HIDROCARBUROS

Los Hidrocarburos son un grupo de compuestos orgánicos que contienen

principalmente carbono e hidrógeno. Son los compuestos orgánicos más simples y
pueden ser considerados como las substancias principales de las que se derivan
todos los demás compuestos orgánicos.
Pueden encontrarse de forma líquida natural (petróleo), liquida por condensación
(condensados y líquidos del gas natural), gaseoso (gas natural) y sólido (en forma
de hielo como son los hidratos de metano).
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de
carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la
Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o
ramificadas y abiertas o cíclicas.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos principales, alifáticos y
aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y
alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las
fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y
CnH2n-2, respectivamente.
A su vez, se clasifican en hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la
que todos sus carbonos tienen cuatro enlaces simples (con hibridación sp3) e
hidrocarburos insaturados(con hibridación sp2 y/ sp), que presentan al menos un
enlace doble (alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetilénico) en sus enlaces
de carbono.
Los hidrocarburos alifáticos pueden ser a-cíclicos, los cuales presentan sus
cadenas abiertas, ya sea lineales (que carecen de cadenas laterales) o
ramificadas, los cuales presentan cadenas laterales. Por otro lado, pueden ser
cíclicos (ciclo alcanos), que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada, ya
sea como mono-cíclicos, que tienen un solo ciclo o poli- cíclicos, que contienen
varios ciclos
Hidrocarburos cíclicos insaturados que presentan al menos una estructura que
cumple la regla de Hückel, que indica que una molécula de este tipo es aromática
si tiene 4n+2 electrones deslocalizados. Estos hidrocarburos pueden también ser
mono-cíclicos o poli-cíclicos.

Nomenclatura
El conjunto de reglas en uso fue desarrollado a través varias conferencias
internacionales y se conocen como las reglas de la Unión Internacional de
Química Pura y Aplicada, (reglas IUPAC).
Los alcanos se clasifican en:
Alcanos de cadena continua: son hidrocarburos cuyos átomos de carbono de la
cadena están unidos a no más de dos átomos de carbono.
Alcanos ramificados: son hidrocarburos en que los átomos de carbono de la
cadena están unidos a más de dos átomos de carbono.
Los cuatro primeros miembros de la serie de los hidrocarburos de cadena
continua, no tienen
nombres sistémicos sino nombres comunes que han sido aceptados por la IUPAC.

Los miembros superiores comenzando por el pentano tienen nombres

sistemáticos y estos nombres están compuestos de:
raíz: corresponde a un prefijo numérico que indica el número de átomos de
carbono de la cadena (pent-, hex-, hept-, etc.)
terminación: indica el grado de saturación. La terminación -ano corresponde a
los hidrocarburos saturados como son los alcanos y ciclo-alcanos.
prefijo: distingue estructuras isométricas
n: Indica una cadena no ramificada
iso: Indica la presencia de un grupo (CH3)2 – CH- en el extremo de la cadena
continua más larga del hidrocarburo.
neo: Indica la presencia de un grupo (CH3)2– CH – en el extremo de la cadena
continua más larga del hidrocarburo.
ciclo: se usa para hidrocarburos cíclicos.
Radicales: se forman al removedor un átomo de hidrogeno de un hidrocarburo
alifático y se nombran remplazando la terminación -ano por -ilo.
Los radicales se clasifican en:
Radicales primarios: si el carbono en el punto de unión esta enlazado solamente
a un átomo
de carbono.

Radicales secundarios: si el carbono en el punto de unión esta enlazado a

otros dos átomos de carbono. Para indicarlo se antepone el prefijo sec.

Radicales terciarios: si el carbono en el punto de unión esta enlazado a otros tres

átomos de carbono, se antepone el prefijo ter.

1.- Se nombran agregando el prefijo ciclo al nombre del n-alcano de igual número
de átomos de carbono que el anillo:

2.- Los sustituyentes se enumeran de acuerdo a la posiciones que ocupan, de tal

manera que la suma de los números sea mínima.
3.-Los grupos sustituyentes derivados de ciclo-alcanos por sustitución de un
hidrógeno, se nombran reemplazando la terminación -ano del hidrocarburo por -ilo.

Es conveniente escribir la estructura de un compuesto cíclico en forma abreviada.

Para ello, cada vértice del anillo representa un átomo de carbono y las valencias
que le faltan a los carbonos, se asumen que corresponden a los hidrógenos
sustituyentes.

