Naringenina

Metabolitos 2rios
Fabian Arias-Jeison Contreras

1
 1-¿Que es? 
• Es una molécula del tipo flavonoide
• Es un metabolito secundario 
• Se encuentra en diferente dipo de
frutos tales como : Pomelo
(toronja) (Citrus × paradisi), 
Naranja(Citrus × Sinesis), Piel de
tomate (Solanum lycopersicum
• En plantas como : Tomillo (Thymus)

https://www.flavonoides.org/naringenina/
2
 Descripción
Nombre IUPAC 5,7-Dihydroxy-2-(4-
PROPIEDADES hydroxyphenyl)chroman-4-one
FISICOQUÍMICAS Formula C15H12O5
Quimica
Peso molecular 272.25
(g/mol)
Otros Nombres 5,7-Dihydroxy-2-(4-
hydroxyphenyl)chroman-4-one
(+/-)-Naringenin
4',5,7-Trihydroxyflavanone

Punto de fusión 251.0 °C

Apariencia Polvo solido Blanco levemente
amarillo
Solubilidad  Agua caliente, alcohol y disolventes
orgánicos polares, siendo insolubles
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/932 en los apolares.

3
 Tipo de
Flavonoide 
• La Naringenina pertenece al grupo
de los Flavanonas  .
• Con grupo hidroxilo en las
posiciones 5 y 7 del ciclo A.
• Sustitución en la posición 4` del
ciclo B
• Sustitución de cetona en el núcleo
heterocíclico (Oxano) en la
posición 4 del ciclo C.

https://www.sciencedirect.com/topics/agricultural-and-
biological-sciences/flavanones
Flavonoids: an overview A. N. Panche1,2, A. D. Diwan2 * and S. R. Chandra1 1 Department of Bio-Engineering, Birla Institute
4 of Technology, Mesra, Ranchi, 
 2. Aplicación  

• La Naringenina es
un flavonoide con efecto bioactivo y usado como
 antiinflamatorio. Participa en el metabolismo de
los Carbohidratos y tiene beneficios para el siste
ma inmune.
• Y por su contenido sufre un proceso químico
llamado glicosilación, el cual añade
carbohidratos a una proteína.

https://www.fda.gov/consumers/articulos-en-espanol/el-jugo-de-toronja-y-algunos
5
 Glicosilación  • La naringenina es la flavona que al glicosilarse da origen a la
quercetina. 

• Se ha reportado que dicha aglicona incrementa la captación de

glucosa por las células del músculo esquelético de forma
dependiente de AMPC según los hallazgos de Zygmunt y 22
cols. (2010).
• Estos efectos hacen sospechar que
la naringenina presenta un comportamiento simila
r a la insulina,

6 http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-01952011000300003 6
Elucidación UV-VIS
 Coinmovilización de
naringinasas en
nanopartículas de fibroína de
seda y su aplicación en el
envasado de alimentos

Co-inmovilización: Proceso donde se fija una enzima en un material , incrementando la

resistencia del material a cambios de pH y Temperatura.

Naringina: Sustancia que se encuentra

presente en las naranjas es un La fibroína es un tipo de proteína ,es
flavonoide y tiene sabor  amargo  una biomolécula de carácter
cuando se acopla forman una enzima fibroso biosintetizado por algunos
llamada naringinasas. animales y algunas síntesis

8 https://www.hindawi.com/journals/jnp/2013/901401/
 Banda 1

Banda 2

Banda 1: Tiene mayor absorbancia  ya que esta

sustituida por dos grupos auxocromos  (OH) con más
pares de e- libres aumentando la banda , se desplaza
hacia el azul (izquierda –Hipocrómica ) .

Banda 2 : Tiene menos intensidad dado a su

sustitución por eso absorbe diferente a la B1  y esta
desplazada más al rojo.  (derecha- Batocròmico)

En el espectro comparan la narangina y

Narangenina empacada y los cambios
identificados por UV-VIS . ( favoreciéndose la curva
azul donde se mantiene mejor conservado el flavonoide
9 PAD: Empacada
•L.D.S Yadav Organic Spetroscopy 2005 ​,Pag 38 Chapter Uv Spectroscopy
https://www.hindawi.com/journals/jnp/2013/901401/
Elucidación IR
           Cm-1      Asignación 
3500-3300 Estiramiento O-H
asociado a puentes
de Hidrógeno
1900 Estiramientos C=C
(sobretonos
aromaticos)
1600 Estiramiento C=O 
1500-1400 Estiramientos C=C 
(aromaticos) dos
bandas 
1300-1250 Estiramiento =C-O  

1180  Estiramiento C-O

(alcoholes
primarios)
850-800 Estiramiento C=C-R
(benceno 1,2,3,5)
tetrasustituido .

