Laboratorio 6.

Estequiometria: síntesis de ácido

acetilsalicílico
Lijhan Aceneth Espada Gomez1, Juan Camilo Ramirez Tamayo1, Deisy Paola Rueda Duran1
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Universidad de Pamplona, Facultad de Ingenierías Y Arquitectura, Programa de Ingeniería Química

Resumen

En esta práctico se realizó la síntesis del Ácido Acetilsalicílico mediante la reacción de Anhídrido Acético y
Ácido Salicílico en un medio con Ácido Sulfúrico, obteniéndose un rendimiento del 91,25 %. En la reacción se
obtuvo una masa blanca de cristales de aspirina.

Palabras Claves: rendimiento, síntesis, limite, estequiometria

1. INTRODUCCIÓN

La estequiometria se basa en un principio fundamental la ley de la conservación de la masa la masa total de todas
las sustancias presentes después de una reacción química es la masa total de antes de la reacción. Llamamos
estequiometria al estudio cuantitativo de los reactivos y productos en una reacción química.
En esta práctica buscamos preparar de la mejor manera aspirina utilizando métodos de separación y mediante
algunos cálculos saber sus cantidades experimentales, también veremos el rendimiento de esto en el informe
deberíamos detalladamente cada uno de esos puntos.
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido, según la
reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las
impurezas que contiene. El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer,
siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo.

El ácido acetilsalicílico se prepara por acetilación del ácido salicílico mediante un proceso denominado
esterificación. La esterificación consiste en la reacción de un grupo carboxilo (-COOH) y un grupo hidroxilo (-
OH) para formar un grupo éster (–COOR). En este caso la fuente del grupo –OH es el fenol del ácido salicílico,
y el grupo acetilo (-COCH3) proviene del anhídrido acético. La reacción requiere catálisis ácida:

2. MÉTODO EXPERIMENTAL

El ácido acetilsalicílico o AAS, también conocido con el nombre de Aspirina, es un fármaco de la familia de los
salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgésico, para el alivio del dolor leve y moderado,
antipirético para reducir la fiebre y anti-agregante plaquetario indicado para personas con alto riesgo de

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 coagulación sanguínea, principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio. El ácido
salicílico o salicilato, producto metabólico de la aspirina, es un ácido orgánico simple con un pKa de 3,0. El
ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo
alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo. Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se
considera un subproducto de la reacción.
La producción de ácido acético es la razón por la que la aspirina con frecuencia huele similar al vinagre. Como
catalizador casi siempre se usan pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y ocasionalmente ácido fosfórico.

2.1.1. MATERIALES
1 Equipo de filtración al vacío
1 Pipeta de 10mL
1 Pipeteador
4 Vasos de precipitados de 100 ml
2 Vasos de precipitados de 250 ml

2.1.2. REACTIVOS
Ácido sulfúrico concentrado (H2SO4)
Ácido salicílico (C7H6O3)
Anhídrido acético (C4H6O3)
Alcohol metílico (CH3OH)
Alcohol etílico (C2H6O)
Papel filtro
*Fósforos o encendedor
*1 Gotero *Hielo
3. PROCEDIMIENTO

a. Preparación de aspirina.
-Prepárese un baño María.
-Colóquense 6 g (pesar con exactitud a 0.01 g) de ácido salicílico en un Erlenmeyer de 100 ml.
-Añada 8 mL de anhídrido acético al matraz

4. RESULTADOS
CALCULOS PARA EL INFORME

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Datos para la obtención de ácido acetil salicílico

ácido salicílico (g) 5,5871

anhídrido acético (mL) 7,3
densidad anhídrido acético (g/mL) 1,08
papel filtro (g) 0,6692
papel + aspirina 7,3246

Se procede a encontrar el reactivo límite de los dos reactivos

Ácido salicílico (C7H6O3) (g) Pm: 102(g/mol)

5,5871 Anhídrido acético (mL) Ácido acetilsalicílico (C9H6O4)
Pm: 138(g/mol) 7,3 Pm: 180,16(g/mol)
Densidad: 1.08 (g/mol)

n= (5,5872g / 138g/mol) = 0,0404moles de C7H6O3

d= m/v = v.d =m => 7,3mL x 0,8g/mol = 7,884g

n= (7,884g / 102g/mol)= 0,0772moles de anhídrido acético

Para calcular el reactivo límite dividimos los moles por sus respectivos coeficientes estequiométricos, el de
menor resultado obtenido será el reactivo límite.

(0,0404/1)= 0,0404
(0,0772/1)= 0,0772

R) el ácido salicílico es el reactivo límite

Para saber la cantidad de aspirina obtenida utilizamos la cantidad de ácido salicílico.

5,5871g C7H6O3 x (1mol C7H6O3 / 138g C7H6O3) x (1mol de C9H8O4 / 1mol de C7H6O3) x (180,16g C9H8O4 /
1mol de C9H8O4) = 7,293g de C9H8O4
Con los datos del peso de papel filtro (0,6692g) y el papel + Aspirina (7,3246) se procedió a calcular el peso de
la aspirina.
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(Papel + aspirina) - papel filtro= peso de aspirina
(7,3246 - 0,6692)= 6,6554g aspirina

Luego se procedió a calcular el porcentaje de rendimiento

(𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛𝑎 / 7,82) 𝑋 100 =

% de rendimiento= (peso de la Aspirina / 7,293g) x100

% de rendimiento= (6,6554g / 7,293g) x100= 91,25%

5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

6. CONCLUSIONES

Se preparó aspirina mediante la obtención de una cantidad de ácido salicílico del cual de obtuvo un porcentaje
alto con un valor de 91,25% de aspirina
En esta práctica se realizó la síntesis de Ácido Acetilsalicílico, que se llevó a cabo mediante la reacción de Ácido
Salicílico y Anhídrido Acético en medio ácido.

7. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. HAQUE HASHMI, Manzur,“Análisis de Vitaminas en formasfarmacéuticas”, 1ª
edición,PublicacionesWiley-Interscience, 1973.