Alcaloides Extracción

Extracción por un solvente orgánico en medio alcalino: los alcaloides son liberados de
las sales en que se encuentran en el vegetal y las bases libres son extraídas con
solventes poco polares obteniéndose el extracto crudo de bases que se filtra, se elimina
el solvente por vacío y el residuo obtenido se toma en una solución de HCl que disuelve
los alcaloides como sales. Esta solución ácida se neutraliza y alcaliniza y se extrae con
un solvente poco polar y no miscible, que disuelve las bases liberadas. El solvente se
evapora a presión reducida previamente desecado con sulfato de sodio anhidro
obteniéndose el extracto total de los alcaloides purificados.
Extracción por medio de soluciones acuosas ácidas: el polvo de la droga se extrae con
una solución acuosa diluida de HCL que desplaza a los alcaloides de las sales en que
están en el vegetal, se forman los clorhidratos solubles en solución acuosa ácida y se
obtiene el extracto crudo de las sales de alcaloides. La solución acuosa ácida se
alcaliniza y se extrae con un solvente poco polar, se obtiene el extracto total de los
alcaloides purificados.
 Alcaloides Extracción
Extracción en medio neutro: el polvo de la droga molido y seco se extrae con
alcoholes (metanol, etanol propanol) y se obtiene el extracto crudo de los alcaloides,
dicho extracto contiene los alcaloides tal cual se encuentran en el vegetal, bajo la
forma de sales de ácidos orgánicos o de bases. El extracto crudo alcohólico se lleva a
sequedad a presión reducida a fin de eliminar el alcohol. El residuo se toma con una
solución acuosa ácida, continuando la purificación del extracto en forma indicada en
los otros métodos.
 Alcaloides del Opio
El opio es un exudado lechoso, secado al aire, obtenido por incisiones de las cápsulas aún
verdes de Papaver somniferum. Los más importantes son: morfina, codeína, tebaína
perteneciendo al grupo Fenantrénico y la papaverina y laudanosina perteneciendo al grupo
Bencilisoquinolínico . La noscapina o narcotina pertenece al grupo Ftalidoisoquinolínico.
En general los alcaloides fenantrénicos son hipnoanalgésicos y estimulantes de la
musculatura lisa y los bencilisoquinolínicos y noscapina son depresores de la musculatura
lisa y no hipnoanalgésicos. La morfina, gran parte de la que se produce, se emplea en la
semisíntesis de otros alcaloides como codeína, codeinona, apomorfina, dextrometrofano.
La codeína se emplea como antitusiva y analgésica.
La noscapina como antitusiva y antiespasmódica y la papaverina como antiespasmódica.
La morfina por poseer un OH fenólico da positiva la reacción de cloruro férrico.
 Alcaloides Isoquinolínicos

Ipecuana: está constituida por el rizoma y las raíces desecadas de Cephaelis ipecuana
conocida como Ipecuana de Brasil. Debe contener no menos de 2% de alcaloides totales.
Los alcaloides más importantes son cefelina y emetina.
A dosis bajas son expectorantes por fluidificación de secresiones bronquiales y nauseosos
A dosis más elevada tienen efecto vomitivo que se ejerce por 2 mecanismos: acción
periférica sobre las terminaciones del neumogástrico y acción central sobre los centros
bulbares. Este efecto vomitivo es más pronunciado por vía bucal que parenteral y es
mayor en la cefelina que en la emetina.
Se usan como expectorante en jarabes, extractos.
 Alcaloides quinolínicos
Quina: la parte usada corresponde a la corteza desecada de tallo y raíz. Los más importantes
son la quinina(l) quinidina(d), cinconina(d), cinconidina(l). Todos tienen acción antimalárica y
está dada por la presencia de un OH alcohólico en la estructura.
Acción farmacológica
• Acción tóxico protoplasmática sobre amebas, tripanosoma y especialmente sobre
Plasmodium. Esta toxicidad sobre el hematozoario del paludismo explica sus propiedades
antimaláricas. Actúa sobre todo en las formas asexuadas y jóvenes del parásito, pero no
sobre los gametocidos, por eso se debe dar como preventivo o entre accesos febriles.
• Acción antipirética: suave, actuando sobre el centro de la termorregulación.
• Acción ocitóxica: es un estimulante de las fibras lisas, pero en dosis usuales no es abortivo
• Acción antifibrilante: en especial la quinidina útil en el tratamiento de la fibrilación
auricular y prevención de extrasístoles, porque disminuye la excitabilidad del músculo
cardíaco.
