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Los fenoles: son compuestos que presentan uno o ms grupos hidroxi (OH) unidos

directamente a un anillo aromtico . El fenol es el miembro ms sencillo de esta serie


homloga y es denominado tambin hidroxi-benceno.

Propiedades Fsicas:
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la
presencia del grupo OH. Sin embargo conforman otra familia qumica y la mayora de
sus propiedades y los mtodos para su obtencin son diferentes.
Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos blandos e incoloros y se oxidan con
facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo
influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol
puede teirse de amarillo, marrn o rojo.
Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de
hidrgeno, la proporcin de carbonos con respecto a la cantidad de OH es muy baja.
Para que los compuestos que contienen grupos OH sean solubles en agua la razn
entre carbonos y grupos OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro ms
pequeo de este grupo y contiene 6 tomos de carbono y slo uno de -OH.
Los dems monofenoles poseen mayor nmero de carbonos y slo un grupo OH, por
ello son insolubles en agua. Los difenoles y polifenoles con ms de un grupo OH
presentan mayor solubilidad en el agua.
Punto de Ebullicin: En general presentan altos puntos de ebullicin debido a la
presencia del puente de hidrgeno.
Punto de Fusin: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que estn
unidos por fuerzas intermoleculares ms fciles de vencer.
(Constantes fsicas de algunos Fenoles) .
Nombre

Pto. de fusin(C)
41
31

Pto. de
ebullicin(C)
182
191

Solubilidad
(gr/100 gr de H2O)
9,3
2,5

Fenol
o-cresol (ometilfenol)
m-cresol (mmetilfenol)
p-cresol (pmetilfenol)
Catecol (odihidroxibenceno)
Resorcinol (mdihidroxibenceno)
Hidroxiquinona (pdihidroxibenceno)
173 286 8

11

201

2,6

35

202

2,3

104

246

45

110

281

123

173

286

El la tabla pueden observarse ligeras variaciones en cuanto a los puntos de fusin,


ebullicin y solubilidad de los compuestos orto (o-cresol), meta (m-cresol) y para (p-

cresol), lo que indica que existen variaciones en las propiedades de los compuestos,
influenciadas por la configuracin espacial de sus estructuras.
Propiedades Qumicas:
Las propiedades de los fenoles estn influenciadas por sus estructuras, en la reaccin
que se presenta a la derecha de este texto el fenol cede un protn al agua para formar el
in hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se comporta como un cido.

Constantes de acidez:
Si se comparan las constantes de acidez de los fenoles con las del agua, los alcoholes y
los cidos carboxlicos, se puede concluir que los fenoles son cidos ms fuertes que el
agua y que los alcoholes, pero ms dbiles que los cidos carboxlicos.
Agua 1 x 10-14
Alcoholes 10-16 a 10-18
Fenol 1,1 x 10-10
cidos carboxlicos 10-5
Si se comparan las constantes de acidez de los fenoles con las del agua, los alcoholes y
los cidos carboxlicos, se puede concluir que los fenoles son cidos ms fuertes que el
agua y que los alcoholes, pero ms dbiles que los cidos carboxlicos.
El fenol presenta cinco estructuras contribuyentes, es decir que pueden ceder protones.
Dos de estas estructuras corresponden a la resonancia del anillo bencnico. La
resonancia viene dada por la ubicacin de los dobles enlaces dentro de la molcula.

Las otras tres estructuras son posibles debido al carcter bsico del oxgeno que le
permiten compartir ms de un par de electrones con el anillo.

Bibliografa
Requena, L. Vamos a Estudiar Qumica Orgnica. (2001). Ediciones ENEVA