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Laboratorio de Farmacognosia

PRCTICA #1
DETERMINACIN DE ALCALOIDES
OBJETIVOS

Aprender a realizar pruebas qumicas sencillas para tener un panorama general del metabolito

secundario que se encuentra en la planta o sus partes.


Reconocer las caractersticas fsicas y/o las propiedades qumicas de los metabolitos

secundarios al reaccionar con los reactivos utilizados en las pruebas preliminares.


Determinar la presencia de alcaloides en la flor de floripondio mediante cidos de metales,
provocando precipitacin.

FUNDAMENTO
La propiedad qumica ms caracterstica de los alcaloides es su basicidad, por lo que sta se
aprovecha para aislarlos, purificarlos e identificarlos.
Las soluciones de varios cidos de metales pesados como el silicotngstico, cloroplatnico,
fosfomolbdico, forman precipitados con la mayora de los alcaloides, igualmente con el reactivo de
Mayer, reactivo de Dragendorff o reactivo de Wagner.

Reactivo de Dragendorff: est compuesto por tetrayodo bismuto depotasio y puede indicar la
presencia del alcaloide con la formacin de unprecipitado naranja rojizo cuando se le adiciona

a la solucin cida quecontiene los alcaloides.


Reactivo de Mayer: (mercurio tetrayoduro de potasio) Los alcaloides sedetectan como un
precipitado blanco o de color crema soluble en acidoactico y etanol.

Puesto que los alcaloides son compuestos de carcter bsico, su solubilidad en los diferentes
solventes vara en funcin del pH, es decir segn se encuentre en estado de base o sal:
-

En forma de base (extraccin en medio alcalino): son solubles en solventes orgnicos no

polares como benceno, ter etlico, cloroformo, diclorometano, acetato de etilo, entre otros.
En forma de sales (extraccin en medio cido): son solubles en solventes polares como agua,
soluciones cidas e hidroalcoholicas2

GENERALIDADES
Los alcaloides son una gran familia de ms de 15.000 metabolitos secundarios que tienen en comn
tres caractersticas: son solubles en agua, contienen al menos un tomo de nitrgeno en la molcula,
y exhiben actividad biolgica. La mayora son heterocclicos aunque algunos son compuestos
nitrogenados alifticos (no cclicos) como la mescalina o la colchicina, por ejemplo. Se encuentran en
el 20% aproximadamente de las plantas vasculares, la mayora dicotiledneas herbceas.

Elvis Marian Cortazar Murillo

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Muchos alcaloides, pero no todos, tienen importancia farmacolgica, lo que ha servido de incentivo
para su estudio qumico-biolgico. Hasta el momento se han aislado unos 10,000 alcaloides de las
plantas y se ha determinado su estructura utilizando la clsica degradacin qumica y las modernas
tcnicas analticas (espectrometra de masas, resonancia magntica nuclear, cristalografa de rayos
X) (Azcon y Talon, 1993).
Contienen nitrgeno, por lo general derivan de un aminocido. Son de sabor amargo, slidos
generalmente de color blanco (a excepcin de la nicotina, que es un lquido de color marrn). Dan un
precipitado con yoduros de metales pesados.[6] La mayora de los alcaloides se precipitan de una
solucin neutra o ligeramente cida por el reactivo de Mayer, dando un precipitado color crema. El
reactivo de Dragendorff da un precipitado de color naranja en los alcaloides.
En la biosntesis de los alcaloides se han reconocido tres tipos generales de reaccin que determinan
su estructura principal: 1) la formacin de bases de Schiff; 2) la reaccin de Mannich, y 3) el
acoplamiento oxidativo de los fenoles. Debido a la significacin de estas reacciones para el estudio
de la biosntesis de los alcaloides, se consideran seguidamente: Formacin de bases de Schiff. Los
compuestos con grupos amino primarios, a veces, pueden reaccionar de manera espontnea con el
grupo carbonilo de un aldehdo o una cetona para formar bases de Schiff. Reaccin de Mannich. En
una reaccin tipo Mannich, una amina primaria o secundaria y un aldehdo (probablemente por medio
de una base de Schiff), reaccionan con un compuesto que puede originar un carbanin. Acoplamiento
oxidativo de fenoles. Por la actuacin de agentes oxidantes, el hidrgeno del grupo hidroxilo de un
fenol se separa fcilmente, originando as radicales fenolato libres muy reactivos (Schtte, 1986).
Estos compuestos estn ampliamente distribuidos en el reino vegetal (25% de las plantas contienen
alcaloides) y en algunas especies su concentracin puede alcanzar el 10%. Muchos alcaloides son la
causa de intoxicaciones en humanos y animales. La forma ms comn es la intoxicacin por
infusiones con hierbas con fines medicinales, siendo esta una causa importante de muerte sobre todo
en nios (Kuklinski, 2000).
La Brugmansia spp es ms conocida mundialmente por la presencia de alcaloides tropnicos, como
atropina y especialmente escopolamina, en cantidades y calidades variables y an por caracterizar
adecuadamente, por lo cual sus efectos en la mayora de los casos son impredecibles de manera
precisa, pudiendo ser fatales (lvarez, 2008).