 Alcaloides Indólicos
Cornezuelo de centeno: la droga está formada por el esclerocio del hongo Claviceps
purpurea. El esclerocio, estado de reposo, se presenta como un cuerpecito largo,
arqueado, de color negro- violáceo, fusiforme, de 1 a 4 cm de largo. Son alcaloides
derivados del ácido lisérgico, levógiros, su nombre termina en ina y son más activos
fisiológicamente. Los derivados del ácido isolisérgico son dextrógiros, su nombre termina
en inina y 4 veces menos activos fisiológicamente. Según su solubilidad y estructura, los
alcaloides se dividen en dos grupos:
a) alcaloides polipeptídicos, insolubles en agua, son el 80 % de los alcaloides totales.
Comprende al grupo de la ergotamina: ergotamina y ergotaminina, ergosina y ergosinina; y
al grupo de la ergotoxina: ergocornina y ergocorninina, ergocristina y ergocristinina,
ergocriptina y ergocriptinina.
b) Alcaloides no polipeptídicos, solubles en agua y representan al 20% de los alcaloides
totales. Son la ergometrina o ergobasina y su isómero.
 Alcaloides Indólicos
Al microscópio se observa el falso parénquima y las gotitas de aceite.
Reacción de Van Urk: se desengrasa el polvo de la droga con éter en medio amoniacal
para extraer los alcaloides al estado de bases. La solución filtrada se trata con ácido
tartárico al 1%. A 1 ml de la solución de tartrato de alcaloides se le agrega igual volumen
de reactivo de Van Urk (p- dimetil amino benzaldheido en H2SO4). Se obtiene una
coloración azul, de máxima intensidad después de 30 minutos de reposo.
Los alcaloides polipeptídicos son estimulantes de las fibras musculares lisas especialmente
de las uterinas y de las de los vasos sanguíneos, por ello tienen propiedades ocitócicas y
además producen vasoconstricción periférica. También tiene efecto simpaticolítico. De los
alcaloides citados el más activo es la ergotamina. Se usan en migrañas o jaquecas, como
sedantes del SNC.
De los alcaloides no polipeptídicos, la ergometrina, se emplea a la forma de maleato en
obstetricia y ginecología como ocitócico y tónico uterino. Produce contracciones uterinas
sostenidas. Se administra después de expulsar el feto y la placenta. Inhibe las hemorragias
postparto. Se usa en metrorragias.
 Alcaloides Indólicos
Rauwolfia: es la raíz y rizoma desecado de Rauwolfia serpertina.
Clasificación de los alcaloides
1) Grupo del Yohimbano: Yohimbina, Reserpina
2) Grupo del Heteroyohimbano: Serpentina, Ajmalicina
3) Grupo de la Sarpagina: Sarpagina
4) Grupo de la Ajmalina: Ajmalina
La reserpina es un polvo cristalino blanco o ligeramente amarillento, inodoro, casi
insípido,
Insoluble en agua y éter, se oscurece a la luz, muy poco soluble en etanol, más soluble en
metanol y acetona. Soluble en cloroformo.
 Alcaloides Indólicos
Usos de los alcaloides de las rauwolfias: se usan en terapéutica como antihipertensivos y
en psiquiatría como neurolépticos y sedantes.
Los alcaloides de la rauwolfia son tranquilizantes y antihipertensivos y en este último caso el
mecanismo de acción es una vasodilatación de origen central directo. La reserpina produce
una depleción de noradrenalina en las paredes arteriales. El descenso de la presión es más
evidente en los pacientes hipertensos que en los normotensos.
Los alcaloides de la rauwolfia producen un estado de tranquilización, con disminución de la
irritabilidad y la ansiedad sin producir sueño ni torpeza intelectual por lo general. Estas
acciones se observan en personas normales y en las afectadas por neurosis y psicosis.
Estos alcaloides deben emplearse con cuidado en pacientes con estados depresivos
mentales.
 Alcaloides Indólicos
Vinca: la Vinca o catharantus es la planta total desecada de Cathararthus roseus,
antiguamente llamada Vinca rosea. Los alcaloides más importantes obtenidos son:
Vincristina y Vinblastina. Son antitumorales y antileucémicos. Son venenos, producen
un bloqueo de la mitosis en metafase; también posee una acción metabólica sobre la
biosíntesis de los ácidos nucleicos.
