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resumen quinonas

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Published by: EDNA ROCÍO SANCHEZ TEJADA on Jun 01, 2011
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MODELO DIDÁCTICO PARA EL RECONOCIMIENTO DE NÚCLEOS DE QUINONAS EN PRODUCTOS NATURALES DIDACTIC MODEL FOR THE RECOGNITION OF QUINONAS's CORES

IN NATURAL PRODUCTS Edna R. SANCHEZ T.; 1Natali USMA J. Erst8807@hotmail.com nataliusma@hotmail.com Estudiantes del Programa de licenciatura en educación básica con énfasis en ciencias naturales y educación ambiental de la Facultad de educación asignatura de seminario de química Universidad del Tolima Campus Universitario de Santa Elena
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RESUMEN La química necesariamente se debe enseñar por medio de la generación de aprendizaje significativo, gracias a los descubrimientos realizados en el reconocimiento de los núcleos de quinonas en los productos naturales, podemos utilizar estos estudios como herramienta de aprendizaje de la química, recurriendo a estos métodos como ayuda didáctica en el aprendizaje de la química.

Las quinonas son compuestos oxigenados que por sus características son dicetonas insaturadas, son producto de la oxidación de los fenoles, se encuentran en los seres vivos y son responsables de los colores en numerosos vegetales, de acuerdo al sistema aromático que adquieren cuando se reducen se clasifican así: benzoquinonas, naftaqunonas, antraquinonas y fenatraquinonas. Se conocen variedad de vías metabólicas para la elaboración de estos núcleos como la vía del acetato malonato, vía de ácidos mevalonico y corismico y finalmente vía de ácido 4-hidroxibenzoico. Una característica fundamental de las quinonas es que de forma muy fácil se convierten en hidroquinonas pues estas son agentes de oxidación muy suaves y tienen una tendencia a adherirse a nucleofilos. El estudio de estas características ha permitido encontrar los diferentes métodos de extracción , por ejemplo las que son insolubles en agua se pueden extraer con los disolventes orgánicos usuales, y las separación se realiza por métodos cromatograficos, mientras las

naftoquinonas y benzoquinonas se arrastran con vapor de agua, aunque este método no asegura que se extraiga la quinona completamente pura. El reconocimiento de los núcleos quinolíticos se facilita gracias a la gran variedad de colores que resultan de las reacciones en las que estos participan, la reacción que permite el reconocimiento de quinonas más importante es la reacción de Borntrange, reacción que se obtiene de la disolución de quinonas en un medio alcalino acuoso, esta disolución se torna de un color vivo que puede variar, según la estructura y los constituyentes de la quinona de rojo ± anaranjado a violeta ± purpura. La valoración estos compuestos generalmente se realizan por métodos espectrofotométricos y tiene sus bases en las reacciones coloreadas precedentes. Palabras clave: Educación, Didáctica, cromatografía de capa fina, productos naturales, fitoquimica, quinonas, juglans regia L. cassia senna L. aloe sp.

ABSTRACT The chemistry necessarily be taught through the generation of meaningful learning, thanks to discoveries made in recognition of the nuclei of quinones in natural products, we can use these studies as a tool for learning chemistry, using these methods as teaching aid in learning chemistry. Quinones are oxygenates that by their nature are unsaturated diketones, are products of oxidation of the phenols, found in living organisms and are responsible for the colors in many plants, according to the aromatic system acquired when reduced fall well, benzoquinones, naftaqunonas, anthraquinones and fenatraquinonas Known variety of metabolic pathways for the production of these nuclei as the acetate malonate pathway via mevalonic acid and finally corismico via 4hydroxybenzoic acid. A key feature of quinones is very easily become hydroquinones as these are very mild oxidizing agents and have a tendency to adhere to nucleophiles. The study of these characteristics has allowed us to find different methods of extraction, for example those which are insoluble in water can be extracted with common organic solvents, and separation is performed by chromatographic methods, while trailing naphthoquinones and benzoquinones steam water, although this method does not ensure that the quinone is removed completely pure.

