TRANSPOSICIÓN BENCILICA

(OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENCÍLICO)

PRÁCTICA 10
Martínez Gutiérrez Jesús
Méndez Núñez Jazmín
Objetivos
◦ Ilustrar las reacciones de transposición o rearreglo.
◦ Obtener un producto derivado de la transposición bencílica.
¿Qué es trasposición?
◦ Reacción en la que en las moléculas de una sustancia sufren un cambio de conectividad entre
dos o más de sus átomos para formar un nuevo producto sin que haya pérdida de alguno de
ellos. Puede ser inducida mediante diferentes condiciones de reacción
◦ En las reacciones de transposición ocurre una alteración del esqueleto molecular cambiando el
orden de unión entre los átomos, adicionalmente pueden ocurrir otros cambios en la molécula,
por ejemplo, la conversión de un grupo funcional en otro.
◦ La transposición bencílica es la reacción de re arreglo del bencilo con KOH para producir
ácido bencílico, dicha reacción la llevó a cabo por primera vez Justus Liebigen1838 y es el
tipo de reacción general que producen la 1,2-dicetonas en medio básico. La reacción de
transposición bencílica está relacionada con otros re arreglos
◦ Las propiedades de una molécula están determinadas por la secuencia de enlaces entre sus
átomos, también llamado orden de unión, cualquier cambio en éste alterará las propiedades
físicas y químicas del compuesto
Transposición catiónica
◦ Se origina por el desplazamiento de un átomo de hidrógeno de un carbono al carbocatión
vecino
◦ Una forma de satisfacer la necesidad de electrones a un carbono deficiente de estos, es
mediante las transposiciones. En dichas transposiciones se llevan los electrones a donde se
necesitan por medio de migraciones.
Transposición aniónica
Aunque menos común que la catiónica, esta clase de transposición se produce cuando una
especie aniónica se re arregla a otra de mayor estabilidad, ejemplos de esta son la transposición
bencílica y la reacción de Cannízaro
Mecanismo
 BENCILO ACIDO KOH HCL ETANOL
BENZOICO

P.M. 210.24 122.1 56.11 36.5 46.07

SOLUBILID Poco soluble en soluble en alcohol , eter, Soluble en agua. Soluble en Miscible en agua, Miscible con eter,
AD agua cloroformo, benceno alcohol y glicerina, alcohol, agua,metanol,clorof
Insoluble en acetona y éter. eter y benceno. ormo y acetona.

TOXICIDA Irrita los ojos, la Por inhalación: irritaciones
D piel y Por ingestión: Irritaciones en
las vías mucosas
respiratorias. Por absorción de grandes
cantidades:
transtornos gastro-intestinales.
En contacto con la piel:
irritaciones
Nocivo por inhalación, Sustancia corrosiva Irritación, dermatitis
ingestión y provocan
en contacto con la piel envenenamiento
causa quemaduras graves, alcohólico
en contacto con los ojos es
muy corrosivo.

P.F. 95°C 122°C 360° -66°C -130°C

Cuestionario
  [Wade, L. G. (2011) Química Orgánica.
7ª Ed. México. Editorial: Pearson.
 McMurry, J. (2008) Química Orgánica
7ª Ed. México. Editorial: Cengage
Learning
 Martinez Grau, W.A.; Csáky, A.G.
BIBLIOGRAFÍA (1998). Técnicas Experimentales en
Sintesis Orgánica, Ed. Síntesis. Madrid.
 Peter, S. (1985). Mecanismos de
reacción en química orgánica. Editorial
Reverté.
 Wade, L. (2011). Química orgánica. 7a
edición. Cengage Learning, México
DF.
 Yurkanis, P. (2008). Química orgánica.
5a edición. Pearson, México DF.