Lab.

Síntesis Organica y Bioquímica Alma Lucero Luis

Garcez
Ing. Quimica 501

PRACTICA 9
SINTESIS DE NARANJA II
OBJETIVO

Que el alumno aprenda la técnica de preparación

preparación de sales de diazonio,
usadas para sintetizar los colorantes azoicos y que el alumno compare las
condiciones experimentales que favorecen una reacción de copulación,
entre sales de diazonio y “aminas o fenoles”.

FUNDAMENTO

La obtención del naranja II a partir del ácido sulfanílico se realiza mediante

la formación de una sal de diazonio
di azonio que actúa como electrófilo. Después se
realiza una reacción de copulación o acoplamiento de un compuesto
aromático con un anillo activado para dar un compuesto AZO en dos etapas.

Los
Los colo
colora
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anci
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que se adhi
adhiereren
en
permanentemente a las fibras textiles, cuero, plumas, papel, etc. Para que
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cromóforos
ros unido
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nillo
o aromático ico y par
para que
que se adhie
dhierran
permanentemente a una fibra debe tener grupos atómicos como el -OH
fenilico a -NRR¨ (amino) a los que se les denomina auxocromos.

Reacción

Mecanismo de reacción
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- +
NH2  N a N  / OH C l N CH O
2
N H
O O +
S S -
OH Cl
O
O O
Na
-
Cl
H

N O
N S N N
+
O HO Na O O
S
O HO
O sodium 4-[(2-hydroxy-1-naphthyl)diazenyl]benzenesulfonate
Na

Designación química
4 ( 2 – hidrox – 1 – naftalenilazo ) benceno sulfonato de sodio

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Aspecto: sólido naranja

Olor característico
Punto de fusión: 164°C
PM:350.33g/mol
Concentraciones:C=54.85%, H=3.16%, N=8%, Na=6.56%, O=18.27%,
S=4.15%
pH = Ambar a naranja=7.4 – 8.6 ; Naranja a rojo = 10.2 – 11.8

Almacenamiento

Se debe almacenar en recipientes bien cerrados, en lugares frescos y secos.

MATERIAL REACTIVOS
3 vasos de precipitado 0.4 g de β naftol
1 termómetro 5 ml de hidróxido de sodio 2 N
2 agitadores 1 ml de hidróxido de sodio al
10 %
1 tripie 0.5 g de nitrito de sodio
1 mechero Bunsen 0.5 g de ácido sulfanílico
1 tela de asbesto 3 ml de ácido clorhídrico 2 N
1 tina para baño de hielo-sal cloruro de sodio
2 pipetas agua destilada
1 perilla
Papel filtro

REACTIVOS

Nombre Cantidad P.M. Moles Equivalent Cantidad

utilizada e químico relativa
Ac. 0.5g 173g/mol 0.0028 1 1
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Sulfanílico
B-naftol 0,4g 144g/mol 0.0027 0.9642 1:0.8
Hidróxido 1ml=2.1g 40g/mol 0.0525 18.75 1:2.62
de sodio
Nitrito de 0.5g 69g/mol 0.0072 2.5714 1:1
sodio
Ac. 3ml=5.4g 36g/mol 0.15 53.5714 2:5.4
Clorhídrico
Cloruro de 2g 58g/mol 0.0344 12.2857 1:4
sodio

TÉCNICA

1. Se disuelven 0.5 g de ácido sulfanílico en 1 mililitro de hidróxido de

sodio al 10 % en un vaso de precipitados.
2. En otro vaso de precipitados se disuelven 0.5 gramos de nitrito de
sodio en 2 mililitros de agua destilada.
3. A la mezcla del nitrito de sodio se le agrega la mezcla de ácido
sulfanílico y se enfría a 0 o C.
4. A la solución anterior se le agregan 3 mililitros de ácido clorhídrico 2
N agitando constantemente y manteniendo el baño de hielo. Este
paso debe realizarse con suma precisión ya que aquí se forma la sal
de diazonio, que es muy inestable. Si no se mantiene el baño de hielo
la reacción no se realiza.
5. En otro vaso de precipitado se disuelven 0.4 g de β naftol en 5
mililitros de hidróxido de sodio 2 N.
6. A la solución en baño de hielo se le agrega la última solución de β
naftol, manteniendo toda la reacción en baño de hielo-sal a 5º C
máximo, agite.
7. Se saca el vaso de precipitado del baño de hielo y se deja que la
solución alcance la temperatura ambiente.
8. Agregue agitando 2 gramos de cloruro de sodio.
9. Filtre y lave el filtrado con 2 mililitros de agua destilada.
10. Deje secar el filtrado, pese y realice sus cálculos de rendimiento.
11. Entregue su producto sintetizado debidamente etiquetado al maestro.

