ALCALOIDES

DERIVADOS DE LA
FENILALANINA Y
TIROSINA

Universidad del Quindío

Facultad de ciencias básicas y tecnológicas
Programa de Química
Fitoquimica 2
Sebastian lopez luna
Armenia- Quindío
2020
Contenido
1. Introducción
1.1 definición de alcaloide
1.2 definición de fenilalanina y tirosina.
2. Alcaloide codeína
3. Alcaloide codesina
4. Alcaloide Bicuculina

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 Introducción
• No existe una definición exacta para los
alcaloides, pero se puede considerar
como: “Un compuesto orgánico de
origen natural (generalmente vegetal),
nitrogenado (el nitrógeno se encuentra
generalmente intracíclico), derivados
generalmente de aminoácidos, de
caráctermas o menos básico, de
distribución restringida, con propiedades
farmacológicas importantes a dosis
bajas y que responden a reacciones
comunes de precipitación.

Figura 1. imagen alusiva a los alcaloides

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Fenilalanina
La fenilalanina es un aminoácido
(abreviado frecuentemente como
Phe o F). Se encuentra en las
proteínas como L-fenilalanina (LFA),
siendo uno de los 9 aminoácidos
esenciales para el ser humano. La
fenilalanina está presente también
en muchos psicoactivos.

Figura 2. Estructura de la fenilalanina ALCALOIDES

Tirosina
• La tirosina es un aminoácido no
esencial, lo que implica que nuestro
organismo puede sintetizarlo. La
suplementación con tirosina es
recomendable para deportistas
porque ayuda a combatir la fatiga y
a recuperar la energía que podemos
perder durante el entrenamiento.
Está además indicado para combatir
estados de depresión, ya que es un
precursor de la dopamina y la
adrenalina, claves para regular el
estado de ánimo.

Figura 3. estructura de la tirosina

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Los alcaloides derivados de los
aminoácidos fenilalanina, tirosina y sus
productos de descarboxilación,
comprenden una variada y gran
cantidad de estructuras alcaloídicas
como:

• Aminas simples o fenil etil aminas

• Isoquinoleinas simples
• Derivados bencilisoquinoleinas
Bencilisoquinoleinas (BIQ)
Alcaloides del opio (morfinanos)
Aporfinoides
• Con participación de ácido mevalónico
(emetina y cefalina).

Estos alcaloides tienen una variada

actividad farmacológica, muchos de
ellos usados enterapéutica como es el
caso de la emetina, morfina, codeína,
tubocurarina, etc.
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CODEÍNA
La codeína (DCI) o metilmorfina es un
alcaloide que se encuentra de forma
natural en el opio. Se utiliza con fines
médicos como analgésico, sedante y
antitusígeno. También se le considera
un narcótico. Puede presentarse en
forma de cristales inodoros e incoloros
o bien como polvo cristalino blanco.

Figura 4. estructura de la codeína

 Opio
Opio es Es el látex desecado obtenido de las cápsulas inmaduras de
P. somniferum.Obtenido por la incisión de las cápsulas de las
diferentes variedades, que luego de secado y oxidado, forma una
pasta de color café oscuro y de sabor acre y amargo.

Figura 6 . Planta Papaver somniferum

Tabla 1 . taxonomía de la p. somniferum
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 Características de la codeína

1
La codeína fue descubierta en 1832 por Pierre Robiquet,
químico francés y farmacéutico ya famoso por el
descubrimiento de la alizarina.
2 es un compuesto que se asimila en el hígado
metabolizándose en morfina; pero, debido a la baja
velocidad de transformación, es mucho menos efectiva
y potente como analgésico y sedante que la morfina.
3 La codeína es considerada un profármaco, ya que se
metaboliza produciendo morfina. Aproximadamente el
5-10 por ciento de la codeína se convertirá en morfina,
y el resto se transformará por glucuronización.

4 Se clasifica en el grupo de Bencil Tetra Hidro Iso

Quinoleina (BTHIQ).

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 Codeína aplicada en productos fármacos

Es el mas usado en terapéutica la metilación del hidroxilo fenólico

de la morfina produce modificaciones de la actividad
farmacológica:
• Disminución de la acción analgésica
• Disminución del efecto depresor respiratorio
• Disminución de la toxicomanía
Excelente antitusivo, Produce acción sedativa a dosis fuertes y
prolongadas

Figura7. medicamento con codeína

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• Controla el dolor de moderado a severo y el dolor de
enfermedades terminales. También se usa para manejar la tos
peligrosa (hemoptoica, convulsiva, posoperatoria). Se utiliza
en combinación con otros analgésicos para incrementar su
efecto.

• Efectos secundarios
Los efectos adversos más comunes son: mareos, sedación,
náuseas y vómitos. La codeína puede causar en el sistema
nervioso central: somnolencia, embotamiento, letargia,
disminución del rendimiento físico y mental, ansiedad, temor,
disforia, cambio de carácter y dependencia física.

Figura 8.Efectos de consumir codeína

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NOSCAPINA

Noscapina (antes también llamada narcotina) es

un alcaloide que se obtiene del opio como la
morfina. Pero mientras que morfina y sus
derivados entre ellos la codeína pertenecen a la
cadena de los fenantrenos, la noscapina proviene
de la isoquinolina. Por eso su eficacia es en
muchos casos contraria a la de la morfina y de la
codeína. Es prácticamente atóxica, a dosis
terapéuticas tiene solamente una acción sedante
central moderada y no provoca manía ni hábito.
Actúa directamente sobre el centro respiratorio,
control central del reflejo de la tos y tiene acción
supresora.
 Algunas propiedades y características de la
Noscapina.
1 PROPIEDADES FARMACOLÓGICAS
Absorción: La noscapina se absorbe bien cuando se administra la vía
bucal y rectal.
Distribución: Se distribuye por todo el organismo
Eliminación: Se destruye casi totalmente excretándose en la orina en
forma inactiva.
Uso medicinal. La noscapina se emplea en casos de tos seca (que no
produce esputo). Este fármaco es una alternativa a la codeína, antitusivo
también derivado del opio, pero con fuerte acción sedante.

