaguicidas e
insecticidas.
Propiedades

• Enlaces C-X (X= átomo de halógeno).

• Debido a la presencia del halógeno, son
mejores disolventes que los alcanos y
más reactivos que estos.
• No son polares

• Dicho lo anterior se muestra, en orden

creciente, el tamaño y por ende el peso
• Por otro lado, algunos halógenos son de los diferentes halógenos:
livianos (F y Cl), mientras que otros son
pesados (Br y I).
• F < Cl < Br < I
Ejemplos

• Tetracloruro de carbono (CCl4): limpieza en

seco, puede ser toxico y cancerígeno.
• Cloroformo (CHCl3): liquido incoloro, de olor
dulces y agradable, usado como disolvente de
pinturas.
• Tetracloroetileno (C2Cl4): se usa como
disolvente en los procesos de lavado en seco, la
exposición dérmica puede causar dermatitis.
Ejemplos

Anestésicos:
-Usado para deprimir el sistema nervioso central de manera que
permita, realizar procedimientos dolorosos. Previene y evita el dolor
mediante el bloqueo de la conducción nerviosa. Ejemplos:
• Halotano CF3CHClBr: se usa en forma de gas como anestesia.
• Cloruro de etilo CH3CH2Cl: se aplica sobre la piel, usado como
anestésico local.
Clasificación

• Los halogenuros de alquilo se clasifican en

primario, secundario o terciario, según el
número de otros átomos de carbonos unidos a
él.
• Primarios: Tienen al halógeno unido a un
carbono primario cuya vez está unido a otro
carbono.
• Secundario: El halógeno está unido a un
carbono que a su vez se une a otros dos átomos
de carbono
• Terciario: Posee tres átomos de carbono
enlazados al carbono que tiene al halógeno.
Reacciones. Síntesis de halogenuros de
alquilo

Halogenación de alcanos
• La reacción más típica de los alcanos es la
halogenación, en la cual un átomo de hidrógeno se
sustituye por un átomo halógeno para formar un haluro
de alquilo (R-X), donde X es principalmente Cl y Br y un
haluro de hidrógeno.
• La reacción en términos generales es lo que
llamaríamos una reacción de sustitución y más
específicamente una reacción de sustitución por
radicales libres (se ha demostrado que tales especies
• Es importante tener en cuenta la participan en alguna etapa del mecanismo de la
jerarquía de los carbonos, pues el
halógeno siempre se unirá al que
reacción).
tenga mayor prioridad.
Reacciones. Síntesis de halogenuros de
alquilo

Halogenación de alquenos y alquinos

• La halogenación de alquenos y de alquinos
sigue un proceso similar.
• En el caso de los alquenos, una molécula de
un halógeno rompe el doble enlace y cada
halógeno de la molécula (que solo son dos)
forman un enlace con lo carbonos.
• En el caso de alquinos todo sucede de la
misma manera, pero la diferencia radica en
que el triple enlace se vuelve un doble
• En estas reacciones no hay una prioridad de carbonos,
enlace obteniendo como producto un
pues ambos átomos de los halógenos se unirán a los
carbonos que forman el doble o triple enlace. alqueno.
Reacciones. Síntesis de halogenuros de
alquilo

Halogenación de alquenos y alquinos

Reacciones. Síntesis de halogenuros de
alquilo

Hidrohalogenación de alquenos
• La hidrohalogenación de alquenos es una
reacción (que como su nombre lo indica)
adiciona un átomo de hidrógeno y un átomo
de un halógeno a un alqueno, con la finalidad
de romper su doble enlace y formar un
halogenuro de alquilo.
• Esta reacción también es una de reducción de
alquenos.
• Esta reacción tiene un orden, pues el
hidrógeno se unirá al carbono con menor
prioridad del doble enlace y el halógeno se
unirá al carbono con mayor prioridad. Esto es
debido a que en la reacción, la separación
del halogenuro de hidrógeno es heterogénea,
al igual que la ruptura del doble enlace.
• Se puede volver indirecta si se usa peróxido
de hidrógeno (H2O2) como catalizador en vez
de un alcohol.
Reacciones. Síntesis de halogenuros de
alquilo

Hidrohalogenación de alquenos

ROH
Reacciones. Síntesis de halogenuros de
alquilo

Sustitución de hidroxilo por

halogenuro. • Esta reacción usa un alcohol y un
hidrohalogenuro como reactivo y se obtiene
un halogenuro de alquilo y una molécula de
agua como producto.
• La reacción se basa en reemplazar el radical
hidroxilo con un halogenuro, mientras el
hidrógeno se une al hidroxilo creando así una
molécula de agua.
Reacciones. Uso de halogenuros de alquilo

Sustitución nucleofílica
• Para esta reacción, el halogenuro (que es un
átomo nucleofílico) será reemplazado por
otro componente nucleofílico.
• En los productos, el halogenuro quedará
cargado negativamente, pues se estará
llevando los electrones que compartía con el
carbono, dejando al carbono cargado
positivamente, lo que permite al nucleófilo
(igual de carga negativa) unirse fácilmente
con el alquilo.
Reacciones. Uso de halogenuros de alquilo

• Sustitución nucleofílica
Reacciones. Uso de halogenuros de alquilo

Síntesis de reactivos de Grignard • Un reactivo de Grignard es un compuesto que

contiene R (un radical orgánico), Mg (magnesio)
y X (un halógeno). Estos son bastante reactivos
con sustancias orgánicas.
• En la reacción lo que sucede es que el magnesio
se adiciona a la estructura sin sacar al halógeno
creando un reactivo de Grignard.
Reacciones. Uso de halogenuros de alquilo

Reducción con metal y ácido • En esta reacción, un metal será usado

como medio para intercambiar el
hidrógeno de un ácido con el halogenuro
del halogenuro de alquilo, creando así un
alcano pero dejando un halogenuro y el
metal libres.
Reacciones. Uso de halogenuros de alquilo

Deshidrohalogenación

• En la reacción el halogenuro de alquilo reacciona con una base usando un alcohol como
catalizador, para que se obtenga un alqueno, una molécula de agua y el halogenuro se
combina con lo que queda de la base, creando una sal.
• Esta reacción también tiene que seguir la prioridad de carbonos, sin embargo, no puede
usarse el peróxido de hidrógeno (H2O2) para volverla indirecta y cambiar las prioridades.
Reacciones. Uso de halogenuros de alquilo

Deshidrohalogenación