HALOGENUROS

DE ALQUILO

QUIMICA ORGANICA
VIVIANA ANGOS
• Los halogenuros o haluros de alquilo son
compuestos orgánicos que tienen en su estructura
algún halógeno, sustituyendo a uno o más
hidrógenos de la cadena del hidrocarburo
• Son derivados de los alcanos
• Abundan en la naturaleza principalmente en el
mundo marino. Son de gran importancia en la
industria química por la cantidad de reacciones en
los que participan. Se usan como disolventes
anestésicos insecticidas aerosoles y refrigerantes
 ESTRUCTURA
GENERAL
R-X
R: Radical alquilo (cadena principal formada por carbonos e
hidrógenos)
X: halógeno (F, Cl, Br, I)
• Pueden ser:
 NOMENCLATURA
• Los haluros de alquilo se nombran como
derivados halogenados de los
hidrocarburos
• En el sistema IUPAC se emplean los
prefijos flúor, cloro, bromo o yodo,
unidos al nombre básico del
hidrocarburo, indicando la posición
mediante un número que se antepone al
nombre.
• Los halogenuros de alquilo simples se
nombran con el sistema común. Se
emplea el nombre del anión derivado
del halógeno (cloruro, bromuro, fluoruro
o yoduro), seguido del nombre del grupo
alquilo
REGLAS:

1. Encontrar la cadena mas larga de átomos de

carbono
2. Numerar dicha cadena empezando por el extremo
que presente mas próxima una ramificación.
3. Asignar nombre y posición a cada sustituyente.
4. En caso de que un sustituyente se repita dos o mas
veces, utilizar un prefijo que indique el numero de
veces que éste se repite.
5. En caso e existir diversos sustituyentes, ordenarlos
por orden de complejidad o por orden alfabético.
6. Escribir el nombre final del compuesto
SE OBTIENEN A PARTIR DE :
• Son compuestos que se forman por la sustitución de uno o más hidrógenos de los hidrocarburos por
halógenos como el flúor, bromo, cloro o yodo.
• El enlace C-halógeno es el resultado del solapamiento de un orbital sp3 del carbono con un orbital
híbrido del halógeno.
¿COMO SE PREPARAN?
1. Los halogenuros de alquilo casi siempre se preparan a partir de
alcoholes, reaccionando con algún halogenuro de hidrógeno
correspondiente y un catalizador.
2. Halogenación directa sobre alcanos, utilizando catalizadores.
3. Adición de halogenuros de hidrógeno a alquenos.
4. Por adición de halógenos a alquenos y alquinos.
O Podemos obtener halogenuros de alquilo a
partir de alcanos, haciendo reaccionar
alalcano con Cl2, o Br2 por medio de una
reacción de radicales libres. Para poder
reaccionarestos halógenos con el alcano, se
requiere de la presencia de luz ultravioleta
(hu) para laformación del haloalcano.
 PROPIEDADES FISICAS:
• La mayoría de los R-X son líquidos a temperatura
ambiente con excepción de tres halometanos (cloro,
bromo y flúor) los cuales son gases.
• La mayoría de los halogenuros de alquilo, a diferencia de
los alcanos son más densos que el agua
• Los R-X presentan momento dipolar debido al enlace C-X.
• Los puntos de ebullición son más altos que los
respectivos alcanos
• Incoloros
• Relativamente inodoros
PROPIEDADES QUÍMICAS:
• Son insolubles en agua.
• Los halogenuros de alquilo, al contener menos
enlaces C-H, son menos inflamables que los alcanos,
debido a la presencia del halógeno y a su incremento
en la polaridad,
• Los halogenuros de alquilo son mejores disolventes
que los alcanos y son más reactivos que los alcanos.
• Son considerados buenos disolventes de compuestos
orgánicos.
APLICACIONES:
• Son materia prima para la obtención
en la industria de alquinos de mayor
peso molecular, éteres, aminas
sustituidas, tioles, alcoholes,
organocianuros, plásticos, etc.
• Aunque muchos de los halogenuros
son nocivos, también se producen
agentes farmacéuticos y agrícolas.
• Anestésicos.
• Agentes antihelmínticos (contra parásitos
intestinales).
• Insecticidas, pesticidas y repelentes de polillas.
• Solventes (cloroformo, diclorometano, etc.).
• Refrigerantes.
• Importantes funciones fisiológicas (hormonas
tiroideas).
BIBLIOGRAFÍA

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