PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

RESUMEN
Los compuestos orgánicos puros frecuentemente presentan propiedades físicas
características, estas propiedades sirven para identificar un compuesto determinado
entre diversos compuestos orgánicos desconocidos. Esta experiencia se realizó con el
objetivo de identificar las propiedades físicas de dichos compuesto, para lograrlo la
experiencia se dividió en tres fases, en la primera se determinó el punto de ebullición
utilizando el método de semi-micro de Siwiloboff, añadiendo ciclohexanol en el tubo
Durham y colocando un capilar invertido dentro del tubo Durham donde luego se tomó
la lectura de la temperatura el cual fue de 75°C. En la segunda fase se determinó el
punto de fusión del Resorcionol empleando el mismo método dicho anteriormente
dejándolo hasta notar unas gotas en las paredes del capilar dando como resultado
109°C. Por último se realizó la prueba de solubilidad con resorcinol, añadiéndole
diferentes solventes tales como: éter, hidróxido de sodio, ácido clorhídrico, bicarbonato
de sodio, permanganato de potasio y ácido sulfúrico.

PALABRAS CLAVES: Punto de carbono, carbono-hidrógeno, por ende

Fusión, solubilidad, punto de ebullición, las propiedades físicas de los
solvente, compuestos orgánicos, compuestos orgánicos van a depender
pureza. de la fuerza con que se relacionan las
moléculas (Franco, 2009). También, se
OBJETIVOS:
dice que la química de todas las
 Determinar los compuestos moléculas orgánicas,
orgánicos según su solubilidad. independientemente de su tamaño y
 Reconocer y manejar complejidad, está determinada por los
instrumentos que se emplean grupos funcionales que contiene
para la determinación de las (McMurry, 2008). Las propiedades
propiedades de los compuestos físicas de un compuesto dan
orgánicos. indicaciones valiosas sobre su
 Determinar el punto de ebullición estructura y, al revés, la estructura de
y fusión. una sustancia a menudo nos dice qué
propiedades físicas esperar de ella.
MARCO TEÓRICO Algunas de las propiedades físicas a
Llamamos compuestos orgánicos a tener en cuenta son: polaridad del
aquellos que contienen carbono en su compuesto, punto de fusión, punto de
estructura, además de otros elementos, ebullición, fuerzas intermoleculares
entre los cuales los más comunes son: (interacciones dipolo-dipolo) y
hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y solubilidad.
los halógenos. Los compuestos
orgánicos forman enlaces de carbono-
Los compuestos orgánicos suelen ser compuestos de baja polaridad, por lo
de carácter covalente, sus puntos de cual sus propiedades físicas son muy
ebullición y fusión son bajos, se semejantes a las de los alquenos y
disuelven en disolventes orgánicos no alcanos. Son insolubles en agua, pero
polares (cómo éter, alcohol, cloroformo se disuelven en los disolventes
y benceno). orgánicos de baja polaridad, como el
eterdietílico, benceno, tetracloruro de
Las cadenas de hidrocarburos con
carbono, entre otros.
número par de carbonos presentan
empaquetamiento mientras que las de Materiales
número impar, no. Por esta razón a
Material Capacidad Cantidad
mayor peso molecular, mayor será el
punto de fusión; pero las moléculas con Trípode --------- 1
número par de carbonos tendrán mayor
punto de fusión que las de número Tela metálica --------- 1
impar (Borro, 2011).
Para determinar qué tan soluble es un Capilares -------
compuesto hay que ver si la molécula
tiene mayor carácter polar, o mayor Hilo de coser ------ 1
carácter no polar. Mientras más larga Vela -------- 1
sea la cadena de carbonos, menos
soluble será el compuesto en agua Mechero --------- 1
(disolvente fuertemente polar).
Cerillos ---------
En el caso de los alcanos, estos son
prácticamente insolubles en agua. Los Plancha para --------- 1
puntos de ebullición, y de fusión, la
calentar
viscosidad y la densidad, en general
aumentan cuando se incrementa la Termómetro 1
masa molar del compuesto. Mientras
que, los alquenos tales como eteno, Vasos 100ml y 7
propeno y buteno son gases a químicos 205 ml
temperatura y presión normales. Por lo
general, el punto de ebullición, de capilares --------- 2
fusión, la viscosidad y la densidad
aumentan a medida que se incrementa Tubos --------- 2
la masa molar de los alquenos. Estos Durham
son muy ligeramente solubles en agua.
Cinta --------- 1
Por otro lado, a medida que se
adhesiva
incrementa la masa molar de los
alquinos aumenta la densidad, el punto
de fusión y el punto de ebullición en los
compuestos. Por término general, son Reactivos
 Reactivo Cantida Toxicidad fotosensibilización.
d
Ciclohexan 10 gotas Inhalación: Hidróxido 1 ml Inhalación: causa
o pueden causar
de sodio irritación y daño
nausea,
del tracto
(C6H12) somnolencia e (NaOH) respiratorio.
irritación de vías Ingestión: Causa
respiratorias.
quemaduras
Ojos: Causa
severas en la
irritación. boca, si se traga el
Piel: puede causar daño es, además,
Resequedad, en el esófago
agrietamiento e produciendo
irritación. vómito y colapso.
Contacto:
extremadamente
Ingestión: corrosivo a los
Irritación e ojos.
insensibilidad del
tracto digestivo. Fenantreno Nocivo por
ingestión.
Resorcinol Dolor abdominal.
Labios o uñas Bicarbonato 1 ml Inhalación: puede
(C6H6O2) azulados. Piel de sodio causar daños al
azulada. sistema
Confusión mental. (NaHCO3) respiratorio y al
Convulsiones tejido pulmonar.

