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UNIVERSIDAD DE PAMPLONA

INGENIERIA QUIMICA

DETERMINACIÓN Y COMPARACIÓN DE LA CANTIDAD DE ÁCIDO


ACETILSALICÍLICO PRESENTES EN CUATRO MEDICAMENTOS
COMERCIALES

*Flórez González Oscar, *Hurtado Sadan, *Villamizar Villamizar Jessyka, *Vizcaíno Álvarez Jesús

*Facultad De Arquitectura e Ingeniería. Departamento de Ingeniería Química e Ingeniería ambiental. Programa de Ingeniería
Química. Universidad de Pamplona km1 vía Bucaramanga. Pamplona Colombia

RESUMEN:
Se determinó el porcentaje de ácido acetilsalicílico en cuatro medicamentos
comerciales (aspirina, aspirina efervescente, asawin y ácido acetilsalicílico)
mediante titulación por retroceso, las muestras fueron maceradas, pesadas y
luego puestas en calentamiento para su disolución y terminar con su debida
titulación. Encontrando que la Aspirina y el Asawin fueron los medicamentos con
mayor cantidad de este ácido.

PALABRAS CLAVE: Retrotitulación, volumetría, titulación, ácido acetilsalicílico,


medicamento, disolución.

1. INTRODUCCIÓN investigaciones científicas y a las


soluciones químicas. Las posteriores
El hombre siempre ha tratado de dar
investigaciones y modificaciones de
con el remedio para sus dolores. En
la corteza de sauce dieron con el
la antigüedad, el remedio lo
principio activo de esta planta que los
encontraba en la propia naturaleza.
científicos llamaron salicina, que sirve
En concreto, el extracto de la corteza
para sintetizar el ácido salicílico y su
del sauce blanco (Salix alba), cuyo
proceso de acetilación da lugar al
principio activo es la base sustancial
ácido acetilsalicílico. En 1897, Félix
del ácido acetilsalicílico o aspirina,
Hoffmann, un joven químico de la
poseía unas cualidades terapéuticas
Compañía Bayer, consiguió obtener
tales como calmar la fiebre y aliviar el
de forma pura y estable el ácido
dolor. Con el tiempo, los remedios
acetilsalicílico comercializado
naturales abrieron paso a las
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después bajo el nombre de Aspirina. El ácido salicílico es un sólido blanco


Desde entonces hasta nuestros días, cristalino, de fórmula C9H8O4, se
encuentra en numerosas plantas, en
la Aspirina se ha vendido en todo el
especial en los frutos, en forma de
mundo y ha sido de gran utilidad en
metilsalicilato, y se obtiene
muchas investigaciones científicas. [1] comercialmente a partir del fenol.
El ácido acetilsalicílico (C9H8O4), es Tiene un sabor ligeramente dulce, es
un fármaco de la familia de los poco soluble en agua y más soluble
salicilatos un grupo de compuestos en alcohol, éter y cloroformo. Tiene
derivados del ácido salicílico con el un punto de fusión de 159º C. Los
que se ha conseguido aumento de la compuestos salicílicos medicinales
empleados como analgésicos son el
efectividad analgésica con menores
ácido acetilsalicílico y el fenil
efectos irritantes sobre el aparato salicilato. [3]
digestivo. Está formado por agujas
blancas cristalinas de sabor Una valoración química se trata de
un método de análisis basado en la
ligeramente amargo, y de color
medida precisa de un volumen de un
blanquecino, funden a 132 grados
reactivo de concentración conocida,
centígrados y son insolubles en agua. necesario para reaccionar completa y
Es estable en aire seco, pero con la estequiométricamente con el analìto
humedad se descompone lentamente en la muestra. En ella toman parte
en ácido salicílico y en ácido acético. el reactivo valorante (agente), que es
El proceso de síntesis consiste en la sustancia de concentración
tratar el ácido salicílico con anhídrido conocida; el indicador, la sustancia
que sirve para detectar el punto
acético, en presencia de un poco de
final de la valoración; y el analìto que
ácido sulfúrico, que actúa como es la sustancia de la cual queremos
catalizador. [1] determinar su concentración. El punto
final se determina experimentalmente
al conocer el volumen de agente
valorante necesario para llegar al
punto de equivalencia (punto en el
que la cantidad de reactivo valorante
añadido es igual a la de analìto) [4]
En algunas titulaciones el salto de pH
que se produce en cercanía del punto
Ilustración 1. Estructura Molecular equivalente es demasiado pequeño
Ácido acetilsalicílico. para obtener una buena respuesta
del indicador. En otros casos puede
suceder que aunque la constante de
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equilibrio sea grande, la velocidad a Sallum y colaboradores. En el 2014;