2 Descripción.
Un polvo cristalino blanco o casi blanco o cristales incoloros.
Prácticamente insoluble en agua a 20 °C, poco soluble a 100 °C;
ligeramente soluble en alcohol; soluble en acetona; se disuelve en ácidos
fuertes, aunque la base puede precipitarse en dilución con agua. Debe ser
protegida de la luz.

La noscapina posee actividad antitusiva no narcótica, analgésica suave y

potencial actividad antineoplásica.

3 Reacciones adversas.
Son infrecuentes somnolencia, cefalea, náuseas, rinitis alérgica no
estacional, conjuntivitis, exantema y urticaria. Casi la totalidad de estas
reacciones colaterales no presentan una importancia significativa.

4 Modo de acción de la noscapina.

En tos.La noscapina ejerce ALCALOIDES
sus efectos antitusivos a través de la 13
activación de los receptores opioides sigma.
 Fármacos que contiene
Noscapina.
Antitusivo: la noscapina es un
alcaloide bencilisoquinolínico
obtenido del opio, que se
comporta como antitusivo
central. Produce depresión del
centro medular de la tos, al
Figuro 8. medicamento noscapina
disminuir la producción de
taquicininas, los principales
neurotransmisores de las fibras
C, que constituyen dicho centro
de control. Se desconoce cómo
ejerce dicho efecto. Presenta un
efecto antitusivo similar al de la
codeína, pero al contrario que
ésta, carece de efectos sobre el
sistema respiratorio.
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BICUCULINA
Bicuculina es un competitivo antagonista de
los GABA receptores.Fue identificado
inicialmente en 1932 en alcaloide de
extractos de plantas y se ha aislado de
cucullaria Dicentra, fungosa Adlumia,
Fumariaceae, y varias especies de coridalis.
Ya que bloquea la acción inhibitoria de los
receptores GABA, la acción de bicuculina
imita la epilepsia .Esta propiedad se utiliza
en los laboratorios de todo el mundo en el
estudio in vitro de la epilepsia, generalmente
en el hipocampo o en las neuronas de la
corteza en rebanadas del cerebro preparado
a partir de los roedores. Este compuesto
también se utiliza rutinariamente para aislar
receptores glutamatérgicos (aminoácidos
excitatorios).
 Planta donde se encuentra la Bicuculina
• Dicentra cucullaria es una especie de la subfamilia Fumarioideae antigua
familia Fumariaceae. Esta especie norteamericana es un de las más delicadas del
género. Alcanza solo 20 cm de altura y forma lentamente montones crecientes.
Crece a partir de tubérculos ovoides pequeños, no más grandes que una pepita
de limón. El follaje es verde grisáceo, fino y como el encaje, y desaparece rápido
tras la floración. Las flores, que brotan a principio de primavera, presentan dos
espolones blanco y amarillo en la boca.

Figura 9. Dicentra cucullaria Tabla 2. taxonomía de Dicentra cucullaria

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 Aplicación de la
Bicuculina
• Bicuculina es un compuesto de
origen natural aislado en 1932, con
actividad antagonista sobre el
receptor GABAA. Se utiliza como
inductor de convulsiones en el
screening farmacológico de
potenciales medicamentos
antiepilépticos.

Figura 10. receptor GABA

Figura 11. ataque epiléptico

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Bibliografía.
• Bruneton, J. (2001). Farmacognosia: Fitoquímica, plantas
medicinales. Segunda edición. Zaragoza: Acribia
• Arango, G. (2008). Universidad De Antioquia Alcaloides Y
Compuestos Nitrogenados, 84.
• Burnie, Geoff; et ali. (2003). Botánica. Könemam. ISBN 10:3-
8331-2158-0.
• López-Sáez, J. A. (2017). ¿Qué sabemos de los Alucinógenos?
Retrieved from
http://www.biblioteca.cij.gob.mx/Archivos/Materiales_de_cons
ulta/Drogas_de_Abuso/Articulos/Libro_alucinogenos.pdf
.
• Ye, Kai; Graham, Ian A.; Bowser, Tim A.; Lu, Ying; Teodor,
Roxana; He, Zhesi; Ning, Zemin; Li, Yi et al. (30 de agosto de
2018). «The opium poppy genome and morphinan
production». Science (en inglés): eaat4096. ISSN 1095-9203.
doi:10.1126/science.aat4096. Consultado el 26 de diciembre
de 2018. ALCALOIDES 18
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• Johnston, Graham AR (2013). "Ventajas de un antagonista:
bicuculline y otros antagonistas de GABA" . Revista británica de
farmacología . 169 (2): 328–336. doi : 10.1111 / bph.1212.
• https://web.archive.org/web/20160303190428/http://www.flo
raiberica.es/floraiberica/texto/pdfs/01_038_01_Papaver.pdf
• http://www.info-farmacia.com/medico-farmaceuticos/revisione
s-farmaceuticas/receptores-gaba
• https://cima.aemps.es/cima/pdfs/es/ft/46733/46733_ft.pdf

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