El sulfato de vincristina está indicado en leucemias agudas, enfermedad de Hodgkin,
cáncer de mama y de pulmón a células pequeñas.
El sulfato de vinblastina está indicado en la enfermedad de Hodgkin, linfomas
linfocitarios y cáncer de testículo.
Tienen marcados efectos tóxicos, producen leucopenia, transtornos gastrointestinales,
neurológicos y alopecia.
 Alcaloides del Tropano
Las Solanáceas constituyen una importante familia de plantas herbáceas, a veces arbustos,
propios de los países cálidos y templados. El fruto es una baya (belladona) o una cápsula
(estramonio, beleño). Desde el punto de vista anatómico-histológico presentan pelos
sencillos y glandulares y presencia de oxalato de calcio en forma de arenilla amarilla
(belladona), cristales prismáticos (beleño), drusas (estramonio). Los principales alcaloides
son los derivados del grupo del tropano: grupo de la atropina: hiosciamina(l), atropina(dl),
hioscina o escopolamina y derivado del grupo de la cocaína: cocaína.
Identificación de las solanáceas midriáticas: reacción de Vitali: extracción previa del
alcaloide, en el residuo adicional gotas de NO3H fumante, evaporar, agregar acetona y gotas
de KOH alcohólica: color violeta intenso. Dan positivo hiosciamina, atropina, hioscina o
escopolamina.
La atropina produce midriasis, dilatación bronquial, vasoconstricción de vasos, disminuye el
peristaltismo, efecto sedante a nivel del tubo digestivo (estómago e intestino), útero, vegija.
Disminuición de secreciones: saliva, sudor, moco. Relajan los músculos lisos hiper contraídos
en el asma, en el estreñimiento espástico, en el tratamiento de estados espasmódicos
nerviosos.
 Coca
Es un arbusto de 1 a 3 metros de alto, espontáneo de las regiones andinas de Perú y Bolivia.
La masticación de la hoja de coca disminuye las sensaciones de hambre y sed, debido a la
anestesia de la mucosa estomacal por la cocaína. Mejora también el trabajo muscular,
disminuye la fatiga. Hay diferentes variedades de coca: la de Huanuco o coca boliviana, la de
Trujillo o peruana y la de Java que es originaria de Colombia. Al microscópio se ven
fragmentos de mesófilo, prismas de oxalato de calcio, fragmentos de la epidermis inferior con
células en forma de papilas. Dan positivas las reacciones de alcaloides y con cloruro de oro a
una solución de cocaína en un portaobjetos, se forman cristales semejantes a hojas de
helecho. Por TLC con solvente cloroformo-acetona-amoníaco(25-24-1) y Dragendoff Revelador
se identifica cocaína. La cocaína es un anestésico local, estimulante del SNC, produce euforia,
locuacidad, excitación. La intoxicación se manifiesta por cefalea, nauseas, palidez,
convulsiones, cianosis, taquicardia, sobreviene muerte por paro cardiorrespiratorio.
El cocainómano busca la estimulación intelectual, la euforia que produce la inyección
subcutánea o la toma de clorhidrato de cocaína (nieve).
 Alcaloides Imidazólicos
Jaborandi: se aplica el nombre de Jaborandi a los folíolos desecados de varias especies de
Pilocarpus, Pilocarpus jaborandi y mycrophylus. El principal alcaloide es la pilocarpina. Es una
base difícilmente cristalizable, dextrógira, alterable a la luz y al aire.
La pilocarpina es parasimpaticomimético. Es antagonista de la atropina. Sobre el ojo la
aplicación de una solución de pilocarpina 1 al 4% produce miosis y espasmo de la acomodación.
En los casos de glaucoma disminuye la presión intraocular. Sobre las secresiones tiene acción
hipercrínica: aumento de las secresiones glandulares, acción diaforética: aumento de las
secresiones sudorípadas, acción sialogaga: aumento de la secresión salival. Produce aumento
de la secresión del jugo gástrico, tono y contracciones del estómago y aumento de la secresión
bronquial. Sobre el SNC: a dosis alta produce depresión del SNC y centro respiratorio.
 Alcaloides aporfinicos
Boldo: el boldo es la hoja desecada de Boldea boldus. Los principios activos están
representados por el aceite esencial y sus alcaloides. El aceite esencial seencuentra
en 1 a 2% compuesto por cineol, p-cimol y asacaridol. El principal es la boldina que
representa al 25% de los alcaloides totales.
