Universidad Nacional de la Amazonía Peruana

Facultad de Farmacia y Bioquímica

QUÍMICA ORGANICA II

Profesor:
Jorge Suárez Rumiche
DAQ - FIQ
Los anhídridos de ácido son compuestos químico orgánicos cuya fórmula general es (RCO)2O.
Formalmente son productos de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una, si
ocurre de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis)
vuelven a constituir los ácidos carboxílicos de partida.
Estructura química:

Ejemplos:

Anhidrido acético Anhidrido benzoico

 Nomenclatura:
Los anhídridos se nombran anteponiendo la palabra anhídrido al nombre del ácido del que
provienen. En el caso de anhídridos mixtos, es decir, anhídridos que proceden de dos ácidos diferentes,
se indica después de la palabra anhídrido el nombre de los dos ácidos.

Anhidrido etanoico
Anhidrido acético Anhidrido butanoico Anhidrido benzoico

Los anhídridos asimétricos -formados a partir de dos ácidos diferentes- se nombran citando
alfabéticamente los ácidos.

Anhidrido etanoico propanoico Anhidrido hexanoico pentanoico

Los anhídridos cíclicos se nombran como derivados de ácidos dicarboxílicos

Anhidrido butanodioico Anhidrido pentanodioico

Anhidrido succínico

Anhidrido maleico
Anhidrido ftálico
Anhidrido butenodioico
1. A PARTIR DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los anhidridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos con pérdida de
agua. La reacción requiere fuerte calefacción y tiempo de reacción largo..

ácido butanodioico ácido succinico

[1] [2]

El calentamiento del ácido butanodioico [1] produce anhídrido butanodioico (anhídrido

succínico) [2]. Este tipo de ciclación requiere anillos de 5 o 6 miembros.
2. La obtención de anhídridos puede realizarse por reacción de haluros de alcanoílo y ácidos
carboxílicos. En este caso se requieren condiciones más suaves por la importante reactividad del
haluro de alcanoílo.

Cloruro de etanoilo Ácido acético Anhidrido etanoico

Cloruro de benzoilo Ácido benzoico Anhidrido benzoico

El mecanismo de esta reacción comienza con el ataque del oxígeno del grupo carboxílico sobre el carbono
del haluro de alcanoílo, produciéndose la eliminación de cloro en una segunda etapa. El paso lento del
mecanismo es el ataque nucleófilo y puede favorecerse desprotonado previamente el ácido carboxílico.

El carboxilato y el haluro de alcanoílo reaccionan a temperatura ambiente para formar el anhídrido.

El mecanismo de la reacción transcurre con las siguientes etapas:

Etapa 1. Adición del carboxilato al haluro

Etapa 2. Eliminación del ión cloruro.

Ejemplos:
1. Reacción de anhídridos con agua

Los anhídridos reaccionan con agua para dar ácidos carboxílicos. La reacción puede realizarse sin
catálisis ácida, bajo ligera calefacción.

Anhidrido etanoico Ácido acético

2. Reacción de anhídridos con alcoholes
Los anhídridos reaccionan con alcoholes para formar ésteres. La reacción puede realizarse sin
catálisis ácida, bajo ligera calefacción.

Anhidrido etanoico Acetato de metilo Ácido acético

3. Reacción de anhídridos con amoniaco o aminas

Los anhídridos reaccionan con aminas y amoniaco para formar amidas. En las condiciones de
reacción se obtiene además un ácido carboxílico.

Anhidrido etanoico Etanamida Acido etanoico

+
Universidad Nacional de la Amazonía Peruana
Facultad de Farmacia y Bioquímica

QUÍMICA ORGANICA II

Profesor:
Jorge Suárez Rumiche
DAQ - FIQ
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos,
las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.
Estructura química:

Amida 1a Amida 2a
Ejemplos: Amida 3a

Penicilina G Cefalexina
 Nomenclatura:
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del
ácido por -amida.

metanamida etanamida N-metilpropanamida N,N-dimetilbutanamida

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

6 5 4 3 2 1
4 3 2 1

3-hidroxibutanamida 3-hidroxi-4-metil-6-oxohexanamida
Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en
este caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl-.......

7 6 4 2
4 2 5 3 1
3 1

Ácido 4-carbamoílbutanoico

Ácido 5-bromo-4-carbamoílheptanoico

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

Ácido 4-carbamoíl-5,8-dihidroxi-7,10-dioxo-2,8-decadienoico
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

7
1
2 6
3 5 4 3
4 5
6 1
Bencenocarboxamida 2
3-cloro-5-etilciclohexanocarboxamida

2,5-dimetilbiciclo [2,2,1] heptano-7-carboxamida

1. A PARTIR DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Las amidas se forman por reacción de ácidos carboxílicos con amoniaco, aminas primarias y
secundarias. La reacción se realiza bajo calefacción.

A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los ácidos carboxílicos como bases y no
como nucleófilos.
Esta reacción ácido-base se desfavorece al calentar, predominando en estas condiciones el
ataque nucleófilo que formará la amida.

Ácido etanoico etanamida

2. Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con haluros de alcanoílo y anhídridos.
El cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina para formar etanamida.
El segundo equivalente de
amina se emplea para
recoger el ácido clorhídrido y
favorecer los equilibrios
Cloruro de etanoilo N-metiletanamida
Anhidrido etanoico etanamida Ácido etanoico