Elvis Marian Cortazar Murillo

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DIAGRAMA DE FLUJO

Obtencin del extracto


Preparacion de la planta en 4 partes:
Planta + 25 mL hexano

Planta + 25 mL etanol
al 96%

Planta + 25 mL
cloroformo

Planta + 25 mL H2O

Calentar a ebullicin 5. Filtrar

Ensayos de diferentes extractos:


3 gotasRealizar
filtrado + 3acidulacin:
3 gotas filtrado
+ 3 + 7 gotas H2SO4. Hervir 5.
3 gotas
filtrado + 3
extracto
Filtrar
3 gotas filtrado + 3
gotas React Mayer.
Formacin de
precipitados.

gotas React
Dragendorff. precipitado
naranja-marrn.

gotas React Sheibler.


Precipitados amorfos

gotas React Wagner.


precipitados floculentos
marrn.

OBSERVACIONES
Se extrajo los metabolitos (alcaloides) de la flor de floripondio (Brugmansia candida Pers): la flor fue
recolectada en Xalapa a las 8:00 am. Era una flor madura, completa.

Figura 1. Brugmansia candida Pers


Se utilizaron diferentes disolventes, de los cuales el cloroformo fue el que ms obtuvo presencia de
alcaloides. Se reporta que el cloroformo tiene un polaridad media, lo que hace que las bases

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liberadas de la solucin alcalina que se separa de los alcaloides, se solubilice. El cloroformo es un


compuesto bsico por lo que le confiere mayor facilidad de extraer los metabolitos.
Los resultados pueden verse en las actividades complementarias.
Se reporta que la B. candida, se caracteriza por la presencia de alcaloides del tropano, de los que se
han identificado escopolamina e hiosciamina en todos los rganos de la planta, en las hojas se han
detectado 6-7-dihidroxi-litorina, meteloidina, 3- propil-teloidina, 6-7-dihidroxi-3 fenil acetato de
tropanulo y el dihidroxi-triglato de tropanilo; y en la semilla, atropina (Lagunes, 2013).
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS
1. Cul es la caracterstica qumica fundamental que contienen en comn los alcaloides?
Son metabolitos secundarios nitrogenados que tienen propiedades alcalinas. Utilizados por
primera vez por W. Meissner para designar a algunos compuestos presentes en sustancias
naturales que reaccionan qumicamente como bases. Los alcaloides derivan su estructura
total o parcialmente de los aminocidos1.
A consecuencia de su elevada basicidad los alcaloides no se presentan libres en las plantas,
sino neutralizados con formacin de sales.
Los alcaloides son esencialmente sustancias presentes en todos los rganos de la planta,
pueden encontrarse mayoritariamente en hojas (cocana, nicotina, pilocarpina), en flores
(escopolamina, atropina), en frutos (alcaloides del opio, peletiarina, coniina), en semilla
(piperina, arecolina), en corteza (quinina, tubocurarina), en la raz (emetina y cefalina)2.
2. De acuerdo a las caractersticas qumicas de los alcaloides, explique brevemente por qu es
ms fcil su identificacin?
- Alcaloides en su forma base: compuestos poco solubles en agua y solubles en disolventes
-

orgnicos.
Alcaloides en su forma sal: hidrosolubles, solubles en alcohol e insoluble en disolventes
muy apolares.

