AVANCE 1 DE CAPSTONE DESING

(PRODUCCIÓN DE 2-ETILHEXANOL A PARTIR DE GAS DE SÍNTESIS Y PROPILENO)

INGENIERIA DE PROCESOS

PRESENTADO POR:

SEBASTIAN ORTEGA
JUAN MONTERROZA
CARLOS ORTEGA

DOCENTE:
Ph.D. EDUARDO SANCHEZ.

UNIVERSIDAD DE CARTAGENA
FACULTAD DE INGENIERÍA
PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA
CARTAGENA DE INDIAS, BOLÍVAR, D. C Y T.
2023
 PRODUCCIÓN DE 2-ETILHEXANOL A PARTIR DE GAS DE SÍNTESIS Y PROPILENO

DEFINICIÓN
El 2-etilhexanol es un compuesto orgá nico que pertenece a la familia de los alcoholes.
Su fó rmula química es C8H18O y su estructura molecular presenta un grupo hidroxilo
(-OH) unido a un á tomo de carbono que se encuentra en la posició n 2 de una cadena
alifá tica de ocho carbonos (hexano) y que presenta un grupo etilo (-CH2-CH3) unido al
carbono contiguo.
Este compuesto es un líquido incoloro e inodoro que es poco soluble en agua pero
soluble en disolventes orgá nicos como el éter y el alcohol. Se utiliza principalmente
como solvente en la fabricació n de plá sticos, resinas, productos químicos y cosméticos,
y como reactivo en síntesis orgá nica. También se utiliza en la producció n de
lubricantes y aditivos para combustibles. Ademá s, es un componente comú n en las
mezclas de octanaje utilizadas para mejorar la calidad de la gasolina.
El 2-etilhexanol es un compuesto inflamable y puede ser tó xico si se ingiere, inhala o
se absorbe a través de la piel en grandes cantidades. Por lo tanto, es importante
manejarlo con precaució n y seguir las medidas de seguridad adecuadas cuando se
utiliza en entornos industriales.
En la industria química, el 2-etilhexanol se produce por hidrogenació n catalítica de
á cidos grasos o por hidró lisis y posterior hidrogenació n de alquilfenoles. También
puede ser sintetizado a partir de la reacció n entre ó xido de propileno y n-butanol.
DESCRIPCIÓN DEL PROCESO
Para el proceso en general para producir 40.000 toneladas métricas de 2-etilhexanol,
se utilizó el simulador Unisim para luego conocer detalladamente el balance de masa y
energía asociados a este proceso. Dicho proceso consta de diferentes etapas:
Etapa 1: Reacció n de hidroformilació n: La primera fase del proceso implica una
reacció n de hidroformilació n (oxo), en la cual se produce principalmente n-
butiraldehído. Para llevar a cabo esta reacció n, se introducen en el reactor una mezcla
de gas de síntesis (CO/H2) y propileno en una proporció n molar de 2:1, junto con los
productos reciclados del craqueo de isobutiraldehído. El reactor funciona a una
temperatura de 130 °C y una presió n de 350 bares, utilizando como catalizador en
solució n el carbonilo de cobalto. Los productos de reacció n principales son el n-
butiraldehído y el isobutiraldehído, en una proporció n de 4 a 1, siendo el primero el
producto necesario para su posterior conversió n en 2-etilhexanol. Ademá s,
aproximadamente el 3% de la alimentació n de propileno se transforma en propano
debido a que una parte no reacciona en la reacció n de hidroformilació n.
Etapa 2: Separació n de impurezas: Después del reactor, se utiliza un separador gas-
líquido que opera a 30 bares para separar las fases. La fase líquida se calienta con
vapor para descomponer el catalizador y poder recuperar el cobalto mediante
filtració n. Posteriormente, se utiliza otro separador gas-líquido que trabaja a presió n
atmosférica para producir una fase líquida compuesta de aldehídos, alcoholes, colas
pesadas y agua, que está libre de propano, propileno, monó xido de carbono e
hidró geno.
Etapa 3: Destilació n: La mezcla obtenida anteriormente se dirige hacia una columna
de destilació n, donde se obtiene como producto superior una mezcla de
butiraldehídos y como producto inferior una mezcla de alcoholes. Luego, se lleva a
cabo una segunda destilació n en otra columna para separar los dos tipos de
butiraldehídos. Como resultado de esta operació n, se obtiene una corriente de
isobutiraldehído que contiene un 1,3% en moles de n-butiraldehído y otra corriente
de n-butiraldehído que contiene un 1,2% en moles de isobutiraldehído.
Etapa 4: Craqueo del isobutanal: Se utiliza un craqueador para convertir el
isobutiraldehído. Este proceso tiene un rendimiento de paso del 80% y produce
propileno, monó xido de carbono e hidró geno mediante el uso de un catalizador con
vapor. Después de separar el agua y el isobutiraldehído sin reaccionar, el gas
craqueado se recicla de vuelta al reactor de hidroformilació n. El isobutiraldehído se
recicla en la entrada del craqueador. El craqueador funciona a una temperatura de
275°C y una presió n de 1 bar.
Etapa 5: Conversió n de n-Butanal a 2-ethylhexanol: El n-butiraldehído se somete a
un tratamiento con hidró xido de sodio acuoso al 2% p/p y se lleva a cabo una
condensació n aldó lica, con una eficiencia de conversió n del 90%. Como resultado de
esta reacció n se obtiene el 2-etilhexanal. Luego, este producto se reduce a 2-
etilhexanol mediante hidró geno en presencia de un catalizador de níquel Raney, con
una tasa de conversió n del 99%. En las etapas posteriores del proceso, se recupera el
99,8% del 2-etilhexanol con una pureza del 99% en peso.
REACCIONES DEL PROCESO:
Figura 1:
reacciones

