ANFETAMINA

Jeison Contreras-Maribel Caraballo

 Origen

• La Anfetamina es una sustancia química de origen

sintético.
• Inicialmente se descubrió el alcaloide Efedrina a partir
de la especie Ephedra distachya proveniente de Asia,
pero también se encuentra en Europa y Afganistán.
• A partir del alcaloide Efedrina se sintetiza la
Anfetamina.
• A partir de la anfetamina se pueden sintetizar más de
125 sustancias psicoactivas y cada día se descubren
nuevas. 
• La Anfetamina es un derivado de alcaloide o puede ser
sintetizado por otros medios y NO ES UN ALCALOIDE,
pero tiene efectos SIILARES al de los ALCALOIDES.
 Descripción
Nombre IUPAC 1-phenylpropan-2-amine
PROPIEDADES Formula C9H13N
Quimica
FISICOQUÍMICAS
Peso molecular 135.21 g/mol
(g/mol)
Otros Nombres AMPHETAMINE
Amfetamine
1-phenylpropan-2-amine
alpha-Methylphenethylamine
dl-Amphetamine

Punto de fusión -98ªC Pura (100ªC en pasta)

Apariencia Polvo solido blanco  
Solubilidad  Agua ,alcohol ,eter, cloroformo, y
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/72276 ácidos.
https://www.yumpu.com/es/document/read/159754
26/anfetamina Punto de P.E ºC 200-203
 Derivados de Anfetaminas
Los
Reactivos
para la
síntesis
son muy Suprimen el
fáciles de apetito
conseguir.

Psicoactivas con
el MDMA

Alteraciones de
Realidad
https://www.ugr.es/~ars/a
bstract/41-67-00.pdf
 Mecanismo de
Acción
• La Anfetamina engaña al cerebro haciéndolo creer que es la
dopamina por su similitud molecular 
•  Ingresa en el torrente sanguíneo hasta llegar al núcleo
accumbens.
•  Se descarga la dopamina que es: un neurotransmisor
encargado del placer humano.
• Entre más cantidad de anfetamina ingresa al núcleo se
libera mayor cantidad de dopamina.
• Por una molécula de Anfetamina que ingresa al núcleo, se
liberan 200 unidades de dopamina.
•  Es tres veces mayor a la liberación que se logra con los
efectos de la cocaína y unas seis veces mayor a la heroína .
• Los efectos duran más de 12 horas.
https://www.ugr.es/~ars/abstract/41-67-00.pdf
 Toxicidad
• Crea una alta dependencia.
• Aumenta las tendencias adictivas
a nivel genético.
• Destruye las neuronas y cerebro
• Las alucinaciones levan a
homicidios o suicidios por efectos
paranoides.
• Destruye los dientes.
• Es económica: más que la cocaína
y/o heroína.
• Tienes múltiples formas de
consumo (pastas inyectada,
inhalada, ingerida en mucosas).
https://www.ugr.es/~ars/abstract/41-67-00.pdf
 Usos
Déficit de
atención/Hiperactividad

Obesidad

Presión arterial
Depresión

https://www.ugr.es/~ars/abstract/41-67-00.pdf
 Síntesis de la Anfetamina a partir de Cloruro de Bencilo

¡Existen varias
síntesis resportadas!

Santiago Vázquez Cruz, Fundamentos de síntesis de fármacos Universidad de Barcelona,2005 ISBN 84-475-28-76 Pag 97
 1. Reacción con Halogenuros de metales de transición( Órgano Magnesio)

https://es.wikipedia.org/wiki/Transmetalaci%C3%B3n https://www.wikiwand.com/es/Reactivo_de_Grignard
 Síntesis de Imina con S. Nucleofílica con
Nitrilo

https://www.google.com/search?q=sintesis+de+iminas+a+partir+de+nitrilos&tbm=isch&ved=2ahUKEwibh9Kx_q7wAhVObDABHYfQBcEQ2-
cCegQIABAA&oq=sintesis+de+iminas+a+partir+de+nitrilos&gs_lcp=CgNpbWcQAzoECAAQQzoFCAAQsQM6CAgAELEDEIMBOgIIADoHCAAQsQMQQzoGCAAQBRAeOgYIABAIEB46BAgAEBg6BAgAEB5QpZAEWI3GBGD1xwRoAXAAeACAAcICiAGHN5IBCDAuMzAuO
C4xmAEAoAEBqgELZ3dzLXdpei1pbWfAAQE&sclient=img&ei=Z7KQYNu3Ac7YwbkPh6GXiAw&bih=625&biw=1366#imgrc=VJDN2sZZK_d15M
 3-Síntesis de Cetona a partir de Amina en medio Acido