Ácido 1 ml Inhalación: causa Ingestión: puede

clorhídrico dificultad para causar diarrea,
respirar, tos e mareo, vómito, y
(HCl) inflamación y dolor abdominal.
ulceración de Dermis: causa
nariz, tráquea y
irritación a la piel
laringe.
con enrojecimiento
Ingestión: y formación de
Produce corrosión ampollas.
de las membranas Contacto Ocular:
mucosas de la
Corrosivo, causa
boca, esófago y
serias quemaduras
estómago. que producen
Contacto: causa edemas,
quemaduras conjuntivitis,
serias, dermatitis y destrucción de
córnea y ceguera.
 pérdida de la
conciencia.
Benzofenon Puede provocar Contacto con
a daños en los ojos: Los irrita
órganos (hígado, levemente y en
riñón) tras caso de irritación
exposiciones severa.
prolongadas o
repetidas (en caso Contacto con la
de ingestión). piel: Produce
resequedad y
Ácido 1 ml Inhalación: dermatitis.
sulfúrico sustancia
corrosiva que Ingestión: produce
(H2SO4) provoca sensación los síntomas
de quemazón, tos, narcóticos,irritació
dificultad n al estómago.
respiratoria y dolor Acido La sustancia irrita
de garganta. los ojos.
Palmítico
Ingestión: daños
Aceite 60 ml Inhalación: Puede
corrosivos graves
mineral provocar edemas
de la membrana
en el tracto
mucosa de la
respiratorio
garganta y el
esófago. n-Butanol Líquidos y vapores
inflamables.
Contacto:
Provoca irritación
enrojecimiento y
cutánea. Provoca
quemaduras
lesiones oculares
cutáneas
graves. Puede
Acido Irritación del tracto provocar
Benzoico respiratorio, nariz y somnolencia o
garganta. Puede vértigo.
ser perjudicial.
Ingestión:
Náuseas y Ciclohexan Líquidos y vapores
trastornos ona inflamables.
gastroentéricos. Provoca irritación
cutánea. Provoca
Piel: Posible
irritación ocular
reacción alérgica.
grave. Nocivo en
Ojos: Irritación caso de ingestión.
Nocivo si se
Éter etílico 1 ml Inhalación: Causa inhala. Nocivo en
náuseas, vómito, contacto con la
dolor de cabeza y
 piel. como irritante del
tracto respiratorio
superior.
Hexano Disolvente,
inflamables. Causa
irritación en la piel,
en los ojos y en el
tracto respiratorio.

Propanol Los vapores tienen Se observó hasta que el

un efecto narcótico líquido ascendiera por el
suave y actúa capilar y se tomó la
temperatura
PROCEDIMIENTO
A. Punto de ebullición B. Punto de Fusión

Se debe armar el sistema semi- Se utiliza el método semi-

micro de siwiloboff micro de siwiloboff, con un
capilar sujeto al termómetro.

En un vaso químico se debe añadir

30 ml de aceite mineral y se colocó
en la plancha En el capilar se introduce el
resorcinol y en un vaso
químico se coloca 30 ml de
aceite mineral y se pasa a la
Dentro de un tubo Durham se plancha
introducen 10 gotas de
ciclohexano

Se coloca un capilar en forma Se debe calentar el vaso

invertida dentro del tubo químico hasta que en el
Durham resorcinol se noten gotas del
compuesto y se toma la
temperatura.
C. Solubilidad

Se debe unir el tubo al

En 6 vasos químicos se debe
termómetro con cinta adhesiva
colocar HCl, NaOH, NaHCO3,
y se observar hasta que
éter, H2SO4, MnO4
empiece un burbujeo leve
respectivamente
 Compues Temperatur Temperatura
to a teórica experimental
Resorcino 110°C 109°C – 111°C
l
En 6 tubos de ensayo se Tabla#2. Fusión del Resorcinol, método
añade un poco de resorcinol semi-micro de siwiloboff.