La divisin es algo caracterstico:


-

Alcaloides verdaderos: nitrgeno heterocclico y procedente de aminocidos.


Protoalcaloides: animas simples con carcter bsico, nitrgeno no heterocclico y formado

a partir de aminocidos.
Seudoalcaloides: similar a alcaloides verdaderos peo no preceden de los aminocidos2.

3. Cul es la importancia farmacolgica de los alcaloides?


1 Martinez I. (2007). Manual de fitoterapia. Elsevier, Espaa. Pp: 38-9
2 Arango G.J. (2008). Alcaloides y compuestos nitrogenados. Universidad de Antioqua, Medelln. Pp: 7-13

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Modificadores del sistema nervioso central: estimulantes nerviosos (alcaloides de la iboga:


iboganina; alcaloides de la nuez vmica: estricnina; cafena). Alucingenos: (alcaloides del

peyote: mescalina; alcaloides del yage: harmalina). Depresores (morfina).


Modificadores del sistema nervioso autnomo: parasintopatomimticos (de accin directa:
jaborandi: pilocarpina. Anticolinestersicos habas de calabar: eserina). Parasintopatoliticos
(belladona: atropina; efedras: efedrina), etc. Bloqueantes (yohimbina, cornezuelo,

atropina).
Antifibrilantes (quinidina).
Antimalricos (quinina, cloroquinina, artemisinina).
Espasmolticos (papaverina).
Bloqueantes neuromusculares (tubocurarina)2.

4. Investigar cuales son los solventes ms utilizados para la extraccin de alcaloides y por qu?
Puesto que los alcaloides son compuestos de carcter bsico, su solubilidad en los diferentes
solventes vara en funcin del pH, es decir segn se encuentre en estado de base o sal:
- En forma de base (extraccin en medio alcalino): son solubles en solventes orgnicos no
-

polares como benceno, ter etlico, cloroformo, diclorometano, acetato de etilo, entre otros.
En forma de sales (extraccin en medio cido): son solubles en solventes polares como
agua, soluciones cidas e hidroalcoholicas2.

5. Cules caractersticas fsicas notaste al realizar la acidulacin de tu extracto?, explica qu es


lo que lograste separar en ese momento.
Al inicio parecan como gotas de aceites suspendidas en el fondo del tubo, pero despus de
un tiempo se formaron partculas muy pequeas en el disolvente.

Figura a. Positivo a alcaloides con extracto


de cloroformo.
Figura b. Negativo a alcaloides con extracto
6. De
Realizar
un acuadro
conreactivo
los resultados
obtenidos.de agua, etanol al 96% y hexano.
izquierda
derecha:
de Mayer,
Muestra: floripondio
Dragendorff,
Wagner y Sheibler
De izquierda a derecha: reactivo de Mayer,
Extractos de la flor (flor madura)
Dragendrffo, Wagner y Sheibler

Disolvente
Mayer

Reactivo
Dragendorff
Sheibler
Se observaron

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Wagner

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H2O

Etanol 96%
Cloroformo
Hexano

+
-

+
-

pocas
partculas
+
-

+
-

BIBLIOGRAFA
lvarez Meja, Luis Miguel. (2008). Borrachero, Cacao sabanero o floripondio (Brugmansia spp.) un
grupo de plantas por redescubrir en la biodiversidad Lationamericana, 77-93
Azcon Bieto, J. & Talon, M. (1993). Fisiologa y Bioqumica Vegetal. Interamericana - McGraw-Hill.
237-281
Kuklinski, C. 2000. Farmacognosia: estudio de las drogas y sustancias medicamentosas de origen
natural. Omega. Barcelona.
Lagunes, F. 2013. Vademecum de plantas medicinales del municipio de Puente Nacional, Veracruz.
Tesis maestra. Universidad Veracruzana, Fac. Ciencias Agrcolas.
Schtte, H.R., 1986. Secondary plant substances: Monoterpenoid indole alkaloids. Pp 149- 166.

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