https://www.google.com/search?q=sintesis+de+iminas+a+partir+de+nitrilos&tbm=isch&ved=2ahUKEwibh9Kx_q7wAhVObDABHYfQBcEQ2-
cCegQIABAA&oq=sintesis+de+iminas+a+partir+de+nitrilos&gs_lcp=CgNpbWcQAzoECAAQQzoFCAAQsQM6CAgAELEDEIMBOgIIADoHCAAQsQMQQzoGCAAQBRAeOgYIABAIEB46BAgAEBg6BAgAEB5QpZAEWI3GBGD1xwRoAXAAeACAAcICiAGHN5IBCDAuMzAuO
C4xmAEAoAEBqgELZ3dzLXdpei1pbWfAAQE&sclient=img&ei=Z7KQYNu3Ac7YwbkPh6GXiAw&bih=625&biw=1366#imgrc=VJDN2sZZK_d15M
 Formación de anfetamina con Amonio y
Formiato

https://es.slideshare.net/jefejhonny/aldehidos-y-cetonas-sntesis
 Otras Síntesis

Santiago Vázquez Cruz, Fundamentos de síntesis de fármacos Universidad de Barcelona,2005 ISBN 84-475-28-76 Pag 97y 98
 Anfetamina Porque se clasifica Como
alcaloide
• De acuerdo a las
propiedades
farmacologicas es
parasinpatolitico.

• Proviene de plantas
como la Ephedra
sinica – Sida cordifolia

https://www.ugr.es/~ars/abstract/41-67-00.pdf
Infrarrojo (IR)
Longitud Banda Corresponde
3150 N-H Tensión Amina
3000 C-H (C Sp3) Tensión Metil(CH3)
1900 a 1800 Sobretonos Ar Tensión Benceno
1600 a 1400 Confirmación de Sobretonos Monosustituìdo
1200 C-N Flexión Confirmación C-N
650 Flexiones fuera del plano monosust. C=C-H (Ar)

Tablas de Espectroscopía Infrarroja Elaboradas por: Francisco Rojo Callejas

Espectro de Masas (IE)
 Peak IM

Numero de
pico impar
confirmación
de Nitrógeno

https://webbook.nist.gov/c
gi/cbook.cgi?
ID=C300629&Units=SI
 Perdida
CH3
-15 m/z=135,2
m/z= 104 -16
m/z=120

https://webbook.nist.gov/c
gi/cbook.cgi?
ID=C300629&Units=SI
 Perdida Perdida
CH3 m/z=91 CH
m/z=78 -13 Característica m/z=104
-13
de benceno

https://webbook.nist.gov/c
gi/cbook.cgi?
ID=C300629&Units=SI
 Perdida Perdida
.C=C. CH
m/z=44 -24 m/z65 m/z=78
-13

https://webbook.nist.gov/c
gi/cbook.cgi?
ID=C300629&Units=SI
Resonancia Magnética
Nuclear
Simulación Chem Draw
Predicted 1H NMR Spectrum

0.13

9 Simulació
n Mestre
0.12

Nova
0.11

H 0.10
13

H 6 7 NH2
12 1 5 8 10
0.09
2 4 CH3
9
H 3 H
11 15 0.08
10
H
14
0.07

0.06

15
11 0.05
14
13
12
0.04
7''
7'
0.03

8
0.02

0.01

0.00

-0.01

.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0 -0.5 -1.0 -1.5
f1 (ppm)
Predicted 1H NMR Spectrum

0.12

0.11

Hidro Multiplici Explicación 

geno dad y 0.10

H
13
C  valor (pp
H 6 7 NH2
m)  0.09
12 1 5 8 10

2 4 CH3
9
    Estos hidrógenos tienen 0.08
H H
11
3
15   un ambiente
H Doblete en químico similar y aparecen 0.07
14
1,15  a campo alto, debido a que
  se encuentran
9  (Son protegidos por los grupos 0.06
doblete N-H , los hidrógenos están
porque ven más apantallado. (aparecen 0.05
a l H del en un rango característicos
carbono 8)  de los hidrógenos
metílicos.  0.04

0.03

0.02

9 0.01

0.00

-0.01

1.22 1.21 1.20 1.19 1.18 1.17 1.16 1.15 1.14 1.13 1.12 1.11 1.10 1.09 1.08 1.07 1.06
f1 (ppm)
Predicted 1H NMR Spectrum