involucradas en el proceso. Fuente: Material compartido por el docente

 DISEÑO DEL PROCESO

Figura 2: Simulación en unisim del proceso. Fuente: Autores.

Equipos Descripción
CRV-100 Reactor de Hidroformilación
CRV-101 Reactor de Craqueo
CRV-102 Reactor de Condensación Adólica
CRV-103 Reactor de reducción
T-100 y T-101 Torres de destilación
V-100, V-101, V-102, V-103, V-104 Separadores Gas-Liquido
E-100, E-101, E-102, E-103, E-104, E-105, E-106, E-107 Intercambiadores de calor
 X-100 Separador de catalizador
VLV-100, VLV-101, Valvulas
K-100 Compresor
MIX-100 Mezclador de corrientes
Tabla 1: Descripción de los equipos del proceso. Fuente: Autores.

BALANCE DE MATERIA Y ENERGIA

Corriente 1 2 3 4 5 6 7
Fracció n de
1 1 - 1 1 1 1
vapor
Temperatur
130 130 - 485,9 470,50585 471,2 470,50585
a (°C)
Presion
35000 35000 - 35000 3000 3000 3000
(kPa)
Flujo
masico 13720,1113 9964,1999 - 25781,940 25781,940 - 25781,940
(kg/h)
Flujo de
2583031 -33525036 - -31573217 -31573217 - -31573217
calor (kJ/h)
8 9 10 11 12 13 14 15
1 0,76651377 1 0 1,12E-03 0 3,06E-05 8,98E-06
467,74743 -10 -10 -10 20 115,710873 -250,47621 -249,43932
101,324996 101,324997 101,324997 101,324997 101,324997 101,324997 101,324997 101,324997
25781,9408 25781,9409 14246,5812 11535,3597 11535,3597 699,537546 10835,8214 2439,87201
-31573217 -62638041 -23789848 -38848193 -38163003 -2902981 -39758119 -8316357,6
16 17 18 19 20 21 22 23
1 1,00E+00 0,00E+00 0,80206324 1 0 1 1
275 275 -30 55 55 55 -30 474,321665
101,324996 100 100 100 100 100 100 35000
2439,87201
7 440,058292 440,058292 344,230887 95,8274044 2102,38163 2097,70884
4
-4950402,6 -90614,662 -1491570,6 -1257317,9 -928372,51 -328945,44 -2504487,5 -279934,32
24 25 26 27 28 29 30 31
1 0,00E+00 1 0 - 1 0,77932221 1
130 74,6793645 74,68 74,68 - 234 110 110
35000 101,324997 101,324997 101,324997 - 101,324997 101,3 101,3