The recognition of quinolíticos nuclei is facilitated by the wide variety of colors that result from the reactions in which they participate, the reaction that allows recognition of quinones is the most important Borntrange reaction, a reaction that is obtained from the solution quinones in an aqueous alkaline medium, this solution turns a bright color can vary, depending on the structure and the constituents of the quinone of red - orange, violet - purple. The assessment of these compounds are generally performed by spectrophotometric methods and has its bases in the previous colored reactions. Keywords: Education, Teaching, thin layer chromatography, natural products, phytochemicals, quinones, Juglans regia L. Cassia senna L. Aloe sp Los estudios químicos realizados en los vegetales han permitido encontrar diferentes productos de origen natural a los cuales se les han atribuido diferentes propiedades y usos en la industria farmacéutica. Las quinonas se encuentran distribuidas ampliamente en el reino vegetal y con excepciones en algunos animales como los equinodermos y artrópodos, contribuyen a la pigmentación de los vegetales y animales en los que se encuentran. Estos compuestos son muy comunes debido a que para realizar la biosíntesis en los vegetales no se necesita de muchos precursores; para realizar estos procesos se conocen tres vías metabólicas: Vía del acetato/malonato: las naftoquinonas han mostrado que deben su origen a la ciclación de un polo ± cetoester que da origen a una gran variedad de quinonas. Vía de los ácidos mavalonico y corismico: esta es una de las vías más conocida especialmente en los vegetales superiores y todo el proceso se inicia a partir con el ciclo los ácidos isocorismico y el acido ± cetoglutarico y para realizar todo este proceso es necesario contar con la presencia de pirofosfato de tiamina que con la intervención de la coenzima A, esta se cicla en acido 1,4 ±dihidroxi-2 naftoico (DHNA) para dar origen a las naftoquinonas. Vía del acido 4- hidroxibenzoico: el acido 4- hidroxibenzoico es un producto del metabolismo de la fenilalanina y de esta vía se elaboran principalmente naftoquinonas como la sikonina. Son consideradas como pigmentos orgánicos debido a que en los estudios se ha observado gran variedad de colores brillantes que van desde el rojo hasta el anaranjado pasando por el amarillo. Cuentan en su estructura con formas cíclicas en las que se incluyen dos dobles enlaces carbono ± oxigeno. Obtienen una forma aromática debido a la reducción que sufren en las reacciones; de acuerdo a la forma

Que adquieren se clasifican de la siguiente forma: Benzoquinonas: estas se encuentran principalmente en las raíces de los hongos y se usan principalmente contra parasitosis intestinales . Naftoquinonas: son el grupo de quinonas más recientes y las menos estudiadas hasta ahora y se han encontrado en diferentes partes de los vegetales como la raíz y el tallo de las plantas de las familias de las Bignoniaceae y otras. Tienen características muy similares a las antraquinonas. Antraquinonas: constituyen el grupo de quinonas más numeroso, se encuentran frecuentemente en las rubiaceae,poligonaceae. Plantas que le deben a este grupo su gran capacidad en tintorería y fuente principal de purgantes. Fenantraquinonas: es muy difícil encontrarlas de forma natural aun así ha sido imposible encontrarlas en algunos y de la raíz de la salvia. Los métodos de extracción están condicionados por el tipo de núcleo un ejemplo claro se da durante la aislamiento de las agliconas en dicho procedimiento la muestra vegetal se extrae con solventes poco polares como éter etílico o benceno. Los compuestos glicosídicos se extraen ya sea con etanol, agua o mezclas de etanol-agua. Cuando se desea obtener una forma reducida hay que

tener precaución durante el procedimiento ya que se puede producir una oxidación por el oxigeno que está presente en el aire por este motivo es recomendado trabajar en atmosferas de nitrógeno. Estas agliconas obtenidas pueden purificarse por extracción del benceno con un álcali diluido, seguido de precipitación con un ácido. Una de las técnica más utilizadas por que se obtienen magnificas separaciones es la cromatografía en capa fina con sílica gel G y varios eluentes especialmente en la valoración de drogas vegetales, a través de métodos físico-químicos y biológicos. Todas las características y técnicas anteriormente nombradas contribuyen a generar aprendizaje significativo en los estudiantes, ya que con el estudio de las quinonas se pueden tratar varios temas de la química que serían más fácil de entender por medio de las reacciones coloridas que tienen estos compuestos de esta forma se puede enseñar el concepto de oxidación y reducción. Pues estas técnicas permiten que el niño obtenga representaciones de los procesos y de la misma forma que se aprende la cultura en la sociedad ellos tendrán la posibilidad de comprender conceptos de química

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