0.13

Hidro Multiplicidad Explicación 

geno y valor (ppm)  0.12
C 
0.11

H 0.10
13     
H 6 7 NH2 Doblete de dobletes
12 10
1 5 8 2,9-2,7  Estos hidrógenos tienen 0.09
un ambiente
2 4 CH3
9
(Son ddd porque ven químico similar y aparecen a
H 3 H   a l H del mismo campo alto. (aparecen en un
11 15 0.08
10
7  carbono (doblete) rango característicos de los
H
14 pero también ven al hidrógenos metílicos, su
hidrogeno del multiplicidad es muy 0.07
carbono 8 (otro característica cuando hay
doblete) ) .Se hidrógenos equivalentes. 
multiplica la señal 0.06
porque son dos
Hidrógenos (cuatro
dobletes) 0.05

0.04

7'' 7'
0.03

8
0.02

0.01

0.00

-0.01

.0 3.9 3.8 3.7 3.6 3.5 3.4 3.3 3.2 3.1 3.0 2.9 2.8 2.7 2.6 2.5 2.4 2.3
f1 (ppm)
Predicted 1H NMR Spectrum

0.13

0.12

Hidro Multiplicidad Explicación  0.11

geno y valor (ppm) 
H
13
N 0.10

H 6 7 NH2
12 10
1 5 8   0.09
En este espectro se observa
2 4 CH3
9
   esta señal ,sin embargo en
H 3 H Doblete 3,2  algunos espectros
11 15 0.08
10   reportados en literatura no,
H
14 10 (Son doblete porque ya que solo leen núcleos de
ven a l H del mismo hidrogeno enlazados a un 0.07
nitrógeno 10)  átomo de C (esta es una
excepción ya que es una
simulación) 0.06

0.05

0.04

7'' 7'
0.03

8
0.02

0.01

0.00

-0.01

.0 3.9 3.8 3.7 3.6 3.5 3.4 3.3 3.2 3.1 3.0 2.9 2.8 2.7 2.6 2.5 2.4 2.3
f1 (ppm)
Predicted 1H NMR Spectrum

0.13
“Generalmente esta es la Hidro Multiplicidad y Explicación 
geno valor (ppm) 
multiplicidad de un C
0.12

hidrogeno que se encuentra 0.11

en el carbono quiral” En este espectro se observa un
H   quintuplete (multiplete) 0.10
13
El hidrogeno ve las siguientes
H 6 7 NH2      señales:
12 1 5 8 10
8 Multiplete/quintuplete 1-Dos hidrógenos en el 0.09
3.65-3.55  carbono 7 integran para dos.
2 4 CH3
9 2-Tres hidrógenos en el
H 3 H
11 15 Carbono 9 d metil que 0.08
10
H
integran para uno.
14 3-Dos hidrógenos del
nitrógeno que integran para 0.07
dos .
Total: 5 Señales
0.06

0.05

0.04

7'' 7'
0.03

8
0.02

0.01

0.00

-0.01

.0 3.9 3.8 3.7 3.6 3.5 3.4 3.3 3.2 3.1 3.0 2.9 2.8 2.7 2.6 2.5 2.4 2.3
f1 (ppm)
Predicted 1H NMR Spectrum
Hidrogeno Multiplicidad y Explicación 
valor (ppm)  0.10

En este espectro se observa un (multiplete)

  Debido a las siguientes señales: 0.09

     1- Los hidrógenos 15 y 13 son equivalentes

8 Multiplete 7,32-7,15  pero a su ves cada uno tiene un vecino lo que
H amplifica la multiplicidad 0.08
13

H 6 7 NH2 Todos estos hidrógenos 1- Los hidrógenos 14 y 12 son equivalentes

12 1 5 8 10
están en la región pero a su ves cada uno tiene un vecino lo que 0.07
característica aromática amplifica la multiplicidad
2 4 CH3
9
H 3 H
11 15 3-El hidrogeno 11 no es equivalente pero
H tiene dos hidrógenos vecinos en los carbonos 0.06
14 1 y 2 aumentando la multiplicidad .

