Universidad de Iberoamérica

Proyecto final de investigación para optar por el grado de licenciatura en farmacia

Proyecto de investigación- Cuantificación química, caracterización y reutilización

de Clorfeniramina vencida
Oporta L. Marina Celeste, Quirós A. Brigith Daiana.
UNIBE
Mayo, 2018

Resumen
El presente trabajo de investigación, tiene como base, la reutilización de tabletas vencidas de Clorfeniramina
de 4 mg; con el fin de demostrar, que aún existe principio activo y a la vez realizar una modificación de la
estructura ; para lograrlo se llevó a cabo varios procedimientos, primeramente se extrae el principio activo a
partir de pastillas vencidas de Clorfeniramina, a lo cual se le realizaron pruebas de cromatografía en capa
fina, pruebas de RMN, infrarrojos y pruebas Ultravioleta Visible, para determinar y comprobar que el
resultado de dicho proceso fuera Clorfeniramina pura, para posteriormente realizar los procesos de la
modificación estructural.

Abstract
This presente research work, it´s based on the reuse of the expired tablets of 4mg of chlorpheniramine, in
order to demonstrate, that there is still an active ingredient and in the same time, make an structural
modification of Chlorpeniramine; To achieve this, several procedures were carried out, First, the active
ingredient is extracted from expired Chlorpheniramine tablets, to which thin layer chromatography tests were
carried out, NMR test, Infrared and UV Visible tests, to determine and verify that the result of said process
was pure chlorpheniramine, to later perform the processes of structural modification.

Introducción La Clorfeniramina es un antihistamínico; los cuales

Con la reutilización de las tabletas de son fármacos que bloquean los receptores de la
Clorfeniramina vencidas, se pretende generar histamina reduciendo o eliminando sus efectos; la
menos gastos a la CCSS y demostrar a través de la histamina es un mediador químico que el cuerpo
investigación, que se puede aprovechar el principio libera en las reacciones alérgicas.
activo de la tableta vencida e incluso que se puede Existen tres clases de antihistamínicos
elaborar una estructura diferente a partir de la antagonistas de los receptores, H1, H2 y H3. El
vencida. término antihistamínico se refiere
convencionalmente a los antagonistas de los
receptores H1, los cuales afectan a diversos
Universidad de Iberoamérica
Proyecto final de investigación para optar por el grado de licenciatura en farmacia

mecanismo inflamatorios y alérgicos (rinitis o este caso, donde se logra visualizar una máxima
dermatitis alérgica).1 onda en 276.
El primer antihistamínico H1 que se descubrió fue
el piperoxan; el descubrimiento fue realizado por
Jeff Forneau y Daniel Bovet en 1933, en sus
esfuerzos por desarrollar un modelo animal para la
anafilaxis en la Universidad de Ryerson; Bovet
ganó el Premio Nobel de Fisiología y Medicina en
1957 por este hallazgo. Gracias a su hallazgo, en
las siguientes décadas se desarrollaron los
antihistamínicos H1. Éstos se clasifican
dependiendo de su estructura química, y los
agentes dentro de cada grupo tienen propiedades
similares.2
La clorfeniramina se clasifica como un Se procedió a realizar una prueba de IR donde se
antihistamínico H1, de primera generación del utilizó como disolvente de la muestra, el cloroformo
3
grupo de alquilamina. debido a la solubilidad que este presenta; el fin de
La picazón o picor se define en el diccionario de real esta prueba es identificar el compuesto de análisis,
academia como, molestia y desasosiego que causa en este caso, identificar la clorfeniramina. Se
algo que pica en alguna parte del cuerpo. obtuvo bandas en 2922 presencia de CH y en 1708
El individuo que padece de prurito, sufre de una que indica la presencia de anillos aromáticos.
tremenda inquietud, que interfiere con las Se realizó una Cromatografía en Capa Fina, para
actividades de la vida cotidiana, causando malestar comprobar la presencia de Clorfeniramina,
tanto físico como psicológico. utilizando Metanol como fase móvil y una placa con
gel de sílice, como fase estacionaria, donde se
Resultados y discusión observa un único punto, sin rastros de
Se obtuvo un total de 840mg para poder realizar la contaminación.
extracción,
Se peso y se obtuvo 100% de rendimiento.
Se realizó una prueba de espectrometría
ultravioleta visible (UV) a una longitud de onda de
200 nm a 400 nm, utilizando como blanco metanol;
con el fin de identificar algunos grupos funcionales
de moléculas, propiamente la Clorfeniramina en
Universidad de Iberoamérica
Proyecto final de investigación para optar por el grado de licenciatura en farmacia

Se realizan pruebas de Resonancia Magnética

Nuclear, donde se obtuvo según la imagen.

