ALDEÍDOS

Valentina Peña
Docente: Felipe Garnica
Asignatura: Química
Grado: Once
2020.
 Carbonilo
• En química orgánica, un grupo carbonilo (o más exacto, grupo funcional
carbonílico) es un grupo funcional que consiste en un átomo de carbono con
un doble enlace a un átomo de oxígeno. La palabra carbonilo puede
referirse también al monóxido de carbono como ligando en un complejo
inorgánico u organometálico.
 Origen del termino
• El ácido carbónico es un ácido oxácido proveniente del oxido de carbono
(VI) (CO2), el cual existe en equilibrio con este último, por ejemplo, en el agua
gasificada o la sangre. No es posible obtener ácido carbónico puro ya que la
presencia de una sola molécula de agua catalizaría su descomposición
inmediata en óxido de carbono (IV) y agua. El ácido pirocarbónico es el
dímero del ácido carbónico.
• Los sustituyentes generados a partir del ácido carbónico se pueden nombrar
de acuerdo a lo que se muestra en la siguiente tabla:
• En el último renglón se puede observar que el sustituyente carbonilo se
genera por el reemplazo de ambos hidroxilos por valencias disponibles. He
ahí la terminación "-ilo" respectiva a todos los sustituyentes con valencias
disponibles en el carbono.

• Conceptualmente, el ácido carbónico puede tener varios compuestos

derivados por sustitución de los grupos - OH con grupos carbonados o
hidrógeno. Un reemplazo con hidrógeno genera el ácido fórmico; un
segundo reemplazo genera el formaldehído. Un reemplazo de un hidrógeno
por un grupo alquilo genera al grupo aldehído
• Un reemplazo de los - OH con grupos alquilo genera a los ácidos
carboxílicos. Un segundo reemplazo por un grupo alquilo genera el
grupo cetona.
 Tipos de grupos funcionales carbonílicos

• Utilizando al ácido carbónico como referencia, así como sus números de

oxidación e hidridaciones, podremos identificar los siguientes grupos
funcionales carbonílicos:

• Óxidos de carbono
• Derivados carbónicos
• Derivados carboxílicos
• Derivados formílicos y alquilcarbonilos
• Cetonas
 Óxidos de carbono

• El carbonilo más simple es el monóxido de carbono. Este compuesto

presenta la energía de disociación de enlace más alta de todas las moléculas
neutras, 11.65 eV. El carbono y el oxígeno juntos tienen un total de 10
electrones en la capa de valencia.
• Siguiendo la regla del octeto tanto para el carbono como para el oxígeno, los
dos átomos forman un enlace triple, con seis electrones compartidos en tres
orbitales moleculares de enlace, en lugar del enlace doble habitual que se
encuentra en los compuestos carbonílicos orgánicos. Dado que cuatro de los
electrones compartidos provienen del átomo de oxígeno y solo dos del
carbono, un orbital de enlace está ocupado por dos electrones del oxígeno,
formando un enlace dativo
• El mesómero más importante del monóxido de carbono es C–≡O+. El
mesómero menos representativo es la estructura carbénica sin octetos :C=O.
El monóxido de carbono tiene un orden de enlace fraccional computado de
2.6, lo que indica que el "tercer" enlace es importante pero constituye algo
menos que un enlace completo
• Así, en términos de la teoría de enlace de valencia, el mesómero –C≡O+ es la
estructura más probable y de mayor carácter, mientras que: C = O no cumple
la regla del octeto, pero tiene una carga formal neutral en cada átomo y
representa el segundo contribuyente de resonancia más importante. Debido
al par solitario y la divalencia del carbono en esta estructura de resonancia, a
menudo se considera que el monóxido de carbono es un carbeno
extraordinariamente estabilizado
• Si el monóxido de carbono actúa como un ligando, la polaridad del dipolo
puede revertirse con una carga neta negativa en el extremo de oxígeno,
dependiendo de la estructura del complejo de coordinación.

El mesómero más importante del monóxido de carbono es C–

≡O+. La contribución de menor carácter es la estructura
carbenoide ócteto deficiente :C=O.
Los compuestos carbonilos α,β-insaturados son una clase importante de los
compuestos carbonilos que poseen la estructura general Cβ=Cα−C=O. En estos
compuestos el grupo carbonilo está conjugado con un alqueno, y de esto
provienen algunas propiedades especiales