11 https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cg
 Elucidación MS

12
13
 m/z=272

IM (peak)

m/z=244,229
(-10, 25 no son
Perdida probable)

-75 (Ar) -18 (Agua)

m/z= m/z=
179 254

14
 -13 (CH Metil) m/z=272
m/z=
154 IM (peak)

-14 (CH2)
m/z=
165
-18 (Agua)
m/z= m/z=
179 254
-75(Ar)

15
 -13 (CH Metil) m/z=272
m/z=
m/z= 154 IM (peak)
120 (-4No
probable)
-29 (CH-O)
m/z=
-14 (CH2)
124
m/z=
165
-17 (OH) -16 (O) -18 (Agua)
m/z= m/z= m/z= m/z=
91 108 179 254
-75(Ar)

16
 -13 (CH Metil) m/z=272
m/z=
154 IM (peak)

-29 (CH-O)
m/z=
-14 (CH2)
124
m/z=
165
-17(OH) -17 (OH) -16 (O) -18 (Agua)
m/z= m/z= m/z= m/z= m/z=
74 91 108 179 254
-38(Alqueno)
-75(Ar)
m/z=
38

17
 Elucidación 1H-NMR

18
 Predicted 1H NMR 0.080
20
Spectrum
18
OH 0.075
19 17 20

H 1 O 14 16 0.070
10
O 2 6 9 15
12

3 5 8
0.065
16 4 7
18
0.060
OH O
13 11

0.055

3 0.050
1

15 0.045
19

0.040

0.035

0.030

8'' 8' 0.025

0.020
9
0.015

0.010

0.005

0.000

-0.005

.0 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0 - -1.0 -1.5
19 9.5 f1
(ppm)
0.5
 Predicted 1H NMR 0.080
Spectrum
18
OH 0.075
19 17 20

H 1 O 14 16 0.070
10
O
H​ Justificación​ 12
2 6 9 15

3 5 8
0.065

8 2,65 –2,60 ppm, uno de los H del CH2 que aparece 4 7

en el número 8  tiene de vecino al otro H y al H 0.060
ubicado en el número 9, es más apantallado por la OH O
13 11
densidad de carga mayor del Oxigeno en el
heterociclo y por el fenol, por eso se ve el dodble 0.055
doblete
0.050

8` 3,05-3,0 ppm el siguiente H  del CH2 que aparece

en el número 8 se encuentra con el vecino al otro H 0.045
y al H ubicado en el número 9 siendo un poco
desapantallado por el carbonilo. Se ve el doble 0.040
doblete

0.035

0.030

0.025

0.020

0.015

8'' 0.010

0.005
8'

0.000

-0.005

3.15 3.10 3.05 3.00 2.95 2.90 2.85 2.80 2.75 2.70 2.65 2.60 2.55 2.50 2.45 2.40
20 f1
(ppm)
 Predicted 1H NMR 0.080
Spectrum
18
OH 0.075
19 17 20

H 1 O 14 16 0.070
10
O 2 6 9 15
12

3 5 8
0.065
4 7

0.060
OH O
13 11

0.055

0.050
1 3

H​ Justificación​ 0.045

9 5,25 ppm se ve un cuadruplete debido a la señal de

los 2 Hs presentes en el número 8 y por la 0.040
quiralidad del número 9 
0.035
3 5,90 singlete asociado a la señal del mismo H
presente en el número 3 
0.030

1 5,95 singlete asociado a la señal del mismo

H presente en el número 1 0.025

0.020
9
0.015

0.010

0.005

0.000

-0.005

6.00 5.95 5.90 5.85 5.80 5.75 5.70 5.65 5.60 5.55 5.50 5.45 5.40 5.35 5.30 5.25 5.20
21 f1 (ppm)
 Predicted 1H NMR 0.080
Spectrum
18
OH 0.075
19 17 20

H 1 O 14 16 0.070
10
O 2 6 9 15
12

3 5 8
0.065
16 4 7
18
0.060
OH O
13 11

0.055

H​ Justificación​ 0.050

19
16 6,79 singlete asociado a la señal del mismo 0.045
15 H presente en el número 16, se encuentra
en campo bajo menos desapantallado por el
grupo OH    0.040

0.035
18 6,82 singlete asociado a la señal del
mismo H presente en el número 18, se
encuentra en campo bajo, menos
0.030
desapantallado por el grupo OH 

7,28 doblete asociado a la señal 0.025

15 del H presente en el número 16,
se encuentra en campo bajo, 0.020
menos desapantallado 
0.015
19 7,30 doblete  asociado a la
señal del H presente en el número
18, se encuentra en campo 0.010
bajo, menos desapantallado 
0.005