2
Cl 1 18
3 10
COOH
8 16 Resonancia magnética de carbono (13C-RMN)
4 N
6
7 11
5 9 17
20 COOH N° C Literatura (**) Encontrado
12 19
N 1 131.33 132.24

13 15 2y6 128.43 128.48

DIFENHIDRAMINA
Clorfeniramina
14 MALEATO 3y5 129.98 129.21
Maleato
4 141.52 140.77
7 48.85 49.33
Resonancia magnética de protón (1H-RMN) 8 28.7 28.37
9 55.50 56.41
N° H Literatura (*) Encontra
10 y 11 42.27 43.4
ppm do
12 129.56 128.82
2y6 7.392 7.24
13 136.94 138.51
3y5 7.416 7.26
14 121.96 121.24
7 4.211 3.93
15 149.14 148.62
8 2.591/2.385 2.51/2.37
16 y 17 135.91 ND
9 2.951 2.80
18 y 19 167.25 ND
10 y 2.788 2.51/2.37
20 161.16 161
11
(**) SDBS d6-DMSO
12 7.346 7.08
13 7.736 7.22 El encontrado se hizo en D2O
14 7.258 6.92
Para modificar la molecula de clorfeniramina se
15 8.574 8.24
colocó en un beaker 1 ml de ácido clorhídrico y 1 ml
16 y 6.084 ND
de agua destilada; se tomó 3 ml de ácido pícrico y
17
se colocó todo junto la muestra de clorfeniramina;
18 y ND ND
posterior se dejó secar y Se tomó una muestra de
19
Acido Pícrico y de Picrato, se disolvieron por
separado en Metanol para realizar pruebas UV.
(*) SDBS, CDCl3 en encontrado se hizo en D2O Donde se obtuvo un pico acido pícrico en 353 y en
el UV de la modificación de clorfeniramina y picrato
se obtuvo un pico en 351 el cual indica la presencia
Universidad de Iberoamérica
Proyecto final de investigación para optar por el grado de licenciatura en farmacia
de ácido picrico y un pico por 270-280, que indica
la presencia de la Clorfeniramina.
Análisis UV; Acido Pícrico con Metanol
Long de onda
Análisis UV; con 5 gotas de Picrato en metanol.
Se tomó muestra del ácido pícrico y picrato, se
disolvieron por separado en cloroformo para
realizar pruebas IR, donde se visualizaron bandas
entre 1500 y 1600 que indican la presencia del
grupo nitro.
Conclusiones
1. El porcentaje de rendimiento de extracción fue
100%, mucho más alto cuando se utilizó acetato de
etilo
2. El método de extracción es sencillo y rápido
3. La CCF reveló que el producto aislado estaba
puro (una sola mancha)
4. Los espectros IR-FT y UV corroboran la
estructura de la clorfenamina aislada
5. La formación del derivado con ácido pícrico es
rápida y sencilla y con un porcentaje de rendimiento
adecuado al 100%.
6. La banda en 1530 del espectro infrarrojo,
demuestra que el picrato de la clorfenamina fue
satisfactorio
7. Con los resultados anteriores, así como el
espectro infrarrojo tanto de la base de datos como
el obtenido y la CCF, se logra comprobar que el
producto aislado es la Clorfeniramina.
9. Se obtuvieron diferentes afinidades de la
clorfeniramina maleato a las diferentes fases
utilizadas para realizar la cromatografía de capa
fina, siendo la más a fin el Metanol.
Recomendaciones
1. Promover más investigaciones tendientes a
evaluar la posible reutilización de fármacos
vencidos
2. Adquirir muestras de principios farmacéuticos
que permitan utilizarlos como patrones o
estándares en análisis cromatográficos tanto de
CCF; GC-MS y/o HPLC
3. Solicitar a las autoridades de la UNIBE, evaluar
la posibilidad para la adquisición de un
espectrómetro de 1H-RMN y 13C-RMN
Universidad de Iberoamérica
Proyecto final de investigación para optar por el grado de licenciatura en farmacia

4. Correr la muestra con metanol, al realizar la

cromatografía de capa fina, ya que después de
utilizar diferentes solventes; solo con el metanol se
evidenció el corrido de la placa.
5. Iniciar la extracción del principio activo
Clorfeniramina Maleato en el rotavapor utilizando
acetato de etilo o Cloroformo.
6. Realizar la prueba de RMN (carbono 13 y
protón), en disolución con Cloroformo.
7. Reutilizar fármacos vencidos podría disminuir los
gastos de la CCSS, ya que se demostró a partir de
los análisis químicos realizados, que las tabletas
aun cuentan con margen terapéutico para seguir
utilizándolos o bien realizar la modificación para
reutilizarlos con fines terapéuticos.

Bibliografìa
1. H. P. Rang, M.M. Dale, J.M. Ritter y P.K.
Moore. (2004), Farmacología, Editorial GEA
consultoría editorial, S.L.L 5a edición,
España.
2. Antihistamínicos;http://www.ferato.com/wiki
/index.php/Antihistam%C3%ADnico;
recopilado el 22 de setiembre del 2017, a las
19 horas.
3. Velázquez, L. (2013) Manual de
farmacología básico y clínica, Editorial
panamericana 1a edición), México.