PRECAUCIÓN

la sal de diazonio es inestable y puede explotar, evite que se seque

manteniéndola en solución acuosa, a cero grados y no guardarla de una
sesión a otra, debe hacerla reaccionar en el inciso 5.

ESQUEMAS
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OBSERVACIONES

Al inicio cuando se hizo la mezcla de acido sulfanílico con el hidróxido de

sodio, se obtuvo una solución de color naranja opaco, mientras tanto, la
mezcla de nitrito de sodio con agua destilada era transparente, y al
combinarlas se obtuvo una solución con coloración naranja lechoso.

Al adicionarle ácido clorhídrico, a la mezcla final anterior, tomó un color

naranja opaco, y en esta parte del proceso es cuando se forma la sal de
diazonio.

Después se mezclo la sal de diazonio con la solución de beta naftol, y la

pusimos en baño de hielo sal, y se torno de un color oscuro dentro del hielo,
y se apreciaba mas densa.

Al final, se peso el producto y se obtuvo, el precipitado de un color naranja

oscuro.

RENDIMIENTO

1mol Ac. Sulfínico ---- 1mol Naranja II

173g/mol ---- 350.3 g/mol
0.5 g ------ X
X= 1.012

0.5 g ------ 100% 0.5 ------ 202.4%

1.012 ----- X ------ X
X=202.4

CUESTIONARIO
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1. ¿Qué es un colorante?

Un colorante es una sustancia que es capaz de teñir las fibras vegetales y

animales. Los colorantes se han usado desde los tiempos más remotos,
empleándose para ello diversas materias procedentes de vegetales
(cúrcuma, índigo natural, etc.) y de animales (cochinilla, moluscos, etc.) así
como distintos minerales.
En química, se llama colorante a la sustancia colorida usada en tinciones
para resaltar diferentes microorganismos.

2. Escriba con detalle el mecanismo de reacción de esta síntesis.

- +
NH2  N a  N / OH C l N CH O
2
N H
O O +
S S -
OH Cl
O
O O
Na

-
Cl
H

N O
N S N N
+
O HO Na O O
S
O HO
O sodium 4-[(2-hydroxy-1-naphthyl)diazenyl]benzenesulfonate
Na

3.- Explique en qué consisten las reacciones de copulación.

Las sales de diazonio son electrófilos débiles; reaccionan con compuestos

aromáticos muy reactivos produciendo compuestos azo. Esta reacción de
sustitución aromática electrofílica se conoce con frecuencia como reacción
de copulación diazo.
La reacción de copulación de las aminas se llevan a cabo con mayor rapidez
en soluciones ligeramente ácidas (pH 5-7). Bajo estas condiciones la
concentración de la sal de diazonio es máxima; al mismo tiempo no es
grande la cantidad de amina que se ha convertido en una sal de amina no
reactiva

4.- ¿Cuáles son las características físicas y químicas de los

azocompuestos?

Los compuestos de diazonio en forma pura y seca son generalmente

inestables y se han empleado como explosivos. Expuestos a la luz, se
descomponen rápidamente, por lo que se han utilizado en procesos
fotográficos similares al fotocalco. En ausencia de luz fuerte, son
estables en disolución si se mantienen a temperaturas cercanas al punto
de solidificación del agua. Estos compuestos experimentan fácilmente
una amplia gama de reacciones, por lo que tienen mucha importancia en
la síntesis orgánica.

5.- ¿A qué grupo químico deben las sustancias su color?

Cuando se presentan las condiciones adecuadas de reacción las moléculas

se acoplan formando una molécula grande en la que los dos núcleos
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aromáticos están unidos por un grupo diazo, – N = N – . Esta estructura, le

da la característica de tener un color intenso.

CONCLUSION

En esta práctica aprendimos la técnica de preparación de sales de diazonio,

usadas para sintetizar los colorantes azoicos y comparamos las condiciones
experimentales que favorecen una reacción de copulación, entre sales de
diazonio y “aminas o fenoles”. Se logro sintetizar un colorante por el
mecanismo de diazotación partiendo de ácido sulfanílico y la posterior
copulación de la sal de diazonio con beta naftol.
Una ves que se filtro, y se seco la muestra se obtuvo un precipitado de
color, rojo claro, y se peso.

BIBLIOGRAFIA

*Budvari, S. The merck index and enciclopedy of chemicals, drugs and

biologicals. Ed. Merck & Co. USA 1989, (1084)

*Breslow, R. Mecanismos de reacciones orgánicas. Ed. Reverté S.A.

Barcelona 1967 (61)

*Graham Solomons, T.W. Organic chemistry. Ed. John Wiley &sons INC. USA
1996 (923, 930-932)