0.000

-0.005

7.40 7.35 7.30 7.25 7.20 7.15 7.10 7.05 7.00 6.95 6.90 6.85 6.80 6.75 6.70 6.65 6.60 6.55 6.50
22 f1
(ppm)
 Elucidación C13-NMR

23
 Predicted 13C NMR 15 16 0.18
Spectrum 114 18
9 0.17
11 Señales
0.16
18
OH
19 17 20
0.15
H 1 O 14 16
O 2 6 10 9 15 0.14
12

3 5 8 8 0.13
4 7

0.12
OH O
13 11
0.11

C15H12O5 1
0.10
3 9
0.09

0.08

0.07

6
7 2 4 5
0.06
17
0.05

0.04

0.03

0.02

0.01

0.00

-0.01

30 220 210 200 190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0 -10 -20
24 f1
(ppm)
 Predicted 13C NMR 15 16 0.18
Spectrum 114 18
9 0.17

0.16
18
OH
19 17 20
0.15
H 1 O 14 16
O 2 6 10 9 15 0.14
12

3 5 8 8 0.13
4 7

0.12
OH O
13 11
0.11

0.10
1
C​ Justificación​ 3 9
0.09

8 41ppm Zona de los alcanos

CH2 , apantallado por efecto del grupo 0.08
C=O.​
0.07

9 80ppm : Zona de los C-OR, 6

es encuentra más desapantallado
7 2 4 5
0.06
con respecto a C8,  por el efecto  17
que genera el átomo de oxígeno del 0.05
heteroátomo sobre él . ​
0.04

1Y3 95 ppm :Región de los

Aromáticos , apantallados por efecto 0.03
de los hidroxilos. Apareciendo de
primeras el más protegido 0.02

0.01

0.00

-0.01

30 220 210 200 190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0 -10 -20
25 f1
(ppm)
 Predicted 13C NMR 15 16 0.18
Spectrum 19 18
0.17
114
9
0.16
18
OH
19 17 20
0.15
H 1 O 14 16
O 2 6 10 9 15 0.14
12

3 5 8 8 0.13
4 7

0.12
OH O
13 11
0.11

0.10
1
C​ Justificación​ 3 9
0.09

5 104 ppm Zona de los Ar, apantallado

por efecto del grupo OH y C=O.​ 0.08

115ppm : Zona de los Ar, es encuentra 0.07

16 , 18 más apantallado con respecto a C15 y
6
19,  por el efecto  que genera
7
el 2 4 5
0.06
hidroxilo. ​mayor intensidad  por 17 14
acoplar para 2 C 0.05

130 ppm :Región de los 0.04

15,19 Aromáticos , desapantallados a
diferencia de C16 y 18 .Mayor 0.03
intensidad  por acoplar para 2 C
0.02
14 132 ppm C Ar, desapantallados es un C
cuaternario y está a alejado de los 0.01
grupos funcionales heteroatomicos
0.00

-0.01

30 220 210 200 190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0 -10 -20
26 f1
(ppm)
 Predicted 13C NMR 15 16 0.18
Spectrum 19 18
0.17
114
9
0.16
18
OH
19 17 20
0.15
H 1 O 14 16
O 2 6 10 9 15 0.14
12

3 5 8 8 0.13
4 7

0.12
OH O
13 11
0.11

0.10
1
3 9
C​ Justificación​ 0.09

17,4,6,2 155 a 170 ppm Zona de los C-O y C-OH0.08  ,son los
carbonos cuaternarios por  lo tanto se
encuentran a campo bajo , estando mas 0.07
desapantallado el C17 ya que se encuentra mas
6 alejado del núcleo heterocíclico por lo tanto hay
7 2 4 5 menos efecto electrodonor, a diferencia 0.06
del
17 14 C6,4,7 quienes están mas cerca de los átomos de
oxigeno entre si.  0.05

0.04
7 197ppm : Zona de los C=O, es encuentra más  a
campo bajo , pertenece al grupo de los0.03
C
cuaternarios,  pero con respecto a C (17,4,6.2)
esta desplazado a esta zona  por ser un0.02
carbono
carbonílico. 
0.01

0.00

-0.01

30 220 210 200 190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0 -10 -20
27 f1
(ppm)
 COSY 

28
29
 Se observa dos señales acoplando 1 en la diagonal donde se
identifican  los protones ubicados en las posiciones 1 y 3 
respectivamente ya que ambos protones  no tienen Hs vecinos 

30
 Se observan 4 señales acoplando solo 2 en la diagonal donde se
identifican  los protones ubicados en las posiciones 8  y 8"
alrededor de 2,6 ppm ( 2 protones) apareciendo en un campo
alto, más apantallados y la posición  9  ( 1 protón)  señal sobre los
5,20 ppm donde aparece un cuadruplete debido a la quiralidad
de ese carbono 

