HETEROCICLICOS

Los compuestos heterocíclicos son reconocidos como los compuestos

orgánicos más tempranos en ser purificados y reconocidos como
sustancias discretas, aunque sus estructuras permanecieron
desconocidas durante mucho tiempo.

La estructura de los compuestos orgánicos fue un misterio hasta

alrededor de 1860 cuando se publicó la obra de Archibald Couper de
Escocia, Friedrich Kekulé de Alemania, y Alexander Butlerow de Rusia
que condujo al reconocimiento de la naturaleza tetraédrica del átomo de
carbono y la elaboración de las primeras fórmulas estructurales.

Inicialmente no existió un sistema de nomenclatura para los compuestos

químicos orgánicos, y los químicos simplemente asignaron lo que ahora
llamamos los nombres comunes para estos compuestos.
Los compuestos heterocíclicos constituyen
una de las familias más grandes y diversas
dentro de los compuestos orgánicos. Sus
estructuras pueden ser tan simples como
los oxiranos o aziridinas o tan complejas
como la estricnina
Los compuestos heterocíclicos se
encuentran formando parte de las
moléculas que son la base de la vida, como
son los azúcares y nucleótidos del ADN y
ARN
En general, los primeros compuestos heterocíclicos primeros
se aislaron a partir de fuentes naturales. Algunos ejemplos de
compuestos primeros son los siguientes:
Un heterociclo es un compuesto orgánico cíclico que contiene átomos de dos
o más elementos en su anillo. Las aminas heterocíclicas son particularmente
comunes y tienen muchas propiedades biológicas importantes. Son ejemplos
el fosfato de piridoxal, una coenzima; el sildenafi l (Viagra), un producto
farmacéutico bien conocido, y el hemo, el transportador del oxígeno en la
sangre.
La adenina y guanina son también llamadas bases púricas,
están formadas por la fusión de dos heterociclos uno de seis
miembros y uno de cinco, en los cuales, además de contener
carbono e hidrógeno, también contienen nitrógeno como parte
del ciclo. A este heterociclo en particular se le llama purina.
Vitamina C
La vitamina C tiene incorporado el
heterociclo 2,5-dihidrofurano.

Es importante en la formación y
conservación del colágeno, y en la
formación de huesos y dientes.

Interviene en el metabolismo de las

proteínas y actúa como antioxidante y
cicatrizante.

También favorece la absorción de hierro

procedente de los alimentos de origen
vegetal.
 Tiene el heterociclo denominado
VITAMINA E cromano, el cual es un biciclo que tiene
como heteroátomo un oxígeno.

Esta vitamina interviene en la formación

de ADN y ARN; participa en la formación
de los glóbulos rojos, músculos y otros
tejidos; también actúa en los procesos
de cicatrización.

Participa en las reacciones de

destrucción de los llamados radicales
libres, los cuales son indeseables debido
a que en el mejor de los casos causan
envejecimiento pero también están
directamente relacionados con graves
enfermedades.
El heterociclo del pirrol formando parte de la estructura de las
porfirinas del grupo hemo de la hemoglobina (componente de la
hemoglobina de la sangre que transporta el oxígeno y bióxido de
carbono), la clorofila (compuesto fundamental en la fotosíntesis) y
otros productos naturales relacionados, como la vitamina B12 y los
pigmentos biliares
Un grupo de alcaloides de
bis-indol ha inspirado muchos
trabajos de investigación a
causa de sus propiedades
antileucémicas. Estos
alcaloides se encuentran en
la planta
Catharanthusroseus, nativa
de Madagascar, y que ahora
se cultiva en muchos países.
El más importante de ellos
es, probablemente, la
leucocristina 10, que se Figura 2.155 Estructura de la leucocristina
utilizada en el tratamiento de la leucemia
emplea para tratar la
leucemia en niños, y otros
cánceres.
3.2
 ANTIBIOTICOS
BENCILPENICILINAS
• Bencilpenicilina
• Descubierta por
Fleming
• Antibiótico-lactámicos,
compuesto por: anillo
lactama con 4
miembros, fusionado a
un anillo de 5
miembros que
contiene azufre
 Cefalexina
(una
• Las cefalosporinas. cefalosporina)
• Grupo de antibióticos -lactámicos que
contienen un anillo insaturado con seis
miembros que contiene azufre, están
estrechamente relacionadas con las
penicilinas.
• Un ejemplo es la Cefalexina. Por lo
general, las cefalosporinas tienen una
actividad antibacterial mucho mayor
que las penicilinas, particularmente
contra cepas de bacterias resistentes.
3.2