la que ocurre la reacción no es lo en el cual se determinó ácido acetil
suficientemente grande y podría salicílico en tabletas comerciales por
conducir a un agregado exceso de (SERS) utilizando papel de filtro de
titulante. En todos estos casos es nanopartículas reconviertas de plata
posible emplear un recurso para utilizarse como un sustrato de
experimental para poder realizar la bajo costo. [6]
valoración. De esta manera, se
consigue que reaccione todo el 2. PARTE EXPERIMENTAL
analìto y posteriormente se valore el
exceso de reactivo. [5] MATERIALES Y RECTIVOS
Las reacciones involucradas fueron: Se utilizó una balanza analítica
C9H8O4 + 2NaOH (nec+exc)  (OHAUS, ± 0,0001), plancha de
CH3COONa + C6H4(OH)COONa calentamiento (BOECO), montaje de
titulación.
(1. Reacción entre el ácido
acetilsalicílico y el hidróxido de sodio) Los reactivos utilizados fueron NaOH
y HCl concentrados, ftalato de potasio
NaOH (exc) + HCl  NaCl + H2O y como indicador fenolftaleína; se
(2. Reacción entre el hidróxido de analizaron cuatro marcas de
sodio y el ácido clorhídrico) medicamentos comerciales
(ASPIRINA, ASPIRINA
Para hallar el porcentaje de aspirina EFERVESCENTE, ASAWIN Y
se utiliza la ecuación: ACIDO ACETILSALICÍLICO).
𝟏𝒎𝒐𝒍 𝑨𝑨𝑺
%𝑨𝑨𝑺 = 𝑽𝒏𝒆𝒄 ∗ [𝑵𝒂𝑶𝑯] ∗ ∗ METODOLOGÍA
𝟐𝑵𝒂𝑶𝑯
𝟏𝟖𝟎,𝟏𝟓𝟕𝒈𝑨𝑨𝑺 𝟏𝟎𝟎%
∗ (1) Esta práctica se desarrolló en dos
𝒎𝒐𝒍𝑨𝑨𝑺 𝑮𝒕𝒂𝒃
partes, en la primera parte se
Donde: prepararon y estandarizaron las
nec: necesario soluciones de NaOH y HCl, y en la
segunda parte se titularon las cuatro
exc: exceso muestras.
El ácido acetilsalicílico es un Preparación de soluciones
importante medicamento y se puede
cuantificar por diferentes métodos Se prepararon tres soluciones: La
instrumentales como la primera fue de NaOH, se tomaron
Espectroscopia de Raman de 4.1514g de NaOH y se aforaron a 1L
superficie mejorada (SERS) por sus con agua destilada. La segunda fue
siglas en ingles. Como se observa en de HCl, se tomaron 16mL de este
el trabajo hecho por Loriz Francisco concentrado y se aforaron a 1L con
agua destilada. Y la tercera solución
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de C8H5KO4 se preparó tomando acetilsalicílico AAS Y menor


