AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y

PROTEÍNAS
MG. NESQUEN TASAYCO YATACO
nesquenty4@hotmail.com
 Clasificación de los aminoácidos
Nombre Abreviación Estructura Nombre Abreviación Estructura
Aminoácidos con extremos de cadenas son polares Prolina Pro(P)
O
Glicina Gly(G) O
N
H2N fenilalanina Phe (F) H OH
OH O
Alanina Ala (A) O

NH OH
2

NH OH Triptófano Trp(w)
Valina Val(V) 2
O
H2N
OH
HN

OH O

Leucina Leu(L) NH2 O

Aminoácidos con extremos de cadenas polares pero no

OH
ionizados
NH2
Isoleucina Ile(I) O
Asparagina Asn(N)
O

H2N
OH OH

NH2 O NH2
O
Metionina Met(M)
S
Glutamina Gln (Q) O O

OH
H2N OH
NH2
NH2
 2-Clasificación de los aminoácidos
Nombre Abreviación Estructura Nombre Abreviación Estructura
O
Aminoácidos con extremos de cadena polares pero no Cisteína Cys(C)
ionizados
O HS OH

Serina Ser (S)

NH2

HO OH Aminoácidos con extremos de cadena básicos

O

OH
NH2
O
Lisina Lys(K)
Treonina Thr(T) H2N
OH

OH NH2

NH2
Arginina Arg (R) NH O

Aminoácidos con extremos de cadenas ácidos H2N N

H
OH
O
NH2
Ácido Asp(D) O

apártico
HO Histidina His (H
OH N
OH
O NH2
O O
Ácido Glu (E) HN
NH2

glutámico
HO OH

NH2
O
Tirosina Tyr(Y)
OH

NH2
HO
- Los aminoácidos son sustancias mucho más polares de lo que uno esperaría de
acuerdo con su fórmula molecular.
- Las propiedades que presentan, sólidos cristalinos solubles en agua, se atribuyen al
hecho de que la forma estable es un zwitterión o sal interna.
O O

H2N CH C OH H3N CH C O

R R

Formas zwitteriónicas de un aminoácido

- Los aminoácidos son anfóteros, contienen un grupo ácido y uno básico.

O O O
-H+ -H+
H3N CH C OH H3N CH C O H2N CH C O
+H+ +H+
R R R

Zwitterión
Especie presente Especie presente Especie presente
en medio ácido en medio neutro en medio básico
 O O O
-H+ -H+
H3N CH C OH H3N CH C O H2N CH C O
+H+ +H+
R R R
a b c

Curva de valoración de la glicina

- Valores de pH menores que pKa1: la especie a es la mayoritaria.
- Valores entre pKa1 y pKa :la principal especie es el zwitterión (b). La concentración
del zwitterión es máxima en el punto isoeléctrico pI.
- Valores superiores a pKa2: la especie c es la presente en mayor concentración.
 Propiedades
-La glicina se caracteriza por dos pKa: uno corresponde a la posición más ácida
(pKa1) y el otro a la menos ácida (pKa2). Otros aminoácidos con cadenas laterales
neutras presentan valores de pKa similares a los de la glicina.
- El punto isoeléctrico pI corresponde al valor de pH para el cual el aminoácido no
tiene carga neta, corresponde a un máximo en la concentración del zwitterión.
Aminoácido pKa1 pKa2 pI

Glicina 2.34 9.60 5.97

Alanina 2.34 9.69 6.00
Valina 2.32 9,62 5.96
Leucina 2.36 9,60 5.98
Isoleucina 2.36 9,60 6.02
Metionina 2.28 9,21 5.74
Prolina 1.99 10.60 6.30
fenilalanina 1.83 9,13 5.48
Triptofan 2.83 9,39 5.89
Asparagina 2.02 8,80 5.41
Glutamina 2.17 9,13 5.65
Serina 2.21 9,15 5.68
Treonina 2.09 9,10 5.60

pKa1:ionización del grupo carboxílico; pKa2: deprotonación del ión amonio