Unidad 6:

Alquenos
 Introducción a los alquenos
Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces doble carbono-carbono, geometría plana
debido a la hibridación sp2 entre estos carbonos, la fórmula general de estos hidrocarburos es
𝐶𝑛𝐻2𝑛. Al poseer enlaces múltiples entre los átomos de carbono, se dice que son insaturados, ya
que tienen menos átomos de Hidrógeno que un alcano similar de integrantes, en una cadena.

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Hibridación sp2 del carbono

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 Nomenclatura IUPAC de alquenos
1. Encontraremos la cadena más larga (el hidrocarburo principal) que tenga el doble enlace y
nombraremos la cadena utilizando el sufijo –eno

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2. Enumeraremos comenzando en el extremo más cercano al enlace doble o, si el enlace doble es
equidistante (misma distancia) de los extremos, comenzaremos en el extremo más cercano al primer
punto de ramificación, siempre asegurándonos de que los carbonos que posean los dobles enlace
reciban los números más bajos posibles.

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 Nomenclatura IUPAC de alquenos
3. Nombraremos los sustituyentes de acuerdo con sus posiciones en la cadena y los listaremos en orden
alfabéticos. Además se indicará la posición del doble enlace dando el número del primer carbono del
alqueno y posicionando el número directamente antes que el nombre del hidrocarburo principal.

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Hex-2-eno 2-metilhex-3-eno

2-etilpent-1-eno 2-metilbuta-1,3-dieno 5
 Nomenclatura IUPAC de alquenos
En el caso de los cicloalquenos… debido a que no hay un extremo de la cadena de donde iniciar,
numeraremos a los cicloalquenos de tal manera que el enlace doble entre C1 y C2 y el primer
sustituyente tiene un número lo más bajo posible.

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 Isomería cis-trans en alquenos
Requisitos para la isomería cis.trans en alquenos:

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No pueden existir isómeros cis-trans en los compuestos que tienen uno de sus carbonos enlazados a dos
grupos idénticos, y sólo son posibles los isómeros cis-trans cuando ambos carbonos están enlazados a
dos grupos distintos.
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 Designación E,Z:
Se utilizan un conjunto de reglas de secuencia para asignar prioridades a los grupos sustituyentes en los
carbonos en el enlace doble, debido a que el sistema de nomenclatura cis-trans tilizado en la sección
previa sólo funciona con alquenos disustituidos

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Las reglas para establecer prioridad son las llamadas reglas Cahn-Ingold-Prelog.
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 Designación E,Z:
Separaremos (mentalmente) los carbonos del enlace doble e identificamos los dos átomos directamente
unidos y clasifíquelos de acuerdo con el número átómico

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 Designación E,Z:
Practiquemos un poco…

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Ácido (Z)-2-hidroximetil-2-
(E)-3-metil-1,3-pentadieno (E)-1-bromo-2-isopropil-1,3-butadieno
butenoico

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 Propiedades físicas de los alquenos
Los alquenos se parecen a los alcanos en la mayoría de sus propiedades físicas. Los alquenos de peso
molecular bajo, hasta C4H8 , son gases a temperatura ambiente y presión atmosférica. Eso incluye:

• La insolubilidad en agua

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• Menor densidad que el agua
• Los puntos de ebullición y fusión crecientes al aumentar el número de carbono en cadenas lineales
• La disminución del punto de ebullición y fusión de los alquenos ramificados a comparación de sus
homólogos lineales

La polaridad de la molécula depende de la estereoquímica del alqueno, en los isómeros geométricos, el

isómero cis por ser más polar y acomodarse más perfectamente en el retículo cristalino; generalmente
presenta punto de ebullición más elevado y punto de fusión más bajo que el isómero trans.

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 Reacciones de síntesis de alquenos

• Síntesis de alquenos por eliminación de haluros de alquilo

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• Síntesis de alquenos por deshidratación de alcoholes
• Síntesis de alquenos por dehalogenación de dihaluros vecinales
• Síntesis de alquenos por reducción de alquinos

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 Reacciones de síntesis de alquenos

• Síntesis de alquenos por eliminación de haluros de alquilo

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 Reacciones de síntesis de alquenos

• Síntesis de alquenos por deshidratación de alcoholes

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 Reacciones de síntesis de alquenos

• Síntesis de alquenos por deshidratación de alcoholes

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 Reacciones de síntesis de alquenos

• Síntesis de alquenos por deshalogenación de dihaluros vecinales

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 Reacciones de síntesis de alquenos

• Síntesis de alquenos por reducción de alquinos

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