2097,70884 8395,94051 120,887325 528,244256 - 9045,02519 9045,02519 5028,44143

-2101241,7 -26960582 84922,8317 -8145934,4 - -34168457 -37893249 -27128709

32 33 34 35 36 37 38 39
0,89948235 1 0 0 1 1 0,70428241 1
97 97 97 110 110 150 111 111
101,3 101,3 101,3 101,3 101,324997 101,3 101,3 101,3
5028,44143 3641,90746 1386,53397 4016,58376 100,800002 1032,84368 1032,84368 276,229878
-27760848 -23921933 -3838914,9 -10764540 121291,557 -3126270,6 -3536092,3 -1165000,5
40 41 42 Q-100 Q-101 Q-102 Q-103 Q-104
0 0 0 - - - - -
150 111 144,509104 - - - - -
101,3 101,3 101,3 - - - - -
4471,11426 756,613797 5227,72806 - - - - -
-13368718 -2371091,8 -15739810 1470029,49 31064823,7 685189,986 552366460 556848374
Q-105 Q-106 Q-107 Q-108 Q-109 Q-110 Q-111 Q-112
- - - - - - - -
- - - - - - - -
 - - - - - - - -
- - - - - - - -
430179776 427008030 853136,17 3724791,76 632138,966 -2012824,5 409821,601 3365955
Q-113 Q-114 Q-115 Q-116
- - - -
- - - -
- - - -
- - - -
1372968,81 234252,688 2218907,56 1821307,41
Tabla 2: Balance de masa y energia del proceso. Fuente: Autores

FRACCIÓN MÁSICA POR CORRIENTE

  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
0,193 0,350
CO 0 0,9045 0 0,1939 0,1938 0 8 0,1939 0,1938 6
0,001 0,002
Metano 0 0,0042 0 0,0016 0,0016 0 6 0,0016 0,0016 9
0,021
Hidrogeno 0 0,0639 0 0,012 0,012 0 0,012 0,012 0,012 7
Agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0,010 0,019
Nitrogeno 0 0,0274 0 0,0106 0,0106 0 6 0,0106 0,0106 2
0,255 0,439
Propileno 0,93 0 0 0,2557 0,2557 0 7 0,2557 0,2557 3
0,057 0,098
Propano 0,07 0 0 0,0573 0,0574 0 4 0,0573 0,0574 1
0,350 0,046
n-Butanal 0 0 0 0,3505 0,3506 0 6 0,3505 0,3506 6
0,091 0,021
isobutanal 0 0 0 0,0914 0,0915 0 5 0,0914 0,0915 5
 0,000
1-Butanol 0 0 0 0,023 0,023 0 0,023 0,023 0,023 1
0,003
Isobutanol 0 0 0 0,0039 0,0039 0 9 0,0039 0,0039 0
2-Ethylhexanol 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
2-Ethylhexanal 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
NaOH 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Catalizador 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21
0,000
0,0001 0,0001 0 0,0001 0,0004 0,0004 0 1 0,0001 0,0002 0
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0,017 0,007
0,0001 0,0001 0 0,0001 0,0002 0,0002 1 2 0,0172 0,0198 5
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0,102 0,005
0,0289 0,0289 0 0,0308 0,1368 0,1368 0 2 0,1022 0,1292 2
0,007 0,000
0,007 0,007 0 0,0075 0,0331 0,0331 0 2 0,0072 0,0091 4
0,039 0,055
0,726 0,726 0,0097 0,7722 0,0056 0,0056 0 3 0,0393 0,0348 3
0,931
0,1779 0,1779 0 0,1894 0,8238 0,8238 0 0,834 0,834 0,8069 5
0,0513 0,0513 0,8463 0 0 0 0 0 0 0 0
0,0087 0,0087 0,144 0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32
0,3107 0,3107 0,3107 0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0,001 0,003
0,0223 0,0223 0,0223 0 1 0 0 7 15,7831 0,0031 1
0,161 1456,89
0,0004 0,0004 0,0004 0 0 0,98 0 1 7 0,282 0,282
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0,6037 0,6037 0,6037 0 0 0 0 0 0 0 0
0,037 0,037 0,037 0 0 0 0 0 0 0 0
0,092 835,400 0,151
0,0008 0,0008 0,0008 0,995 0 0 0 4 3 0,1515 5
0,004 0,007
0,0251 0,0251 0,0251 0,005 0 0 0 6 41,9361 0,0077 7
0 0 0 0 0 0 0 0 0,0001 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 0,0011 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
6684,44 0,555
0 0 0 0 0 0 0 0,739 2 0,5556 6
0,001
0 0 0 0 0 0,02 0 2 10,5649 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
33 34 35 36 37 38 39 40 41 42
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0,0043 0 0 1 0,019 0,019 0,0709 0 0 0
0,001
0,384 0,0143 0,0096 0 0,0497 0,0497 0,1721 6 0,005 0,0021
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0,1985 0,0279 0,0183 0 0,086 0,086 0,2793 0,005 0,0155 0,0067
 2
0,000
0,0102 0,0012 0,0008 0 0,0038 0,0038 0,0126 2 0,0005 0,0002
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0,982
0 0 0 0 0,8257 0,8257 0,4444 6 0,9649 0,98
0,4029 0,9566 0,9686 0 0,0158 0,0158 0,0207 0,008 0,014 0,0089
0,002
0 0 0,0026 0 0 0 0 4 0 0,002
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla 3: Fracciones masicas por corriente. Fuente: Autores
 BALANCE DE CRV-100