0.05

12
14
15 0.04
13

0.03

11 0.02

0.01

0.00

7.60 7.55 7.50 7.45 7.40 7.35 7.30 7.25 7.20 7.15 7.10 7.05 7.00 6.95
f1 (ppm)
RMN 13C
Predicted 13C NMR Spectrum
Carbono Multiplicidad ppm Explicación
Se encuentra hacia un 0.25
campo mas alto debido a
9 Desplazamiento en 20 que esta mas protegido
por el grupo electro
donador

8 El desplazamiento
Desplazamiento en 48 químico de carbono 8
0.20
corresponde a un CH ,
debido al efecto
6 7 NH2 elctrodonador del N-H
1 5 8 10

9
2 4 CH3 6
3 9 1
3
4 0.15

CH2 CH3
CH 0.10
2 8
C=C
Carbonos C
aromáticos entre 5

0.05
125-140

Cuaternario
A menor Campo
0.00

30 220 210 200 190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0 -10 -20
f1 (ppm)
Predicted 13C NMR Spectrum Carbono Multiplicidad ppm Explicación
La señal corresponde a
los c alifáticos . Se 0.25
7 Desplazamiento en 45 encuentran mas
desprotegidos

6,1,3,4 Desplazamiento en Las cuatro señales que

125-130 corresponden a los
carbonos aromáticos
0.20
5 Desplazamiento en 140 Se encuentra hacia un
6 7 NH2 campo mas bajo debido
10
1 5 8 a que esta menos
protegido.
9
2 4 CH3 6
3 9 1
3
4 0.15

CH2 CH3
CH 0.10
2 8
C=C
Carbonos C
aromáticos entre 5

0.05
125-140

Cuaternario
A menor Campo
0.00

30 220 210 200 190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0 -10 -20
f1 (ppm)
RMN HSQC
https://www.nmrdb.org/h
mbc/index.shtml?
v=v2.102.2#
 6 7 NH2
HSQC Acoplamiento
10
1 5 8
J1
2 4 CH3
3 9

36 8 7'' 9
14 7'
2
0

7
8
50

f1 (ppm)
100

4, 6 1, 3 2

150

200

10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0 -0.5 -1.0 -1.5
f2 (ppm)
 6 7 NH2
HSQC Acoplamiento
10
1 5 8
J1
2 4 CH3
9
C9
3

8 7'' 7' 9
10

15

20
9
H8
El C9 acopla con los 25

hidrógenos del C8
30
lo que relaciona la
primera conexión 35
en la estructura

f1 (ppm)
40
molecular
7 45

8
50

Se observa doblete 55
porque solo hay un
60
hidrogeno
65

70

75
4.2 4.0 3.8 3.6 3.4 3.2 3.0 2.8 2.6 2.4 2.2 2.0 1.8 1.6 1.4 1.2 1.0 0.8 0.6 0.4 0.2
f2 (ppm)
HSQC 6 7 NH2
10
Acoplamiento
1 5 8
J1 C8
2 4 CH3
3 9

8 7'' 7' 9
10

15

20

25
El C8 acopla con los
hidrógenos del C7, se 30

observan dos señales

35
ya que hay dos
hidrógenos

f1 (ppm)
40

H7 45

50
(Son ddd porque ven a
l H del mismo carbono 55
(doblete) pero
también ven al 60
hidrogeno del carbono
8 (otro doblete) ) .Se 65
multiplica la señal
porque son dos
70
Hidrógenos (cuatro
dobletes)
75
4.2 4.0 3.8 3.6 3.4 3.2 3.0 2.8 2.6 2.4 2.2 2.0 1.8 1.6 1.4 1.2 1.0 0.8 0.6 0.4 0.2
f2 (ppm)
 6 7 NH2
HSQC Acoplamiento
10
1 5 8

C7 J1
2 4 CH3
3 9

8 7'' 7' 9
10

15

20

25
El C7 acopla
30
con los
hidrógenos 35

del C8

f1 (ppm)
40

45

50
H8
55
Se observa doblete
60
porque solo hay un
hidrogeno 65

70

75
4.2 4.0 3.8 3.6 3.4 3.2 3.0 2.8 2.6 2.4 2.2 2.0 1.8 1.6 1.4 1.2 1.0 0.8 0.6 0.4 0.2
f2 (ppm)
 6 7 NH2
HSQC Acoplamiento
10
1 5 8
J1
2 4 CH3
3 9

32 6
1 4

90

100

110

120

f1 (ppm)
2
4, 6 1, 3
130

140

150

160

170
7.9 7.8 7.7 7.6 7.5 7.4 7.3 7.2 7.1 7.0 6.9 6.8 6.7 6.6 6.5 6.4 6.3 6.2 6.1 6.0 5.9 5.8 5.7 5.6 5.5 5.4 5.3 5.2 5.1 5.0 4.9 4.8 4.7
f2 (ppm)
 

• Las señales en diferente línea

significan que pertenecen a
carbonos diferentes . 
• Solo aparecen tres señales ya que
dos de los hidrógenos son
equivalente entre ellos.  (C4 y C2)
RMN COSY
 Simulación H (AROMATICOS)
CH2
CH3
CH2 CH
CH

CH3

https://www.nmrdb.org/hmbc/index.shtml?v=v2.102.2#
 Protones de CH3 a
campo 1,2ppm
CH3
El Hidrogeno de la señal de 1,2 3,2
CH
tiene un acoplamiento CH
formando 3 señales, ya que ve
a los hidrógenos vecinos del
campo 3,2 del CH.