31
 Se observan 4 señales del fenol acoplando 2 en la diagonal donde
se identifican  los protones ubicados en las posiciones 15, 16, 18 y
19 cada uno teniendo como único vecino un protón del
anillo  ubicados en un campo bajo

32
 RMN HSQC

33
 2H   2H   2H   H (C Quiral) H2 (CH2Oxano)
(Ar2) (Ar2) (Ar)

19 18 1 9 8'' 8'
15 16 3

CH2 (CH2Oxano) 8
50

C  ( CH Quiral) 9

2 CH  (CH-Ar)

f1 (ppm)
3 1
100
5 SEÑALES
2 CH  (CH-Ar2) 16, 18

2 CH  (CH-Ar2) 15, 19

150

Ar2

Ar 200

10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0 -0.5 -1.0 -
1.5 f2
(ppm)

34
 2H   2H   2H   H (C Quiral) H2 (CH2Oxano)
(Ar2) (Ar2) (Ar)
2 Protones acoplan a un
19 18 1 9 8'' 8'
único carbono lo que
15 16 3
indica que se encuentran
directamente enlazados 
0 y por lo tanto aparecen 2
señales

CH2 (CH2Oxano) 8
50

1 Protón acopla a un
único carbono lo que
indica que se encuentran
C  ( CH Quiral) 9
directamente enlazados 
y por lo tanto aparecen 1
2 CH  (CH-Ar) señales

f1 (ppm)
3 1
100

2 CH  (CH-Ar2) 16, 18

2 CH  (CH-Ar2) 15, 19

150 2 Protones acopla a 2

carbonos lo que indica
que se encuentran
Ar2 directamente enlazados 
y por lo tanto aparecen 2
señales, ya que
pertenecen al mismo
Ar 200
rango en ppm (campo)

10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0 -0.5 -1.0 -
1.5 f2
(ppm)

35
 2H   2H   2H   H (C Quiral) H2 (CH2Oxano)
(Ar2) (Ar2) (Ar)
19 18 1 9 8'' 8'
15 16 3
2 Protones de Ar (16 y
0 18) acoplan corresponde
a 2 C (16 y 18 )  sin
embargo se observa una
señal ya que ambas
aparecen al mismo
campo .
CH2 (CH2Oxano) 8
50

2 Protones de Ar (19 y
C  ( CH Quiral) 9
15) acoplan corresponde
a 2 C (19 y 15 )  sin
2 CH  (CH-Ar) embargo se observa una

f1 (ppm)
3 1
100 señal ya que ambas

2 CH  (CH-Ar2) 16, 18
Click to add text aparecen al
campo .
mismo

2 CH  (CH-Ar2) 15, 19

150

Ar2

Ar 200
La señal de los H 18 y 16
aparece a mayos campo
con respecto a la señal de
los H 19 y 15 ya que esto
es causado por el grupo
OH generando mayo
10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0.0 -0.5 -1.0 - apantallamiento.
1.5 f2
(ppm)

36
RMN HMBC

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 Se observan  2 señales principales acopladas entre el proton
ubicado en la posicion 3 ( singlete 5,95 ppm  y la señal de su
carbono  ( hacia los 160 ppm) y el carbono del carbonilo ( señal 
sobre los 195 ppm); acoplando estas  dos señales ,  las señales
hacia 95 ppm hace referencia a los carbonos de los OH

38
 Se observan  3 señales principales acopladas entre los protones
ubicados en las posiciones  15 y 19 (7,30 ppm) con sus
respectivos carbonos      (hacia los 130 ppm) y el carbono ubicado
en la posicion 8 (40 ppm ) y la relacion de su Hidrogenos (2,50 a 3
ppm) 

39
 Se observan  3 señales principales acopladas entre los carbonos
ubicados en las posiciones  16 y 18 (115 ppm) con sus respectivos
hidrogenos (hacia los 6,80 ppm) y el proton ubicado en la
posicion 9 (5,25 ppm ) y la relacion de su Carbono quiral(80 
ppm) 

40
Bibliografía y Webgrafía
• Flavonoids: an overview A. N. Panche1,2, A. D. Diwan2 * and S. R. Chandra1 1 Department of Bio-Engineering, Birla
Institute of Technology, Mesra, Ranchi, Jharkhand 835215, India 2 MGM’s Institute of Biosciences and Technology,
Mahatma Gandhi Mission, N-6, CIDCO, Aurangabad-431003, India (Received 18 July 2016 – Final revision received 4
October 2016 – Accepted 5 October 2016) Journal of Nutritional Science (2016), vol. 5, e47, page 1 of 15
• BARRACIN M.P NARINGENINA, PROPIEDADES, ALIMENTOS Y FUNCIÓN EN EL ORGANISMO    https
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• Naringenina Data Base https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/932
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