La estereoquímica es la química en tres dimensiones.

Se encarga de estudiar la disposición espacial de los átomos de una molécula y cómo

esta disposición 3D, afecta a las propiedades y reactividad de las sustancias que están
constituidas por estas moléculas.

Un caso particular de isomería es la de aquellas moléculas con imágenes especulares

no superponibles o quirales.
La quiralidad se debe, en general, al diferente arreglo espacial de los grupos alrededor
de un centro asimétrico o también llamado quiral o estereogénico.
Estas moléculas que no poseen planos o centros de simetría, son conocidas como
enantiómeros. La quiralidad se da usualmente en moléculas con hibridación sp 3, donde
el carbono tetraédrico tiene unidos cuatro grupos diferentes de átomos.
Como ejemplo de una molécula quiral tenemos al bromoclorofluorometano. Esta
molécula no tiene un plano de simetría, y existe como un par de isómeros de imagen
especular no superponible.
Las posibles orientaciones espaciales alrededor del centro estereogénico da lugar a que
los enantiómeros presenten un comportamiento diferente respecto a la luz polarizada.
Cuando un haz de LP pasa a través de un compuesto quiral su plano de polarización
gira, teniendo ambos enantiómeros el mismo grado de rotación, pero con signo opuesto.
Esta diferencia nos permite distinguir enantiómeros en el laboratorio.

Si una sustancia quiral gira la LP a la derecha, se dice que es dextrógira y su rotación

es en sentido positivo (+), y si la gira hacia la izquierda, se dice que es levógira y su
rotación es en sentido negativo (-).

Sistema de Nomenclatura configuracional de Cahn-Ingold-Prelog

Siguiendo el sistema de Nomenclatura configuracional de Cahn – Ingold - Prelog se
puede denominar un carbono estereogénico como R o S. Para esto, el sistema tiene
una serie de reglas que permiten ordenar los grupos unidos al carbono estereogénico
de mayor a menor prioridad. El grupo de mayor prioridad se le asigna el número 1, y al
de menor prioridad el número 4. A continuación, la molécula se orienta de manera que
el enlace entre el átomo de carbono quiral y el grupo de menor prioridad esté dispuesto
directamente a lo largo de nuestra línea de visión.
Cuando esto se ha hecho, los tres grupos de mayor prioridad apuntan hacia nosotros y
se ordenan en circunferencia alrededor del carbono estereogénico. En la figura, los
grupos clasificados del 1 al 3 se ordenaron hacia la derecha. Por lo tanto, se designa a
la molécula con configuración R (recto, derecha). Si los grupos clasificados del 1 al 3,
se acomodan hacia la izquierda la configuración se designa S (siniestra, izquierda).

Este sistema se aplica únicamente cuando el carbono quiral presenta los siguientes
sustituyentes:
• Un átomo de hidrógeno
• Un sustituyente o heteroátomo X (OH o NH 2)

• Dos grupos R sustituyentes diferentes (R1 y R2), cada uno de

los cuales tienen un carbono enlazado al átomo de carbono
asimétrico

• El R1 con el átomo de carbono más sustituido (con menor átomos de H) se coloca

hacia arriba) • El R2 con el átomo de carbono menos sustituido (con más átomos de H)
se coloca del lado opuesto, hacia abajo.

Los pares de enantiómeros poseen las mismas propiedades físicas: el mismo calor de
formación, densidad, punto de fusión y punto de ebullición. Además, de las mismas
propiedades químicas, si se someten a reacciones en un entorno aquiral.
Sin embargo, se comportan de manera muy diferente cuando son sometidos a
ambientes quirales, como es el caso de los sistemas biológicos. Esta diferencia es
importante en muchos procesos celulares. Esto es así, por el hecho de que la vida en
la Tierra se basa en biomoléculas quirales tales como aminoácidos, carbohidratos,
ácidos nucleicos y lípidos. Debido a que los sistemas vivos son en sí mismos quirales,
es apropiado caracterizar a cada uno de los enantiómeros como sustancias diferentes
con propiedades diferentes.