Tabla 4: Balance del reactor CVR-100. Fuente: UniSim a base del trabajo de los autores.

Flujo de calor de entrada (Corrientes 1, 2, 24 y Q-100)= -31573217,2 kJ/h

Flujo de calor de salida (Corriente 4) = -31573217,2 kJ/h

BALANCE DE CRV-101

Tabla 5: Balance del reactor CVR-101. Fuente: UniSim a base del trabajo de los autores.

Flujo de calor de entrada (Corrientes 17, 16, 21 y Q-113) = -3996050,43 kJ/h

Flujo de calor de salida (Corrientes 22 y 18) = -3996050,43 kJ/h
 DISEÑO DE T-101.

Figura 3: Torre de destilació n T-101. Fuente: Unisim a base del trabajo de autores.

Calgary, Case Name: Etilhexanol.usc

Alberta
CANADA Unit Set: SI
Date/Time:Monday Apr 10 2023, 16:13:03

Tray Section: Main TS

Sizing
Weir Height (m) 0.0500 Dimensional Sketch
Weir Length (m) 1.200
Tray Space (m) 0.5500
Tray Volume (m3) 0.9719
DC Volume (m3) 8.836e-002
Diameter (m) 1.500
Active Area (m2) 1,554
Flow Paths 1
Internal Type: Sieve
 Nozzles
Tray Section Elevation Relative to Ground Level 0.0000 m *
HoldupRG VtoAbove (m) Diameter (m) L toBelow Diameter (m)
(m)
1__Main TS 15.40 m * --- --- 0.0000 m 0.0030 m
2__Main TS 14.85 m * 0.5500 m 0.0030 m 0.0000 m 0.0030 m
3__Main TS 14.30 m * 0.5500 m 0.0030 m 0.0000 m 0.0030 m
4__Main TS 13.75 m * 0.5500 m 0.0030 m 0.0000 m 0.0030 m
5__Main TS 13.20 m * 0.5500 m 0.0030 m 0.0000 m 0.0030 m
6__Main TS 12.65 m * 0.5500 m 0.0030 m 0.0000 m 0.0030 m
7__Main TS 12.10 m * 0.5500 m 0.0030 m 0.0000 m 0.0030 m
8__Main TS 11.55 m * 0.5500 m 0.0030 m 0.0000 m 0.0030 m
9__Main TS 11.00 m * 0.5500 m 0.0030 m 0.0000 m 0.0030 m
10__Main TS 10.45 m * 0.5500 m 0.0030 m 0.0000 m 0.0030 m
11__Main TS 9.900 m * 0.5500 m 0.0030 m 0.0000 m 0.0030 m
12__Main TS 9.350 m * 0.5500 m 0.0030 m 0.0000 m 0.0030 m
13__Main TS 8.800 m * 0.5500 m 0.0030 m 0.0000 m 0.0030 m
14__Main TS 8.250 m * 0.5500 m 0.0030 m 0.0000 m 0.0030 m
15__Main TS 7.700 m * 0.5500 m 0.0030 m 0.0000 m 0.0030 m
16__Main TS 7.150 m * 0.5500 m 0.0030 m 0.0000 m 0.0030 m
17__Main TS 6.600 m * 0.5500 m 0.0030 m 0.0000 m 0.0030 m
18__Main TS 6.050 m * 0.5500 m 0.0030 m 0.0000 m 0.0030 m
19__Main TS 5.500 m * 0.5500 m 0.0030 m 0.0000 m 0.0030 m
20__Main TS 4.950 m * 0.5500 m 0.0030 m 0.0000 m 0.0030 m
21__Main TS 4.400 m * 0.5500 m 0.0030 m 0.0000 m 0.0030 m
22__Main TS 3.850 m * 0.5500 m 0.0030 m 0.0000 m 0.0030 m
23__Main TS 3.300 m * 0.5500 m 0.0030 m 0.0000 m 0.0030 m
24__Main TS 2.750 m * 0.5500 m 0.0030 m 0.0000 m 0.0030 m
25__Main TS 2.200 m * 0.5500 m 0.0030 m 0.0000 m 0.0030 m
26__Main TS 1.650 m * 0.5500 m 0.0030 m 0.0000 m 0.0030 m
27__Main TS 1.100 m * 0.5500 m 0.0030 m 0.0000 m 0.0030 m
28__Main TS 0.5500 m * 0.5500 m 0.0030 m 0.0000 m 0.0030 m
29__Main TS 0.0000 m 0.5500 m 0.0030 m --- ---
Tabla 6: Diseño geometrico de T-101. Fuente: UniSim modificado por autores.

