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FUNDAMENTO TERICO

HALOGENUROS DE ALQUILO
Con este nombre se designa a los productos orgnicos que forman algn
enlace covalente con un halgeno

CF ; CCl ; CBr ; CI ; quedan

excluidos otros como las sales de bases orgnicas con hidrcidos


halogenados, que debido a un gran carcter inico tienen comportamientos
diferenciados.
Los halogenuros de alquilo son derivados de los hidrocarburos en lo que uno
o ms enlaces

CH has sido sustituidos por enlaces covalentes de un

halogenuro. El carcter polar del enlace lo hace susceptible de ataques


nucleofilicos para producir reacciones de sustitucin, o ataques por bases
para producir reacciones de eliminacin. En los compuestos halogenados,
los halgenos son monovalentes y el enlace covalente se debe al
solapamiento de un orbital hibrido del halgeno de gran carcter p.
Propiedades fsicas de los halogenuros de alquilo
Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tienen pun tos de
ebullicin considerablemente ms altos que los alcanos de igual nmero de
carbonos. Para un grupo alquilo dado, el punto de ebullicin aumenta con el
incremento en el peso atmico del halgeno, de modo que un fluoruro
hierve a la temperatura ms baja, y un yoduro, a la ms elevada.
Para un halgeno determinado, el punto de ebullicin aumenta al aumentar
el nmero de carbonos; al igual que en los alcanos, el aumento del puntos
de ebullicin es de unos 20-30 grados por cada carbono adicional, salvo en
el caso de los homlogos pequeos. Igual que antes, el punto de ebullicin
disminuye con el aumento de las ramificaciones ya impliquen grupos alquilo
o al propio halgeno.
A pesar de sus modestas polaridades, los halogenuros de alquilo son
insolubles en agua, tal vez porque no son capaces de establecer puentes de
hidrogeno. Son solubles en elos disolventes inicos tpicos, de baja
polaridad, como benceno, ter, cloroformo o ligroina.
El yodo, el bromo y los policlorocompuestos son ms densos que el agua.
En consecuencia, los alcanos y halogenuros de alquilo tienen las
propiedades fsicas que podemos esperar para compuestos de baja
polaridad, cuyas molculas se mantienen juntas por fuerzas de Van Der
Walls o por atracciones dipolares dbiles. Tienen puntos de fusin y de
ebullicin relativamente bajos, y son solubles en disolventes no polares e
insolubles en agua.
Hay otra consecuencia que resulta de su baja polaridad: mientras los
alcanos y halogenuros de alquilo son buenos disolventes para otras

sustancias de baja polaridad entre ellos mismos, por ejemplo- son


incapaces en cambio de solvatar apreciablemente iones simples, de modo
que no pueden disolver sales inorgnicas.

Sustitucin nucleofolica aliftica


Existen dos mecanismos importantes para la sustitucin nucleofilica
aliftica, los cuales se designan mediante los smbolos Sn2 y Sn1. La parte
Sn significa sustitucin nucleofilica y los nmeros 2 y 1, quedara claro al
analizar cada mecanismo.
Sustitucin nucleofilica: el mecanismo Sn2
Se presenta tpicamente con halogenuros metlicos primarios y en algunos
casos, halogenuros de alquilo secundarios cuando se hace la reaccin con
buenos nucleofilicos, generalmente en presencia de solventes polares
aproticos.

Sustitucin nucleofilica: el mecanismo Sn1


Se presenta tpicamente con halogenuros terciarios y secundarios cuando
reaccionan con malos nucleofilos que tambin hacen de solvente; razn por
la cual, se denomina reacciones de solvolisis

CH 3

CH 3

Cuadro comparativo de las caractersticas Sn1 vs. Sn2

sustancias
Propiedades fsicas
Propiedades
qumicas
Primeros auxilios

Manipulacin y
almacenamiento

NaOh
Forma: solido
Color: blanco
Pf: -35C
Pe: 84C
Densidad: 2.13
Quitarse de inmediato
toda prenda
contaminada con el
producto.
En caso de inhalacin
proporcionar aire
fresco.
En caso de contacto
con la piel aclarar
con abundante
agua.
En caso de contacto
con los ojos, limpiar
los ojos con agua
corriente por varios
minutos.
En caso de ingestin
acudir al mdico.

1,2-dicloroetano
Forma: liquido
Color: incoloro
Pf: 319C
Pe: indeterminado
Densidad: 1.25
Los sntomas de
intoxicacin pueden
presentarse despus de
48 horas.
En caso de inhalacin las
personas desmayadas
deben tener reposo
absoluto.
En caso de contacto lavar
bien y acudir al mdico.
En caso de contacto con
los ojos acudir al
mdico.
En caso de ingestin
acudir al mdico
inmediatamente.

Para una
Para una manipulacin
manipulacin
segura abrir y manejar
seguro desempolvar
el recipiente con
cuidadosamente.
cuidado.
Para el
Almacenar en lugar
almacenamiento no
fresco.
Mantener el recipiente
almacenarlos en

recipientes de
aluminio, estao,
zinc, etc.
Almacenar en
recipiente seco,
lugar freso entre
15C-25C.

cerrado
hermticamente, en
lugares frescos y secos
en temperaturas entre
los 15C-25C.

Pictograma

BIBLIOGRAFIA

Morrison y Boyd, Quimica Organica, 5ta. Edicin, Editorial Pearson,


Mexico, 1998, 163-190.
Brea y Neira, Quimica Organica I, 1ra. Edicion, Editorial universitaria,
Per, 2008,161-201.
www.applichem.com (para las fichas de seguridad)