C. Solubilidad

A cada uno de los tubos se Tabla#3. Solubilidad del resorcinol

le coloca 1 ml de cada en diferentes solventes.
compuesto químico Solvente Soluble Insolu Parcialm
ble ente
Soluble
Se observa cual se disuelve HCl 
completamente o
parcialmente y cual no se
NaOH 
disuelve NaHCO3 
H2SO4 
Éter 
KMnO4 
RESULTADOS

A. Punto de ebullición.
DISCUSIÓN
Tabla#1. Ebullición del ciclohexano,
método semi-micro de siwiloboff. A. Punto de Ebullición
Compuest Temperatur Temperatur
Los compuestos orgánicos puros
o a teórica a
frecuentemente tienen propiedades
experiment
físicas como punto de ebullición, punto
al
de fusión, olor, color, densidad, que
Ciclohexan 81°C 75°C sirven para identificar un compuesto
o
determinado. El punto de ebullición es la
temperatura a la cual la presión de
Porcentaje de error vapor de un líquido es igual a la presión
81−7581×100
externa. La ebullición implica la
%= 7.41 separación de moléculas individuales, o
pares de iones con carga opuesta, del
seno del líquido. El ciclohexano es un
B. Punto de fusión.
cicloalcano formado por 6 átomos de
carbono, y 12 átomos de hidrógeno, por
lo que su fórmula es C₆ H₁ ₂ . (Organic,
2019). En el primer cuadro se observa
que la temperatura de ebullición que se
debía obtener del ciclohexano es de
81°C, sin embargo, se obtuvo un valor
experimental de 75°C, calculando el
porcentaje de error de 7.41 %. Este
porcentaje de error puede ser debido a
que no se determinó el punto de
ebullición en el momento exacto o
puede corresponder a un error
sistemático. (Franceschi, A. 2019).
Utilizando el método de Siwoloboff que
tiene como fundamento el equilibrio
entre la presión de vapor del líquido que
se está midiendo con la presión
atmosférica del lugar. Este equilibrio se
alcanza en la temperatura de ebullición
del líquido, por esta razón, el punto de
ebullición medido depende de la presión
atmosférica del sitio donde se realiza el
experimento. (Martínez, 2017).
B. Punto de Fusión
Dependiendo de las fuerzas
intermoleculares, los fenoles forman
puentes de hidrógeno con otras
moléculas de fenol y con agua, por lo
que tendrá ountos de fusión más altos.
Como se muestra en el cuadro #2 el
resorcinol tiene una temperatura de
fusión de 110°, dicho valor fue obtenido
en laboratorio lo que indica un margen
de error de 0%.
C. Solubilidad
Cuando se disuelve un sólido o un
líquido, las unidades estructurales -
iones o moléculas- se separan una de
otra y el espacio entre ellas pasa a ser
ocupado por moléculas del solvente.
Durante la disolución, tal como en la
fusión y en la ebullición, debe
suministrarse energía para vencer las
fuerzas interiónicas o intermoleculares.
En el cuadro #3 se utiliza resorcinol
como soluto, un compuesto polar
soluble en NaHCO3, debido a que el
resorcinol es una sustancia ácida las
moléculas se separan y quedan
rodeadas por el bicarbonato dónde se
presenta una solvatación que se
observa como una sola capa de color
transoparente. (Cabrera, S. 2019). Por
otra parte, los fenloes al ser ácidos
débiles forman sales con el NaOH en
solución acuosa por esta razón el
resorcinol es soluble en NaOH, esta
reacción da formación a una sal, el
fenóxido de sodio. (Meislich,G. 2001).
CONCLUSIÓN
 Determinamos que la solubilidad
depende tanto de las
características del solvente como
del soluto e Identificamos que el
compuesto orgánico resorcinol en
un compuesto de división S1 ya
que es soluble en éter etílico, y
en A1 ya que es soluble en
NaHCO3, NaOH. Y parcialmente
soluble en HCl por lo que puede
pertenecer a la división B.
 Los componentes orgánicos
poseen puntos de fusión bajos y
así nos permite identificar si es
un compuesto puro.
 Concluimos que para obtener
resultados con un porcentaje de
error muy bajo debemos hacer un
buen uso de los instrumentos
para poder determinar las
 propiedades físicas de
compuestos orgánicos.
CUESTIONARIO
1.1. Mencione dos características de
las sustancias que inciden sobre su
comportamiento de solubilidad en
varios líquidos.
R/ Su comportamiento de solubilidad
en varios líquidos, depende de
 La polaridad de la sustancia
 su peso molecular