0.8007g de este y se aforaron a 50ml porcentaje de error por tanto es la
con agua destilada. mejor determinación con respecto a
la concentración teórica o aceptada, y
Estandarización de soluciones
de la que se puede tener mayor
Para la estandarización del NaOH certeza ya que su desviación
se tomaron tres alícuotas de 10ml de estándar es menor que 1, este
la solución preparada de C8H5KO4 resultado pudo deberse a que fue la
(0,07838M) y se valoraron con la muestra que más tiempo se calentó
solución de NaOH para así saber su aunque no se solubilizo
concentración. completamente por defectos en las
planchas de calentamiento.
Para la estandarización del HCl se
tomaron dos alícuotas de 5ml de la En la aspirina efervescente fue la que
solución HCl y se valoraron con se hizo la peor determinación porque
NaOH previamente estandarizado. su desviación estándar es muy
grande y por lo tanto no se puede
Preparación de la muestra tener certeza de estos resultados ya
Se maceraron y homogenizaron cada que una de las valoraciones se
uno de los medicamentos, realizó con solamente 65ml de NaOH
posteriormente se pesaron y en esta es el la que presenta una
aproximadamente 0,3 g de cada uno concentración anormal que varía la
(por triplicado), se introdujeron en un desviación estándar de este análisis.
Erlenmeyer realizando un arrastre El porcentaje de error es muy grande
con la solución de NaOH, se y puede estar dado porque no se
disolvieron sobre la plancha de conoce plenamente la composición
calentamiento con agitación de la tableta.
magnética a una temperatura El AAS (Genfar) es el medicamento
aproximada de 60°C durante ocho en el que se encontró menor
minutos aproximadamente, a cada porcentaje de ácido acetilsalicílico y
una de las muestras se adicionaron una desviación estándar moderada
tres gotas de fenolftaleína y se que no me da mayor certeza de los
titularon. datos .al tener un porcentaje
bastante alto se aleja mucho del
3. RESULTADOS
valor real o aceptado
Ver anexos
En el asawin el análisis es preciso
4. ANÁLISIS DE RESULTADOS porque la desviación estándar es
pequeña por tanto no hubo muchas
La aspirina fue el medicamento que variaciones durante la titulación y
presenta mayor porcentaje de ácido aunque posee un porcentaje de error
un poco grande y puede deberse a
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otro tipo de compuestos presentes  Los porcentajes de error de


en el medicamento. todos los medicamentos fueron
muy altos, debido a que en el
Por medio de la titulación no se
empaque no se especificaba la
puede establecer que el ácido
cantidad de ácido
presente en los medicamentos sea
acetilsalicílico, es decir, no fue
ácido acetilsalicílico por tanto se
claro el porcentaje teórico en
sugiere utilizar otro tipo de métodos
las muestras.
instrumentales como el infrarrojo,
ultravioleta, la fluorescencia y 6. REFERENCIAS
espectroscopia Raman copias y
[1]http://facquim.webs.ull.es/acercate/
HPLC (que es el más utilizado).
QO.pdf (Consulta: 02-06-2015)
[2]http://quimica.laguia2000.com/quimi

ca-organica/la-aspirina (Consulta: 02-


5. CONCLUSIONES 06-2015)
[3]http://laaspirina2.blogspot.com/2010

 El medicamento que obtuvo /01/caracteristicas-quimicas-de-la-


mayor porcentaje de ácido aspirina.html (Consulta: 02-06-2015)
acetilsalicílico fue la aspirina, [4]http://noelialavilla.blogspot.com/201
y el menor contenido lo tuvo el 1/10/valoraciones-quimicas.html
medicamento de marca (consulta 04-06-2015)
Genfar.
[5]http://aprendeenlinea.udea.edu.co/l
 La mayor desviación estándar
fue la que presentó la aspirina ms/ocw/mod/resource/view.php?inpo
efervescente, ya que una de pup=true&id=171(consulta 04-06-
las valoraciones se realizó con 2015)
solo 65ml de NaOH. [6] L.F.Sallum, Et al,(2014)
 Los medicamentos Asawin y Determination of acetylsalicylic acid in
Aspirina presentaron una baja commercial tablets by SERS using
desviación estándar y por silver nanoparticle-coated filter paper,
debajo de uno, lo que nos Spectrochimica Acta Part A:
hace tener certeza acerca de Molecular and Biomolecular
los datos obtenidos. Spectroscopy.
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7. ANEXOS