Debido a la similitud de electronegatividad entre el carbono y el hidrógeno, los

alcanos no presentan polaridad entre sus enlaces, de manera que la única
posibilidad de asociación intermolecular queda radicada en los posibles enlaces
intermoleculares de tipo van der Waals.
El punto de fusión, el punto de ebullición, la viscosidad y la densidad, son
propiedades físicas de estas moléculas que están directamente relacionadas con
el peso molécula. Así a medida que aumenta el peso molecular, todas estas
propiedades aumentan su valor.
Punto de ebullición: este se eleva entre 20o y 30 oC por cada carbono que se
añade a la molécula. Asimismo, las densidades aumentan, a medida que
aumentan los pesos moleculares, pero ellas se estabilizan en una densidad de 0,8
g/ml a partir de los alcanos que poseen 30 átomos de carbono.
Los isómeros estructurales ramificados de los alcanos, poseen punto de fusión y
ebullición menores que su respectivo isómero de cadena lineal. Esto se debe a
que las fuerzas de van der Waals son menores en los isómeros ramificados
porque la superficie de contacto entre las moléculas es menor.
Solubilidad: los alcanos son compuestos apolares, ellos son miscibles entre sí
con otros solventes apolares tales como benceno y cloroformo. Estos compuestos
son insolubles en agua y por lo tanto inmiscibles con ellas.
Los cuatro primeros n-alcanos son gases, en cambio aquellos que poseen entre 5
y 17 carbonos son líquidos y los que poseen 18 o más átomos de carbono son
sólidos.
Debido a la baja polaridad de los enlaces, los alcanos son moléculas poco
reactivas, caracterizándose solo por reaccionar por la vía de la sustitución vía
radical libre o bien por oxidación o combustión.
1.-Reacciones de sustitución vía radical libre
Son las reacciones más importantes de los alcanos; proceden a través de un
radical libre intermediario.

La principal es la halogenación:

El mecanismo de sustitución por radicales libre se ilustra a continuación.

La sustitución de un átomo de hidrogeno del metano (CH4) por un átomo de cloro
para dar cloro-metano (CH3Cl), requiere tres etapas:

a) Iniciación: es la etapa lenta de la reacción, en el cual se absorbe energía y se

generan radicales libres por la ruptura homolítica de una molécula de cloro, dando
origen a dos átomos de cloro.

b) Propagación de la reacción: puede haber más de una etapa de propagación,

cada una de las cuales consume una partícula reactiva y genera otra.
c) Terminación de la reacción: en esta etapa las partículas reactivas son
consumidas sin que
se generen otras.

Elegir la cadena continua más larga que incluya el enlace doble y nombrarla como
derivada del alcano correspondiente cambiando la terminación año por año.
2.- La cadena se enumera de tal forma que el primer carbono que soporta el
enlace doble reciba el numero más bajo.

Algunos alquenos comunes se nombran como alquilenos agregando el sufijo -eno

al nombre del radical con igual número de átomos de carbono.

3.- Los radicales hidrocarbonados derivados de los alquenos se nombran

cambiando la
terminación eno por enilo y se enumeran empezando por el átomo de carbono que
tiene el
enlace libre.

Sin embargo, existen algunos radicales para los cuales se usan nombres triviales
en lugar de
nombres sistemáticos.
Por extensión los hidrógenos unidos directamente a átomos de carbono no
saturados se les llama hidrógenos vinílicos.
4.- Muchos compuestos contienen más de un enlace doble y se conocen como
alca-dienos, alca-trienos, etc., los sufijos señalan el número de enlaces dobles. La
numeración de los enlaces dobles se realiza de tal forma que la suma de los
números sea mínima.

Los alquinos contienen al menos un triple enlace y se caracterizan por la fórmula

general es CnH2n-2.
Nomenclatura IUPAC
1.- Elegir la cadena carbonada continua más larga que incluya el enlace triple y
nombrarla como derivada del alcano correspondiente cambiando la terminación -
ano por -ino.
2.- La cadena se enumera en tal forma que el primer carbono que soporta el
enlace triple reciba el numero más bajo.

3.- Hidrocarburos de cadena abierta con más de un enlace triple se llama

alcadiino, alcatriino etc., de acuerdo al número de enlaces triples.

4.- Hidrocarburos que poseen tanto enlaces dobles como triples se llaman
alqueninos, alquediininos, etc., de acuerdo al número de enlaces dobles y triples.
El enlace doble tiene precedencia sobre un enlace triple, cuando ambos están
presentes en una molécula.
Los radicales proveniente de los alquinos se nombran cambiando la terminación -
ino por -inilo.

RODOLFO PAZ MONTES

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