UNIVERSIDAD DE SONORA

DIVISIÓN DE CIENCIAS BIOLÓGICAS Y DE SALUD

PRÁCTICA 5

SINTESIS DE ASPIRINA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

AGUILAR GARCIA JOSE MANUEL

ALUMNAS:

GUTIERREZ PEREZ VALERIA VICTORIA

FIGUEROA ACOSTA PATRICIA MICHELLE

FIGUEROA ACUÑA DANNA CAMILA

QUIMICO BIOLOGO CLINICO

01 de Octubre de 2022
Práctica No. 6

Síntesis de Aspirina

OBJETIVO

Comprobar la aplicación práctica de la Química Orgánica obteniendo el ácido

acetilsalicílico (aspirina), el cual es un antipirético y analgésico muy empleado en
medicina.

INTRODUCCIÓN

Uno de los hidroxiácidos aromáticos más importantes es el ácido salicílico o

ácido o-hidroxibenzoico. La importancia de este ácido y sus derivados radica en el
hecho de su amplia aplicación como antipiréticos y analgésicos.

El ácido salicílico es más fuerte que el benzoico debido a la presencia del grupo
fenólico contigüo. La ionización del ácido salicílico está favorecida porque el ion
salicilato, una vez formado, se estabiliza mediante un enlace de hidrógeno entre el
hidrógeno fenólico y cualquiera de los átomos de oxígeno del grupo carboxilato. Es
la sustancia inicial para la obtención de varios ésteres muy útiles. En algunas
reacciones queda implicado el grupo carboxilo, pero en otras el grupo fenol. Los
ésteres obtenidos cuando sólo el grupo carboxilo del ácido salicílico está
implicado se llaman salicilatos. El salicilato de metilo, agente oloroso
ampliamente utilizado en confituras y pastas dentífricas, constituye un ejemplo
de esa clase de ésteres y se le conoce como agente de wintergreen. Se obtiene por
esterificación directa del ácido salicílico con el alcohol metílico.

El analgésico de acción periférica más utilizado es el ácido acetilsalicílico,

también conocido como aspirina. Este compuesto tan sencillo posee un notable
espectro de actividades biológicas: es un analgésico suave y un antipirético muy
eficaz, antiinflamatorio, antirreumático y efectivo para prevenir coágulos
sanguíneos en las arterias. La aspirina es el mejor ejemplo de un éster que implica
exclusivamente el grupo fenol del ácido salicílico. Se obtiene por acetilación del
grupo hidroxi por reacción con anhídrido acético.

Reacción

MATERIALES REACTIVOS

matraz erlenmeyer 50 ml ácido salicílico

pipeta anhídrido acético

vidrio de reloj H3PO4 85%

embudo de büchner Etanol

matraz kitazato FeCl3

aspirina
 TABLA DE PROPIEDADES FÍSICAS

NOMBRE FÓRMULA PESO PUNTO PUNTO DENSIDAD

DESARROLLADA MOLECULAR DE EBULLICIÓN
FUSIÓN

ácido 138 gr/mol 158.6 °C 211 °C 1.44 g/cm³

salicílico
C7H6O3

anhídrido 102 gr/mol -73.1 °C 139.5 °C 1.08 g/cm³

acético
C4H6O3

H3PO4 98 gr/mol 42.35 °C 158 °C 1.88 g/cm³

85%

ETANOL 46 gr/mol -114°C 78°C 0.789

C2H6O g/cm3

FeCl3 126 gr/mol 306 °C 315 °C 2.9 g/cm³

ASPIRINA 180 gr/mol 135 °C 140 °C 1.4 g/cm³
C₉H₈O₄

TABLA DE DATOS DE SEGURIDAD

NOMBRE TÓXICO CANCERÍGENO CORROSIVO INFLAMABLE DAÑO AL

AMBIENTE

ácido SI NO SI SI NO
salicílico
C7H6O3

anhídrido SI NO SI SI NO
acético
C4H6O3

H3PO4 SI NO SI NO NO
85%

ETANOL Sí No No Sí No
C2H6O

FeCl3 SI NO SI SI

ASPIRINA NO NO NO NO NO
C₉H₈O₄
PARTE EXPERIMENTAL
RESULTADOS
Al hacer las pruebas con etanol y FeCl3 obtuvimos claramente una reacción
positiva y otra negativa a ácido salicílico.