Tabla 1. Datos y porcentajes de AAS en Asawin

Asawin
V(L) HCl V(L) NaOH g de muestra(±0,0001) %AAS EXP
0,0286 0,075 0,3005 44,5092
0,0283 0,075 0,3008 46,3861
0,0284 0,075 0,3009 45,7605

Tabla 2. Datos y porcentajes de AAS en Ácido acetilsalicílico (Genfar)

Ácido acetilsalicílico (Genfar)


V(L) HCl V(L) NaOH g de muestra(±0,0001) %AAS EXP
0,0314 0,075 0,3019 26,9915
0,0315 0,075 0,3009 26,3659
0,031 0,075 0,3003 29,4940

Tabla 3. Datos y porcentajes de AAS en Aspirina

Aspirina
V(L) HCl V(L) NaOH g de muestra(±0,0001) %AAS EXP
0,0244 0,075 0,3 70,7857
0,0246 0,075 0,3006 69,5344
0,0244 0,075 0,3003 70,7857

Tabla 4. Datos y porcentajes de AAS en Aspirina Efervescente

Aspirina Efervescente
V(L) HCl V(L) NaOH g de muestra(±0,0001) %AAS EXP
0,0305 0,075 0,3019 32,6222
0,0303 0,075 0,3009 33,8735
0,0244 0,065 0,3003 40,9937

Tabla 5.Comparación porcentaje teórico y experimental.


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MARCA %AAS EXP %AAS TEO %ERROR


ASAWIN 45,5519±0,9557 58,5686 22,22
AAS Genfar 27,6171±1,6552 45,3720 40,93
Aspirina 70,3686±0,7224 82,8638 15,08
Aspirina Efervescente 35,8298±4,5156 13,9742 159,94

Tabla 6 Concentraciones.

solución concentración volumen


NaOH 0,09922 1L
HCl 0,2083 1L
Ftalato de potasio 0,0784 50mL

1) ¿Qué es una titulación por retroceso?

Ver introducción

2) ¿Qué porcentaje de ácido acetilsalicílico tiene cada medicamento?


Ver resultados
3) ¿Compare las cantidades encontradas con la etiqueta?

Ver análisis de resultados

4) ¿Calcule los respectivos porcentajes de error?

Ver resultados

5) ¿Qué función cumple el ácido acetil salicílico en los medicamentos


empleados?

Ver introducción

Fichas de seguridad

NaOH (HIDRÓXIDO DE SODIO)


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Codificación NFPA

CORROSIVO

Estado físico: Sólido


 Color: Blanco
 Pto. De fusión:318,4 ºC
 Olor: Inodoro
 Punto de ebullición: 1390 ºC
 Solubilidad: Miscible

Frases S:

 26 En caso de contacto con los ojos, lávelos Inmediatamente con


abundante agua y buscar Atención médica.
 S37 Usen guantes adecuados.
 S39 Úsese protección para ojos y cara.
 S45 En caso de accidente o malestar, acuda Inmediatamente al médico
(mostrar la etiqueta Siempre que sea posible.)

HCl (Ácido clorhídrico)


Codificación NFPA
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CORROSIVO

Densidad: 1.12 g/cm3


Masa molar: 36.46 g/mol
Punto de fusión: 247 K (-26 °C)
Punto de ebullición: 321 K (48 °C)

Frases H
 H314: Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves.
 H318: Provoca lesiones oculares graves.
 H335: Puede irritar las vías respiratorias

Frases P

 P280: Llevar guantes, prendas, gafas y máscara de protección.


 P260: No respirar el polvo, el humo, el gas, la niebla, los vapores o el
aerosol

Ftalato de potasio (C8H5KO4)

Codificación NFPA

Fórmula: C8H5KO4
Masa molar: 204,22 g/mol
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Densidad: 1,64 g/cm³


Punto de fusión: 295 °C
Frases P
 P2: Manténgase fuera del alcance de los niños
 P7: Manténgase en recipientes bien cerrados
 P22: No respirar el polvo