DISEÑO DEL REHERVIDOR

 Calgary, Alberta Case Name: Producció n Etilhexanol.usc
CANADA
Unit Set: SI
Date/Time:Monday Apr 10 2023, 16:20:03

Reboiler: Reboiler

CONNECTIONS

Inlet Outlet Energy

Name From Oper Name To Oper Name To Oper

Boilup Tray Section:Main
TS
Tray Section:Main
To Reboiler 13 Material Stream: Q-104 Reboiler: Reboiler
TS
25 @Main

PARAMETERS

Vessel Volume: 2.000 m3 *Pressure Drop: 0.0000 kPa Duty: 4.3018e+08 kJ/h
Level SP: 50.00 % *Liquid Volume: 1.000 m3
RATING

Sizing

Cylinder Horizontal This reboiler has a Boot: No

Volume 2.000 m3 *Diameter 1.193 m Length 1.789

Nozzles

Base Elevation Relative to Ground Level 0.0000 m Diameter 1.193 m Length 1.789
To Reboiler Boilup 13
Diameter (m) 5.965e-002 5.965e-002 5.965e-002
Elevation (Base) (m) 1.193 1.193 0.0000
Elevation (Ground) (m) 1.193 1.193 0.0000
Elevation (% of Height) (%) 100.00 100.00 0.00
Tabla 7: Diseño geometrico de rehervidor para T-101. Fuente: UniSim modificado por autores.

DISEÑO DEL CONDENSADOR

Calgary, Alberta Case Name: Producció n Etilhexanol.usc

CANADA
Unit Set: SI
Date/Time:Monday Apr 10 2023, 16:20:12

Total Condenser: Condenser

CONNECTIONS

Inlet Outlet Energy

Name From Oper Name To Oper Name To Oper

Reflux Tray Section:Main
TS
To Tray Section:Main Energy stream Q-
12 Material Stream: Q-105
Condenser TS 106 @Main
15 @Main

PARAMETERS

Vessel Volume: 2.000 m3 Pressure Drop: 0.0000 kPa Duty: 4.269e+008 kJ/h
RATING

Sizing

Cylinder Horizontal This reboiler has a Boot: No

Volume 2.000 m3 *Diameter 1.193 m Length 1.789
 Nozzles

Base Elevation Relative to Ground Level 0.0000 m Diameter 1.193 m Length 1.789
To Reboiler Boilup 13
Diameter (m) 5.965e-002 5.965e-002 5.965e-002
Elevation (Base) (m) 1.193 1.193 0.0000
Elevation (Ground) (m) 1.193 1.193 0.0000
Elevation (% of Height) (%) 100.00 100.00 0.00
Tabla 8: Diseño geometrico de condensador para T-101. Fuente: UniSim modificado por autores.