El boldo es estimulante de la digestión. Se usa como colagogo y diurético. Tiene
propiedades sedantes del sistema nervioso y débilmente hipnóticas. Es estimulante
de la secresión biliar y se lo usa como desinfectante urinario por el ascaridol. La
boldina a altas dosis es convulsivante.
 Alcaloides Aminas
Colquico: es la semilla madura desecada de Colchicum autumnale. Debe contener no menos
de 0,45% de colchicina.
La colchicina es un polvo amorfo o pequeñas escamas amorfas, de color amarillento que se
oscurece por exposición a la luz, inodoro y de sabor amargo. Soluble en agua, muy soluble
en cloroformo, etanol y éter.
La colchicina tiene propiedades diuréticas, anagésicas y antiinflamatorias. La acción
fundamental es suprimir el ataque agudo de gota. No aumenta la excreción renal de ácido
úrico. Actúa disminuyendo la actividad metabólica de los leucocitos. Tiene propiedad de
detener la mitosis celular en la metafase, esta acción se observa tanto en células vegetales
como animales normales o cancerosas. A raíz de esta propiedad se la ensayó en la terapia
antitumoral, pero su elevada toxicidad la tornó difícilmente dosificable
 Bases Xanticas
El grupo de las xantinas comprende la cafeína, teobromina y teofilina que existen al estado
natural en plantas como Café, Té, Guaraná, Kola, Yerba mate, etc.
Las xantinas pertenece al grupo de drogas que actúan como estimulantes centrales.
A nivel de la corteza cerebral la cafeína a dosis de 150 a 300 mg estimula las funciones
psíquicas. A nivel del bulbo, la cafeína estimula los centros bulbares, especialmente el
centro respiratorio. Las xantinas son estimulantes cardíacos y son estimulantes
respiratorios, produciendo la normalización de la respiración en individuos con insuficiencia
cardíaca. A nivel de los bronquios relajan la musculatura lisa, teniendo esa misma acción
sobre los bronquiolos. Todas las xantinas son irritantes de la mucosa gástrica pudiendo
producir nauseas o vómitos, lo cual limita la dosis por vía bucal. Las xantinas son diuréticas,
en orden decreciente de potencia la teofilina, cafeína y teobromina.
 Bases Xanticas
Café: nombre científico: coffea arabica. Se usa la semilla seca, madura desprovista de la
mayor parte de cubierta seminal y tostada hasta que se produzca un color pardo oscuro y
un olor característico. Las semillas tal cual se recogen constituyen el café verde. Las
semillas tostadas constituyen el café común. El café verde tiene un 10 a 15% de lípidos, de
un 6 a 10% de ácido clorogénico y de 1 a 2,5% de cafeína. El café tostado presenta una
semilla que se torna marrón y desarrolla aroma y sabor característico. El aroma lo da un
aceite volátil el cafeolo cafeona y un éter metílico de la saligenina que se desarrolla
durante el proceso de tostación. Se pierde agua y ácido clorogénico y se reduce el
porcentaje de cafeína porque sublima a 1%.
TE: nombre científico: camellia thea. Se usan los brotes tiernos procesados. Té negro: se
recogen las hojas tiernas, las yemas y la porción terminal del tallo que las sostiene. Se
extiende en capas delgadas dejando que se marchiten durante el día. Se enrrollan para
producir destrucción tisular haciéndolas pasar por máquinas rotativas. Se vuelven a
extender en un cuarto frío para que fermenten y luego se las expone a T elevada en telas
metálicas hasta que se hacen duras y quebradizas. El producto tiene color castaño oscuro
y el sabor típico conocido.
 Bases Xanticas
Té verde: se omiten las fases marchitado y fermentación. Las hojas se exponen a la
acción del vapor de agua muy caliente o se calienta sobre bandejas para destruir
los fermentos. Se secan con rapidez. El producto tiene color verde y un sabor
característico.
Kola: es la semilla desecada de Cola nítida y otras especies de Cola. Contiene no
menos de 1,5% de mezcla de cafeína y teobromina. La cefeína está combinada con
taninos.
Guaraná: nombre científico: Paullinia cupana. Se usa una pasta seca constituida
principalmente por semillas trituradas. Contiene 0,5% de cafeína, teofilina 0,25%,
taninos 25% y almidón.
Yerba Mate: nombre científico: Ilex paraguariensis. Se usa la hoja, contiene 1,2% de
cafeína algo de teobromina, ácido clorogénco, rutina, canferol, rutinósido,
quercetrina-3-glucósido.