Con las cantidades de reactivos que tomamos debimos haber obtenido 2.7 gr de
Aspirina.
Calculamos un rendimiento del 91.7% al haber obtenido 2.45 gr de producto final.
El punto de fusión de la aspirina es de 135°C.
La economia del atomo teórica es de 75%

VIDEO DE LA PRACTICA: https://www.youtube.com/watch?v=Y4NMpO1xI8U

DISCUSIÓN
Se cumplió el objetivo de obtener ácido acetilsalicílico, pudimos comprobarlo al
hacer la prueba del FeCl3 con etanol y al dar un resultado negativo, (liquido
incoloro.)

CUESTIONARIO
1.- ¿Se arrastrará el ácido salicílico en corriente de vapor? Dé una explicación.
No, ya que el ácido salicílico es soluble.

2.- ¿Qué pasaría si dejara la mezcla de reacción en el agua por varios días?.
La aspirina se hidroliza.
Se disolvería completamente el ácido salicílico, al ser bastante polar por el
Fenol.
3.- ¿Cuál es la función del ácido fosfórico en la reacción que llevó a cabo?
Actúa como catalizador
Esto va a favorecer la reactividad del anhídrido acético, que queda cargado
positivamente en uno de los carbonos.

4.- La aspirina pasa sin alterarse a través del estómago, pero se hidroliza
rápidamente al llegar al intestino. Explique este comportamiento.
La aspirina tiene muy escasa solubilidad en condiciones de pH bajo, como lo es el
estómago. Tanto la aspirina como todos los salicilatos se absorben rápidamente
por el tracto digestivo, en el duodeno y el intestino delgado, donde el plasma
sanguíneo obtiene la concentración máxima de esta sustancia al cabo de 1 o 2
horas.
5.-Propóngase un mecanismo detallado para la formación del salicilato sódico
por síntesis de Kolbe.
La reacción de Kolbe-Schmitt es una reacción química caracterizada por una
carboxilación que ocurre cuando se calienta el fenolato sódico —la sal de sodio del
fenol— junto con hidróxido de sodio y dióxido de carbono bajo 100 atmósferas de
presión y 125°C, para luego tratar el producto con ácido sulfúrico.

El producto resultante es un ácido hidróxido aromático conocido como ácido

salicílico, uno de los precursores de la aspirina.

6.-¿Qué es un antipirético? Un antipirético es una sustancia que ayuda a

disminuir la fiebre, entre ellas podemos encontrar el paracetamol, dipirona y el
ácido acetilsalicílico
7.-Investigue sobre la relación del consumo de aspirina con las enfermedades
del corazón y anexo.
Las regulaciones actuales recomiendan que a las personas con enfermedad de la
arteria coronaria (EAC) reciban terapia antiplaquetaria ya sea con ácido
acetilsalicílico o clopidogrel.
La terapia con ácido acetilsalicílico es muy útil para personas con EAC. Este
fármaco ayuda a prevenir la formación de coágulos de sangre en las arterias y
también reduce el riesgo de tener un accidente cerebrovascular o un ataque
cardíaco.

CONCLUSIÓN
Los antipiréticos son medicamentos bastante utilizados en la vida cotidiana, uno
de ellos es el ácido acetilsalicílico, el cual es muy útil, tanto en su función como
antipirético, como en la ayuda para las personas con EAC, segun anteriormente lo
explicamos.
La aspirina es un producto muy soluble en agua. En nuestra reacción el ácido
fosfórico actúa como catalizador, lo cual favorece a la reactividad del anhídrido
acético.
Para comprobar la obtención del ácido acetilsalicílico hacemos la prueba del
etanol y el FeCl3, el cual si se obtiene un precipitado morado nos indicaría la
presencia de anhídrido acético en nuestro producto.

FUENTES:
Antipirético. (s. f.). Recuperado 7 de octubre de 2022, de

https://www.quimica.es/enciclopedia/Antipir%C3%A9tico.html

Farmacocinética de la Aspirina - ASPIRINA. (s. f.). Recuperado 7 de octubre de

2022, de

https://sites.google.com/site/aspirinaorbimonse/farmacocinetica-de-la-as

pirina

De Química. (2022, 5 enero). ▷ Síntesis de la aspirina. De Química. Recuperado

7 de octubre de 2022, de https://www.dequimica.info/sintesis-aspirina

Ácido acetilsalicílico y cardiopatía. (s. f.). Recuperado 7 de octubre de 2022, de

https://medlineplus.gov/spanish/ency/patientinstructions/000092.htm
Galatro, D. A. (s. f.). La Síntesis de Kolbe y la aspirina. conceptos de quimica.

Recuperado 7 de octubre de 2022, de

http://conceptosdequimica.blogspot.com/2015/10/la-sintesis-de-kolbe-y-la

-aspirina.html