FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

Nomenclatura de los
derivados: Haluro de acilo,
Anhídrido de acilo, Amidas y
Lactamas, Ésteres y Lactonas.
2022

Prof. Mg. Daniel Ñañez del Pino

daniel.nanez@uwiener.edu.pe
ESTRUCTURA
 Propiedades físicas y químicas
de haluros de acilo
 Generalmente son líquidos incoloros
 Su punto de ebullición aumenta conforme se añaden más
carbonos a la cadena
 Son insolubles en agua
 Pueden disolverse en solventes no polares como el
tetracloruro de carbono, benceno y alcanos
 Se alteran por acción directa de la luz
 HALURO DE ACILO

La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminación -oico del

ácido con igual número de carbonos por -oilo. Además, se sustituye la palabra
ácido por el halógeno correspondiente, nombrado como sal.
 NOMENCLATURA

Cloruro de 2-metoxiciclohexanocarbonilo

Bromuro de butanoilo

Cloruro de 3-cloro-2-etilbutanoilo

Cloruro de 3-hidroxi-2-metilbutanoilo

Fluoruro de 3-hidroxi-6-oxohexanoilo
Yoduro de 3-oxopentanoilo
 NOMENCLATURA

4-Bromocarbonil-2-metilbutanoato de metilo

Ácido 4-clorocarbonilpentanoico

Ácido 3-bromocarbonilciclohexanocarboxílico
Ejercicios
a) Cloruro de 3-metilbutanoilo
b) Bromuro de 3-oxopentanoilo f) Cloruro de benzoilo
c) Yoduro de 2-metil-3-oxociclohexanocarbonilo g) Bromuro de 3-bromobutanoilo
d) Cloruro de 2,3-dihidroxipropanoilo h) Yoduro de 4-oxobutanoilo
e) Ácido 4-clorocarbonil-3-hidroxi-2- i) Cloruro de metanoilo
metilpentanoico
 ANHÍDRIDO DE ACILO

Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son compuestos químicos

orgánicos cuya fórmula general es (RCO)2O. Formalmente son productos de
deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico. Al reaccionar con agua
(hidrólisis) vuelven a constituir los ácidos carboxílicos de partida.
Anhídridos de ácido simétricos y anhídridos de ácido mixtos son respectivamente
aquellos donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes.
 NOMENCLATURA
Los anhídridos proceden de condensar dos moléculas de ácidos carboxílicos. La condensación de dos
moléculas del mismo ácido da lugar a anhídridos simétricos, que se nombran reemplazando la
palabra ácido por anhídrido.

Anhídrido etanoico Anhídrido propanoico

Anhídrido benzoico
Los anhídridos asimétricos -formados a partir de dos ácidos diferentes- se nombran citando alfabéticamente los
ácidos.

Anhídrido etanoico propanoico

Anhídrido benzoico metanoico
 NOMENCLATURA

Los anhídridos cíclicos -formados por ciclación de un di ácido - se nombran

cambiando la palabra ácido por anhídrido y terminando el nombre en -dioico.

Anhídrido pentanodioico Anhídrido butenodioico

Anhídrido butano dioico
Anhídrido maleico
Anhídrido succínico
NOMENCLATURA DE AMIDAS
 NOMENCLATURA DE AMIDAS

Es un compuesto orgánico producto de la unión de una amina unida a un grupo acilo.

• Presenta un grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo C=O un carbonilo, N un
átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:
 CARACTERISTICAS

• Son sólidas a temperatura ambiente

• Puntos de ebullición son elevados
• Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles.
• Las amidas son comunes en la naturaleza,
• Las proteínas y los péptidos están formados por amidas.
• ​Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.
 NOMENCLATURA DE AMIDAS
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -
amida.

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
 NOMENCLATURA DE AMIDAS
Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso, preceden
el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl-.......

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la
terminación -carboxamida para nombrar la amida.
 Benzamida Butanamida
Propanamida

N- Etil –N-
N- metilciclohexanocarboxamida metilciclobutanocarboxamida

N- metildietanamida

Acido 3-carbamoilpropanoico Etanodiamida

Butanodiamida
Acido 3-carbamoilciclohexancarboxilico
ÉSTERES
 ÉSTERES
Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos oxigenados en los
cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').

Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como
sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
• Acetato de 2-etilhexilo: sabor a dulzón suave
• Butanoato de metilo: sabor a Piña
• Salicilato de metilo: aroma de las pomadas
• Octanoato de heptilo: sabor a frambuesa
• Etanoato de isopentilo: sabor a plátano
• Pentanoato de pentilo: sabor a manzana
• Butanoato de pentilo: sabor a pera o a albaricoque
• Etanoato de octilo: sabor a naranja.
ÉSTERES EN LA NATURALEZA
 PROPIEDADES FÍSICAS
Los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable
Los ésteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos, inodoros
Son solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua
Su densidad es menor que la del agua.
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace
sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el
grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados.
La saponificación de los ésteres, con la formación de jabones a partir de las
grasas, es la reacción inversa a la esterificación.
Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose
generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se
condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.
 NOMENCLATURA DE ÉSTERES
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales
del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del
ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

3-Etil-5-metil-hexanoato de terbutilo

3-metil-3-butenoato de etilo
Propinoato de terbutilo
Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos,
nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes
siendo el éster el grupo funcional.

Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a
nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
 LACTONAS

α-, β-, γ-, δ-Lactona β-propiolactona, formado del

ácido beta-hidroxipropiónico.
 LACTONAS

Una lactona es un compuesto orgánico del tipo éster cíclico. Se forma como
producto de la condensación de un grupo alcohol con un grupo ácido carboxílico
en una misma molécula. Las estructuras más estables de las lactonas son los
miembros con 5 anillos (gama-lactonas) y los de 6 anillos (los delta-lactonas).
Las gama-lactonas son tan estables que en la presencia de ácidos diluidos a
temperatura ambiente, éstos de inmediato sufren esterificación espontánea y
ciclización sobre la lactona.
Las beta-lactonas existen en la química orgánica, pero tienen que ser
preparados por métodos especiales.
Obtención
 NOMENCLATURA

Se nombran agregando el sufijo lactona al hidrocarburo del cual proviene el

ácido carboxílico. El tamaño del ciclo suele indicarse con una letra griega (α-, β-
, γ-, δ-) que le corresponde en la nomenclatura de la literatura antigua al
grupo hidroxilo en la cadena principal. Las lactonas mas comunes son las de
5 y 6 miembros dada la estabilidad de los ciclos.

γ-Butirolactona
1. Las lactonas formadas de ácidos alifáticos de sustitución se denominan con el
termino según número de carbonos, seguido del prefijo "-ólido“.
2. Si las lactonas se forman por un puente de oxígeno entre un carbono y un carbonilo se puede
numerar como la anterior pero utilizando los localizadores adecuados.
3. Se puede considerar que un ácido carboxílico de cadena lineal se esterifica a un hidroxilo en
una posición "n" (Designada por una letra griega). Esa lactona formada se nombra citando la
posición "n" de lactonización, el prefijo correspondiente al número total de carbonos, y la
terminación "-lactona".
LACTAMAS
 LACTAMAS
Si la molécula de acido carboxílico contiene en su estructura un grupo amino
primario o secundario, puede darse la condensación intramolecular (al igual
que como ocurría en las lactonas) y la generación de amidas cíclicas o
lactamas. Su nomenclatura es totalmente similar a la ya vista para las lactonas
Ampicilina Amoxicilina

Dicloxacilina

Moxalactam
 Azolidin-2-ona

Azinan-2-ona
Los nombres sistemáticos de las
lactamas monocíclicas también se
Azepan-2-ona
pueden obtener a partir de los nombres (c-caprolactama.

sistemáticos de los heterocíclicos

nitrogenados correspondientes, Azocan-2-ona

nombrados como cetonas.

 BICICLICOS
Nomenclatura de Biciclos - Reglas IUPAC
Regla 1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un corchete en el
que se indica el número de carbonos de cada una de las tres cadenas que parten de los carbonos
cabeza de puente, terminando en el nombre del alcano de igual número de carbonos.

Nombre del alcano con el mismo numero de carbonos que el biciclo (7)

Los carbonos cabeza de puente están unidos por tres cadenas. Dentro del corchete se indica el número de
carbonos de cada una de esas cadenas (numerados en rojo), sin contar los carbonos cabeza de puente.
Obsérvese que los números de mayor a menor y se separan por puntos ( no comas)
Regla 2. La numeración parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la cadena más larga
hasta el segundo cabeza de puente, a continuación se numera la cadena mediana y por último el
puente (cadena más pequeña)

Biciclo[3.1.0]hexano Biciclo[4.3.2]undecano
Biciclo[3.2.1]octano

Regla 3. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente, precedidos por localizadores que indican su
posición en el biciclo y se colocan delante de la palabra biciclo.

3-Bromo-5-clorobiciclo[3.1.0]hexano
8-Cloro-3-metilbiciclo[3.2.1]octano
¡Muchas
gracias!