3,2

CH3 1,2

1,2

1,2
https://www.nmrdb.org/hmbc/index.shtml?v=v2.102.2#
 Protones de CH2 a
campo 2,3ppm
CH2
El Hidrogeno de la señal de 2,3 H (AROMATICOS)
CH3
tiene un acoplamiento 3,2
2,3 CH2 CH
formando 3 señales, ya que ve CH
a los hidrógenos vecinos del
campo 3,2 del CH. Pero
también tiene un hidrogeno
compañero en el mismo
carbono.

https://www.nmrdb.org/hmbc/index.shtml?v=v2.102.2#
 Protones de CH a campo
3,2ppm
CH2
El Hidrogeno de la señal de 3,2 H (AROMATICOS)
CH3
tiene un acoplamiento formando 3,2
2,3 CH2 CH
5 señales por lo siguiente: CH
1-Dos hidrógenos en el carbono
(CH2) .
2-Tres hidrógenos en el Carbono
(CH3) .

Total= 5 señales
CH3

1,2 3,2

3,2
https://www.nmrdb.org/hmbc/index.shtml?v=v2.102.2#
 Protones de Benceno a
campo 7- 8

El Hidrogeno de
la señal de 7,2
tiene un
acoplamiento 7,3
formando 3
señales, ya que
ve a los
hidrógenos 7,2
vecinos del 7,3
campo 7, 3.

7,2

https://www.nmrdb.org/hmbc/index.shtml?v=v2.102.2# 7,2
 Protones de Benceno a
campo 7- 8

El Hidrogeno de
la señal de 7,3 7,1
tiene un
acoplamiento 7,3
formando 5
señales ya que ve
a los hidrógenos
vecinos del 7,2
campo 7,1 y 7,2.

Además, este es Es el equivalente

equivalente con
el hidrogeno de
al frente por eso
se multiplica la 7,3
señal y quedan 5

https://www.nmrdb.org/hmbc/index.shtml?v=v2.102.2# 7,3
 Protones de Benceno a
campo 7- 8

El Hidrogeno de
la señal de 7,1 7,1
tiene una
acoplamiento 7,3
formando 3
señales, ya que
ve a los
hidrógenos 7,2
vecinos del
campo 7, 3. Es el equivalente
Ya que es una 7,1
simulación
deberían verse 5
acoplamientos ya
que este
hidrogeno tiene
un H equivalente

https://www.nmrdb.org/hmbc/index.shtml?v=v2.102.2# 7,1
RMN HMBC

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https://www.nmrdb.org/hmbc/index.shtml?v=v2.102.2#
 La primera señal
acopla para el
CH3 y también ve
a su ves los
hidrógenos del
siguiente
Carbono CH2
La Segunda
señal acopla para
el CH2 y también
ve a su ves los
hidrógenos del
siguiente
Carbono CH

https://www.nmrdb.org/hmbc/index.shtml?v=v2.102.2#
 La tercera señal
acopla para 5
señales ya que
está viendo a
En esta señal aparece una sola señal cuatro
por el carbono cuaternario y por eso no
hidrógenos del
se cruza con nada en es espectro de 1H
metil y del CH2

La Cuarta señal acopla 3 y se observaba

en este orden ya que son hidrógenos
equivalentes y corresponden al aromático

https://www.nmrdb.org/hmbc/index.shtml?v=v2.102.2#
 En esta señal el carbono
cuaternario se acopla
con las señales de los
hidrógenos del
aromático y aparece un
acoplamiento con las
señales de los H del CH2

https://www.nmrdb.org/hmbc/index.shtml?v=v2.102.2#
Bibliografia 
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Carmenhttps://books.google.com.co/books?
id=Ib_wd3JC79QC&pg=PT99&dq=sintesis+de+la+anfetamina&hl=es&sa=X&ved=2ahUKEwiz98G_567wAhXyGFkFHf-
gBmAQ6AEwAHoECAUQAg#v=onepage&q=sintesis%20de%20la%20anfetamina&f=false