1.2. ¿Explique de qué manera
conociendo la estructura de un
compuesto orgánico es posible
predecir el tipo el de solvente que
puede o no disolverlo?
R/ Debido a que en muchas series
homólogas de compuestos mono
funcionales, los miembros con menos
de cinco átomos de carbono son
solubles en agua, mientras que los
homólogos superiores son insolubles.
1.3. Cuando se considera un
compuesto orgánico sólido y/o líquido
soluble?
R/ 1. Los compuestos cuyas moléculas
son polares o iónicas son más solubles
en disolventes polares que los
compuestos no polares, y los
compuestos no polares son más
solubles en disolventes no polares.
2. De dos compuestos con calores de
fusión semejantes, el del punto de
fusión más alto es menos soluble en
un mismo disolvente.
3. En dos sólidos con punto de fusión
semejantes, el que tenga calor de
fusión más elevado es menos soluble
en un disolvente determinado.
3. De dos sustancias con el mismo
calor de disolución, su solubilidad en
un disolvente determinado guarda la
misma proporción de sus puntos de
fusión.
4. Los sólidos de elevada energía
reticular son insolubles en agua.
5. Un gas con temperatura critica y un
punto de ebullición más elevado es
más soluble que otro de menor
temperatura critica y punto de
ebullición más bajo.
6. La flexibilidad de algunas moléculas
favorece la solubilidad en
determinados disolventes.
7. Todos los líquidos normales
solubles son entre sí siempre y cuando
sus presiones internas sean
semejantes.
8. Toda sustancia capaz de formar con
el agua puentes de hidrógeno es
soluble en ella.
1.4. ¿Por qué el punto de fusión es
utilizado experimentalmente como
criterio de pureza?
R/ Debido a que Un compuesto
orgánico puro funde usualmente en un
rango muy estrecho (normalmente un
grado o menos). Un compuesto menos
puro exhibe un rango más amplio, a
veces 3° o incluso de 10 a 20°. Por
esta razón el punto de fusión puede
ser usado como un criterio de pureza.
1.5. La solubilidad en ciertos
solventes (agua, NaOH 1.5 N) a
menudo conduce hacia información
específica acerca del grupo funcional.
Explique.
R/ La solubilidad en ciertos solventes a
menudo conduce hacia información
más específica acerca del grupo
funcional. Por ejemplo, el ácido
benzoico es insoluble en el solvente
 polar agua, pero es convertido por el
hidróxido de sodio diluido en una sal,
el benzoato de sodio, que es
fácilmente soluble en agua. En este
caso, la solubilidad en una solución de
hidróxido de sodio 1.5 N, de una
sustancia desconocida que es
insoluble en agua, es una poderosa
indicación de un grupo funcional ácido.
1.6. Investigue dos ventajas al tomar
el punto de ebullición usando el aceite
mineral.
R/ 1) El punto de fusión y de ebullición
es más alto que el de las sutancias a
estudiar.
2) No se descompone antes del punto
de fusión de la sustancia.
1.7. Mencione tres bibliografías donde
puedo encontrar los puntos de fusión
de los principales compuestos
orgánicos.
 Anónimo, 2012. Propiedades
físicas de compuestos
orgánicos. Recuperado de:
https://pt.slideshare.net/williams
wallace79/propiedades-fsicas-
de-compuestos-organicos
Recuperado el 22 de abril de 2020,
de:
http://quimicadejack.blogspot.com/20
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compuestos.html
• La química del carbono. (2017).
Recuperado 22 de abril de 2020, de:
http://www7.uc.cl/sw_educ/educacio
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Anónimo (1993). Principios
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Recuperado de:
http://www3.uah.es/edejesus/res
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* Ashenhurst, J., (2010). Trends that
affect boiling ponts. Master organic
chemistry. Recuperado de:
https://www.masterorganicchemi
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affect-boiling-points/

BIBLIOGRAFÍA E INFOGRAFÍA
• Franceschi, A. & Cabrera, S.
(2019). Propiedades físicas de los
compuestos orgánicos.
• McMurry, J. (2009). Compuestos
orgánicos: alcanos y su
estereoquímica. (7a. ed., p. 73).
México: Cengage Learning.
• Borro C. (2011). Propiedades
físicas de los compuestos orgánicos.